Repaso 1

+ M a ta
2
h e l 0 2
a c i a 2
. R n o s t i c o
PRODUCTOSD r a
NATURALES o g c
TERAPÉUTICA
á
a c d i d
a r m i a l
FARMACOGNOSIA:
F ate DISCIPLINA
r QUE ESTUDIA
LOS PRODUCTOS M NATURALES MEDICINALES
(DROGAS) UTILIZADOS EN LAS DIFERENTES
PRÁCTICAS TERAPÉUTICAS.
1
PRODUCTO NATURAL
a ta
l M 2 2
Es todo producto de c h eorigen 2 orgánico
0 o
inorgánico, que R a
se halle s i
en
a la naturaleza
o
r a . g n o c t i c
y que pueda
D seracaislado
o i o
d áprocesado
r m l d
por el hombre.
a
F ate r i a
M
Este término no debe ser aplicado a productos cuya estructura molecular haya sido
modificada.
2
PRODUCTOS NATURALES
MEDICINALES
a ta
e l M 2 2
• PLANTAS c h 2 0
R a s i a o
• ANIMALES ra . g n o c t i c
D aco i d á
• ACTINOMICETOS
r m a l d
a r i
• HONGOSFY LÍQUENES
a te
• MINERALES
M
• DERIVADOS DE TODOS ESTOS
PLANTA
MEDICINAL
a t a
CUALQUIER PLANTA QUE EN
l M 2 2
UNO O MÁS DE SUS ÓRGANOS he 2 0
CONTIENE SUSTANCIAS QUE a c i a
. R
CON gn o s t i c o
a
PUEDAN SER UTILIZADAS
r
D O COMO o á c
FINES TERAPÉUTICOS a c d i d
PRECURSORES PARA rLA
a m r i a l
SEMISÍNTESIS DEFFÁRMACOS. te
M a
OMS, 1978
4
DROGA
VEGETAL
a ta
ES LA PARTE DE LA e l M 2 2
h 2 0
PLANTA MEDICINAL ac s i a
UTILIZADA EN ra . R n o t i c o
D c o g d á c
TERAPÉUTICA. ma l d i
a r
F ate r i a
M
5
DROGA CRUDA
a ta
Toda droga de h e l M
0 2 2
ac sia 2
origen natural. R
que o i c o
r a
ha experimentado
D aco g n á c t
d i d
exclusivamente
a r m el
r i a l
F ate
proceso de M
secado.
FARMACOPEA EUROPEA
6
PRINCIPIOS
ACTIVOS
a ta
SUSTANCIAS QUMICAMENTE el M 0 2 2
DEFINIDAS RESPONSABLESa c h a 2
. R o s i c o
DEL EFECTO TERAPÉUTICO
r a DE
g n c t i
LAS DROGAS.
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
OMS, 1978
7
CLASIFICACIÓN DE LAS DROGAS Y SUS
PRINCIPIOS ACTIVOS
a ta
e l M 2 2
h 2 0
• TaxonómicoRac s i a o
a . n o t i c
• Morfológico
r
D aco g d á c
d i
• Farmacológico
a r m r o
i a terapéutico
l
• F
QuímicoMate
• Biogenético
8
CLASIFICACIÓN MORFOLOGICA
• ORGANIZADA: PRESENTAN ESTRUCTURAS
ta
ANATÓMICAS Y MORFOLÓGICAS
a
DEFINIDAS l M 2 2
ahe
c 20 a
. R o s i c o
r a g n c t i
D aco NOidPRESENTAN
• NO ORGANIZADAS: á
r m a l d
ESTRUCTURAS
a
F ate r i
ANATÓMICAS Y
MORFOLÓGICAS
M DEFINIDAS
FARMACOPEA EUROPEA
9
CLASIFICACIÓN FARMACOLÓGICA
• ANTICANCERÍGENOS ata
• INMUNOSUPRESORES e l M 2 2
c h 2 0
• ANTIDIARREICOS
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D
• ANTIBIÓTICOS a c o i d á
r m a l d
a
• ATIESPASMÓDICOS
F ate r i
• OTROS M
Efectos de los principios activos y preparados de las drogas.
10
CLASIFICACIÓN QUIMICA
Considera las estructuras básicas o particularidades
estructurales de los principios activos.
a ta
• ALCALOIDES e l M 2 2
c h 2 0
• PÉPTIDOS . R a s i a o
r a g n o c t i c
• ESTEROIDES
D aco d á
d i
• CARBOHIDRATOS
a r m r i a l
• F
CUMARINAS a te
M
• OTROS
11
CLASIFICACIÓN BIOGENÉTICA
• DE LOS POLICÉTIDOS O POLIQUÉTIDOS a ta

e l M 2 2
c h 2 0
R a
• ÁCIDOS SIQUÍMICO (SHIKÍMICO)-CORISMÍCO
s i a o
r a . g n o c t i c
D aco
• DEL ÁCIDO MEVALÓNICO i d á
r m a l d
F a t e r i
M a
• DE LA DESOXI-D-XILULOSA-5-FOSFATO (DOXP)*
• AMINOÁCIDOS COMO PRECURSORES
• MIXTAS O HÍBRIDAS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
CLASIFICACIÓN M Considera la biosíntesis de los
BIOGENÉTICA principios activos
13
IMPORTANCIA DE LA FARMACOGNOSIA
a ta
e l M 2 2
• Los productos naturales (PNs) h son fuente 2de0principios activos
a
(PAs), preparados medicinales
c (tisanas,iadecocciones) u otros
. R n o s t i c o
r a
recursos terapéuticos
D aco
utilizados
g en los distintos
á c sistemas de
salud.
d i d
a r m r i a l
F se modifican
• Los PNs activos a te para generar productos similares
más eficaces. OtrosMson precursores para la síntesis de fármacos.
• La naturaleza es una fuente invaluable de PAs para el

