ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA: COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS, ESTRUCTURA,

PROPIEDADES, NOMENCLATURA, REACCIONES Y
APLICACIONES
DOCENTE: ING. GABRIELA ANDRADE DICAO
 OBJETIVOS
• Conocer el concepto de los compuestos heterocíclicos a
través de su conformación, estructura y distintas
propiedades
• Analizar la nomenclatura de los compuestos heterocíclicos
mediante las reglas conocidas de la IUPAC
• Determinar las reacciones en los compuestos heterocíclicos
por medio de sus diferentes aplicaciones
 COMPETENCIAS A DESARROLLAR
• Fomentar en el estudiante al dominio del concepto
de los compuestos heterocíclicos a través de
ejercicios prácticos.

• Instruir al educando la capacidad de que dé la

nomenclatura correcta a los compuestos
heterocíclicos

• Formar en el alumnado en general los

conocimientos básicos para diferenciar los distintos
compuestos heterocíclicos
 GLOSARIO:
• Hidrocarburos aromáticos: Son hidrocarburos
derivados del benceno, éste se caracteriza por
una inusual estabilidad, que le viene dada por
la particular disposición de los dobles enlaces
conjugados.
• Benceno: Es un hidrocarburo aromático de
fórmula molecular C6H6.
• Sustitución electrofílica : Es aquella que
permite preparar compuestos
aromáticos sustituidos con una gran variedad
de grupos funcionales.
 COMPUESTOS
HETEROCÍCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos miembros del
ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos. Dentro de la química
orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de
carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono
reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente,
de nitrógeno, oxígeno y azufre

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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Los heterociclos son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del
carbono (O, S, N), que se denominan heteroátomos. En su nomenclatura
predominan los nombres comunes. Estos compuestos pueden ser alicíclicos o
aromáticos y se aproximan en sus propiedades a los hidrocarburos de
estructura semejante. Los heterociclos pueden ser saturados o insaturados, y
a su vez los compuestos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS
HETEROCÍCLICOS
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Además de dar reacciones de adición estos

compuestos dan reacciones de sustitución
electrofílica y tienen propiedades semejantes
a la del benceno.
 NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
• Los heterociclos que poseen más de un heteroátomo del mismo
elemento se nombran mediante las siguientes reglas:
• La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.
• Se numeran las posiciones relativas de los heteroátomos en forma tal
que los heteroátomos queden con la menor numeración posible.
• Si los heteroátomos del ciclo son de diferentes elementos:
• Los heteroátomos se numeran empezando por el heteroátomo de
mayor prioridad y siguiendo la numeración en dirección en la cual los
heteroátomos de menor o igual prioridad posean la menor
numeración posible.

Para nombrar el compuesto, se utilizan los prefijos de cada

heteroátomo en orden de prioridad.
 NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

• Nomenclatura Sistemática
• 1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial, sino se encuentra, entonces
se construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman
para sistemas mononucleares o se construye el nombre para sistemas
fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a
continuación.
• 2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales
retenidos o reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se
utilizan como base para construir otros nombres de compuestos
policíclicos.
• Nombres triviales de sistemas anulares comunes.
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen,
propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor.
• “No contienen información estructural útil”
• Reconocidos por la IUPAC.
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

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APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

• Son compuestos muy abundantes en la

naturaleza, se estima que más del 50 % de los
compuestos naturales son heterocíclicos:
vitaminas, drogas, medicamentos entre otros.
 BIBLIOGRAFÍA
• Francis A. Carey. Química Orgánica. Ácidos carboxílicos.
(sexta edición., pág. 368-397). Mc Graw Hill.
• Brennan, John. (10 de marzo de 2018). Examples of
Alkynes. Sciencing. Tomado de: sciencing.com
• BYJU’S. (2018). Triple Bond in Alkynes. Tomado de:
byjus.com
• Enciclopedia de Ejemplos (2017). Alquinos. Recuperado
de: ejemplos.co
• Kevin A. Boudreaux. Alkynes. Tomado de: angelo.edu
• Robert C. Neuman, Jr. Alkenes and Alkynes. [PDF].
Tomado de: chem.ucr.edu