Universidad Nacional

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Escuela de Química

Cátedra de Química Orgánica

Práctica: sustitución y eliminación

1.

2.

3.
4.

5.

Página 2 de 5
6.

7.

Página 3 de 5
8.

9.

Página 4 de 5
10.

11.

12.

Página 5 de 5
 ALCANOS Datos importantes
◆ Solo poseen enlaces simples en su estructura.
◆ Todos sus carbonos son hibridación sp3.
EDUARDO
SÁNCHEZ
FERNÁNDEZ

Y TODO LO QUE NECESITAS SABER ◆ Poseen la terminación “ano” en su estructura.

◆ Son muy poco reactivos.
1= mono
2= di
6= hexa
7= hepta
◆ Fórmula General: CnH2n+2 n= número de C
3= tri 8= octa
4= tetra 9= nona
Para nombrar alcanos, se deben de aplicar las siguientes REGLAS: 5= penta 10= deca

Los
sustituyentes Si existen dos o
deben quedar más sustituyentes
1er en la menor
ubicación 3er iguales, se deben
utilizar prefijos 5ta
REGLA REGLA REGLA

Se determina la
2da 4ta Los sustituyentes
Los
cadena
REGLA sustituyentes se
REGLA con Carbono, se
principal más nombran en cambia su
larga orden alfabético terminación “ano”
por “il”

◆ Se utilizan guiones “-” para separar un

número de una letra.
SUSTITUYENTES ALQUIL MÁS COMUNES: ◆ Se utilizan comas “,” para separar
Letras en rojo: Orden alfabético
entre números.
Fórmula Química: CH3 Fórmula Química: CH3CH2CH2 Fórmula Química: (CH3)2CH Fórmula Química: (CH3)2CHCH2
Nombre: Metil Nombre: Propil Nombre: Isopropil Nombre: Isobutil
Representación: Representación: Representación: Representación:
ca
a
en

ca
a
en
d

en

ca
a
d
ca
a

en
ca

d
en
en

d
a

en
d

d
ca
en

ca
d

a
ca

Fórmula Química: CH3CH2 Fórmula Química: CH3CH2CH2CH2 Fórmula Química: (CH3CH2)(CH3)CH Fórmula Química: (CH3)3C
Nombre: Etil Nombre: Butil Nombre: Secbutil Nombre: Tercbutil
Representación: Representación: Representación: Representación:

ca
a
ca
a

ca
a

en
en

ca
a

en

d
d

d
en

en
en

d
d
d

en
d

ca
en
ca

ca

a
a

a
ca

a
 ALCANOS Datos importantes
◆ Solo poseen enlaces simples en su estructura.
◆ Todos sus carbonos son hibridación sp3.
EDUARDO
SÁNCHEZ
FERNÁNDEZ

Y TODO LO QUE NECESITAS SABER ◆ Poseen la terminación “ano” en su estructura.

◆ Son muy poco reactivos.
1= mono
2= di
6= hexa
7= hepta
◆ Fórmula General: CnH2n+2 n= número de C
3= tri 8= octa
4= tetra 9= nona
Para nombrar alcanos, se deben de aplicar las siguientes REGLAS: 5= penta 10= deca

Los
sustituyentes Si existen dos o
deben quedar más sustituyentes
1er en la menor
ubicación 3er iguales, se deben
utilizar prefijos 5ta
REGLA REGLA REGLA

Se determina la
2da 4ta Los sustituyentes
Los
cadena
REGLA sustituyentes se
REGLA con Carbono, se
principal más nombran en cambia su
larga orden alfabético terminación “ano”
por “il”

◆ Se utilizan guiones “-” para separar un

número de una letra.
SUSTITUYENTES ALQUIL MÁS COMUNES: ◆ Se utilizan comas “,” para separar
Letras en rojo: Orden alfabético
entre números.
Fórmula Química: CH3 Fórmula Química: CH3CH2CH2 Fórmula Química: (CH3)2CH Fórmula Química: (CH3)2CHCH2
Nombre: Metil Nombre: Propil Nombre: Isopropil Nombre: Isobutil
Representación: Representación: Representación: Representación:
ca
a
en

ca
a
en
d

en

ca
a
d
ca
a

en
ca

d
en
en

d
a

en
d

d
ca
en

ca
d

a
ca

Fórmula Química: CH3CH2 Fórmula Química: CH3CH2CH2CH2 Fórmula Química: (CH3CH2)(CH3)CH Fórmula Química: (CH3)3C
Nombre: Etil Nombre: Butil Nombre: Secbutil Nombre: Tercbutil
Representación: Representación: Representación: Representación:

ca
a
ca
a

ca
a

en
en

ca
a

en

d
d

d
en

en
en

d
d
d

en
d

ca
en
ca

ca

a
a

a
ca

a
COMPUESTOS ORGÁNICOS
ADICIONALES
Andres Maradiaga Lopéz

Eduardo Sánchez Fernández

Madeline Vega Villalobos

 TIOLES
● Contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de

hidrógeno (-SH).

