Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingeniería
Ingeniería química
Laboratorio de química orgánica 1, sección 03
Catedrático: Ing. Jacqueline Karina Gil Contreras
Auxiliar de laboratorio: Diana Andrade

PRÁCTICA no. 3 (PARTE A)

Separación de Tolueno y ácido benzoico

Jorge Alejandro Arango de León

Carnet no. 1297021

Guatemala 09 de febrero 2022

 Índice
Introducción……………………………………………………………………….…….……..III

Fundamento Teórico……..…………….……………………….…………………………….4

Extracción..………....…………………………….………………………….……….…...4

Ley de Nernst..……..……………………………….……………………………..….4

Extracción líquido-líquido………………………………………………………..…...6

Filtración por vacío..………....…………………………….………………………...…...6

Objetivos……………….……………………………………………………………..………..7

Metodología ……….………………………………………………………………..…………8

Bibliografía…………………..………………….……………………………………..…….…9

Anexos………………………….……………………………………………………. ………..10 .

Preguntas de laboratorio…………………….……………………….……………...10

Reacciones y mecanismos………………………………….……………………… 11 .

Diagrama de equipo ………………………………………………………………... 12 .

Cálculos……………………………………………… ……………………………….13
.

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 Introducción

El día 23 de febrero de 2022 se llevará a cabo la práctica de laboratorio no.3 denominada

“Separación de tolueno y ácido benzoico”, durante la cual se aplicarán la separación de líquidos
mediante fases con el fin de obtener una solución que posteriormente se utilizará para obtener ácido
benzoico a través de un precipitado.

El objetivo general de la práctica será determinar la cantidad de ácido benzoico presente en la

solución por litro de tolueno.
La actividad será llevada a cabo con una sustancia compuesta de tolueno y ácido benzoico, la cual
será separada mediante la aplicación de hidróxido de sodio y la separación de fases utilizando una
ampolla de decantación. Posteriormente se utilizará ácido clorhídrico para separar el sodio del
compuesto y dejando así ácido benzoico como precipitado, el cual será extraído mediante una
extracción al vacío. Se dejará secar el compuesto para evitar la intervención de cualquier impureza
en el cálculo y se pesará la cantidad de ácido benzoico seco, cantidad que se comparará con la
cantidad teórica que debería de haber en la solución inicial.

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 Fundamento teórico

La separación de compuestos por extracción se basa en la transferencia selectiva del compuesto

desde una mezcla a través de fases. Este proceso depende de la diferencia de solubilidad de los
compuestos en la mezcla inicial.

Extracción
La extracción es un tipo de separación que se basa en separar mediante la diferencia de densidades
de dos compuestos. En el caso de líquidos poco miscibles entre sí, es posible utilizar un compuesto
externo a los iniciales que sea soluble en ambas para distribuir ambos líquidos en dos fases
definidas que se encontrarán en equilibrio. Al hacer esto, es posible separarlas mediante una
ampolla de decantación. (UNLP, 2020)

Ley de Nernst
La ley de distribución de Nernst es una regla general que afirma que al repartir una cantidad de
soluto sobre dos disolventes inmiscibles se alcanza un estado de equilibrio entre ambos en el que
el potencial químico es el mismo. (Humboldt University, 2002)

𝐴
= 𝐾𝑑
𝐵

A: Concentración compuesto A
B: Concentración compuesto B
Kd: Coeficiente de distribución

Para la extracción del compuesto que se desea obtener, el solvente utilizado tiene que inmiscible
en este, y el volumen deberá ser 1/3 del volumen de la fase a extraer. Este tiene que ser lo
suficientemente volátil como para ser eliminado de manera fácil y principalmente no inflamable.

Solvente inerte: Los solventes inertes son aquellos que no alteran la estructura del compuesto a
extraer, mas lo deja en su forma original.

Solvente activo: Los solventes activos son aquellos que sí afectan la composición del compuesto,
mas son reacciones reversibles mediante ácidos o bases.