descubrimiento de nuevos fármacos.
14
ESTRATEGIAS GENERALES PARA LA OBTENCIÓN DE PRINCIPIOS
ACTIVOS Y PREPARADOS DE INTERÉS TERAPÉUTICO
PREPARACIÓN DE MEDICAMENTOS DESARROLLO CLÁSICO DE NUEVOS MEDICAMENTOS
(ALOPATAS Y FITOMEDICAMENTOS) (BIOPROSPECCIÓN)
OBTENCIÓN DE LOS ORGANISMOS PRESELECCION Y RECOLECCION
plantas cultivadas o silvestres, Plantas silvestres, microorganismos, animales
cultivos de microorganismos, seleccionados de acuerdo a criterios convencionales
animales, etc.
(DROGA) a ta (DROGA POTENCIAL)
l M 2
IDENTIFICACIÓN DE LOS ORGANISMOS (COLUMNA 1 PARTE DEL CONTROL DE CALIDAD)
e 2
h 2 0
OPERACIONES PREVIAS A LA PREPARACIÓN DE EXTRACTOS EN CASO DE VEGETALES
c
R a i a
(DESECACIÓN, MOLIENDA, ETC.)
s o
r a . g n o
PREPARACIÓN DE LOS EXTRACTOS A PARTIR DE PLANTAS, MEDIO DE CULTIVO,ETC.
c t i c
D aco
CONTROL DE CALIDAD
á
ENSAYO BIOLOGICO DE SELECCION
i d
r m a d
PROCESAMIENTOS EN GRAN ESCALA PARA OBTENER LOS EXTRACTOS
l
FRACCIONAMIENTO DE LOS EXTRACTOS
a
F ate r i
ENSAYO BIOLOGICO DE LAS FRACCIONES
SEPARACION DE LOS SEPARACION DE LOS COMPUESTOS DE LAS FRACCIONES
PRINCIPIOS ACTIVOS M ACTIVAS
PURIFICACION DE LOS PRODUCTOS
ENSAYOS BIOLOGICOS DE LOS COMPUESTOS PUROS
IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ACTIVOS (EN LA COLUMNA 1 ES PARTE DEL CONTROL
DE CALIDAD)
MEDICAMENTOS (CONTROL DE EVALUACIONES BIOLOGICAS SECUNDARIAS, ESTUDIOS IN
CALIDAD) VIVO, ESTUDIOS CLINICOS, Y OTROS ESTUDIOS
PROPAGACIÓN IN VITRO DE VEGETALES
a ta
M 22
CULTIVO DEeEMBRIONES
l
c h 2 0
R a s i a o
r a .
CULTIVO gDEn o
CALLOS c t i c
D aco i d á
r m a l d
F ate CÉLULAS
a CULTIVO r iDE
M
CULTIVO DE ÓRGANOS
ASI SE OBTINEN LOS ALCALOIDES TROPÁNICOS, GLICÓSIDOS
CARDIOTÓNICOS DE LA DIGITAL, LIGNANOS DEL PODÓFILO,
ENTRE OTROS.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
CULTIVO MICROBIANO
ESTO EN EL CASO DE ACTINOBACTERIAS, HONGOS MICROSCÓPICOS Y MICROALGAS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
a ta
CULTIVOS che 20 l M 2 2
a i a
DEDra ogn áct
. R o s i c o
a c i d
ALGAS
a r
F ate
m r i a l d
M
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
DROGAS ANIMALES
animales, etc.
l M 2
e 2
h 2 0
c
R a i a
s o
r a . g n o
c t i c
D aco
CONTROL DE CALIDAD
á
i d
r m a d
l
a
F ate r i
DE CALIDAD)
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M Se basa en el estudio de
CRITERIO
especies de reconocido uso
ETNOMÉDICO
medicinal.
CRITERIO QUIMIOTAXONÓMICO
Se basa en la posible similitudes en la composición química de organismos
filogenéticamente relacionados.
¿ e l M a ta
0 2 2 ?
a c h a 2
. R o s i c o
r a g n c t i
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Penicillium rubens Penicillium camemberti

a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
CRITERIO AZAR-ECOLÓGICO
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
CONTROLMDE CALIDAD DE LAS
DROGAS VEGETALES
animales, etc.
l M 2
e 2
h 2 0
c
R a i a
s o
r a . g n o
c t i c
D aco
CONTROL DE CALIDAD
á
i d
r m a d
l
a
F ate r i
DE CALIDAD)
OBJETIVOS DEL CONTROL DE
CALIDAD
a ta
El control de calidad e M
de las2drogas
l 2 2
c h 0
vegetales y derivados
R a s i a
pretende o
r a . g n o c t i c
garantizarDsu identidad
a c o i (ausencia
d á de
falsificaciones
r m l d
y/oriadulteraciones),
a
a
F ate
pureza (ausencia
M de contaminantes y/o
adulteraciones) y contenido de
principios activos.
27
CRITERIOS DE CALIDAD DE LAS
DROGAS CRUDAS
a ta
l M 2 2
• IDENTIDAD ac sia 20h e
. R n o t i c o
• PUREZA r a
D aco g
d i d á c
a r m i a l
• COMPOSICIÓN
F ate
M
r
28
PRUEBAS DE IDENTIDAD
a ta
BOTÁNICAS (BACTERIANAS, MICOLÓGICAS, ZOOLÓGICAS, ETC.)
e l M 2 2
c 2 0
• Macroscópicas (organolépticas) incluyendo la comparación con muestras
h
de referencia y propiedades apreciadas mediante los sentidos
• Microscópicas R a s i a o
r
FÍSICAS Y QUÍMICAS a . g n o c t i c
D aco
• Reacciones químicas específicas i d á
r m a l d
• Índice de hinchamiento (específica de plantas productoras de mucílagos)
a
F ate
• Constantes físicas r i
M
CROMATOGRAFICOS y ESPECTROSCÓPICOS
• Perfiles
• Detección de marcadores
GENÉTICAS
• Código de barras de zonas específicas del genoma de los organismos
29
PREPARACIÓN DE MEDICAMENTOS DESARROLLO DE NUEVOS MEDICAMENTOS
RECOLECCIÓN DE LOS ORGANISMOS PRESELECCION Y RECOLECCION
microorganismos, animales, etc. seleccionados de acuerdo a criterios convencionales
(BIOMASA)
a ta (BIOMASA)
l M 2 2
FERMENTACIÓN DE MICROORGANISMOS Y OPERACIONES PREVIAS A LA PREPARACIÓN DE
e
h 2 0
EXTRACTOS EN CASO DE VEGETALES (DESECACIÓN, MOLIENDA, ETC.)
c
R a i a
PREPARACIÓN DE LOS EXTRACTOS
s o
CONTROL DE CALIDAD
r a . g n o t i c
c
D aco á
i d
r m a d
l
SEPARACION DE LOS a
F ate r i
SEPARACION DE LOS COMPUESTOS DE LAS FRACCIONES
PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVAS
M
DE CALIDAD)
a ta
e l M 2 2
• Macroscópicas (organolépticas) incluyendo la comparación con muestras
c h 2 0
de referencia y propiedades apreciadas mediante los sentidos
• Microscópicas R a s i a o
r
FÍSICAS Y QUÍMICAS a . g n o c t i c
D aco
r m l d
• Índice de hinchamiento (específica de plantas productoras de mucílagos)
a
a
F ate
• Constantes físicas r i
M
• Perfiles
GENÉTICAS
31
PRUEBAS FÍSICAS Y QUÍMICAS
RO
O RO
N
O NO2
O HNO3 O
OH
a ta ONO2
e l M 2 2
c h 2 0
RO
R a O
s i a o
- O r a . N
g n o c t i c
D aco O
i d á OH-
OH
r m a l d
a
F ate r i
azaoxonol
M RO
RO O
O +
+ O
N
N
O O
O
OH
OH
Reacción de Vitali-Morin para alcaloides tropánicos
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a r i
F ateEN EL CASO DE LOS ACEITES
M ESENCIALES SE DETERMINAN
CONSTANTES FÍSICAS COMO
INDICE DE REFRACCIÓN, PODER
ROTATORIO, ETC.
• BOTÁNICAS (BACTERIANAS, MICOLÓGICAS, ZOOLÓGICAS, ETC.)

