Laboratorio de Química industrial. Práctica # 4.

Obtención de Ácido Adípico

SINTESIS DE ACIDO ADIPICO A PARTIR DEL USO

0,5/1 DE CICLOHEXANONA
Díaz, H. Durán E.
15,5 pts
hugoalejandrodiazybarra@gmail.com; ededuardo13@hotmail.com

Laboratorio de Química Industrial

Escuela de Ingeniería Química. Departamento de Química Industrial y Aplicada
Mérida, estado Mérida, Mayo 2017
3/3
Resumen
Naturalmente, los ácidos se presentan como ácidos carboxílicos, siendo su característica principal
el poseer un grupo carbonilo como grupo funcional en su estructura. El ácido adípico es un polvo
blanco cristalino, considerado como el más importante de los ácidos dicarboxílicos a nivel
industrial, cuyos principales usos son el procesamiento de fibras y el reticulado de emulsiones
basadas en agua. Su forma de síntesis actual proviene de la oxidación del “aceite KA”, el cual es
una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol. Además de este proceso, también es posible
sintetizarlo partiendo de ciclohexanona pura, realizando una ruptura oxidativa de enlaces C-C con
KMnO4. En este estudio experimental de síntesis se utilizó 2,7 mL de ciclohexanona, 7,5 mL de
KMnO4 y 75 mL de agua, con lo cual se logró sintetizar (0,5348±0,0001) g de ácido adípico,
logrando un rendimiento experimental de aproximadamente 21%, logrando verificar que factores
como el control de la temperatura de reacción, agitado durante el enfriamiento y la geometría del
compuesto de partida juegan papeles importantes en el éxito de la síntesis de dicho compuesto.

1,5/3 Introducción soluble en agua, pero soluble en alcohol y

En la naturaleza, los ácidos orgánicos se
presentan como ácidos carboxílicos, estos
se caracterizan por tener como grupo
funcional el grupo Carboxilo. Este grupo
es una combinación del grupo carbonilo,
característico de aldehídos y cetonas y del
grupo hidroxilo, característico de
alcoholes y fenoles. Sin embargo, sus
propiedades son bien diferentes de las de
ellos debido a la proximidad e interacción
de ambos grupos.
El ácido adípico es un compuesto
orgánico que se presenta como un polvo
blanco cristalino. Se considera el ácido
dicarboxílico más importante en el ámbito
industrial. Es inodoro y es ligeramente
acetona. A pesar de su nombre (del
latín adipis, grasa corporal), este ácido no
es constituyente de grasas naturales,
aunque si es muy conocido por su
capacidad de degradación oxidativa de
aceites.
Anteriormente se obtenía por la oxidación
del aceite de ricino con ácido nítrico, y ya
en el año de 1902, fue sintetizado a partir
de bromuro de tetrametileno.
Actualmente este ácido es producido por
la mezcla
de ciclohexanol y ciclohexanona llamada
"aceite KA", que proviene de la
abreviación "ketone-alcohol" ("cetona-
alcohol"). Este aceite es oxidado
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con ácido nítrico para poder procesar el La síntesis de ácido adípico mediante

ácido adípico.   ciclohexanona, se realiza por medio de
Sus aplicaciones son variadas dentro de
las industrias básicas de la sociedad,
empezando por su uso en el reticulado de
emulsiones basadas en agua, y para el
procesamiento de fibras. Puede ser
también usada como endurecedor de
algunos poliepóxidos. La mayor parte de
ácido adípico producido es utilizado
como un monómero para la producción
de nylon por una reacción de
policondensación formando nylon 6,6,
transformándolo en un compuesto
ampliamente utilizado en la industria de
telas sintéticas.
una reacción de Oxido-Reduccion, por lo
general Las cetonas son inertes a la
mayoría de agentes oxidantes, estas sólo
experimentan una ruptura lenta cuando se
tratan con KMnO4 en caliente, en
presencia de H2O, NaOH e iones H+,
obteniendo un rendimiento teórico del
79% faltaron las referencias
bibliográficas
El propósito de la práctica??

En la industria de alimentos, cantidades

Figura 1. Reacción de síntesis de ácido adípico a
pequeñas pero significativas de ácido partir de ciclohexanona
adípico se utilizan como ingrediente en
las comidas como un aromatizante,
aunque también ayuda de gelificación de
los mismos.