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Los compuestos se separan de manera que uno queda arriba del otro en base a las densidades de
estos. Estos se separan en dos fases: acuosa y orgánica. La fase acuosa es aquella que contiene
el compuesto que se desea obtener y la más densa de las dos.

Img 1: Ampolla de decantación

Fuente: ULPGC, 2005 (ULPGC, 2005)

Estas fases se ven separadas en cantidades controladas, por lo que una vez las proporciones sin
diferentes, estas se unen en un sistema homogéneo con una sola fase. Debido a esto la cantidad
del disolvente tiene que ser controlada, así como la cantidad de mezcla que se busca separar.

Img 2: Diagrama de disolvencia entre

ácido acético, agua y tricloro metano

Fuente: UC, 2020

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Extracción líquido-líquido:

Simple: Esta consta de disolver la mezcla a separar en un compuesto que los separe
mediante una reacción que los separe en fases.

Continua: Cuando la solubilidad del compuesto a extraer de los disolventes no es muy alta,
se puede utilizar una extracción continua en la que se aplican porciones del disolvente para
posteriormente calentarlo y condensar los vapores que contienen la disolución que se
busca obtener. (UB, 2019)

Filtración por vacío

A diferencia del filtrado por gravedad, este busca la separación de sólidos en un sistema con
líquidos. A pesar de que existen otros métodos como la decantación, este permite la separación de
sólidos ligeros de líquidos. Un problema de este método es que, debido a la presión, no se
recomienda utilizar para disolventes con puntos de ebullición bajos debido a que estos se
evaporarían.

Este procedimiento se lleva a cabo con las aguas madre, las cuales son aquellas que deseamos
eliminar del sistema que contiene el compuesto que se desea obtener por medio de filtración. Este
proceso se puede repetir varias veces, obteniendo así una mayor rendición del compuesto (UGR,
2003)

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 Objetivos
General

1. Determinar la cantidad de ácido benzoico presente en la solución por litro de tolueno

Específicos

1. Identificar las capas acuosas y orgánicas para su separación

2. Determinar las posibles fugas de la ampolla de decantación y el manejo de flujo.
3. Aplicar la técnica de separación de líquidos orgánicos mediante el uso de la ampolla de
decantación

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 Metodología
Reactivos:
• Tolueno
• Ácido benzoico
• Hidróxido de sodio 10%
• Ácido clorhídrico 10%

Materiales:
• Probeta graduada 25 ml
• Ampolla de decantación
• 3 Erlenmeyer 125 ml
• Papel pH

En este laboratorio se trabajará una separación entre tolueno y ácido benzoico en la cual se usará
hidróxido de sodio para poder separarlos en fase acuosa y orgánica para posteriormente utilizar
ácido clorhídrico para recuperar el ácido benzoico de la fase acuosa. Para esto se utilizará una
ampolla de decantación, 3 Erlenmeyer de 125 ml, papel pH y una probeta graduada de 25 ml.

Se utilizará una mezcla de 30ml la cual será medida por medio de una probeta graduada. Esta
mezcla que contiene tolueno y ácido benzoico será transferida a una ampolla de decantación
previamente descontaminada. Para poder separar el ácido benzoico se utilizará hidróxido de sodio,
el cual los separará en dos fases: acuosa y orgánica. En la fase acuosa se encontrará el ácido
benzoico, el cual será extraído de la ampolla de decantación procurando mantener la fase orgánica
en la ampolla. Este proceso será repetido dos veces para asegurarse la extracción del ácido
benzoico lo más puro posible.

Después de desechar la fase orgánica obtenida en ambos procedimientos se procederá a extraer

el ácido benzoico separándolo del ion sodio y dejándolo puro. Para poder realizar esto se utilizará
ácido clorhídrico a los Erlenmeyer que contienen la fase acuosa. Se verificará previamente que el
pH de la solución sea menor a 2. Se detectará la presencia del ácido benzoico en un precipitado
blanco que será filtrado mediante una filtración al vacío. Para finalizar, se dejará secar el compuesto
obtenido y se pesará para determinar la cantidad de ácido benzoico obtenido por ml de tolueno,
cantidad que se comparará con la cantidad teórica.