• Macroscópicas (organolépticas) incluyendo la comparación con
muestras de referencia y propiedades apreciadas mediante los sentidos
• Microscópicas a ta
• FÍSICAS Y QUÍMICAS e l M 2 2
c h 2 0
• Reacciones químicas específicas
R a s i a o
mucílagos) r a . g o c t c
• Índice de hinchamiento (específica de plantas productoras de
n i
D aco i d á
• Constantes físicas
r m a l d
a r i
• CROMATOGRAFICOS y ESPECTROSCÓPICOS
F ate
• Perfiles
M
• GENÉTICAS
34
a ta ALCOHOL
MORFINA
e l M 2 2
CONIFERÍLICO
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
• SUSTANCIAS QUMICAMENTE DEFINIDAS
a r i
F ateÚTILES CON FINES ANALÍTICOS. EN UNA
M PLANTA PUEDEN EXISTIR UNO O MÁS
MARCADORES MARCADORES, Y PUEDEN O NO SER LOS
PRINCIPIOS ACTIVOS.
• PUEDEN SER CARACTERÍSTICOS O UBICUOS.
35
MÉTODO PREFERENTE PARA DETECTAR MARCADORES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
CROMATOGRAMA a ta
MOSTRANDO LA
e l M 2 2
HUELLA DIGITAL DEL c h 2 0
EXTRACTO Y R a s i a o
PREPARADOS DE r a . g n o c t i c
D aco
CARDOMARIANO. i d á
REVELADO: LUZ r m a l d
a
F ate r i
VISIBLE.
M
(Fuente: Farmacopea alemana)
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
HUELLA DIGITAL ESTABLECIDA POR CLAE DE CINCO EXTRACTOS DE H. PERFORATUM

a
t a
e l M 2 2
• Macroscópicas (organolépticas) incluyendo
c h
de referencia y propiedades apreciadas
la
mediante 2
0
comparación con muestras
los sentidos
R a s i a o
• Microscópicas
FÍSICAS Y QUÍMICAS ra
. g n o c t i c
D aco
r
• Índice de hinchamiento m(específica a
d
de lplantas productoras de mucílagos)
Fa ateri
• Constantes físicas
M
• Perfiles
GENÉTICAS
39
PRUEBAS
GENÉTICAS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Un código para la vida.

DROGAS CRUDAS
a ta
e l M 2 2
h 2 0
• IDENTIDAD . R a c
o s i a
c o
r a g n c t i
• PUREZAD aco
m l d i d á
a r r i a
• COMPOSICIÓN
F
M a te
41
PRUEBAS DE PUREZA
a ta
•MATERIA EXTRAÑA e l M 2 2
c h 2 0
•MATERIAL EXTRAÍBLE
R a s i a o
• r a .
METALES PESADOS g n o c t i c
•
D
CENIZA TOTAL Ea c o
INSOLUBLE i d á
EN ÁCIDO
r m a l d
•HUMEDAD a
F ate r i
•MICROBIOS M
• AFLATOXINAS
• RADIOACTIVIDAD
DROGAS CRUDAS
a ta
l M 2 2
• IDENTIDAD ac sia 20h e
. R n o t i c o
• PUREZA r a
D aco g
d i d á c
a r m i a l
• COMPOSICIÓN
F ate
M
r
43
PRUEBAS DE VALORACIÓN
DETERMINACIÓN DE QUININA
POR ESPECTROFOTOMETRÍA DE
a ta
FLUORESCENCIA
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
LAS PRUEBAS DEMCOMPOSICIÓN SE REFIEREN AL
CONTENIDO DE PRINCIPIOS ACTIVOS O MARCADORES.
44
PRUEBAS DE VALORACIÓN
Symmetry C-18
MeCN-agua 72:28
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
HO COOH
O
HO O
OH OH
OH
45
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D AaScCO
LA S EX IG ENCI o NCEidR á NIE NT ES A L
r m a l d
CO NT RO LFaD E CA t e r i
LIDA D D E LA S D RO G A S
Y PRO D UC TOM a
S E X T R AC T I VO S , A S Í CO M O
LO S M ÉTO D O S A UT I LIZA R , S E R ECO G EN
PR INCIPA LM E NT E E N L A S FA R M ACO PEA S
Y OT RO S T EX TO S .
Farmacopea Herbolaria de los Estados Unidos Mexicanos, 1ra. edición
(2002); 2da. Edición (2013), México.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
47
PARTES DE UNA MONOGRAFÍA
OFICIAL
a ta
e l M 2 2
h
c cruda 2 0
• Definición de laadroga s i a
a . R n o t i c o
r
D aco g á c
d i d
• Pruebasader midentidad,i a l composición y
purezaF t e r
M a
• Conservación
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
UNIDAD III. GENERALIDADES SOBRE LA
BIOSÍNTESIS DE METABOLITOS DE
IMPORTANCIA MEDICINAL a
a t
e l M 2 2
c h 2 0
• 3.1 Metabolismos primario a
R y secundario.
s i a o
r a .
• 3.2 Clasificación biogenética
g n o
y secuencias
c t i c
metabólicas que permiten
Dmetabolitos
la formación de los
a o secundarios.
cde los ácidos
i d á
• 3.2.1 Metabolitos derivados
r m a l d siquímico y corísmico.
• 3.2.2 FormaciónF ade r
policétidos.
t e i
• 3.2.3 Formación de M a
terpenoides (rutas del acetato mevalonato y
DOXP).
• 3.2.4 Productos derivados de aminoácidos no aromáticos y
aromáticos (péptidos y otros).
• 3.2.5 Compuestos de biogénesis mixta.
METABOLISMO
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
• Metabolismo Primario
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D a c o i d á
Metabolitos primarios
r m a l d
a
F ate r i
• MetabolismoM Secundario
Metabolitos secundarios o especializados
51
METABOLITOS PRIMARIOS
• Productos del metabolismoMprimario. a t a

e l 2 2
0y común de
a h
• Constituyen la basecfundamental 2
adesarrollo
los procesos de. Rcrecimiento,
o s i c o y
r
reproducción a g n c t i
D deacloso organismos i d á productores.
• Ampliamente r m a l
distribuidos d en la naturaleza.
F a ter i
• Los procesos de a biosíntesis son similares en
Mseres vivos.
casi todos los
52
EJEMPLOS METABOLITOS PRIMARIOS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
LÍPIDOS
R a s i a CARBOHIDRATOS
o
r a . g n o c t i c
D aco i d á ADN
r m a l d
transcripción
a
F ate r i
ARNm
M traducción
PROTEÍNAS
METABOLITOS SECUNDARIOS O
ESPECIALIZADOS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
Son el resultado R del
a s i a
metabolismo o
.
r a . n o t i c
secundarioD y enaccontraste
o g
i d á con
c los
primarios no r m son a l d
necesarios para el
F a t e r i
crecimiento,Mdesarrollo o reproducción
a
del organismo que los produce. Se
producen bajo condiciones particulares.
CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES DE LOS
METABOLITOS ESPECIALIZADOS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
(i) Sus funciones R aestán s i a
dirigidas oa de ser?
r a . g n o c t i c
¿Razón
D a c o
garantizar la supervivencia i d á de la especie
productora r m
(defensa, a l d
protección contra
F a t e r i
factores externos,
M a y atracción)
a ta
e l M 2 2
(ii) Presentan una gran diversidad
h
c A mayor 2 0
estructural y son más
R a
complejos que los primarios. s i a complejidad
o mayor
a .
evolución y menor distribución.
r n o t i c
¿Razón de ser?
D acog idác
r m a l d
a
F ate r i
M Acetil CoA
Taxol Trabectedina Glucosa

a ta
e l M 2 2
(iii) Tienen distribuciónc htaxonómica 2 0 restringida.
R a s i a o
Estos productosra
son. producidos
g n o por
c tun
i c grupo
¿Razón muy
de ser?
D
reducido de organismos.
a c o i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
morfina
(iv) LOS PRECURSORES de los metabolitos especializados son los metabolitos
primarios.
CO2 + H2O
ÁCIDOS NUCLEICOS FOTOSÍNTESIS