El ácido adípico, al igual que la mayoría

de ácidos carboxílicos, es una leve
irritante para la piel, los ojos y tracto
respiratorio. Mientras que es levemente
tóxico, con una concentración de 3600
mg/kg por ingestión oral. Puede formar En ningún lado veo la referencia a las figuras

concentraciones de polvo combustibles en
el aire. Asimismo, cuando es liberado
al suelo, este material puede biodegradar
moderadamente. Cuando es liberado en el
agua, se espera que este material
rápidamente biodegrade. Cuando es
liberado en el aire, este material puede ser
moderadamente biodegradado por
reacción con radicales hidroxilos
producidos fotoquímicamente.
1,5/2
Figura 2. Mecanismo de reacción en la síntesis de
ácido adípico a partir de ciclohexanona
Materiales y Métodos
En un matraz de 250mL se mezclaron
(2,7±0,1) mL de ciclohexanona (marca,
pureza, concentración?? ),
(7,5040±0,0001) g de KMnO4 y unos 75
mL de agua destilada, posteriormente se
calentó en un baño de maría hasta que el
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permanganato se observó completamente
disuelto. A continuación, se agregó
aproximadamente 1,25 mL de NaOH al
10%, agitando fuertemente y de nuevo
sometiendo la mezcla a un calentamiento
a temperaturas entre 80-85ºC, esperando
la aparición de coágulos en gotas de la
solución en un papel filtro y
comprobando la no aparición de un anillo
color rosa alrededor de la mancha,
característico de KMnO4, lo cual es
indicativo que la mezcla ha alcanzado la
oxidación completa. Luego se procedió al
filtrado de la mezcla en un embudo de
Buchner y el residuo acuoso se colocó a
hervir en una plancha de calentamiento
hasta que el volumen se redujo a unos
20mL. Finalmente, se acidificó la
solución con aproximadamente 10 mL de
HCl concentrado y se procedió a enfriar
la solución en un baño de hielo hasta que
se observó la formación de cristales de
ácido adípico para así filtrar y para su
posterior pesado. Cabe mencionar que
para el lavado de los recipientes que
estuvieron en contacto con el
permanganato se utilizó una solución de
bisulfito de sodio. No se determinó el
punto de fusión?
Resultados y Discusión
5/6 La síntesis del ácido adípico, es posible
realizarlas en varias formas, siendo muy
común en el laboratorio realizar dichas
síntesis por la vía del ciclohexeno y por la
vía de la ciclohexanona, habiendo
seleccionado este último método, debido
a la falta de ciclohexeno en el laboratorio.
En dicha síntesis, el KMnO4 fue el agente
oxidante utilizado, la cual ocurre
mediante una ruptura de un enlace C-C.
La clave para la obtención del ácido
dicarboxílico, está en la oxidación
enérgica de la cetona, por eso es escogido
el permanganato como el agente oxidante
para esta síntesis, ya que el uso de un
oxidante más suave, como un perácido
carboxílico dará como resultado un Ester.
El rendimiento experimental para esta
síntesis se calculó en aproximadamente
un 21%, teniendo como posibles razones
para no obtener un rendimiento mayor del
ácido dicarboxílico el estricto control de
la temperatura que debe hacerse de la
reacción, ya que en el rango de
temperatura entre 80-85ºC es donde
ocurre la ruptura oxidativa del doble
enlace C-C, por lo cual si no se controla
adecuadamente puede significar pérdidas
de producto. Asimismo, la agitación
constante durante el enfriamiento en el
baño de hielo es importante, ya que esto
permite la formación de una mayor
cantidad de cristales de ácido adípico. Por
último, la geometría del compuesto de
partida puede tener incidencia en el
rendimiento de producto, siendo esto
observado en la polaridad de enlace muy
marcada desde el carbono electrofilico
hacia el oxígeno, por lo cual se genera un
momento dipolar de enlace en dirección
al mismo.
Masa Masa
VC6H10O VH2O Masa papel
Grupo KMnO4
(ml) (ml) filtro (g)
papel +
(g) C6H10O4 (g)
2 7,504 2,7 75 1,6377 2,1725
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3 7,5714 2,5 75 1,6021 1,938  Se logró con éxito la síntesis de

