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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
Manual De
Fundamentos
De Química
Orgánica
ÍNDICE
OBJETIVO
METODOLOGÍA DE TRABAJO
INTRODUCCIÓN
PRACTICA 1 SEGURIDAD Y MATERIAL Y EQUIPO DE LABORATORIO
ENLACE, ESTRUCTURA Y PROPIEDADES EN COMPUESTOS

TEMA 1
QUÍMICOS ORGÁNICOS
PRÁCTICA 2 ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS
TEMA 2 ISOMERÍA
PRACTICA 3 CONVERSIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMARICO

(ISOMERÍA CIS-TRANZ)
TEMA 3 ACIDEZ Y BASICIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
PRÁCTICA 4 DETERMINACIÓN DE LA BASICIDAD Y DE LA ACIDEZ EN LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS
NOMENCLATURA, PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE

TEMA 4
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
PRÁCTICA 5 IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
OBJETIVO GENERAL
El presente manual tiene como objetivo fundamental el aprendizaje de las
técnicas experimentales propias de la química orgánica, las medidas de
prevención en el manejo de reactivos y circunstancias adversas a éstas así
como la aplicación del razonamiento objetivo y preciso. Además que le permitirá
al alumno comprender las unidades enfocadas al temario, gracias a las prácticas
que fueron recopiladas de manera cuidadosa, para que el alumno relacione el
conocimiento teórico con el práctico que se realizará de forma experimental.
METODOLOGÍA DE TRABAJO
La metodología a seguir en el laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica

indica la manera de cómo trabajar a lo largo del curso, además la serie de
procedimientos presentados en este manual son con el fin de que el alumno
comprenda el trabajo en equipo, la seguridad, la responsabilidad, la puntualidad,
la limpieza y el orden en el área en que trabaja.
Las recomendaciones más importantes para la realización de la práctica son las

siguientes:
El equipo de trabajo debe estar conformado por un mínimo de 2 personas,

solo se le permite falta a los integrantes del equipo por motivo de
enfermedad o por representar a la institución en eventos académicos,
culturales o deportivos.
La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio
debe tener 100% de las prácticas acreditadas y un 80% para tener
derecho a recuperación.
Usar el equipo de protección personal (bata, gafas, pantalón, zapatos
cerrados, en caso de utilizar reactivos muy peligrosos y corrosivos se
recomienda el uso de guantes y mascarillas).
Generalmente, todas las prácticas, si trabaja eficientemente, se pueden
realizar en el tiempo asignado, no se permitirá permanecer más tiempo en el
laboratorio.
Antes de abandonar el laboratorio deberá cerciorarse de dejar limpia su área
de trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canales de
desagüe no estén obstruidas.
La sección de laboratorio consta de tres series de actividades:
Actividades previas (Pre-laboratorio): Es una breve introducción a la práctica

donde debe incluir; la toxicidad de los reactivos a utilizar, el diagrama de bloques
de la técnica, material o equipo a emplear y los procesos qu e se utilizarán en
la práctica.
Un diagrama de bloques está formado por una serie de bloques, cajas o

rectángulos conectados entre sí mediante flechas que indican la secuencia
del proceso. El diagrama de bloques proporciona una idea general o global de
un proceso, sin entrar en ningún momento en detalles. Cada bloque, caja o
rectángulo representa una etapa del proceso en forma simplificada.
En esta primera parte el docente realiza correcciones y revisa que el diagrama

de bloques esté elaborado correctamente. Este mismo se entrega al inicio de la
sesión.
Área de experimentación (Laboratorio): En esta segunda parte de la sección

se desarrolla la práctica; es decir donde se realizan las observaciones de las
características, propiedades y comportamiento de las sustancias sujetas a
análisis. Los alumnos deberán estar atentos a los cambios físicos o químicos
que presenten las sustancias que se están analizando, para poder explicar en
las observaciones ¿Por qué ocurre? o ¿Qué se alteró en el proceso?
Reporte (Post-laboratorio): Es el reporte de lo experimentado plasmado en

este lo más importante. Usualmente se maneja electrónico pero también puede
ser escrito siempre y cuando sea legible la letra.
La forma de evaluación y la forma de reportar las prácticas realizadas son las
siguientes:
Evaluación
La calificación final será el promedio de las prácticas realizadas. La calificación

de cada práctica se hará en base a:
¿Cómo debe presentarse un informe de laboratorio?
Después de realizar un experimento, el estudiante deberá presentar un informe

de laboratorio, considerando los siguientes puntos:
Portada
La información que se debe anotar en la portada es la siguiente:
1. Nombre de la institución
2. Datos de la materia
3. Número y título de la práctica realizada
4. Numero de equipo y nombre de los integrantes que presentan el
reporte
5. Nombre del instructor que dirige el curso
6. Ciudad y fecha de entrega del reporte
Objetivos
Marco teórico
Actividades previas
Desarrollo de la práctica
1. Esquemas
2. Observaciones
3. Reacciones químicas
4. Cálculos
5. Resultados obtenidos
Discusión de resultados y conclusión
Cuestionario
Bibliografía
SISTEMA DE EVALUACIÓN
Criterios Excelente Bien Puede Deficiente

mejorar
Actividades Esquema Esquema Esquema Esquema

previas (diagrama de (diagrama de (Diagrama de (Diagrama de
(AP) (20%) bloque) claro y bloque) claro y bloque) claro y bloque) poco claro
ordenado de todo conciso de gran conciso pero con de la información
el procedimiento parte del poca información del procedimiento
experimental. procedimiento del procedimiento Experimental.
experimental. experimental.
Conocimiento Poco
solido de la Conocimiento de Algo de conocimiento de
práctica, la mayor parte de conocimiento de la práctica,
peligrosidad de la práctica, la práctica, peligrosidad de
los reactivos y peligrosidad de peligrosidad de los reactivos y
medidas de los reactivos y los reactivos y su medidas de
seguridad para un manejo de los manejo. seguridad para su
manejo mismos. manejo.
adecuado. Datos y cálculos
Datos y cálculos desorganizados, Datos claros, pero
Datos y cálculos organizados de inexacto y con hacen falta
claros con forma clara pero resultados cálculos y
resultados resultados erróneos. resultados.
expresados imprecisos.
correctamente.
Desempeño Utiliza de forma Utiliza el equipo Utiliza el equipo Utiliza solo la bata
en el adecuada el de seguridad de seguridad dentro del
laboratorio equipo de básico dentro del básico dentro del laboratorio.
(D) (40%) seguridad dentro laboratorio. laboratorio.
del laboratorio. No participa en el
Participa en el Participa en el desarrollo de la
Participa en el desarrollo de la desarrollo de la sesión con el
desarrollo de la sesión con el sesión con el equipo de trabajo.
sesión con el equipo de trabajo. equipo de trabajo.
equipo de trabajo. Trabaja con poca
Trabaja con Trabaja con poca responsabilidad,
Trabaja con responsabilidad, responsabilidad, limpieza y orden
responsabilidad, limpieza y orden limpieza y orden durante el
limpieza y orden durante el durante el
durante el desarrollo de la desarrollo de la desarrollo de la
desarrollo de la práctica. práctica. práctica.
práctica.
Entrega el Algunas veces No entrega el
Entrega el material de entrega el material de
material de laboratorio y mesa material de laboratorio y mesa
laboratorio y mesa de trabajo limpio laboratorio y mesa de trabajo limpio
de trabajo limpio al final de la de trabajo limpio al final de la
al final de la sesión. al final de la sesión.
sesión. sesión.
Realiza un Realiza Realiza un

manejo adecuado generalmente un manejo poco Realiza un
de los reactivos, manejo adecuado seguro de los manejo inseguro
residuos, de los reactivos, reactivos, de los reactivos,
desechos y residuos, residuos, residuos,
material. desechos y desechos y desechos y
material. material. material.
Bitácora Los resultados Los resultados Los resultados Los resultados

(40%) que se obtuvieron que se obtuvieron que se obtuvieron que se obtuvieron
por el equipo de por el equipo de por el equipo de por el equipo de
trabajo se ajustan trabajo no se trabajo no se trabajo no se
a lo esperado en ajustan a lo ajustan a lo ajustan a lo
la sesión. esperado en la esperado en la esperado en la
sesión. sesión. sesión.
Registro de
observaciones y Registro de Registro de pocas Registro de pocas
resultados observaciones y observaciones y observaciones y
expresados de resultados resultados resultados
forma clara y expresados de expresados de expresados de
fiables. forma clara y forma clara y poco forma
fiables. fiables. incongruente y
erróneos.
PRÁCTICA 1
PRIMERA SESIÓN
SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS
OBJETIVO:
Conocer el reglamento interno del laboratorio y las medidas de prevención

que se deben tomar antes, durante y finalizada la práctica.
INTRODUCCIÓN
La seguridad en los laboratorios es el conjunto de medidas que incluye la

protección, control y seguimiento de los agentes de riesgo dentro de los
laboratorios, evitando perdida, uso indebido o acceso no autorizado.
Un riesgo químico es aquel que se deriva del contacto (directo, por manipulación,
inhalación, etc.) con productos químicos.
Los equipos de protección individual son elementos que protegen a la persona que
maneja productos tóxicos cuando no existe la certeza de que los medios de
protección colectivos (extracción general) ofrecen el máximo de seguridad. Es
importante ser consciente de la necesidad de su uso durante todo el tiempo en que
se realiza la actividad que los requiere. Los equipos de protección colectivos son
elementos de ayuda en caso de emergencias (vertidos, salpicaduras, derrames,
etc.). Deben mantenerse en buen estado y al alcance para que su uso pueda
realizarse con la rapidez requerida.
Las prácticas de laboratorio comprenden temas que están vinculados con el manejo
continuo de reactivos químicos en cada una de las prácticas a desarrollar, las cuales
inician a partir del segundo tema y terminan en el cuarto tema; por lo cual es
importante que el alumno reconozca a detalle los emblemas de seguridad para
evitar algún accidente, que conozca las reglas de laboratorio, los instructivos de
seguridad, las instrucciones en caso de sismo, las recomendaciones para evitar
pérdidas personales, los recursos para la atención de accidentes, las rutas de
evacuación, los teléfonos de emergencia, los símbolos de los riesgos de las
sustancias químicas y el código de colores de las tuberías.
En las instituciones educativas, gubernamentales y en la industria existen, dibujos
e imágenes con carácter de señalamiento que permite conocer los procedimientos
de seguridad, por lo cual es importante tomarlos en cuenta como una medida de
seguridad, así como una muestra de cultura, buenas costumbres y de respeto entre
los alumnos que integran los equipos de laboratorio.
El objetivo de este tema es que los alumnos conozcan el reglamento de laboratorio,
los emblemas, accesorios y avisos de seguridad más comunes que deben respetar
por el bien común. Por otra parte, también es importante que conozcan al personal
administrativo que atienden las necesidades de material y reactivos ya que conocen
la ubicación de los recursos con los que cuenta el laboratorio en caso de accidente.
Antes de trabajar en un laboratorio se deben de conocer los aspectos básicos que
envuelve dicha área, tales como las normas de seguridad, la composición de los
materiales, la lectura de las etiquetas de las sustancias, las acciones ante un
posible accidente, el equipo de seguridad, el manejo de desechos, etc.
ACTIVIDADES PREVIAS:
1. Investigar las normas de seguridad de un laboratorio de Química