CARBOHIDRATOS
a ta
l M
ERITROSA 4-PO4
e 2 2 METILERITRITOL PO4
c h 2 0
GLUCOLISIS
ESTEROIDES
AMINOÁCIDOS
R a s i a o TERPENOIDES
PROTEÍNAS
r a . g n o c t i c
PIRUVATO
MEVALONATO
ÁCIDOS GRASOS
ALCALOIDES D aco i d á LÍPIDOS
PÉPTIDOS
AC. SIQUÍMICO
r m a l d
a
F ate r i ACETIL CoA
CICLO DE KREBS
POLICÉTIDOS
AMINOÁCIDOSM AMINOÁCIDOS
ALCALOIDES • En rojo los metabolitos secundarios

FENILPANOIDES • En verde los precursores que se
ALCALOIDES, PÉPTIDOS
CUMARINAS forman en el metabolismo primario
LIGNANOS
a ta
(v) La biosíntesis de un determinado núcleo puede diferir en los
l M 2 2
diferentes organismos. En el metabolismo primario la biosíntesis
e
c h 2 0
R s i a
de los metabolitos es similar en casi todos los organismos.
a o
r a . n o t i c
¿Razón de ser?
D acog idác
r m a l d
ácido nicotínico
a
F ate r i
M
N
H
quinolina
piperidina triptófano ácido antranílico

ácido pipecólico lisina
ES IMPORTANTE PORQUE ESTE
CONOCIMIENTO PERMITE…….
a ta
e l M 2 2
• Realizar la biosíntesis
c h dirigída2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
Dprocesos
• Realizar a c o de d á
mutasíntesis
i
r m a l d
a
F ate r i
• EstablecerM un sistema de clasificación
• Síntesis biológica
BIOSÍNTESIS DIRIGIDA
Consiste en agregar moléculas diferentes (bloque morado) a los
precursores normales (bloque amarillo) al organismo productor,
generalmente en un medio de cultivo. Se formarán dos producto
ta
diferentes: el normal (bloque amarillo) y el nuevo (bloque morado).
a
e l M 2 2
c h 2 0
PRECURSORES
DEL METABOLISMO
R a s i a o
PRIMARIO
r a . g n o t i
ENSAMBLAJE
c c
D aco i d á
(METABOLISMO
SECUNDARIO)
r m a l d PRODUCTO
a
F ate r i
MOLÉCULAS
PRECURSORAS
M
PRECURSORES
DEL METABOLISMO ENSAMBLAJE
PRIMARIO (METABOLISMO
SECUNDARIO)
MOLÉCULAS
PRODUCTOS
PRECURSORAS
L-ácido α-aminoadípico
PRECURSORES
L-cisteina
a ta D-valina
DEL
METABOLISMO
e l M 2 2
PRIMARIO
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c COOH
MOLÉCULAS
PRECURSORAS D aco i d á L-fenilalanina
r m a l d
ENSAMBLAJE
a
F ate r i
(METABOLISMO
SECUNDARIO)
M
penicilina G
PRODUCTO
BIOGÉNESIS DE LA PENICILINA
PRECURSORES
BIOSÍNTESIS DIRIGIDA DEL

METABOLISMO
DE LA AMOXACILINA
PRIMARIO
MOLÉCULAS
PRECURSORAS
a ta
e l M 2 2 ENSAMBLAJE
c h 2 0 (METABOLISMO
SECUNDARIO)
R a s i a o
L-cisteina
r a . g n o c t i c D-valina
D aco i d á
r m a l d
a
NH2
F ate
COOH
r i COOH PRODUCTOS
M L-fenilalanina
amoxacilina penicilina G
NH2
COOH
a ta COOH
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
PENICILINA G AMPICILINA
MUTASÍNTESIS
En este caso se induce una mutación puntual para evitar la formación de una
unidad estructural (1) en una molécula, se adiciona exógenamente la unidad
estructural (1’, mutasintón) que se incorporara en la nueva estructura.
PRECURSORES a ta
DEL METABOLISMO
e l M 2 2
PRIMARIO
c h 2 0
R a s i a oENSAMBLAJE
r a . g n o c t i c (METABOLISMO
SECUNDARIO)
D aco á
MOLÉCULAS
i d
r m a l d
PRECURSORAS
a
F ate r i
M
PRECURSORES
DEL METABOLISMO ENSAMBLAJE
PRIMARIO (METABOLISMO
SECUNDARIO)
MOLÉCULAS PRODUCTO
PRECURSORAS
L-cisteina
PRECURSORES
a ta D-valina
DEL
METABOLISMO
e l M 2 2
PRIMARIO
c h 2 0
a iXa X
NH2
. R n o s t i c o COOH
r a
D acog idác
MOLÉCULAS
PRECURSORAS
COOH
L-fenilalanina
r m a l d
ENSAMBLAJE
a
F ate r i
(METABOLISMO
M
X
SECUNDARIO)
amoxacilina
MUTASÍNTESIS PARA OBTENER LA AMOXACILINA

PRODUCTOS
RUTA METABOLICA METABOLITOS SECUNDARIOS
Poliquétidos o policétidos Aromáticos y no aromáticos
Ácidos siquímico-corísmico Lignanos, cumarinas, triptófano, tirosina,
a ta
fenilalanina, ácido antranílico y derivados
de éstos: compuestos C6, C6-C1, C6-C2,
l M 2 2
C6-C3, alcaloides, etc.
e
c h 2 0
Acetato-mevalonato R a s i a (sesquiterpenoides,
Terpenoides o
r a . n o t
triterpenoides,
c i
y c
politerpenoides) y
D acog esteroides i d á
r m l d
a
1-Desoxi-D-xilulosa-5-fosfato (DOXP) ria Terpenoides (hemiterpenoides,
F ate monoterpenoides, diterpenoides y
M carotenoides
AA como precursores Alcaloides, péptidos, y otros compuestos