● Son análogos sulfurados de los alcoholes.

● Se les solía llamar mercaptanos.

 Nomenclatura de los Tioles
● Sufijo como cadena principal: tiol

● Como sustituyente: mercapto

 Características de los Tioles

● No son buenos formando enlaces de hidrógeno.

● Atracciones intermoleculares más débiles

● Puntos de ebullición más bajos que los alcoholes.

● Ácidos más fuertes que los alcoholes.

 Características de los Tioles
● La mayoría son derivados del aminoácido cisteína.

● Participan en la estabilización de proteínas.

● Se caracterizan por sus olores fuertes y picantes

● Uso en gases para darles olor.

 Reacciones de los Tioles
● El azufre y el oxígeno comparten propiedades de enlace similares.

● Los tioles forman tioéteres (sulfuros), tioacetales y tioésteres.

● Los sulfuros reaccionan rápidamente con los halogenuros de alquilo para formar sales de sulfonio.
 SULFUROS
● Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional está formado por un puente de

azufre entre dos cadenas carbonadas.

● Son compuestos volátiles

● Presentan olores desagradables

● Son insolubles en agua

● Son incoloros
Nomenclatura de los Sulfuros
 Aplicaciones de los Sulfuros
● Sulfuro de dietilo
BIOTINA

● Sulfuro de fenilo

● Biotina

● Metionina
 NITRILOS

● Contienen un grupo ciano (C≡N)

● Derivados de los ácidos carboxílicos
● Los nitrilos pueden hidrolizarse a ácidos carboxílicos
 Nomenclatura de los nitrilos
● Nomenclatura sistemática: Terminación “nitrilo” a la raíz del alcano
correspondiente
● El triple enlace se incluye en el número de carbonos de la cadena más
larga.
● Nomenclatura común: Se elimina la palabra “ácido” del nombre del ácido
carboxílico y reemplazando la terminación “ico” por la terminación
“nitrilo”
 Reacciones de los nitrilos
● Difíciles de hidrolizar
● Agua y ácido
Mecanismo para hidrólisis de un nitrilo con catálisis
ácida
● Los nitrilos se pueden preparar mediante una reacción SN2
● Es posible convertir un halogenuro de alquilo en un ácido carboxílico

● La hidrogenación catalítica de un nitrilo es otra forma de preparar una

amina primaria. El níquel Raney es el catalizador metálico preferido para
esta reducción.
 Anhídridos de ácido
● La pérdida de agua en dos moléculas de ácido carboxílico produce un
anhídrido de ácido
● Anhídrido= sin agua
● Calentamiento de un ácido carboxílico
● El OH de un ácido carboxílico se reemplaza por un ion carboxilato.
 Nomenclatura de los anhídridos
● Anhídrido simétrico: Se reemplaza la palabra “ácido” en el ácido
correspondiente por “anhídrido”
● Anhídrido mixto: Primero la palabra “anhídrido” y luego se deben
mencionar los nombres de ambos ácidos (sin escribir la palabra “ácido”)
en orden alfabético
 Reacciones de los anhídridos
● Grupo saliente ion carboxilato
● Un anhídrido de ácido reacciona con un alcohol para formar un éster y un
ácido carboxílico, y con una amina para formar una amida y un ion
carboxilato
Mecanismo para la reacción de un anhídrido de ácido con
un alcohol
● El nucleófilo se adiciona al carbono carbonilo, formando un intermedio
tetraédrico.
● Se elimina un protón del intermedio tetraédrico
● Se elimina el ion carboxilato, la base más débil de las dos bases en el
intermedio tetraédrico
 COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
● Sustancias en las que un grupo funcional orgánico se enlaza directamente

con un metal. R—M.

● Presentan un alto grado de carácter iónico

● Gran utilidad sintética como nucleófilos en compuestos de adición.

● Se descomponen en agua, pero son solubles en varios disolventes

orgánicos.
Nomenclatura de los compuestos organometálicos
● Se nombran asignando el prefijo al nombre del metal con el nombre del grupo funcional

correspondiente.

● Los compuestos de boro, estaño y silicio se nombran también como derivados de los hidruros

sencillos.
Nomenclatura de los compuestos organometálicos
● No todas las valencias del metal se utilizan para enlazarse con el carbono, sino que incluyen enlaces

con otros inorgánicos.