2. Investigar que sustancias peligrosas existen en tu casa y menciona algunas.
3. Investiga cual es el equipo de seguridad personal para un laboratorio.
4. ¿Qué es un reglamento?
5. ¿Por qué es importante conocer el reglamento de un laboratorio?
6. Realiza el diagrama de bloques de esta sesión.
En este caso se busca elaborar un diagrama de bloques partiendo del

procedimiento de la práctica a realizar.
Para cumplir con el objetivo señalado, el profesor presentará inicialmente los

recursos a los alumnos, mediante un recorrido por el área de laboratorios
correspondiente al curso experimental en cuestión. Todas las áreas de laboratorios
cuentan con los recursos para preservar la seguridad en estos espacios. Estos
recursos se pueden agrupar en dos conceptos: (A) los que se enfocan a la
prevención de los accidentes y (B) los que permiten enfrentar las contingencias.
A. Recursos para la prevención de accidentes.
A-1. Señalamientos para el uso de implementos de seguridad.
Los señalamientos para el uso de implementos que permitan evitar daños
personales, como una medida obligatoria en los laboratorios de docencia, la cual se
enmarca en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el
Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia, se encuentran
a la vista en los pasillos y laboratorios de las áreas de docencia. En primer lugar, el
uso obligatorio de la bata (Imagen 1) que previene de daños en ropa y partes del
cuerpo. La prohibición de fumar en áreas destinadas de trabajo, y la de ingerir
alimentos durante el desarrollo de la práctica.
Se recomienda el uso de guantes en el caso de manejar sustancias peligrosas,

así como el uso de lentes de seguridad para evitar daños por salpicaduras en los
ojos cuando lo indique el Profesor de Laboratorio o el Manual de Laboratorio
(imagen 2). Así mismo, se indica la precaución de fuego en las prácticas que utilicen
disolventes volátiles orgánicos, líneas de gas y otras causas de posible incendio,
para realizar las medidas de seguridad oportunas para prevenir algún accidente.
A-2. Publicación de los instructivos respectivos para la seguridad en el
laboratorio.
En cada área de laboratorios se encuentra publicado el Instructivo del
Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e
Instalaciones de los Laboratorios. En estos instructivos se indican las reglas para
permanecer y conducirse en las áreas de los laboratorio.
Imagen 3: Instrucciones en caso de sismo.
A-3. Recomendaciones para preservar la seguridad.

En atención a las eventualidades en las que se pone en riesgo las pertenencias de
los alumnos, así como los materiales y equipos que tienen en préstamo, se les
recomienda, (Imagen 4) las precauciones para evitar pérdidas personales en cada
una de las áreas de laboratorios de docencia.
A-3. Recomendaciones para preservar la seguridad.
En atención a las eventualidades en las que se pone en riesgo las pertenencias de
los alumnos, así como los materiales y equipos que tienen en préstamo, se les
recomienda, (Imagen 4) las precauciones para evitar pérdidas personales en cada
una de las áreas de laboratorios de docencia.
Imagen 4. Recomendación para la prevención de pérdidas
B. Recursos para la atención de accidentes.

B-1. Primeros auxilios.
La ubicación de los recursos para primeros auxilios se indica por medio de
señalamientos (Imagen 5a) y los botiquines se encuentran en lugares visibles dentro
de las áreas de laboratorios (Imagen 5b).
Imagen 5. Recursos para la atención de accidentes
a) Primeros auxilios b) Botiquín

B-2. Regaderas.
En cada área de laboratorios existe una regadera (Imagen 6) para atender cualquier
accidente por derrame o salpicado en el cuerpo, de reactivos peligrosos que puedan
eliminarse con agua.
B-3.Extintores.
Todas las áreas de laboratorios cuentan con extintores (Imagen 7) para auxiliar el
surgimiento de incendios, los cuales se ubican en lugares visibles y estratégicos
para contender con eventualidades de la presencia de fuego a controlar con sus
respectivos señalamientos.
Imagen 6. Regadera imagen 7 Extintor
B-4. Puertas de emergencia.

En cada área de laboratorios de docencia, existen cuando menos dos puertas de
para emergencias (Imagen 8a y 8b).

Imagen 8 a imagen 8 b
B-5. Rutas de evacuación.

Los señalamientos de rutas de evacuación se encuentran no solo en las áreas de
laboratorios, sino también en todo el edificio en el que se ubica cada una de las
áreas de laboratorios (Imagen 9).
Imagen 9 Ruta de Evacuación
Teléfonos de Emergencia
En casos de ocurrir una emergencia tal como cortes, abrasiones quemaduras o
ingestión accidental de algún producto químico, tóxico o peligroso, se deberá dar
aviso inmediato al docente y comunicarse a alguno de los teléfonos del cuadro
siguiente:
Se remite al Servicio Médico Preventivo de la Institución ubicado en el edificio B,

atiende: Dra. Gladys López Molas Tel. 9221018152 o Teléfono de emergencia
(911).
Simbología para denotar los riesgos de los reactivos

químicos
Tanto en laboratorios de instituciones educativas como en las empresas donde se
manejan sustancias químicas, existen diversos sistemas convencionales para dar a
conocer mediante colores y símbolos los riesgos de las sustancias químicas, los
más usuales son:
Números de riesgo de la Organización de Naciones Unidas (ONU)
Diamante de la National Fire Protection Association (NFPA).
Sistema del Departamento de Transporte de los Estados Unidos (DOT).
Códigos de riesgo de empresas fabricantes de reactivos químicos, como Merck
y Baker.
De los sistemas anteriores el más común es el de NFPA cuyo símbolo es un rombo
(imagen 10) que representa visualmente la información sobre tres categorías de
riesgo: salud, inflamabilidad y reactividad; identificadas y clasificadas en una escala
del 0 al 4, dependiendo del grado de peligro que presenten. Adicionalmente, señala
riesgos específicos como poder oxidante, corrosividad, si se trata de un compuesto
radiactivo, su reactividad con el agua y si tiene carácter ácido, básico o neutro.
En cuanto a los símbolos de riesgo empleados por las empresas fabricantes de
reactivos químicos, algunos se encuentran ejemplificados en la imagen 11.
La imagen 12, muestra donde podemos observar algunos símbolos de riesgo
empleados en laboratorios e industrias.
Imagen 10. Símbolo en forma de rombo o diamante de la NFPA
Figura 11
Imagen 12 Símbolos de riesgos utilizados en laboratorios de industrias
Finalmente es importante también conocer o familiarizarse con el código de colores

que se emplean de forma general en algunas normas tanto institucional como en el
sector industrial.
REGLAMENTO INTERNO PARA OPERAR Y ACREDITAR LOS
LABORATORIOS DEL DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Y BIOQUÍMICA DEL
Artículo 1: Para ser tomada en cuenta una práctica de laboratorio, es requisito

indispensable la asistencia a la misma y la realización en forma completa.
Artículo 2: Una vez iniciada la práctica, el alumno tendrá 10 minutos de

tolerancia para el acceso al laboratorio. Pasado este tiempo se considera falta.
Artículo 3: El alumno deberá asistir al 80 % del total de prácticas realizadas

para tener derecho a evaluación.
Artículo 4: En caso de que el alumno tenga inasistencia a la práctica,

únicamente se aceptaran justificantes que deberán presentar a la División de
Estudios Profesionales en los casos siguientes:
a) Por enfermedad corta o prolongada debiendo presentar una incapacidad
médica, debidamente legalizada (IMSS, PEMEX, ISSSTE, CRUZ ROJA,
CENTRO DE SALUD).
b) En eventos de representación oficial (académico, cultural y deportivo),
que deberá estar firmado por el subdirector y el jefe del departamento del
área correspondiente.
c) Para ambos casos deberá entregar la justificación con máximo la sección
siguiente de laboratorio.
Artículo 5: En caso de inasistencia justificada el alumno realizara las prácticas

en una sesión de recuperación. Solo se podrá presentar 2 prácticas a
recuperación.
Artículo 6: Si la asistencia del gripo a la práctica es parcial esta se llevara a

cabo aun en el caso de que asista un solo alumno. Si la inasistencia del grupo
es total a la práctica esta se dará por vista, quedando a criterio del jefe del
departamento académico correspondiente la aplicación del Artículo 13, si existe
justificante de la inasistencia a petición del grupo.
Artículo 7: Es obligación de los alumnos depositar los residuos en los frascos

asignados que le indique su profesor.
Artículo 8: Es obligación de los alumnos el uso de la bata y equipo de protección

dentro del laboratorio, de lo contrario no tendrá acceso a trabajar en el.
Artículo 9: Solo se permitirá el acceso de los alumnos cuando se encuentre
presente el profesor responsable de la práctica.
Artículo 10: El préstamo para uso interno en el laboratorio de equipos,
herramientas, material, reactivo y manual se hará mediante el uso de vales,
respaldado por la credencial del alumno.
Artículo 11: Al término de la práctica el alumno deberá entregar el material

solicitado, en las misma condiciones en la fue entregado.
Artículo 12: Cuando el alumno ocasione algún desperfecto en el equipo,

herramienta o material, tendrá la obligación de reparar y/o reponer el daño
causado.
Artículo 13: Cuando se desconozca la operación y manejo del equipo

herramienta o material se deberá solicitar asesoría al profesor.
Artículo 14: Queda estrictamente prohibido fumar, e introducir alimentos y/o

bebidas dentro del laboratorio.
Artículo 15: Al término de la práctica el alumno deberá entregar completamente

limpio su área de trabajo, mesa, equipo y material utilizado.
Artículo 16: Es obligación guardar el orden y la disciplina dentro del laboratorio.
Artículo 17: El desconocimiento del presente reglamento, no exime de su

cumplimiento a profesores y alumnos usuarios del laboratorio.
Antes de iniciar la práctica experimental:

Antes de iniciar el trabajo experimental deberá seguir las siguientes medidas de
seguridad:
Abróchese la bata de laboratorio (que deberá ser obligatoriamente de
algodón), amárrese el cabello si lo usa largo y utilice zapatos cerrados.
Conocer las propiedades, peligrosidad y toxicidad de los reactivos a
manejar.
Uso obligatorio de lentes de seguridad y mascarillas.
Escuche atentamente las instrucciones de su profesor.
El lugar de trabajo debe permanecer siempre limpio y ordenado.
Examine cuidadosamente el material, instrumentos y equipos de
laboratorio, y cerciórese de su correcto funcionamiento, como también de
los enchufes eléctricos, llaves de agua y gas.
Retire de sus manos objetos metálicos, tales como anillos y pulseras.
Observe sus alrededores y ubique los extintores, duchas de seguridad y
las salidas de escape.
Asegúrese que las puertas de escape estén sin seguro y sin llave.
Durante la práctica experimental