nitrogenados
Mixta Alcaloides, flavonoides, furanocumarinas,

piranocumarinas, y cannabinoides, etc.
POLICÉTIDOS O POLIQUÉTIDOS
a ta
• Metabolitos secundarios l M que22se
biosintetizan a través h e 0
c deiala condensación
2
R a s o
r a .
de varias unidades g n o
derivadas c t i cde ácidos
D aco d á
carboxílicosrmpequeños. l d iUna de estas
a
unidadesF es de r i a
a teiniciación, y las otras son
M
de alargamiento.
LAS REACCIONES QUE PERMITEN LA FORMACIÓN DE LOS
POLICÉTIDOS SON CATALIZADAS POR SINTASAS (TIPOS I-
III)
• TIPO I:
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
• Tipo II: D c o d á
m a l d i
a r
F ate r i a
M
• Tipo III: BIOGÉNESIS
MIXTA
CLASIFICACIÓN GENERAL DE LOS
POLICÉTIDOS
a ta
e l M 2 2
• Ácidos Grasos y Derivados
c h 2 0
R a s i a o
• Polienos ra . g n o c t i c
D aco i d á
• MacrólidasrymLactamas a l d
F a te r i
• Policétidos Aromáticos
a (C6, C6C1, C6C2,
M
C6Cn, grisanos, antraquinonas,
tetraciclinas, antraciclinas, etc.)
• Otros
ÁCIDOS GRASOS Y DERIVADOS
ácido araquidónico (omega 6)

a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a 3) o
a . ácido
n o
nisínico (omega
t i c
Dr acog idác
r m a l d
HO a
F ate r i
M COOH
OOH
prostanoides ácido alfa-linoleico
POLIENOS-MACRÓLIDAS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a
Nistatina
o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Anfotericina B
MACRÓLIDAS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
Saccharopolyspora erythraea
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Streptomyces avermitilis
POLICETIDOS AROMÁTICOS SIMPLES
CH3 CH3
COOH COOH
a t a
l M 2 2
HO che OH 20 OH
R a s i a o
C6 r a . g
C6C1n o c t i c C6C1
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
COOH
C6C16
OH
OTROS POLICETIDOS AROMÁTICOS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
ANTRACICLINAS R a s i aANTRAQUINONA
o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Tetraciclina
TETRACICLINAS
O
OH
O Oata
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a HOo OH
a . n o t i c
Dr acog idác
r m a l d
a
F ate r i
M
LOS POLICÉTIDOS AROMATICOS SUELEN TENER
PATRONES DE SUSTITUCIÓN CON GRUPOS
OXIGENADOS ALTERNOS
76
UNIDADES DE INICIACIÓN Y ALARGAMIENTO
ALARGAMIENTO INICIACIÓN
a ta
HOOC COOH he l M CH 2 2
COOH
c 2 0 3
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á COOH
r m a l d
a
F COOH te r i
HOOC a
M
COOH
ÁCIDOS MALÓNICO Y METIL MALÓNICO ÁCIDOS ACÉTICO, PROPIÓNICO Y HEXANÓICO

RUTA METABOLICA METABOLITOS SECUNDARIOS
Poliquétidos o policétidos Aromáticos y no aromáticos
Ácidos siquímico-corísmico Lignanos, cumarinas, triptófano, tirosina,
a ta
fenilalanina, ácido antranílico y derivados de
éstos: compuestos C6, C6-C1, C6-C2, C6-C3,
l M
alcaloides, etc.
e 2 2
c h 2 0
Acetato-mevalonato
R a i a
Terpenoides (sesquiterpenoides, triterpenoides,
s o
r a . g n o c t c
y politerpenoides) y esteroides
i
D aco i d á
m
1-Desoxi-D-xilulosa-5-fosfato (DOXP)
r l d
Terpenoides (hemiterpenoides,
a
a
F ate r i monoterpenoides, diterpenoides y carotenoides
AA como precursores
M Alcaloides, péptidos, y otros compuestos
nitrogenados
Mixta Alcaloides, flavonoides, furanocumarinas,

piranocumarinas, y cannabinoides, etc.
RUTA DE LOS ÁCIDOS SIQUÍMICO-CORÍSMICO
COOH COOH
a ta
e l M 2 2
OH ac h 2 0
HO
s i a O COOH
OH a. R n o OH
t i c o
D r o g á c
Ácido siquímico a
c d i d
a r m r i a l ácido corísmico
F ate
M
• Es un ruta importante para la síntesis de compuestos aromáticos.
• Es común en plantas y microorganismos.
PRODUCTOS QUE SE BIOSINTETIZAN POR
LA RUTA DE LOS ÁCIDOS SIQUÍMICO-
CORISMÍCO a a t
e l M 2 2
• AA esenciales y ácidoc hantranílico 2 0
R a s i a o
a .
• Lignanos y rcompuestos
g n o
relacionados
c t i c
D aco
• Cumarinas i d á
r m a l d
a
• Compuestos i
F ate C6-C2 y C6-C3
C6, C6-C1,
r
• Taninos hidrolizables
M
• Alcaloides que derivan de los AA esenciales
• Otros
AMINOÁCIDOS ESENCIALES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
tirosina
triptófano . R
a s i a o
r a g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
Macido
antranílico
fenilalanina
81
LIGNANOS
Metabolitos secundarios constituidos por dos unidades de
tipo C6-C3 que se unen por los carbonos 2 y 2’ de las cadenas
propanoides.
a t a
2
e l M 2 2 O
c h 2 0
2’ R a s i a o
r a . g n o c t i c O
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
podofilotoxina
82
CUMARINAS
a ta
e l M 2 2
h
c de tipo 2 0
• Metabolitos secundarios
R a s i a C6C3oque poseen un
a .
núcleo benzo-α-pirona. n o t i c
Dr acog idác
r m a l d
a
F ate r i
M
umbeliferona dicumarol
83
COMPUESTOS C6, C6-C1, C6-C2 Y C6-C3 Ó
COMPUESTOS AROMÁTICOS SIMPLES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco
HIDROQUINONA
i d á VAINILLINA
r m a l d
C6
a
F ate r i C6-C1
FENILETANOL EUGENOL
C6-C2 C6-C3
RUTA DEL ÁCIDO SIQUÍMICO
COOH
O COOH
a ta OH
e l M 2 2
ácido fosfoenolpirúvico
c h 2 0 ácido corísmico
R aCOOH
s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m
HO a l d
OH
a
F ateOH r i HOOC
COOH
M O
Ácido siquímico
eritrosa 4-fosfato
OH
Ácido prefénico
COOH
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
HO OH R a s i a ÁCIDO o GÁLICO
r a . g n o c t i c
OHD c o i d á
r m a l d
a
ACIDO SIQUÍMICO
F ate r i a
M
PRIMERA FUENTE
DE COMPUESTOS
C6-C1 EN LA RUTA ÁCIDO PROTOCATÉQUICO
RUTA DEL ÁCIDO SIQUÍMICO
COOH
O COOH
a ta OH
e l M 2 2
ácido fosfoenolpirúvico
c h 2 0 ácido corísmico
R aCOOH
s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m
HO a l d
OH
a
F ateOH r i HOOC
COOH
M O
ácido siquímico
eritrosa 4-fosfato
OH
ácido prefénico
EL ÁCIDO CORISMÍCO ES PRECURSOR DE COMPUESTOS
C6 Y C6C1 COOH COOH
COOH
HOOC
O
C6C1
O COOH
OH
a ta
ÁCIDO CORÍSMICO
OH
ÁCIDO PARA
OH
e l M 2 2 HIDROXIBENZÓICO
ÁCIDO PREFÉNICO
c h 2 0
COOH R aCOOH
s i a o
NH ra
. nOHo t i c OH
C6C1 D acog idác
2
C6
m O d COOH
l
a
ÁCIDO ANTRANÍLICOr
F ate r i a ÁCIDO ISOCORÍSMICO
OH
ALCALOIDES COOH
M O
PÉPTIDOS COOH
NH2 OH
N C6C1 O
H ALCALOIDES
TRIPTÓFANO PÉPTIDOS ÁCIDO SALICÍLICO BENZOQUINONA
COOH
HOOC COOH
COOH O
NH2
NH2
OH
a ta
e l M
ÁCIDO PREFÉNICO
2 2 OH
c h 2 0
FENILALANINA
a
R nos ti-CO i a o
TIROSINA
-CO -NH a. c -NH
Dr acog idác ALCALOIDES C6C3
2 3 2 3
ALCALOIDES C6C3
r m a l d
PÉPTIDOS a r i PÉPTIDOS
ANTIBIÓTICOS F a te ANTIBIÓTICOS
C6C2 C6C2M C6C2 C6C2
C6C1 C6C1
C6 C6
C6C1 C6C1
C6 C6
ORIGEN DE LOS AA ESENCIALES (TIROSINA Y FENILALANINA) Y OTROS
COMPUESTOS
FENILALANINA Y TIROSINA COMO PRECURSORES
COOH COOH
NH2
a ta
l M • 22 LIGNANOS
c h e 2 0• C6-C2
R a s i a o
r a . g n o
DERIVADOS
DEL ÁCIDO CINÁMICO
c t c
• C6-C3
i
COOH D acCOOH o i d á • CUMARINAS
r m a l d
NH2 a
F ate r i • C6-C1
M • C6
OH OH
AROMATICOS SIMPLES DE ÁCIDO SIQUÍMICO Y
POLICÉTIDOS
O O O
a ta
O l M O2
O
h e 2 0 2
a c i a
. R n o s t i c o
r a
COOH
DOH aco g á c COOH
d i d
a r m r i a l NH
2
F ate
M
O O
O
91
TERPENOIDES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
F a t e r i
M a
Metabolitos secundarios que se generan a partir de
una unidad de isopreno o por la condensación de dos
o más de éstas.
UNIDAD ISOPRENO
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D a c o i d á
Pirofosfato de dimetil alilo (DAPP)
r m a l dPirofosfato de isopentenilo (IPP)
a
F ate r i
M
PP =
C10
Geraniol
C15
Farnesol a ta
e l M 2 2
C20 c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
o
D acGeranilgeraniol i d á
r m a l d
C30 a
F ate r i
M Escualeno
C40
Caroteno
TERPENOIDES Y ESTEROIDES
C5
HEMITERPENOIDES
Pirofosfato de dimetil alilo Pirofosfato de isopentenilo (IPP)