Los compuestos del tipo R—MgX se conocen como

reactivos de Grignard. Son muy utilizados en

Síntesis Orgánica.
Nomenclatura de los compuestos organometálicos
● No todas las valencias del metal se utilizan para enlazarse con el carbono, sino que incluyen enlaces

con otros inorgánicos.

Los compuestos del tipo R—MgX se conocen como

reactivos de Grignard. Son muy utilizados en

Síntesis Orgánica.
Nomenclatura de los compuestos organometálicos
● No todas las valencias del metal se utilizan para enlazarse con el carbono, sino que incluyen enlaces

con otros inorgánicos.

Los compuestos del tipo R—MgX se conocen como

reactivos de Grignard. Son muy utilizados en

Síntesis Orgánica.
 Usos de los compuestos organometálicos
● Son reactivos muy notables para la síntesis de

otros compuestos orgánicos. Como lo son los

reactivos de Grignard.

● Preparación de alcoholes,

● Intermediarios en la formación de alcoholes y

éteres.

● Preparación de cetonas.
 Usos de los compuestos organometálicos
● Son reactivos muy notables para la síntesis de

otros compuestos orgánicos. Como lo son los

reactivos de Grignard.

● Preparación de alcoholes,

● Intermediarios en la formación de alcoholes y

éteres.

● Preparación de cetonas.
ACTIVIDAD GRUPAL
 PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES Y SU ORDEN DE PRIORIDAD
PRIORIDAD
 Universidad Nacional

Facultad de ciencias exactas y naturales

Escuela de química

Química orgánica

Quiz #4

Eduardo Sánchez Fernández

Docente: Marco Calvo Durán

I ciclo 2022
 Epóxidos
Un epóxido es un éter en el que el átomo de oxígeno se incorpora formando un anillo de
tres átomos.
Su nombre se obtiene combinando las palabras “oxido de” con el nombre del alcano
correspondiente.
Ejemplos:

También estos se pueden nombrar como un alcano con el prefijo “epóxi” en el cual se
indican los carbonos donde esta el unido el oxígeno.
Ejemplos:

Un epóxido se forma por reacción de un alcano con un peróxido, estos son ácidos
carboxílicos con un átomo de oxigeno extra. Este es el átomo de oxígeno que se transfiere
al alcano para formar el epóxido.

Los epóxidos, por tanto, dan reacciones de sustitución nucleófila con una gran variedad de
nucleófilos.
Los epóxidos, como otros éteres, dan reacciones de sustitución con halogenuros de
hidrogeno, El mecanismo depende del medio en que se realiza: acido o básico/neutro.
 Sustitución nucleófila en medio acido.

• El ácido protona el oxígeno del epóxido

• El epóxido protonado sufre un ataque por detrás de un ion halogenuro.
Sustitución nucleófila en medio básico o neutro.

• El enlace C-O no empieza a romperse hasta que el carbono es atacado por el

nucleófilo.
• El ion alcóxido toma un protón del disolvente o de algún acido presente, cuando la
reacción ha terminado.
En síntesis:

• En medio ácido, el nucleófilo ataca preferentemente al carbono más sustituido del

anillo.
• En medio básico o neutro, el nucleófilo ataca preferentemente al carbono del anillo
con menos impedimento estérico.
Un óxido de areno es un compuesto en el cual uno de los dobles enlaces de un hidrocarburo
aromático ha sido convertido en un epóxido. Estos pueden reaccionar de dos formas, como
epóxido, o alternativamente puede trasponerse a la forma de fenol.
 Aminas
Las aminas no experimentan reacciones de sustitución y eliminación, dado que los valores
de Pka de sus ácidos conjugados, muestran que los grupos salientes de una amina son bases
tan fuertes que hacen que no experimenten este tipo de reacciones.
A pesar de no experimentar relaciones de sustitución o eliminación, las aminas son
compuestos orgánicos extremadamente importantes. El par de elctrones solitarios en el
átomo de nitrógeno, les permite reaccionar como una base y como un nucleófilo.
Las aminas reaccionan como nucleófilos en una gran variedad de reacciones. Por ejemplo,
se ha visto que reaccionan como nucleófilos con los halogenuros de alquilo y los epóxidos
en reacciones de tipo SN2.
 Resolución de ejercicios

30. Dibuje las estructuras de cada

uno de los siguientes compuestos:

33) Dibuje las estructuras de los

siguientes compuestos:

36) ¿Cuál es el nombre de los

siguientes compuestos?