Durante el desarrollo experimental usted deberá seguir las siguientes medidas de
seguridad:
Comenzar el trabajo experimental sólo con la autorización del profesor. Siga
sus instrucciones, no se arriesgue. Si no sabe, pregunte
No actúe por iniciativa propia.
Los reactivos que desprenden gases tóxicos deben de abrirse bajo campana
de extracción de gases.
Verificar qué sustancia química está utilizando. Para cumplir esta regla
deberá leer la etiqueta o rótulo del envase. Nunca utilizar sustancias
desconocidas o sin rotulo.
Las conexiones de mangueras a aparatos de vidrio deben revisarse
cuidadosamente, lubricando con agua, sin intentar torsionar o doblar el vidrio.
En caso de utilizar sustancias metálicas, tales como Na, K, Ca, AlCl 3, etc., no
las ponga en contacto con agua, ya que producen explosiones, fuego
metálico y emanaciones de gases peligrosos de difícil extinción.
En caso de sufrir u observar cualquier accidente (cortadura, quemadura,
derrame de reactivos, etc.) deberá informar inmediatamente al profesor
responsable y de esta forma activar los mecanismos planificados para mitigar
el accidente.
No se debe trabajar con materiales inflamables o solventes sobre llama
directa o cercas de las mismas. Para calentamiento, sólo se utilizarán
resistencias eléctricas o planchas calefactoras blindadas. Se prestará
especial atención al punto de inflamación y de autoignición del producto.
Cuando se calienten los tubos de ensayo debe hacerse utilizando pinzas y
por la parte más alta a donde llegue el líquido, inclinando el tubo y nunca por
el fondo del mismo, ya que de no hacerlo así, el líquido podría proyectarse
por la boca del tubo de ensayo.
Los productos químicos nunca deben olerse colocando la nariz sobre la boca
dirigiendo el vapor suavemente hacia la nariz, de esta forma se evita el que

se produzca irritación de las vías respiratorias.
Nunca se debe pipetear con la boca los productos químicos, sino con una
pera de goma, porque, de no hacerlo así, se puede producir irritación o
quemaduras en la boca.
Los pasillos del laboratorio deberán permanecer despejados durante la
realización de la práctica; por lo que queda estrictamente prohibido dejar la
mochila en el piso o sobre las mesas de trabajo. Las mochilas deberán
guardarse en las gavetas correspondientes.
Finalizada la sesión:
Finalizado esta sesión deberá seguir las siguientes medidas de seguridad:
Desconecte las conexiones eléctricas (enchufes) y deje enfriar el material
que ha sido expuesto al calor, evitar choques térmicos al ponerlo en contacto
con agua, ya que éstos se pueden quebrar.
Depositar los residuos en base al diagrama de residuos que se encuentra al
final de cada práctica.
Lave el material de vidrio prolijamente y suba sus bancos tal como usted los
encontró en el inicio de la práctica.
Dejar limpio el área de trabajo.
Retirarse la bata hasta que este fuera del laboratorio.
Verificar que las llaves del agua y gas estén cerrado.
Solicite autorización para retirarse.
DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO:
1. Leer detalladamente el reglamento del laboratorio de química.

2. Haga un recorrido por el laboratorio y vea las condiciones de seguridad
que existen. Observa y conozca el uso adecuado de cada uno de los
equipos de seguridad existente en el laboratorio.
3. Realizar un dibujo sobre la estructura del laboratorio incluyendo las rutas
de evacuación, la ubicación de los equipos de seguridad, así como la
distribución de las mesas de trabajo.
4. Describir el funcionamiento que tiene los siguientes equipos de seguridad,
Campana de extracción
Regadera
Botiquín
Lava ojos
Extintor
SEGUNDA SESIÓN
CONOCIMIENTO DE EQUIPO Y MATERIAL DE LABORATORIO.
OBJETIVO:
El alumno identificará el material más utilizado en el Laboratorio de Química
Orgánica, así como conocerá el uso de cada uno de ellos.
INTRODUCCIÓN:
El laboratorio escolar es un sitio adaptado para controlar diversos factores, como
la temperatura, la humedad, la luz, entre otros, con el fin de afectar lo menos
posible los experimentos. El objetivo principal de un laboratorio es proporcionar
un espacio físico para realizar la parte experimental del método científico.
La identificación y el adecuado manejo del material de laboratorio es el primer
paso para el conocimiento del mismo. Los materiales más utilizados para la
fabricación de los utensilios de un laboratorio son el vidrio, plástico, cerámica y
metal.
Material de plástico: Es muy fácil introducir contaminantes en una muestra
durante la manipulación.
Material de vidrio: Es el más importante y el más utilizado en los laboratorios
debido a estas razones:
Inerte: No interfiere ni reacciona con la mayoría de los compuestos

químicos.
Transparente: Se puede ver lo que está ocurriendo dentro del recipiente.
Moldeable: Se puede reparar o diseñar nuevas piezas con el material roto.
Resistente a los cambios bruscos de temperatura: No significativamente
su forma, ni su volumen.
Material de porcelana: Está preparado para calentar las sustancias a elevadas
temperaturas. Se trata de un material poroso. Esto es clave para soportar el
calor pero, a la vez, conduce a contaminaciones por retención de la sustancia
por el material.
Material de metal: Está enfocado para ayudar como soporte.
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA:
1. Con la ayuda del maestro identificará el material y equipo utilizado en el

Laboratorio de Química Orgánica y conocerá la utilización de los mismos.
Todos los métodos para separar mezclas parten de un principio básico
"Diferentes componentes tienen diferentes propiedades"; por esto, para
seleccionar el método apropiado de separación, el primer paso es identificar la
propiedad que mantiene aislados los componentes de la mezcla: puede ser su
diferencia de estado, solubilidad, densidad , volatilidad , magnetismo, poca
reactividad entre los componentes , etc.
Las mezclas pueden separarse mediante procedimientos simples o complejos.

Entre los métodos simples se encuentra; la filtración. Entre los procedimientos
de separación de mezclas un poco más compleja la más común es la destilación.
Destilación simple:
La destilación simple consiste en la vaporización parcial de una mezcla con
producción de vapor más rico en componentes más volátiles que la mezcla
líquida inicial, quedando un residuo líquido más rico en componentes menos
volátiles. Se puede llevar a cabo de dos maneras:
Destilación de equilibrio: En este caso el líquido se lleva a una temperatura
intermedia entre la de principio y fin de ebullición, dejando que la fase de vapor
formada alcance el equilibrio con la fase líquida, a aquella temperatura.
Destilación diferencial: Este método de destilación es el que se efectúa en los

laboratorios cuando se trabaja sin reflujo, llevando continuamente los vapores
producidos hasta un condensado.
La operación se realiza calentando la mezcla líquida inicial hasta su temperatura
de ebullición y retirando continuamente los vapores producidos; a medida que
transcurre la operación, el líquido se empobrece en componentes más volátiles,
elevándose continuamente la temperatura de ebullición de la mezcla; del mismo
modo los vapores producidos son cada vez más pobres en componentes más
volátiles, y su temperatura de condensación aumenta continuamente.
Se usa para separar líquidos con puntos de ebullición inferiores a 150 °C

de impurezas no volátiles, o bien para separar mezclas de dos
compuestos que hierven con una diferencia de puntos de ebullición de al
menos 60-80 °C. Mezcla de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren
de 30-60°C se pueden separar por destilación sencilla repetida,
recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas en uno
de los componentes, las cuales se vuelven a destilar.
Figura 1. Equipo de Destilación simple
Tabla 1. Material para el equipo de destilación simple

Cantidad Material
2 Soportes metálicos
1 Matraz de destilación fondo redondo
1 Refrigerante recto
2 Pinzas para refrigerante
2 Conexiones de hule de látex
1 Mechero Bunsen
1 Anillo metálico
1 Tela de alambre con centro de asbesto
1 Termómetro de -10 a 400 °C
2 Tapones monohoradados
1 Probeta
Destilación por arrastre de vapor:
La destilación por arrastre de vapor (Stripping) se utiliza en la purificación de un

líquido con un punto de ebullición muy alto o no miscible con el agua con riesgo
de descomponerse si se intenta hacerlo hervir. Esta destilación consiste en
inyectar vapor de agua recalentado directamente sobre la mezcla. Con este
tercer componente se disminuye las presiones parciales de vapor de los otros
componentes con lo que la temperatura para la evaporación disminuye.
Este tipo de destilación es útil para separar compuestos volátiles de otros

que lo sean muy poco, en particular cuando el más volátil de ellos tiene
un elevado punto de ebullición y puede descomponerse debido a la
temperatura que alcanza por destilación directa o debido a la acción de
las impurezas menos volátiles a esta temperatura.
Figura 4. Destilación por arrastre de vapor
Tabla 5. Material para el equipo de destilación por arrastre de vapor

Cantidad Material
3 Soporte metálico
1 Matraz de destilación
1 Matraz balón de fondo plano
1 Mechero Bunsen
1 Mechero Fischer
2 Anillo metálico
1 Conexión de vidrio
3 Tapones monohoradados
1 Matraz Erlenmeyer
Destilación fraccionada:
El vapor ascendente que abandona el calderín pasa por una columna de

rectificación en donde se pone en contacto íntimo a contracorriente con el líquido
descendente a fin de mejorar el efecto de transferencia de masa en el cual el
vapor cede al líquido el componente pesado y el líquido cede al vapor el
componente liviano, generándose así, un enriquecimiento de la fase vapor en el
componente liviano y un enriquecimiento de la fase liquida en el componente
pesado.
En la destilación fraccionada, la fase que se separa del seno del líquido

atraviesa una columna de fraccionamiento, llega a un refrigerante donde
condensa y luego se recolecta. La destilación fraccionada es la
combinación de muchas destilaciones simples en una sola operación,
para lo cual se utiliza una columna de fraccionamiento vertical rellena con
un material inerte (perlas de vidrio, trozos de plato poroso, etc.), en la cual
ocurren sucesivas evaporaciones y condensaciones hasta que finalmente
el vapor alcanza el extremo de la columna y condensa en el refrigerante.
Figura 6. Destilación fraccionada
Tabla 6. Material de destilación fraccionada
Cantidad Material
2 Soporte metálico
1 Matraz balón de fondo plano con boca esmerilada
1 Columna de fraccionamiento
2 Tapón monohoradado
1 Manta de calentamiento
1 Probeta de
Extracción líquido-líquido:
La extracción liquido-liquido consiste en la separación de los constituyentes de
una disolución por contacto con otro líquido inmiscible que disuelve
preferentemente a uno de los constituyentes de la disolución original, dando
lugar a la aparición de dos capas liquidas inmiscibles de diferentes densidades.
La disolución a tratar se denomina alimentación, recibiendo el nombre de
disolvente el líquido que se pone en contacto con ella. Después del contacto
entre la alimentación y el disolvente se obtienen dos fases liquidas,
denominadas: extracto (la más rica en disolvente) y refinado (la más pobre en
disolvente). Separando el disolvente del extracto y del refinado se obtienen el
producto extraído y el producto refinado.
Tiene por objetivo la separación de uno o más componentes de una