a t a
X2
e l M 2 2
h 2
MONOTERPENOIDES
c PIROFOSFATO 0
C10 aIPP
R s i a DE GERANILO
o (GPP)
a . n o t i c
Dr C15acoIPPg SESQUITERPENOIDES
i d á
PIROFOSFATO
c
DE FARNESILO (FPP)
X2 r m a l d
ESCUALENO F a C20 t e r i
IPP DITERPENOIDES
C30
M a PIROFOSFATO DE GERANIL GERANILO (GGPP)
X2
TRITERPENOIDES
C40 CAROTENOIDES (TETRATERPENOIDES)

ESTEROIDES
CITOPLASMA
PLÁSTIDO
Acetil CoA
GA-3P + Piruvato
a t
DOXP
a
Mevalonato
e l M 2 2
Hemiterpenoides
DMAPP IPP h
cIPP ia
DMAPP 2 0
IPP
R a s o
r a . g n o
GPP (C ) t
c10
i cMonoterpenoides
FPPD(C )15
a o
c GGPP i d á
r m a l d (C ) 20
Diterpenoides
Triterpenoides
F a r
Politerpenoides
t e i Carotenoides
Sesquiterpenoides
M a
DMAPP = Dimetilarilpirofosfato; GPP= Pirofosfato de Geranilo; FPP = Pirofosfato de Farnesilo;
GGPP = Pirofosfato de Geranil-Geranilo.
HEMITERPENOIDES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
MONOTERPENOIDES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
citronelal r a .
citronelol gn
o c t i
(-) linalol
c geraniol
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M O
timol alcanfor
SESQUITERPENOIDES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
Alfa-bisaboleno
r a . g n o c t i c
Partenólida
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Cadineno Artemisinina
DITERPENOIDES
a ta BEYERANO
TAXANO
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m GGPP
a l d
a
F ate r i
M
KAURANO INGENANO
TRITERPENOIDES
ESCUALENO
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
LANOSTEROL
ESTEROIDES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
METABOLITOS DERIVADOS DE AA NO AROMÁTICOS
NH2
O
NH2 COOH
L-ORNITINA a t a N
Nel M CH2
23
COOH
c h
H 2 0HIGRINA
N H R a s i a o
H
r a . g n o c t i c
L-PROLINA
D aco i d á
r m a l d H
H
N Fa ateri HN N
N M N
COOH N
NH2
NH2
L-HISTIDINA HISTAMINA
METABOLITOS DERIVADOS DE AA NO AROMÁTICOS
O
NH2
NH2 N
COOH H
a t a
LISINA
e l M 2 2
c h 2 0 LOBELINA
H R a s i a o
N COOH r a . g n o c t i c
H D aco N idá
r m aHl d
a
F ate
ÁCIDO PIPECÓLICO r i COOCH3
COOHM
N
H
N
ÁCIDO NICOTÍNICO ARECOLINA
LOS PÉPTIDOS NO RIBOMALES SON
METABOLITOS SECUNDARIOS Y DERIVAN
DE AA AROMÁTICOS NO AROMÁTICOS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Los PNR son sintetizados en sintetasas de péptidos no
ribosomales (SPNR). Estas presentan varios módulos
que contienen los dominios catalíticos necesarios para
la formación y liberación del péptido.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
AA PRECURSORES DE PÉPTIDOS NO RIBOSOMALES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
Valina
r a . Glicina
n o t i c Leucina
D acog idác
r m a l d
a
F ate r i
M
Isoleucina Alanina Serina
ALCALOIDES
SON METABOLITOS ta
SECUNDARIOS M a 2
h e l 0 2
NITRÓGENADOS,
a c i a 2
FISIOLOGICAMENTE . R n o s t i c o
ACTIVOS QUE r a
D aco g á c
GENERALMENTE SON al d
i d
a r m r i
F
DE CARÁCTER BÁSICO
a te
M A
Y SE BIOSINTETIZAN
PARTIR DE
AMINOÁCIDOS
108
CLASIFICACIÓN GENERAL
a ta
l M 2 2
ALCALOIDES VERDADEROS
c h e 2 0
R a s i a o
a . n o t i c
SECOALCALOIDES
r
D aco g d á c
m l d i
r
PROTOALCALOIDES
a
F ate r i a
M
SEUDOALCALOIDES
109
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a r i
F ateContienen su nitrógeno
ALCALOIDES M
VERDADEROS heterocíclico y derivan de
AA
110
SECOALCALOIDES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
COLCHICINA M ÁCIDO ARISTOLÓQUICO
Contienen nitrógeno no heterocíclico y derivan de AA. Su