4 7,5034 2,6 75 1,6339 2,3288 ácido adípico mediante la ruptura
6 7,5196 2,7 75 1,6389 2,9982 oxidativa de enlaces C-C en la
Tabla Nº1. Resultados de la síntesis de ácido adípico a ciclohexanona, con un
partir de ciclohexanona rendimiento de aproximadamente
14 %.
 Es importante el control de
variables como, rango de
temperatura de la reacción y
agitación durante el enfriamiento
para la formación de cristales.
Moles Masa
Grup
Masa Masa
Moles Teórico
Moles
Teórica  Se Recomienda la realización de
C6H10O4 C6H10O Exp.
o C6H10O s C6H10O4
exp (g) (g)
C6H10O4
C6H10O4
(g)
la síntesis del ácido adípico
2 0,5348 2,5591 0,0261 0,0261 0,00366 3,8107
mediante el uso del ciclohexeno
3 0,3359 2,3695 0,0241 0,0241 0,00230 3,5284 como compuesto de partida, con
4 0,6949 2,4643 0,0251 0,0251 0,00476 3,6696 el objeto de poder tener un punto
6 1,3593 2,5591 0,0261 0,0261 0,00930 3,8107 de comparación entre diferentes
métodos de síntesis.
Tabla Nº 2. Resultados de la síntesis de ácido adípico a
partir de ciclohexanona (cont.)

Compuesto Fórmula Densidad PM

1/1
Molecular (g/mL) (g/mol) Referencias:
Ciclohexanona
C6H8O 0,947 96
Ácido
Adípico
C6H10O4 1,360 146

Tabla Nº 3. Datos de propiedades físicas de los compuestos

de partida (ciclohexanona) y sintetizado (Ac. Adípico)

Rend.
Grupo
Experimental (%)

2 20,90
3 14,18
4 28,20
6 53,12

Tabla Nº 4. Rendimiento experimenta de la síntesis de Ac.

Adípico

Recuerden que las tablas se describen en la

parte superior, y las figuas en la inferior

3/4 Conclusiones y Recomendaciones.

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 Rodríguez, C. (. (2000). Guía de Laboratorio de Química Industrial. Universidad

de los andes, Quimica Industrial y aplicada. Merida: publicaciones de la escuela de
ingenieria quimica.

 Reacciones de Oxidación y Reducción en compuestos orgánicos (13 de Mayo de

2017). Obtenido de
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-
reduccion_1344.pdf

 Acido Adípico. (13 de Mayo de 2017).EcuRed. Obtenido de:

https://www.ecured.cu/%C3%81cido_ad%C3%ADpico

 Acido Adípico. (13 de Mayo de 2017). Obtenido de:

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ad%C3%ADpico

¿ 0,0261 gmol C 6 H 10 O

 Moles de Ácido Adípico Teóricos:

Anexos:
1 mol C 6 H 10 O 4
n C 6 H 10 O4=nC 6 H 10 O×
Muestra de Calculo: 1 mol C6 H 10

1 gmol C6 H 10 O 4
n C 6 H 10 O 4=0,0261 gmol C6 H 10 ×
1 gmol C 6 H 10 O

 Masa de Ciclohexanona: ¿ 0,0261 gmol C 6 H 10 O4

mC 6 H 10 O=V C 6 H 10 × ρ C 6 H 10

gr  Masa de Ácido Adípico Teórica

mC 6 H 10 O=2,7 mL ×0,947
mL
mC 6 H 10 O4 =n C6 H 10 O 4 × PM C6 H 10 O 4
¿ 2,5591 gr C 6 H 10 O
gr
 Moles de Ciclohexanona: mC 6 H 10 O 4 =0,0261 gmol × 146
gmol
m C6 H 10 O ¿ 3,8106 gr C 6 H 10 O4
n C 6 H 10 O=
PM C6 H 10 O

2,5591 gr
n C 6 H 10 O=
gr
96
gmol
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 Rendimiento Experimental

El rendimiento experimental corresponde

al cociente entre la masa de producto
obtenida (Ácido Adípico) y la masa de
reactivo utilizada (Ciclohexeno).

mProducto mC 6 H 10 O 4
Rend . exp .= = ×100 %
mReactivo mC 6 H 10

0,5348 gr C 6 H 10 O 4
Rend . exp= ×100 %
2,5591 gr C 6 H 10

¿ 20,90 %