disolución con un disolvente inmiscible. La solución o suspensión que
contiene la mezcla de soluto, es normalmente acuosa y el disolvente
inmiscible con el que se pone en contacto es generalmente orgánico.
Figura 2. Extracción líquido-líquido
Tabla 2. Material para el equipo de extracción líquido-líquido
Cantidad Material
1 Embudo de separación
1 Soporte universal
1 Anillo metálico
1 Matraz erlenmeyer
Extracción sólido-líquido:
La extracción solido-liquido consiste en la disolución de un componente (o grupo
de componente) que forman parte de un sólido, empleando un disolvente
adecuado en el que es insoluble el resto del sólido, que se denomina inerte.
Para llevar a cabo el proceso es necesario.
1. Contacto del disolvente con el sólido a tratar, para disolver el componente

soluble o soluto.
2. Separación de la disolución y el resto del solido (con la disolución
adherida al mismo).
La disolución separada se denomina flujo superior o extracto; recibiendo el

nombre de refinado, flujo inferior o lodos el sólido inerte acompañado de la
disolución retenida por el mismo.
Tiene por objetivo la separación de un componente de una muestra solida

con un disolvente, normalmente orgánico, en el cual los demás
compuestos son insolubles. Se trata de una disolución selectiva.
El procedimiento más simple para extraer una sustancia a temperatura
ambiente consiste en tener en contacto la muestra pulverizada con el
disolvente, durante cierto tiempo y facilitando el equilibrio solido-líquido
mediante agitación. Esta operación debe repetirse varias veces hasta
conseguir una extracción prácticamente completa. Esto puede
comprobarse evaporando una pequeña cantidad del disolvente y
observando el residuo que deja.
Figura 3. Extracción sólido-líquido
Tabla3. Material para el equipo de extracción solido-líquido.

Cantidad Material
1 Refrigerante de rosario
1 Cámara de extracción
1 Matraz balón de fondo plano con boca esmerilada
1 Dedal para extracción
1 Soporte metálico
1 Parilla eléctrica
Extracción a reflujo:
El reflujo es el proceso que consiste en la ebullición de los reactivos mientras el
vapor al ser condensado retorna al matraz de destilación como líquido. Este es
usado para calentar mezclas por tiempo prolongado a cierta temperatura en la
cual no se puede permitir la evaporación excesiva de los líquidos. Por lo tanto
la ventaja de esta técnica es que puede ser dejada por un periodo de tiempo
largo sin necesidad de adicionar más solvente. Esta técnica es especialmente
importante para realizar reacciones bajo condiciones controladas que requiere
un tiempo substancial para ser completadas. En este tipo de montaje se prefiere
usar una fuente de calentamiento eléctrica como precaución de seguridad
cuando son usados solventes o reactivos inflamables pues pueden iniciar fuego
fácilmente en el caso que se use la llama de un mechero.
Figura 5. Extracción a reflujo

Tabla 5. Material para el equipo de extracción a reflujo
Cantidad Material
1 Soporte metálico
1 Refrigerante de serpentín
1 Matraz balón de fondo plano con boca esmerilada de 250 ml
1 Parilla eléctrica
1 Tapón monohoradados
Filtración:
La filtración se utiliza para separar solidos no disueltos de una fase liquida,
haciendo pasar la mezcla a través de un medio poroso, el cual retendrá las
partículas sólidas y dejara pasar el líquido y las sustancias solubles en este. Se
puede realizar a la atmosfera o al vacío, para lo cual se requiere de otro tipo de
dispositivo filtrante como fibra de vidrio.
Filtración a vacío:
Filtración por vacío, se lleva a cabo cuando se aplica una depresión en el lado
posterior de la superficie filtrante, mientras que la anterior queda a la presión
atmosférica.
Para la filtración mediante vacío se utiliza un embudo Buchner para

muestras voluminosas o un embudo Hirsch para muestras pequeñas.
Entre el embudo y Kitasato se coloca un tapón de goma perforado,
perfectamente adaptado a la boca del matraz Kitasato.
La succión se realiza por la conexión lateral que presenta el matraz
Kitasato. Este vacío se puede lograr utilizando una bomba mecánica de
vacío o una trompa de vacío conectada a una canilla. Sobre la placa
perforada del embudo Buchner se coloca un papel de filtro circular.
Un proceso donde la filtración tiene una aplicación muy importante y
fundamental es en la elaboración de la cerveza, en este proceso hay dos etapas
para obtener una cerveza de calidad, son "la separación del mosto después de
la maceración" y "la clarificación de la cerveza posterior a la fermentación y
maduración del sabor".
Figura 8. Filtración al vacío
Tabla 8. Material de filtración al vacío

Cantidad Material
1 Matraz kitasato
1 Embudo Buchner
1 Matraz Erlenmeyer
2 Conexiones de vidrio en L
1 Bomba para producir vacío
1 Tapón bihoradado
Micro- destilación:
El movimiento moderno de microdestilación surgió de la cerveza tendencia, que se
originó en el Reino Unido en la década de 1970 y se extendió rápidamente por todo
Estados Unidos en las décadas siguientes. Aunque todavía está en su infancia, la
popularidad de la microdestilación se está expandiendo constantemente, con
muchas microcervecerías y pequeñas bodegas que establecen destilerías dentro
del alcance de su fabricación de cerveza o vinificación.
La técnica de micro-destilación tiene la misma función que una destilación

normal, pero con menores cantidades de reactivos, en la cual el peso empleado
para solidos es menor a 1 gramo y el volumen menor a 2 mL.
La microdestilación se emplea para separar líquidos muy viscosos con altos puntos
de ebullición.
Figura 7. Micro-destilación
Tabla 7. Material de micro-destilación
Cantidad Material
1 Soporte metálico
1 Pinza para refrigerante
1 Tubo de ensaye
1 Tubo de ensaye
1 Conexión de vidrio en L
1 Vaso de precipitado
1 Mechero Bunsen
Equipo para determinar punto de fusión:

El punto de fusión es la temperatura a la cual el sólido se derrite. Los puntos de
fusión dependen de forma notable de la simetría y cualidades de
empaquetamiento de las moléculas, así como de sus fuerzas de atracción.
El punto de fusión normal de una sustancia es la temperatura a la que

esta pasa del estado sólido al líquido, a la presión de 1 atm. Este cambio
de estado se produce debido a que el aumento de energía que tiene lugar
al elevarse la temperatura hace que las moléculas del solido venzan las
fuerzas de atracción intermoleculares que las mantienen unidas,
aumentando la movilidad de las mismas, para pasar finalmente al estado
líquido.
El punto de fusión es una constante física característica de cada
compuesto por lo que su determinación constituye un dato importante en
la caracterización de una sustancia, aunque hay que tener en cuenta que
compuestos diferentes pueden tener el mismo punto de fusión.
Figura 9. Equipo para determinar punto de fusión

Tabla 9. Material para determinar punto fusión
Cantidad Material
1 Equipo de punto de fusión
1 Pizeta
1 Espátula
2 Cubreobjetos redondos.
Algodón, agua destilada
Muestras
Equipo para determinar índice de refracción:

El índice de refracción se define como la relación de la velocidad de la luz en el
aire y su velocidad en el medio en cuestión. Esta característica se presenta
como una forma simple y exacta para determinar el grado de pureza de una
grasa. El índice de refracción puede ser obtenido en algún tipo de refractómetro,
como el de Abbé.
Figura 10. Equipo para determinar índice de refracción

Tabla 10. Material para determinar índice de refracción
Cantidad Material
1 Refractómetro de Abbé
1 Regulador
1 Pizeta con agua destilada
1 Pipeta Pasteur
1 Paño de algodón
Muestras.
CUESTIONARIO:
1. Después de leer el reglamento del laboratorio, proponga algunas reglas

que crea que no están consideradas, incluya en el plano de laboratorio,
la ruta de evacuación hacia el punto de reunión más cercano.
2. Definir que es la seguridad y porque es importante en el campo de la
química.
3. Como considera que debe desarrollarse en el laboratorio, manejo de
reactivos y vestimenta de seguridad.
4. Indique que tipo de contenido debe tener un botiquín de laboratorio.
5. Investigue que accidentes son los más frecuentes en el laboratorio y con
qué frecuencia ocurre.
6. Investigue las normas aplicadas a la seguridad en los laboratorios.
7. ¿Qué materiales conociste en el Laboratorio de Química Orgánica?
8. Investigar cuales son los materiales y equipos utilizados en el Laboratorio
de Química Orgánica I.
9. Investigar de que material están hechos los utensilios e instrumentos de
laboratorio y porque se usa ese material para su elaboración. Completa
la siguiente tabla que se muestra a continuación:
Nombre Dibujo Uso
Se usa como conductor de

Manguera de hule de agua en equipos de destilación,
látex para realizar conexiones al
armar distintos equipos, el etc.
Instrumento de metal,
Mechero Bunsen destinado a proporcionar
combustión.
Material de laboratorio de
metal, que puede estar o no,
Malla de tela de cubierto con un círculo de
asbesto asbesto, se emplea para
proteger del fuego directo, el
material de vidrio que va a sufrir
calentamiento.
Instrumento metálico de
laboratorio, que se
emplea como soporte de
Anillo metálico
otros materiales,
integrado al soporte
universal.
Instrumento de
laboratorio de metal, que
se utiliza como base
Soporte universal soporte para el montaje
de diversos equipos;
destilación, filtración, el
etc.
Instrumento de cristal
que se utiliza para medir
la temperatura en
Termómetro
grados Centígrados o
Fahrenheit.
10. Encontrar en la sopa de letras los materiales de laboratorio, en base a las

pistas que se mencionan a continuación:
S E R T Y U I O R U V N M P P F
A O D F H K O L C V N M E Y I I
B E P V T E R M O M E T R O N L
N Q I O M C E B A L A N Z A Z T
M U V D R X H N C V A C I O A R
J R Y H C T C Y N M R Q S Y S A
D A E J P V E I D G E C A N R T
E W B F H J M U I B Z F L T P G
F A U I O E W O N O L Ñ L Ñ E K
H L E G M R Y F G I C B I O R I
O U R I Q D I N S K V U D P I T
Z S X T R I P O I D E E A D L A
Ñ P R V A G Q Z P F G Y R L L M
W A G I T A D O R A R U G S A E
A C Y D C I K L N Q Y L O P A R
F O M A T R A Z P Ñ C R I S O L
o Herramienta utilizada para sostener y almacenar tubos de ensayo u otro material similar. (Gradilla)
o Recipiente de porcelana de forma cónica invertida, empleado para someter algunos cuerpos a
elevada temperatura. (Crisol)
o Recipiente de porcelana que permite carbonizar elementos químicos y resiste elevadas

temperaturas. (Capsula)
o Instrumento que sirve para calentar o esterilizar muestras o reactivos químicos (Mechero)
o Sirve para mezclar y revolver algunas sustancias. También se emplea para introducir sustancias
liquidas de alta reacción por medio de escurrimiento. (Agitador)
o Instrumento de metal empleado como base de soporte para el montaje de diversos equipos.
(Soporte universal)
o Instrumento empleado que mide la temperatura en grados Centígrados o Fahrenheit.