antecesor biogenético debe contener N en heterociclo.
LA COLCHICINA ES UN SECOALCALOIDE.
SE FORMA A PARTIR DE DOS UNIDADES
TIROSINA.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
antecesor biogenético
PROTOALCALOIDES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D a c o i d á
HORDENINA
r m a l d MESCALINA
a
F ate r i
Su nitrógeno M no es heterocíclico
y derivan de AA
113
SEUDOALCALOIDES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
HIMBACINA
r m a l d SOLANIDÍNA
a
F ate r i
M
NO DERIVAN DE AA
CONIINA
114
DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA
1.- Reino Animal

M a ta
2
h e l 0 2
c a 2
2.- Reino Vegetal
R a s i o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a r i
3.- Reino M Fúngico
F ate
4.-Reino Protista
115
PROPIEDADES GENERALES
1.-Propiedades Físicas
a ta
-Sólidos cristalinos. Algunoshson e l Mlíquidos 2 2
(nicotina,
coxígeno). 2 0
coniína, que no contienenR a s i a o
-Poco solublesD
.
a ogen
o rinsolubles
o
n aguaá(estado
c t i c libre).
-Solubles en solventes a c
orgánicos.d i d
a r m r i a l
F ate Generalmente amargos.
-Sabor y olor característicos.
-Ópticamente activos. M
-Incoloros o coloridos (piperina, sanguinarina, berberina).
11
6
a ta
2.-Químicas Estructurales el M 022
a c h a 2
. R o s i c o
r a
-La mayoría contiene N, C, g n
H, O. c t i
D aco i d á
-Nitrógeno es heterocíclico
r m a d
ol no.
a
F ser
-El nitrógeno puede t e
1 r
º i
, 2º, 3º, y 4º.
a
Mencontrarse libre, formando sales
-El nitrógeno puede
o N-óxidos.
-Los esqueletos base son muy diversos.
117
El nitrógeno puede encontrarse libre, formando sales o N-óxidos.
t a -
N M aN 2 Cl
h e l 0 2
CH3 a c a 2 H
R oHs i
3 C c o
r a . g n c t i
LIBRED
a c o i d á SAL
r m a l d
Fa ater i
M N-ÓXIDO
N N
-
H 3C H 3C O
O
3.-Reactividad
-Forman sales con los ácidos comunes o no . ta

M a
-Generan sales insolubles con ácidos oxigenados de elevado PM.
2
h e l 0 2
a i a 2
-En solución acuosa ácida, las sales de alcaloides, dan
c
. R n s t i c o
precipitados coloreados debido a la formación de productos de
o
r a
D aco g c
adición con complejos iodados de metales pesados (Reactivos
á
de Mayer, Dragendorff y otros). d i d
a r m r i a l
-Producen N-óxidos solubles en agua por tratamiento con
peróxidos.
F ate
M
-Precipitan por tratamiento con ácido tánico.
-Forman compuestos halogenados con el Reactivo de Wagner
(I2/KI).
11
9
3.-Reactividad
-Forman sales con los ácidos
atacomunes
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Ácido pícrico
120
3.-Reactividad
-Generan sales insolubles con ácidos
oxigenados de elevado peso molecular
a ta
(ácidos silicotúngstico, fosfotúngstico y
l M 2 2
fosfomolibdico). ache a 20
. R o s i c o
a n H t i
D r o g 3 á 12O40
PWc
H3PMo12O40mac l dÁcido id fosfotúngstico
a
F ate r
ácido fosfomolíbdico r i a
M
H4SiW12O40
Ácido silicotúngstico
121
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
3.-Reactividad R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
-En solución acuosa
r m ácida, a l d
las sales de alcaloides,
Fa coloreados
dan precipitados t e r i característicos
a
M de complejos de adición
debido a la formación
con productos iodados de metales pesados
(Reactivos de Mayer, Dragendorff y otros).
122
Reactivo de Dragendorff
+ Bi (NO3)3 + KI + K(BiI4) + KNO3

N N
H
CH3
H 3C
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
- R a s i a o
r a . g n o c t i c
I
I
D aco i d á
+ Bi
r m a l d
K
IF a te r i
I
M a
KBiI4
Reactivo de Mayer
+HgCl2 + KI + K2(HgI4) + KCl

N t a
M aN
2
h e l H0 2
CH3
a c H 3a
iC 2
. R n o s t i c o
r
D acoa g á2- c
d i d
a r m
I r i a l
F ate I
Hg
2K M
+
I
I
3.-Reactividad
-Forman N-óxidos solubles en agua por
tratamiento con peróxidos.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
N D a cHo O
2 2 d i d á N
H Fa r m r i a l O
a t e H 3C
M
N O
125
EXTRACCIÓN
Extracción selectiva mediante soluciones
acuosas ácidas ata
e l M 2 2
Extracción utilizando h
cdisolventes 2 0 tipo
R a s i a o
metanol o etanol
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m
Extracción mediante l d
disolventes
a orgánicos,
F a t e r i
previa alcalinización
M del material vegetal
a
Destilación
126
FRACCIONAMIENTO
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
• Reparto ácido-base
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D
• Cromatografía a c o i d á
r m a l d
a r i
• MétodosF químicos
M a te (Reactivo de
Mayer, poco usado)
127
SEPARACIÓN
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
• Liberaciónr afraccionada
. g n o c t i c
D aco i d á
• Cristalización
r m fraccionada
a l d
a
F ate r i
• Cromatografía
M
• Otros
128
EXTRACCIÓN
a ta
e l M 2 2
h
cmediante 2 0
• Extracción selectiva
R a s i a soluciones
o
acuosas ácidas
r a . g n o c t i c
D c
• Extracción utilizando
a o i d á
disolventes tipo
r m a l d
metanolFoaetanoler
t i
M a
• Extracción mediante disolventes orgánicos,
previa alcalinización del material vegetal
• Destilación
129
-Extracción selectiva mediante soluciones acuosas ácidas
DROGA PULVERIZADA
-Extraer con H2SO4 0.1 N
-Filtrar
a ta
e l M 2 2
RESIDUO VEGETAL c h
EXTRACTO 2
ACUOSO 0 ÁCIDO
R a s i a -Alcalinizar
o
r a . g n o c t i c
-Reparto
con NH OH
4
con CHCl
D aco i d á 3
r m a l d
a
F ate
FASE CLOROFÓRMICA r i FASE ACUOSA RESIDUAL
M
-Secar sobre Na SO
2 4
-Concentrar al vacío
CRUDO ALCALOIDEO
-Extracción utilizando disolventes tipo metanol o etanol
DROGA PULVERIZADA
-Extraer con ETANOL
-Filtrar y concentrar al vacío
RESIDUO VEGETAL a ta
EXTRACTO ETANÓLICO
e l M 2 2
c h 2 0
-Extraer el residuo con
R a s i a H SO 0.1 N
2
o 4
r a . g n o c t i c
DACIDA aco
FASE i d á RESIDUO
r m
-Alcalinizar con a
d
NHl OH
Fa-Reparto te
conr i
CHCl
4
M a 3
FASE ACUOSA FASE CLOROFÓRMICA