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 Bibliografía

Electrónicas
1. Humboldt University of Berlin. (2002, 26 noviembre). The Nernst distribuion law. Wayback

Machine. https://web.archive.org/web/20070315043212/http://www.chemie.hu-

berlin.de/fachschaft/protokolle/pc1/T15-02_englisch.pdf

2. IDEAM. (2017, diciembre). Instructivo de manejo de equipo de filtración al vacío. Filtración.

https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf

3. Universidad de Barcelona. (2019). Extracciones. Tipo de extracciones.

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html#12

4. Universidad de Cantabria & Escuela Universitaria de Energía y Minas. (2017, junio).

Extracción líquido-líquido. Operaciones y procesos.

https://ocw.unican.es/pluginfile.php/1313/course/section/1617/PL1.pdf

5. Universidad de la plata. (2020, enero). EXTRACCIÓN. UNLP.

https://www.ing.unlp.edu.ar/catedras/U0904/descargar.php?secc=0&id=U0904&id_inc=482

92

6. Universidad de las palmas de gran canaria. (2005, junio). Métodos físicos de separación y

purificacion de sustancias orgánicas. Departamento de química.

https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf

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 Anexos
Preguntas de laboratorio

- Excluyendo derrames o transferencia incompleta del sólido al papel filtro al matraz,

describa los pasos en la técnica de extracción que pueden considerarse en una
recuperación reducida del ácido benzoico // Repetir el proceso en caso de que el
compuesto no haya reaccionado completamente en caso de la adición de NaOH y HCl
- ¿Por qué el filtrado y no agua destilada se usa para lavar los sólidos adheridos en el
Erlenmeyer y transferirlo al embudo bünchner? // Se puede obtener más ácido que no
haya reaccionado y no diluye más el ácido clorhídrico en la mezcla.

- La cantidad de ácido benzoico que se obtiene de la segunda extracción indica que tan
adecuada fue la técnica de extracción. Sugiera razones porqué se hizo la segunda
extracción y describa como disminuir la cantidad de ácido benzoico en esta extracción //
La segunda extracción puede tener más rendimiento debido a que tendría más reacción
porque habría más hidróxido de sodio en ella. Por lo mismo, si se deseara obtener menos
ácido benzoico, se tendría que agregar menos hidróxido de sodio.

- Si el sólido que se filtró y se secó contiene agua, ¿qué efecto tendrá el agua en los
cálculos de g de ácido benzoico / mL de Tolueno? // Este afectaría el peso del ácido
obtenido, por lo que los cálculos no serían exactos.

- La solubilidad de un material orgánico en agua es de 8.0g/100mL H2O y la solubilidad en

éter dietílico es 40g/100 mL éter. Si 8.0 g de este material orgánico se disuelve en 100
mL de agua, ¿cuál procedimiento extraería más material del agua; una extracción con
100 mL de éter o dos extracciones con 50 mL de éter? Calcule el peso del material
orgánico que de extraería en cada uno de los dos procedimientos. // Se extraería más
con dos extracciones de 50 mL.

1 extracción: 4.375 g de material orgánico

2 extracciones: 4.753g de material orgánico = 1ra: 3.889, 2da: 0.247

Cálculos en pg. 13

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Reacciones y mecanismos de reacción

1. C7H6O2 + NaOH →

2. + HCl → (C7H6O2)

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Diagrama de equipo

• Ampolla de decantación

Fuente: De química (2021) filtrado por gravedad

1. Ajustar el soporte y la pinza de argolla junto a la ampolla de decantación.

2. Colocar un beaker debajo de la ampolla o cualquier recipiente que reciba la sustancia.
3. Verter la mezcla en la ampolla de decantación teniendo la ampolla cerrada.
4. Se deja que el líquido caiga por gravedad hacia el recipiente.
5. Cerrar la ampolla cuando se haya vaciado todo el líquido que se deseaba obtener.