(Termómetro)
TEMA 1: ENLACE, ESTRUCTURA Y PROPIEDADES EN COMPUESTOS

QUÍMICOS ORGÁNICOS.
INTRODUCCIÓN:
Conforme al programa de Química Orgánica I, las prácticas de
fueron las
que estuvieron más acorde a este tema.
Parámetros moleculares:
La longitud del enlace: Es la distancia entre los centros de los dos átomos unidos
por un enlace covalente, y se corresponde con la distancia internuclear en el mínimo
de energía potencial para los dos átomos.
La longitud de los enlaces ayuda a determinar el tamaño general y la forma de una
molécula. Las longitudes de los enlaces se determinan experimentalmente
utilizando espectroscopia o difracción de rayos x.
Ángulo de enlace: Es el ángulo entre líneas de enlace adyacentes.
Energía de enlace: Es la energía implicada en la formación de un enlace. Es igual

y de signo contrario a la energía de disociación que es la energía necesaria para
separar completamente los dos átomos que están unidos por un enlace covalente,
suponiendo que todo el sistema está en estado gaseoso.
Polaridad de enlace: Cuando los dos átomos de una molécula covalente son
iguales, el par de electrones está igualmente compartido por ambos átomos. Pero
en el caso de átomos diferentes, esos electrones ya no estarán compartidos por
igual y tenderán a distribuirse más cerca del núcleo del átomo más electronegativo.
PRACTICA 2
ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS
OBJETIVOS:
Identificar una sustancia orgánica por medio de un ensayo preliminar,

utilizando las medidas de seguridad pertinente.
Identificar el estado físico y las características de la muestra en estudio.
Adquirir hábitos que le permitan trabajar en equipo, de manera ordenada
y pulcra.
INTRODUCCIÓN:
Ensayos preliminares: Son ensayos sencillos para compuestos que

generalmente están puros y tienen como propósito diferenciar un compuesto
orgánico de uno inorgánico y asociar el compuesto orgánico con algún grupo
funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en:
Estado físico: Se debe observar el estado físico, solido o líquido. En los sólidos
se debe describir la forma cristalina (agujas, laminas o primas), distinguir entre
un sólido amorfo y uno micro-cristalino.
Características físicas: Observar el color, que puede estar asociado con la
presencia de aromáticos o grupos con doble enlaces altamente conjugados y el
olor. Por ejemplo algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los
esteres pueden tener olores fragantes.
Combustión: El ensayo de combustión se basa de un calentamiento cuidadoso

de la muestra directamente en el mechero y la observación de la presencia de
cenizas, quienes determinaran si la muestra está formada solamente por CHO
y si hay o no presencia de metales de reacción acida o básica a los indicadores.
CORRELACIÓN DE TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA DE ESTUDIO
Tema Subtema
Enlace, estructura y propiedades en 1.2 Estructura y propiedades de las
compuestos químicos orgánicos. moléculas.
ACTIVIDADES PREVIAS
1. ¿Cuáles son las características más comunes que presentan el compuesto
orgánico?
2. ¿Qué precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignición y para
percibir el olor de un compuesto orgánico?
3. Investigar la toxicidad de los reactivos a emplear.

4. Realiza el diagrama de bloques de esta práctica.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR:
Capacidad para identificar por observación la muestra que va hacer

analizada.
Habilidad en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas.
Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
Capacidad de organizar y planificar.
Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
El ensayo preliminar de sustancias orgánicas, consiste en identificar la muestra
o muestras que le ha sido proporcionada, puede estar en estado sólido o líquido
y debe tomar en cuenta las características fiscas de ésta; color, olor y estado
físico. Muchos compuestos tienen características como color, olor o una
estructura cristalina específica que ayuda a su mejor identificación. Esta primera
sesión experimental ayuda a la formación de un buen químico, a cultivar la
capacidad de reconocer los olores familiares o típicos de diversas sustancias
orgánicas.
Posteriormente el estudiante deberá:

Calentar la muestra que se encuentra en la capsula de porcelana para
observar si es inflamable, si deja residuo carbonoso o no, así como a medir
el pH para conocer si es ácido o alcalino. Después agregará gotas de HCI
para observar la presencia de efervescencia y de realizar ensayo a la llama
para identificar la presencia de algún metal.
Cantidad Material Reactivos

2 Capsulas de porcelana pequeñas Muestras problemas
5 Tubos de ensayo de 13 x 100 HCI concentrado
5 Tapones para tubo de ensayo
1 Mechero
1 Tripié
2 Pipetas graduadas de 5 ml
1 Porta-asa
1 Agitador de vidrio
1 Pinza para crisol
1 Pizeta chica
1 Gradilla
1 Perilla
METODOLOGÍA:
Distribuir el trabajo en equipo y asignar roles de acuerdo a las habilidades

de cada uno: Un jefe de equipo, un redactor de información y 1 ó 2
operadores. En cada practica se deben de rotar los roles, para que todo
el equipo adquiera las misma habilidades y responsabilidades.
Checar las cantidades de material, equipo y sustancias químicas a
utilizar.
Verificar con el maestro el diagrama de bloques a emplear y seguir el
procedimiento pasa a paso.
PROCEDIMIENTO:
1. Observar y anotar el estado físico de cada una de las muestras.
MUESTRA 1
Observaciones:
MUESTRA 2:
Observaciones:
2. Distinguir el color y olor de cada una de las sustancias dadas.

MUESTRA 1
Observaciones:
MUESTRA 2:
Observaciones:
3. Prueba de ignición
a) En una capsula de porcelana coloque 0.5 gr o 0.5 ml, de la sustancia en estudio
y aproxime el mechero a la capsula para observar si la sustancia es inflamable o
no. Si no lo es, caliente la capsula por la parte inferior, observando la naturaleza de
la flama, el olor desprendido y el del gas producido.
b) Cuando estime que la acción de calor ha terminado deje enfriar y si existe un
residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de agua destilada y tome la reacción acida
o alcalina con papel tornasol.
c) Después agregue unas gotas de HCI y observe si se produce

efervescencia, enseguida haga la prueba de la llama mediante una porta-asa con
alambre para determinar si se encuentra presente algún metal en las muestras
orgánicas.
MUESTRA 1
Observaciones:
MUESTRA 2:
Observaciones:
REPORTE DE RESULTADOS:
Escribir en la bitácora de manera clara y precisa todo lo que observó durante

el desarrollo experimental. Poner dibujos y fotografías de los principales
equipos empleando en la práctica.
Elaborar una tabla de Resultados donde especifique el estado físico, color,
olor, inflamabilidad, residuo carbonoso o no carbonoso, pH, efervescencia y
la presencia de metales.
Explicar si los resultados obtenidos son de acuerdo a los esperados, de no
ser así, identificar y argumentar cual fue la causa por la cual no se cumplió lo
esperado.
CONCLUSIONES:
¿Se lograron los objetivos de la práctica?

En caso de no haberse logrado satisfactoriamente los objetivos planteados
al inicio de la práctica, que modificaciones sugiere para poder alcanzar los
objetivos al 100%.
COMPETENCIAS ALCANZADAS:
Indicar que competencia de las propuestas fueron las indicadas para poder llevar
a cabo la práctica establecida.
CUESTIONARIO:
1. Explique a que se debe el estado físico, el color y olor de una sustancia.
2. ¿A qué se llama prueba de ignición?
3. ¿Qué ventajas tiene la realización de la prueba de ignición?
4. Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una sustancia
desconocida.
5. ¿Qué indica la formación de un residuo carbonoso?
6. Si la reacción al papel tornasol es básica ¿Qué indica?
7. Si el residuo no se disuelve en HCI ¿Qué indica?
Relacione correctamente el enunciado uniéndolo con una línea.
A) Son ensayos para compuestos puros, que

8.
tienen como propósito diferenciar un compuesto 1) Características físicas
9.
orgánico de uno inorgánico.
10.
B) Consiste en determinar la inflamabilidad de la
11. 2) Ensayo preliminar
sustancia desconocida y luego se incinera
12.
calentándola fuertemente.
13. 3) Prueba de ignición
C) Consiste en observar el color, que puede estar
14.
asociado con la presencia de aromáticos o grupos
con doble enlaces altamente conjugados y el olor.
BIBLIOGRAFÍAS:
http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/orga
nica/guia_2.pdf
MANEJO DE RESIDUOS:
Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:
Residuo
Calor Colocar en el frasco 1
Carbonoso
Residuo no
+ Papel tornasol Colocar en el frasco 2
Muestras problemas + carbonoso
Residuo no
+ HCI Colocar en el frasco 3
carbonoso
Muestra problema
0.5 gr o 0.5 ml
1) Aproximar
Inflamable No
inflamable 2) Calentar
Residuo Carbonoso Residuo no Carbonoso

D1 3) Enfriar
4) Agregar H2O
Residuo de papel D2
tornasol
D2
5) Agregar HCI
Residuo con
D3
HCI
D3
D1: Confinar en residuos orgánicos sólidos.
D2 y D3: Confinar en compuestos orgánicos halogenados. Absorber sobre
vermiculita, arena o bicarbonato. Incinerar.
Nota: El tratamiento de residuos fue seleccionado de acuerdo
anual de gestión de los residuos especiales de la
universidad de Barcelona .
TEMA 2: ISOMERÍA
INTRODUCCIÓN:
-trans (E-
Se denomina isómeros aquellos compuestos que presentan la misma forma

molecular (el mismo número de átomos de los elementos que los constituyen), pero
difieren en la forma en que dichos átomos están unidos entre si dentro de la
molécula o en la disposición de los mismos en el espacio, y poseen propiedades
físicas y químicas distintas.
Los diferentes tipos de isomería se clasifican en isomería constitucional y
estereoisomería.
Isómeros constitucionales: Difieren en la forma y el orden en que están unidos

los átomos entre sí.
Isomería de cadena: Este tipo de isomería se presenta en aquellos compuestos

que se difieren en la disposición de sus átomos de carbono.
Isomería de posición: Se presenta en aquellos compuestos que teniendo idéntica
formula molecular y esqueleto hidrocarbonado, difieren en la posición que ocupa un
determinado sustituyente en la cadena carbonada.
Isomería funcional: La presentan aquellos compuestos que teniendo idéntica

fórmula molecular poseen diferentes grupos funcionales.
Estereoisomería: Se presentan en moléculas que solo se diferencian en la

disposición de sus átomos en el espacio.
Isomería geométrica: Se presenta cuando difieren en la posición de los

sustituyentes. Si están del mismo lado se denomina Cis o Z y si están situados en
lado contrario Trans o E.
Isomería óptica: Se presenta en moléculas que poseen la propiedad de poder

existir en dos formas que mantienen entre si la relación objeto- imagen.
PRÁCTICA 3
ISOMERÍA CIS-TRANS (Z-E)
CONVERSIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMARICO
OBJETIVOS:
Sintetizar ácido maleico y ácido fumárico.
Emplear los fundamentos de estereoisomería en la determinación de ácido
maleico y fumárico.
Determinar la isomería configuracional del ácido maleico y fumárico.
Identificar los ácidos formados.
INTRODUCCIÓN:
El anhídrido maleico se hidroliza fácilmente para dar el ácido maleico, que tiene la
configuración cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Pero el
ácido clorhídrico (cloruro de hidrogeno) lo isomeriza en ácido fumárico (isómero
geométrico, trans), muy insoluble y de punto de fusión muy elevado. Se supone que
la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrogeno al sistema
conjugado, formando el intermediario transitorio A, en el cual, no habiendo doble
ligadura, hay cierta rotación en los enlaces de carbono, formándose la estructura
trans, más estable, con la eliminación de ácido clorhídrico.
Un mecanismo sencillo que puede explicar esta isomerización es el siguiente:

a. Si se parte del anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una
hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el
carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido
maleico, cis).
b. El ácido maleico se protona, lo que provoca un desplazamiento de electrones

desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual permite el giro
inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo
ahora forma trans, más estable.
a) Hidrolisis del anhídrido maleico.
Isomerización cis-trans.
b) Transposición del isómero cis al trans.

Propiedades físicas y químicas del ácido maleico y fumárico.
Propiedades Ácido maleico (Cis) Ácido fumárico (Trans)

Punto de fusión 130.5°C (Se 287°C (hierve a 290°C y
descompone a 135°C) sublima a 200°C)
Solubilidad en agua 25°C 78.8 gr/100 gr 0.7 gr/ 100 gr
pH de solución 1.4 (0.1 M) y 1.5(0.06M) 3(0.06) saturado
k1.K2/10-5 1200, 0.03 93, 2.9
Si se conoce las concentraciones iniciales de los reactivos, esto permite calcular la

cantidad de producto formado (fumárico) y del reactivo sin reaccionar (maleico) con
el fin de calcular el rendimiento de la reacción.
La cantidad de ácido fumárico producido se calcula por dos métodos distintos:
El primer método consiste en una gravimetría. Mediante centrifugación y

decantación, se separa el ácido fumárico precipitado de la mezcla final. Por
diferencia de pesada se conoce la cantidad de fumárico formado.
Por otro lado, se valora con NaOH la disolución decantada. Conociendo los
equivalentes de ácido maleico y HCl antes de la reacción y valorando los
equivalentes finales, se obtiene por diferencia el ácido fumárico formado.

Tema Subtema
2 Isomería 2.2 Representaciones espaciales de
compuestos orgánicos.
1. Investigar los fundamentos de la isomería geométrica.
2. Elabore un diagrama de bloques de la técnica a emplear.
3. Investigar la reactividad y toxicidad de los reactivos empleados en esta
práctica.
4. Investigar los puntos de fusión de los ácidos maleico y fumárico.
5. Desarrollar el diagrama de bloques del procedimiento a emplear
Capacidad de poder realizar isomerización de compuestos orgánicos.
Capacidad de relacionar el conocimiento teórico con la parte
experimental.
Para llevar a cabo el presente experimento es necesario conocer las propiedades
físicas y químicas de los compuestos en estudio.
El anhídrido maleico se pesa y se coloca en un vaso de precipitado de 50 mL y

se disuelve con agua caliente. La solución resultante se divida en dos tubos de
ensayo. Al primer tubo de ensayo se le adiciona HCI y se pone a calentar en un
baño maría hasta que forme un precipitado cristalino de color blanco.
El segundo tubo de ensayo se coloca en un baño de hielo y se deja hasta la

formación de cristales de color blanco.
Una vez formado los cristales en los dos tubos de ensayo se dejan secar. Los
residuos que quedan en los dos tubos se recuperan y con ellos se realizan las
pruebas con solución de Bromo y solución de KMnO4. Los puntos de fusión se
determinan con los precipitados secos.
Cantidad Material reactivo

4 Tubos de ensayo Anhídrido maleico
1 Vaso de precipitado de 250 HCl concentrado
ml
1 Parilla eléctrica Solución de bromo al 1%
1 Pipeta graduada de 5 ml Sol. de KMNO4 al 1%
1 Pipeta graduada de 10 ml Hielo
1 Piseta de 500 ml Agua destilada
1 Papel filtro
1 Vidrio de reloj
1 Equipo de punto de fusión
METODOLOGÍA:

de cada uno: Un jefe de equipo, un redactor de información y 2
utilizar.
PROCEDIMIENTO
1. Tome un vaso de precipitado pequeño y pese 1 gr de anhídrido maleico,

Agregue 1 mL de agua caliente y disuelva el anhídrido
2. Reparta la solución en 2 tubos de ensayo y en el primero agregue 0.5 mL de

HCl concentrado y colóquelo en un baño maría (vaso de precipitado con
agua destilada) y caliente de forma constante hasta que se forme un
precipitado.
3. Tome el segundo tubo de ensayo y colóquelo en un baño de hielo hasta

obtener la formación de un precipitado.
4. Una vez que se hayan formados los cristales en cada tubo deposite cada uno
en un vidrio de reloj para que se sequen.
5. Realice la prueba de punto de fusión tomando una pequeña muestra de cada

uno de los precipitados y anote los resultados en la siguiente tabla:
Compuesto en estudio Punto de fusión

Ácido maleico
Ácido fumárico
PRUEBAS
a) Disuelva unos 10 a 20 mg de ácido maleíco y ve si se decolora 1 o 2 gotas

de solución acuosa de bromo al 1%. Repita la prueba con una solución al
1% de permanganato de potasio.
b) Disuelva de 10 a 20 mg de ácido fumárico y repita las pruebas con las

soluciones de bromo y de permanganato de potasio.
Escribir en la bitácora de manera clara y precisa todo lo que observo durante

esperado.
CONCLUSIONES:

objetivos al 100%.
CUESTIONARIO:
1. Defina el concepto de isomería y describa los tipos de isomería más
frecuentes en química orgánica.
2. ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido maleico en agua?
3. ¿Por qué el ácido fumárico hierve a mayor temperatura?
4. Describa el mecanismo de reacción de la transformación del ácido maleico a
fumárico.
5. En la experiencia anterior ¿El ácido clorhídrico es un reactivo o un
catalizador?
Escriba en el paréntesis la letra que corresponde al enunciado.

Tipo de isomería que difieren en la
disposición de sus átomos de carbono.
A
Tipo de isomería que tiene idéntica

formula molecular, pero posen
diferentes grupos funcionales.
B
Tipo de isomería que difiere en la
posición de los sustituyentes.
C
Tipo de isomería que se presenta en
moléculas que poseen la propiedad de
existir en dos formas que mantienen
entre si la relación objeto-imagen.
D
BIBLIOGRAFÍA:
Robert W., P., Phyllis M., D., Luke E. , S., & Robert I., T. (1974). Química
fundamentos experimentales. España: Reverté, S.A.
http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MI
GUEL_ANGEL_Manual_de_practicasquim_orgI.pdf
https://www.academia.edu/9515461/Investigacion_y_Diseno_de_un_Proces
o_Quimico
http://organica1.org/1311/1311_11.pdf
MANEJO DE RESIDUOS:
Anhídrido maléico + Agua + Acido clorhídrico
Anhídrido maléico + Agua
Solución de bromo al 1 % Colocar en el frasco 1

Ácido maléico
Solución de KMnO4 al 1 % Colocar en el frasco 4
Solución de bromo al 1 % Colocar en el frasco 3
Ácido fumárico
Solución de KMnO4 al 1 % Colocar en el frasco 4
Anhídrido maléico
1) Agregar H2O
3) Enfriar
HCI Formación de
2) Calentar precipitado
Formación de
precipitado Cristal Filtrado
4) Filtrar
Ácido
5) Secar
maléico
6) Agregar H2O
Filtrado Cristal
Ácido
fumárico Solución Solución
Br al 1% KMnO4 al 1%
D3 D4
Solución Solución
Br al 1% KMnO4 al
1%
D1 D2
D1, D2, D3 Y D4: Mezclar soluciones dependiendo del pH, neutralizar a un pH=7
para desechar.

universidad de Barcelona
TEMA 3: ACIDEZ Y BASICIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
Un concepto de vital importancia en Química Orgánica es el de acidez y basicidad.

El comportamiento ácido-base de las moléculas orgánicas contribuye a explicar
gran parte de su química.
Existen varias definiciones de ácidos y bases. En particular nos interesarán dos de

ellas: la teoría ácido-base de Brønsted-Lowry y la de Lewis.
Según la teoría de Brønsted -Lowry, un ácido es una sustancia que dona un ión
hidrógeno (H+) y una base es una sustancia que recibe un ión hidrógeno (H+)1 .
Según la teoría de Lewis, un ácido es una sustancia que acepta un par de

electrones, mientras que una base es una sustancia que dona un par electrónico.
Si bien la teoría de Lewis es más general que la de Brønsted -Lowry (de hecho, la
incluye), esta última es la más utilizada debido a su conveniencia tanto dentro de la
Química Orgánica como dentro de las Ciencias Biológicas.
Los ácidos se caracterizan por su capacidad de donar H +. Los más fuertes, como el
HCl, reaccionan casi por completo con el agua, mientras que los más débiles, como
el acético CH3COOH, apenas lo hacen. La fuerza de un ácido HA, en solución
acuosa, se describe con la constante Ka de su equilibrio frente al agua.
Recordemos que en esta constante de equilibrio no figura la concentración de agua,

debido a que se la considera constante.
Los ácidos más fuertes tienen sus equilibrios más desplazados hacia la derecha,
por lo que sus constantes de acidez son mayores, mientras que los ácidos más
débiles los tienen hacia la izquierda y sus constantes de acidez son menores. El
intervalo de valores de Ka para los distintos ácidos es enorme: va desde más o
menos 1015 para los más fuertes hasta unos 10 -60 para los más débiles.
La fuerza de los ácidos suele expresarse con valores de pKa, más que con los
valores de Ka; pKa es el logaritmo decimal negativo de Ka.
Al utilizar pKa, los valores de acidez quedan expresados en números más
Debido al signo negativo, cuanto más fuerte sea un ácido, menor será su pKa (y
mayor será su Ka). Los ácidos más débiles tienen los mayores valores de pKa.
De manera análoga se define la Kb de una base: por su reacción aceptando un ión

H+ del agua.
Del mismo modo, pKb = -log(Kb). Una relación muy interesante es la que existe
entre el Ka de un ácido y el Kb de su base conjugada.
Esto quiere decir que existe una relación inversa entre Ka y Kb. Dicho en otras
palabras, cuanto más fuerte es un ácido, más débil es su base conjugada; cuanto
más débil sea un ácido, más fuerte será su base conjugada.
Los valores de Ka (o pKa) son muy útiles para pronosticar hacia dónde se
desplazará un equilibrio ácido-base. En general, las reacciones se desplazan desde
ácidos y bases más fuertes hacia ácidos y bases más débiles.
PRÁCTICA 4
DETERMINACIÓN DE LA ACIDEZ Y BASICIDAD EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS
OBJETIVOS
Comprender los conceptos de basicidad y acidez
Entender por qué las aminas presentan carácter básico, y los ácidos, carácter
ácido.
Analizar los factores hacen variar la acidez y la basicidad
Analizar las reacciones que ponen de manifiesto el carácter básico de las
aminas primarias, secundarias y terciarias.
Manejar normas de seguridad para determinar el desarrollo de esta técnica.