Fuente: De química (2021)

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Cálculos

La solubilidad de un material orgánico en agua es de 8.0g/100mL H2O y la solubilidad en éter

dietílico es 40g/100 mL éter. Si 8.0 g de este material orgánico se disuelve en 100 mL de agua,
¿cuál procedimiento extraería más material del agua; una extracción con 100 mL de éter o dos
extracciones con 50 mL de éter? Calcule el peso del material orgánico que de extraería en cada
uno de los dos procedimientos.

Acorde a Nernst: Kd: 35⁄5 = 7

𝑋/100
Una extracción: (5−𝑥)/100 = 7 , 𝑥 = 4.375 𝑔

𝑋1/50 𝑋2/50
Dos extracciones: 1ra: (5−𝑋1)/100 = 7 → 𝑥1 = 3.889𝑔 2da: (1.11−𝑋2)/100 = 7 → 𝑥2 = 0.864𝑔

𝑆𝑢𝑚𝑎: 𝑥1 + 𝑥2 = 4.753

Cantidad teórica de ácido benzoico:

30 ∗ 5
= 3𝑔
50
3 gramos de ácido benzoico serán analizados en la muestra

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Tabla No. 01 Propiedades Fisicoquímicas de los reactivos de la práctica.

Punto
Masa Punto de
Densidad de Solubilidad
Sustancia Fórmula molar Apariencia Ebullició
(g/mL) Fusión
(g/mol) n(°C)
(°C)
Ácido Solido blanco
C7H6O2 122,12 1,26 122,4 249,2 Soluble en agua
benzoico inodoro
Liquido
incoloro
Ácido 36,46 Soluble en agua
HCl levemente 1.27 50
clorhídrico -66
amarillo

Sólido
Hidróxido de NaOH 318.33 blanco 2,13 318 1390 Soluble en agua
sodio inodoro

Liquido
Tolueno transparente Parcialmente
C7H8 92,14 incoloro y olor 0,87 -95 110,6 soluble
a benzeno 0,58g/l
(Merck 2020), (Fisher,2021)

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Tabla No. 02 Toxicidad de los reactivos de la práctica
Sustancia Toxicidades Reactividad y Forma de desecho.
Antídotos símbolos de
peligrosidad
Ingestión: Nauseas Ingestión: Tomar
abundante agua
Ácido Inhalación: Daño a los Inhalación: Obtener A través de formas de
órganos si se inhala ayuda médica Nubes de polvo desecho autorizadas,
benzoico continuamente inmediata pueden ser noverter en desagües.
Contacto con ojos: Contacto con ojos: potencialmente
Serio daño Restregar Con explosivas
abundante agua
Contacto con piel: Contacto con piel:
Irritación Restregar Con
abundante agua
Ingestión: Puede Ingestión: Abundante
provocar quemaduras, agua
tos y sofocación
Inhalación: Puede Inhalación: Aire fresco Nubes de polvo A través de formas de
Ácido provocar quemaduras pueden ser desecho autorizadas,
y tos potencialmente no verter en
clorhídrico
Contacto con ojos: Contacto con ojos: explosivas desagües.
quemaduras e Abundante agua
irritación
Contacto con piel: Contacto con piel:
irritación Abundante agua

Ingestión: Perforación Ingestión: Tomar

en el esófago abundanteagua
Inhalación: Dificultades respiratorias
Inhalación: Aire fresco A través de desechos
Hidróxido de autorizados
Contacto con ojos: Contacto con ojos: Estable bajo
sodio únicamente.
Provoca quemaduras Restregar con condiciones
abundante agua y ambientales
jabón. estandar
Contacto con piel: Contacto con piel:
Quemaduras graves Enjuagar con suficiente
agua y quitar prendas
afectadas.
Ingestión: Daño en el Ingestión: Llamar a un
sistema nervioso especialista Forma de desecho: En
Inhalación: Inhalación: Aire fresco forma de desecho
Tolueno Dificultades y llamar a un
respiratorias especialista Nubes de polvo autorizado. No verter en
Contacto con ojos: Contacto con ojos: pueden ser desagües.
daño leve Abundante agua potencialmente
Contacto con la piel: Contacto con la piel: explosivas
Irritación leve Lavar con abundante
agua

(Merck 2020), (Fisher, 2020)

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