Tema Subtema
3, Acidez y basicidad de compuestos 3.1 Teorías de ácidos y bases
orgánicos
3.2 Relación de la estructura con el
carácter ácido-base de las moléculas
orgánicas
ACTIVIDADES PREVIAS (PRELABORATORlO)

1. Investigar las estructuras de las aminas primarias, secundarias y terciarias.
2. Investigar las reacciones que se llevan a cabo en la técnica.
3. Investigar la toxicidad de los reactivos a emplear.
4. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.
FUNDAMENTO
Los ácidos orgánicos más importantes son los ácidos carboxílicos, fenoles y
ácidos sulfónicos.
Las bases orgánicas más importantes las constituyen fundamentalmente las
aminas, compuestos de nitrógeno análogos del amoníaco. Los R son cadenas de
carbono o hidrógenos.
Las aminas, en general, son bases orgánicas moderadamente fuertes. Se
comportan como bases más fuertes que el agua, pero más débiles que los iones
hidróxido y alcóxido y que los carbaniones.
Las aminas son más básicas que los alcoholes, éteres, ésteres, etc., ya que
el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno y está mejor capacitado para
acomodar la carga positiva del ion. Una amina alifática es más básica que el
amoníaco, porque los grupos alquilo liberadores de electrones tienden a dispersar
la carga positiva del ion amonio sustituido, estabilizándolo de una manera imposible
para el ion amonio no sustituido. Las diferencias en basicidad entre aminas alifáticas
primarias, secundarias y terciarias se deben a una combinación de factores polares
y de solvatación.
El resto de las familias de compuestos orgánicos pueden considerarse, por
lo menos en primera aproximación, como neutras en medio acuoso. Estas
sustancias se comportarán como ácidos o bases al encontrarse con ácidos o bases
más fuertes que el agua.
Capacidad para identificar a la acidez y basicidad en las muestras que

estarán siendo analizadas.
Capacidad de efectuar las reacciones que ocurren en la etapa
experimental.
experimental.
Capacidad para el trabajo en equipo y la toma de decisiones.
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA.
Por medio de una serie de reacciones se observarán las propiedades ácidas y
básicas de ácidos carboxílicos y de aminas y de cómo la estructura influye en la
acidez-basicidad de cada uno de ellos. La primera y tercera reacción es tanto para
ácidos como para aminas. La segunda reacción con HCl concentrado es solamente
para las aminas y la cuarta reacción son titulaciones con NaOH para los ácidos y
HCl para las aminas.
MATERIAL REACTIVOS
12 Tubos de ensayo de 13X100 Metilamina, dietilamina. Trietilamina,
3 Agitador amoníaco y anilina
1 Pipeta graduada de 5 ml. HCI concentrado
3 matraces erlenmeyer de 125 ml Sol. de cloruro férrico al 5%
2 Vidrios de reloj grandes Papel tornasol rojo.
3 pipetas graduadas de 10 ml Sol. De Fenolftaleína
3 pipetas volumétricas de 1 ml. NaOH 0.1 N
1 Perilla Ácido acético, benzoico y cloro acético
1 Pizeta
METODOLOGÍA:

de cada uno: Un jefe de equipo, un redactor de información y 1 ó 2
utilizar.
PROCEDIMIENTO
1. Comportamiento de la solución acuosa frente al tornasol: Ponga una gota de la
solución de metilamina en una tira de papel tornasol rojo. Observe el cambio de
color. Repita el ensayo con la dietilamina, con la trietilamina y con la anilina.
Formule las ecuaciones de la reacción de las aminas con el agua. Repita el
mismo ensayo con soluciones de ácido acético, ácido benzoico y ácido
cloroacético, pero ahora empleando una tira de papel tornasol azul.
2. Reacción con cloruro de hidrógeno: Moje una varilla de vidrio con la solución de
metilamina y acérquela a la boca de un tubo de ensayo que contenga 1 ml de
HCI concentrado. Observe el resultado y formule la reacción. Repita el ensayo
con las otras tres aminas. Observe y anote las diferencias en cada una de las
reacciones.
3. Reacción con cloruro férrico: Añada solución de metilamina a 3 ml de la solución
de cloruro férrico hasta que aparezca un precipitado. Repita la reacción con la
dietilamina, con la trietilamina, con la anilina y con el amoniaco. Compare las
reacciones y formule las ecuaciones. Este mismo ensayo repítalo con el ácido
acético, ácido benzoico y el ácido cloroacético.
4. Con una solución de NaOH al 0.1N titule 1 ml de solución de cada uno de los
ácido empleados, utilizando como indicador fenolftaleína. Anote sus
observaciones. Repita esta operación utilizando HCl 0.1N para titular 1 ml de
cada una de las aminas utilizando anaranjado de metilo como indicador.
Escribir en la bitácora de manera clara y precisa todo lo que observó durante

Elaborar una tabla de Resultados donde especifique cada una de las
reacciones realizadas con los diferentes ácidos y bases.
Compuesto Tornasol P. con HCl P. con FeCl3 Titulaci´on

Ac. acético
esperado.
CONCLUSIONES:

objetivos al 100%.
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Escriba las reacciones que se llevaron a cabo en la técnica.
2. ¿Podría usar otras substancias, equipo, etc. para determinar la basicidad de las
aminas?
3. ¿Quién tendría mayor carácter básico entre las aminas, primarias, secundarias
y terciarias?
4. ¿Qué peso de metilamina contiene 1 litro de solución 0.10N?
5. ¿Cuánto vale aproximadamente el pH a 25ºC de una solución de etilamina 0.1
M?
Kb = 5.6 X 10-4
1. ¿Qué es el pKb y para qué se utiliza?
MANEJO DE RESIDUOS
TEMA 4: NOMENCLATURA, PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Conforme al programa de Fundamentos de Química Orgánica, la práctica de

fue la que estuvo más acorde al tema que
lleva por nombre Nomenclatura, propiedades físicas y químicas de los compuestos
orgánicos.
Grupo funcional: Es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y

que tienen propiedades características bien definidas.
Los compuestos orgánicos más sencillos son los hidrocarburos que contienen
solamente carbono e hidrogeno en su molécula. Se clasifican en dos grandes
grupos: hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos. Hay tres tipos de
hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.
Los alcanos o hidrocarburos saturados no presentan ningún grupo funcional y

únicamente poseen enlaces sencillos.
Los alquenos y alquinos, hidrocarburos saturados, contienen en su molécula doble

y triple C-C.
Un grupo funcional muy frecuente es el hidroxilo -OH, característico de los
alcoholes. En los éteres el grupo característico es el alcoxi -OR, donde R es un
grupo alquilo.
La sustitución del oxígeno en los alcoholes por azufre origina los tioles.
Los aldehídos y cetonas presentan en su molécula el grupo carbonilo -CO, mientras

que en los ácidos carboxílicos es el grupo carboxílico -COOH el responsable de su
reactividad.
Otro tipo de compuesto orgánico son las aminas que se caracterizan por tener una
cadena alquílica y un átomo de nitrógeno en su molécula.
PRACTICA 5
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
OBJETIVOS:
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que

permiten la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos.
Aplicar las medidas de seguridad pertinentes en el uso de reactivos tóxicos

y que reaccionan violentamente al estar en contacto con el agua.
INTRODUCCIÓN:
El comportamiento físico y químico de una molécula orgánica se debe

principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos funcionales o
familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constante de átomos,
en disposición espacial y conectividad, que tal regularidad confieren propiedades
físicas y químicas muy similares a las estructuras que las poseen. En química
orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran a
continuación.
Agrupamiento
Grupo funcional Ejemplos
característico
Sales de amonio R 4N + (CH3)3NH+ Trimetilamonio
Fosfonio R4P+ (C6H5)4PH+ Trifenilfosfonio
Sulfonio R3S+ (CH3CH2)3S+ Trietilsulfonio
Ácido carboxílico R-COO-H CH3COOH Ácido acético
Anhídrido R-CO-O-OC- CH3CO-O-OCCH3 Anhídrido acético
Ésteres R-CO-O- CH3CO-O-C2H5 Acetato de etilo
Halogenuro de
R-CO-X CH3CO-CI Cloruro de etanoilo
acilo
Amida R-CO-NH2 CH3CO-NH2 Acetamida
Nitrilo R-CN CH3(CH2)2-CN Butanonitrilo
Aldehído R-CHO CH3CH2-CHO Propanal
Cetona R-CO- CH3-CO-CH3 Acetona
Alcohol R-OH CH3CH2-OH Etanol
Mercaptano R-SH CH3CH2-SH Etanotiol
Amina R-NH2 CH3(CH2)5-NH2 Hexanamina
Éter R-O- (CH3CH2)2O Éter etílico
Sulfuro R-S- (CH3CH2)2S Sulfuro de dietilo
Alqueno C=C CH3CH=CH2 Propeno
Alquino C=C CH3C=CH Propino
Halogenuro de
R-X CH3CH2-Br Bromuro de etilo
alquilo
Nitro R-NO2 C6H5-NO2 Nitrobenceno
Alcano C-C CH3(CH2)6CH3 n-octano
Para distinguir entre un alqueno y un aldehído se utiliza el reactivo de

Tollens, que al reaccionar con un aldehído provoca la reducción de la
plata, lo cual se detecta por la formación de una película plateada o espejo
de plata.
Para distinguir los alquenos de los alcoholes pueden recurrirse a una
pequeña propiedad de las moléculas que poseen grupos OH. Los
alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio metálico para dar
un alcóxido de sodio e hidrogeno gaseoso.

Tema Subtemas
2.1. Grupos funcionales 2.1.1. Hidrocarburos: saturados,
insaturados y aromáticos.
2.1.4. Alcoholes
2.1.5. Cetonas
2.1.6. Aldehídos
2.1.7. Aminas
2.1.8. Ácido y sus derivados de ácido
1. Defina que es un grupo funcional.
2. Investigue las estructuras de las sustancias de la tabla.
3. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear.
4. Elabore el diagrama de bloques del procedimiento a emplear
Capacidad para identificar a que grupo funcional pertenece las muestras

que estarán siendo analizadas.
Capacidad de efectuar las reacciones que ocurren en la etapa
experimental.
experimental.
En esta práctica el alumno cuenta con una idea aproximada del compuesto
desconocido, por lo que se intenta el reconocimiento del grupo o grupos
Enumerar los tubos de ensayo y agregar la cantidad de gotas de la sustancia
que indica en la tabla.
1. Realizar las pruebas correspondientes con indicador universal, KMnO 4,

reactivo de Tollens, 2,4-dinitrofenilhidrazina y sodio metálico, en cada
prueba se debe cambiar de tubo de ensayo.
Molécula
problema
Adicionar el indicador universal
Color rojo Color amarillo Color verde o

Acido carboxílico Alcano, alqueno, alcohol. azul oscuro
Aldehído o acetona. Amina
Adiciona KMnO4 neutro
Café oscuro No reacciona

Alqueno o Alcano, alcohol o acetona
aldehído
Adicionar dinitrofenilhidrazina
Adicionar reactivo de Tollens

No reacciona Amarillo-
Alcano o alcohol anaranjado
Espejo plateado No reacciona Cetona
Aldehído Alqueno Adicionar sodio metálico
Burbujea No reacciona
Alcohol Alcano
Figura 3.1 Ruta recomendada para la clasificación de una molécula

desconocida en un grupo funcional orgánico.
METODOLOGÍA:

de cada uno: Un jefe de equipo, un redactor de información y 2
utilizar.
Cantidad Material Reactivos

15 Tubos de ensayo Hexano
15 Tapones para tubo de Ciclohexeno
ensayo
2 Pipetas Pasteur Etanol
1 Pipeta graduada de 5 ml Acetaldehído
1 Espátula Acetona
1 Gradilla Ácido acético
1 Pizeta de 500 ml Dietilamina
2 Pinzas para tubos de ensayo Solución de KMnO4 0.02 M
1 Perilla Reactivo de Tollens
Muestra problema
Indicador universal
Solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodio metálico
PROCEDIMIENTO:
Se enumeran 10 tubos de ensayo pequeños y se colocan en ellos las sustancias
en la cantidad indicada en la tabla siguiente.
Además de la siguiente lista debe analizarse una muestra problema.
Tubo de ensayo No Sustancia Volumen / gotas

1 Ácido acético 10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamida 10
4 Acetaldehído o butiraldehido 10
5 Ciclohexeno o aguarrás 10
6 Acetaldehído o butiraldehido 2
7 Ciclohexeno o aguarrás 2
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 n-hexano 20
Muestra problema 10
Una vez echo lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a continuación se
indican
A) Se adiciona 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclan
perfectamente y se agrega una gota de indicador universal.
Recuerden que:
Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente.

Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una sustancia básica presente,
muy probablemente una amina.
Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución
es neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehído, una
acetona o un alcohol. Si este es el caso, procede a la etapa siguiente.
Observaciones:
B) Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO 4

a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo de ensayo por aproximadamente
1 minuto.
¿Qué sucedió?:
Si después de ese tiempo se observa la formación de un precipitado color
café (MnO2), se trata de un aldehído o un alqueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta
oscuro, ello indica que no ocurre reacción alguna y que se trata de un
alcano, un alcohol o una acetona.
C) Se agregan 1 ml de reactivo de Tollens a los tubos de ensayo 6 y 7, se agita

suavemente por 2 minutos y se deja reposar por otros 5 minutos.
Observaciones:
Si se observa la formación de una capa de precipitado, el espejo de plata,

se trata de un aldehído.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.
D) Se agregan 1 ml de solución de 2,4-dinitrofenildrazina (es toxica) al tubo de

ensayo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar por 2 minutos. Si no se
forma de inmediato un precipitado, deberá de dejarse reposar hasta 15 minutos.
¿Qué sucedió?:
Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción

ha ocurrido y se trata de una acetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha
ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol.
E) Se agregan a los tubos de ensayo 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico

(PRECAUCIÓN: EL SODIO METÁLICO ES MUY REACTIVO CON EL AGUA)
agítese suavemente por 15 minutos y observe si ocurre alguna reacción.
NOTA: No tapar los tubos uno vez preparados
Observaciones:
Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.
Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.
F) Se determina que grupo funcional hay en las muestras MP1 y MP2 siguiendo
el esquema anterior y las etapas A a E, teniendo cuidado en esta última etapa,
al trabajar con sodio metálico, no se disuelva las sustancias en agua o disolvente
próticos (con hidrógenos liberables), ya que reaccionan vigorosamente e
incendiarse.
Observaciones:
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden realizar
otras pruebas, como la determinación del punto de fusión, la medición del índice
de refracción, el olor, el color, la especie IR, UV-visible, etc.
Escribir en la bitácora de manera clara y precisa todo lo que observo durante

Construir una tabla de resultados según las indicaciones del profesor.
esperado.
CONCLUSIONES:
¿Se logró los objetivos de la práctica?

objetivos al 100%.
CUESTIONARIO:
1. La reacción del sodio metálico con el alcohol es una reacción específica

para la identificación de alcoholes.
2. Escriba las reacciones químicas de Ios grupos funcionales a analizar.
3. ¿Un alquino se oxida con KMnO 4?
4. Si una molécula posee tanto grupos como carboxílico, ¿Puede utilizarse
una fenildrazina para identificarlo? Argumenta su respuesta.
5. ¿Qué obtendría si en lugar de un aldehído o una acetona se analiza un
ácido carboxílico o un éster con 2,4-dinitrofenilhidrazina?, ¿Qué
productos se obtienen?
6. ¿En qué se diferencia un aldehído y una acetona?
7. Establecer el producto de oxidación de un alcohol 1 ario y 2 ario
8. Establecer el producto de oxidación y reducción de un aldehído, un ácido,

una cetona, un alcohol.
9. Reconocer y dar los productos de esterificación y formación de amidas.
Realizar la siguiente actividad, colocando el nombre del grupo funcional al que

pertenece y su representación.
Nombre y representación
Poseen enlaces sencillos y no tienen
grupo funcional
Grupo característico Alcoxi
Grupo característico Carbonilo
Poseen enlaces dobles o triples

Posee una cadena Alquílica y un
átomo de nitrógeno en su molécula.
Grupo característico Hidroxilo
BIBLIOGRAFÍAS:
http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MI
GUEL_ANGEL_Manual_de_practicasquim_orgI.pdf
MANEJO DE RESIDUOS:
° Ácido acético Colocar en el

° Agua destilada + Agua destilada + Indicador universal frasco 1
° Dietilamina D1
Colocar en el
° Acetaldehído
+ Solución de KMnO4 frasco 2
° Ciclohexeno
D2
Colocar en el
° Acetaldehído
+ Reactivo de Tollens frasco 3
° Ciclohexeno
D3
Colocar en el
° Acetona + Solución de 2,4-Dinitrofenilhidraniza frasco 4
D4
Colocar en el
° Etanol
+ Sodio metálico frasco 5
° n-Hexano
D5
° Muestra problema
Sustancia o MP
1) Adicionar H2O destilada.

2) Agregar indicador universal.
Color rojo Color amarillo Color verde o

Acido carboxílico Alcano, alqueno, alcohol. azul oscuro
Aldehído o acetona. Amina
3) Agregar la disolución de 0.02 M de KMnO4

neutro
Precipitado Café oscuro No reacciona

(MnO2) Alcano, alcohol o acetona
Alqueno o aldehído 7) Agregar 2,4-dinitrofenilhidrazina
8) Agitar vigorosamente
4) Agregar reactivo de Tollens 9) Dejar reposar
5) Agitar suavemente
6) Dejar reposar
Amarillo-anaranjado
Cetona
Espejo plateado No reacciona 10) Agregar sodio metálico
Aldehído Alqueno 11) Agitar suavemente
Burbujea No reacciona
Alcohol Alcano
Nota: MP= Muestra Problema.
D1: Aminas aromáticas; Absorber sobre arena y Na2 CO3. Mezclar con papel o con
un disolvente inflamable. Incinerar D2, D4, D5: Hidrocarburos, alcoholes, cetonas,
esteres: Mezclar con un disolvente inflamable. Incinerar. D3: Aldehídos; Absorber
en vermiculita o mezclar con un disolvente inflamable. Incinerar.

universidad de Barcelona .

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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

ENLACE, ESTRUCTURA Y PROPIEDADES EN COMPUESTOS

PRACTICA 3 CONVERSIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMARICO

TEMA 3 ACIDEZ Y BASICIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

PRÁCTICA 4 DETERMINACIÓN DE LA BASICIDAD Y DE LA ACIDEZ EN LOS

NOMENCLATURA, PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE

La metodología a seguir en el laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica

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¿Cómo debe presentarse un informe de laboratorio?

Después de realizar un experimento, el estudiante deberá presentar un informe

La información que se debe anotar en la portada es la siguiente:

Criterios Excelente Bien Puede Deficiente

Actividades Esquema Esquema Esquema Esquema

Realiza un Realiza Realiza un

Bitácora Los resultados Los resultados Los resultados Los resultados

SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS

Conocer el reglamento interno del laboratorio y las medidas de prevención

La seguridad en los laboratorios es el conjunto de medidas que incluye la

1. Investigar las normas de seguridad de un laboratorio de Química

En este caso se busca elaborar un diagrama de bloques partiendo del

Para cumplir con el objetivo señalado, el profesor presentará inicialmente los

Se recomienda el uso de guantes en el caso de manejar sustancias peligrosas,

Imagen 3: Instrucciones en caso de sismo.

A-3. Recomendaciones para preservar la seguridad.

Imagen 4. Recomendación para la prevención de pérdidas

B. Recursos para la atención de accidentes.

Imagen 5. Recursos para la atención de accidentes

a) Primeros auxilios b) Botiquín

Imagen 6. Regadera imagen 7 Extintor

B-4. Puertas de emergencia.

para emergencias (Imagen 8a y 8b).

B-5. Rutas de evacuación.

Imagen 9 Ruta de Evacuación

Se remite al Servicio Médico Preventivo de la Institución ubicado en el edificio B,

Simbología para denotar los riesgos de los reactivos

Finalmente es importante también conocer o familiarizarse con el código de colores

Artículo 1: Para ser tomada en cuenta una práctica de laboratorio, es requisito

Artículo 2: Una vez iniciada la práctica, el alumno tendrá 10 minutos de

Artículo 3: El alumno deberá asistir al 80 % del total de prácticas realizadas

Artículo 4: En caso de que el alumno tenga inasistencia a la práctica,

Artículo 5: En caso de inasistencia justificada el alumno realizara las prácticas

Artículo 6: Si la asistencia del gripo a la práctica es parcial esta se llevara a

Artículo 7: Es obligación de los alumnos depositar los residuos en los frascos

Artículo 8: Es obligación de los alumnos el uso de la bata y equipo de protección

Artículo 11: Al término de la práctica el alumno deberá entregar el material

Artículo 12: Cuando el alumno ocasione algún desperfecto en el equipo,

Artículo 13: Cuando se desconozca la operación y manejo del equipo

Artículo 14: Queda estrictamente prohibido fumar, e introducir alimentos y/o

Artículo 15: Al término de la práctica el alumno deberá entregar completamente

Artículo 16: Es obligación guardar el orden y la disciplina dentro del laboratorio.

Artículo 17: El desconocimiento del presente reglamento, no exime de su

Antes de iniciar la práctica experimental:

Durante la práctica experimental

dirigiendo el vapor suavemente hacia la nariz, de esta forma se evita el que