-Secar sobre Na2SO4
CRUDO ALCALOIDEO
-Extracción con disolventes orgánicos, previa alcalinización del
material vegetal
DROGA PULVERIZADA
-Alcalinizar con NH4OH
-Extraer con CHCl3
-Filtrar y reducir el volumen al vacío
RESIDUO VEGETAL a ta
EXTRACTO CLOROFÓRMICO
e l M 2 2
c h 2 0
-Reparto con H SO 0.1 N
2 4
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D ÁCIDAaco
FASE ACUOSA i d á FASE ORGÁNICA
r m con NH a OHl
d
-Alcalinizar
a contCHCl
F-Reparto e r
4 i
M a 3
FASE ACUOSA BÁSICA FASE ORGÁNICA

-Secar sobre Na2SO4
CRUDO ALCALOIDEO
-Destilación
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco
TABACO i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
SEPARACIÓN
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
• Liberaciónr afraccionada
. g n o c t i c
D aco i d á
• Cristalización
r m fraccionada
a l d
a
F ate r i
• Cromatografía
M
• Otros
134
CRISTALIZACION
FRACCIONADA
La cristalización a
fraccionada es un método a t
e l M 2 2
de separación de c h 2 0
sustancias de una mezclaR a s i a o
con base en las r a . g n o c t i c
D a c o i d á
diferencias de solubilidad
m l d
a
de los componentes r
F ate de r
la i a
misma en un disolvente
M o
mezclas de disolventes.
13
5
ALCALOIDES TROPÁNICOS
a ta CH3
e l M N 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
TROPANO = 8-N-metilazabiciclo-[3, 2, 1]-octano
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES TROPÁNICOS DE INTERÉS
MEDICINAL
CH3 CH3
N N
a t a
e l M 2 2 COOCH3
h
cN CH3 ia 2 0
H R a s o OH
. n o t i c
OH Dra o g á c H
O
a c d i d
a r m r i a l H
F ate
M OH
TROPINA ESCOPINA ECGONINA
LOS ALCALOIDES TROPÁNICOS DE INTERÉS
MEDICINAL SON ÉSTERES DE TROPINA,
ESCOPINA O ECGONINA CON LOS ÁCIDOS
TRÓPICO O MANDÉLICO O BENZÓICO
a a t
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
(dl) ÁCIDO TRÓPICO ÁCIDO BENZÓICO ÁCIDO MANDÉLICO
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á Datura stramonium
r m a l d
Fa ater i
M
homoatropina
l-escopolamina d,l-atropina
l-hiosciamina
139
PROCESO DE RACEMIZACIÓN DE LA ATROPINA
H CH2OH OH H
O a t a HOH2C
O
O M 2
R R
h e l 0 2 R
O a c
OH i a 2 O
. R n o s t i c o
r a
D aco g á c
d i d
a r m r i a l
F ate
M
atropina 140
FUENTES IMPORTANTES DE
ALCALOIDES TROPÁNICOS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco
Datura stramonium i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Datura metel
CULTIVO DE CABELLERA DE RAÍCES DE
DATURA METEL PARA LA
PRODUCCIÓN DE ESCOPOLAMINA
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
142
Hyosciamus niger
OTRAS FUENTES DE
HIOSCIAMINA Y
ESCOPOLAMINA a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
Atropa belladona .
r a g n o t i
Duboisia
c cmyoporoides
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
143
FALSOS TOLOACHES
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco
Datura stramonium
i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Datura metel
BIOSÍNTESIS
COOH
ACETATO
a ta NH2
e l M 2 2
c h 2 0 FENIL
R a s i a o ALANINA
r a . g n o c t i c
D aco i d á
0RNITINA
r m a l d
a
F ate r i
M
145
FORMACIÓN
DEL
ORNITINA
NÚCLEO
TROPANO
a ta
ÁCIDO
e l M 2 2
MALÓNICO
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
ESTOS PRODUCTOS SON ANTICOLINÉRGICOS, LAS DROGAS
ANTICOLINÉRGICAS COMPITEN CON LA ACETILCOLINA EN LOS
RECEPTORES MUSCARÍNICOS Y NICOTÍNICOS.
H 3C
N
a ta H OHH
e l M 2 2
c h 2 0 O
R a s i a oO
r a . n o t i c
D acog idác
r m a l dRECEPTOR DISTRIBUCIÓN
a
F ate r i M1 Glándulas salivales, nervios
entéricos, corteza
M M2 Corazón, músculo liso
M3 Glándulas exocrinas, músculo
liso GI
M4 Cerebro (difuso), pulmones
M5 Cerebro (sustancia nigra), ojo
APLICACIONES TERAPÉUTICAS DE LOS TROPANOS
1. Aplicaciones oftálmicas
• Con finalidad terapéutica. En enfermedades inflamatorias del
segmento anterior (iritis, queratitis, traumatismos), relajando
ta
M a
el músculo ciliar contraído por el proceso inflamatorio.
2
h e l 0 2
• Con finalidad diagnóstica. Examen de fondo de ojo y estudio
a c i a 2
de refracción.
. R n o s t i c o
r a
D aco g á c
d i d
a r m r i a l
F ate
M
2. Asma y EPOC.
• La atropina y algunos derivados semisintéticos
produce broncodilatación, y reducenala cantidad de
a t
secreciones en el aparato respiratorio durante la
e l M 2 2
anestesia general. ch 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Atropina Ipratropio
¿POR QUE SON IMPORTANTES LOS
PRODUCTOS NATURALES EN LA
TERAPEUTICA?
a ta
• Fuente de principios activos e l M
(PA) o 2
preparados
2
medicinales. c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco para laidsíntesis
• Fuente de precursores
á de PA o
r m a l d
productos F
más eficaces.
a ter i
M a
• Fuente invaluable de PA para el desarrollo de
fármacos.
15
0
2. Asma y EPOC.
• La atropina y algunos derivados semisintéticos
produce broncodilatación, y reducenala cantidad de
a t
secreciones en el aparato respiratorio durante la
e l M 2 2
anestesia general. ch 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Atropina Ipratropio
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a r i
F ate EL IPRATROPIO
M SE ASOCIA CON
EL SALBUTAMOL
3. Trastornos gastrointestinales.
• La atropina se usa en el tratamiento del intestino
ta o no a otros
irritable, úlcera y la diarrea, asociada
a
fármacos. l M 2 2
a c he a
0
2
. R o s i c o
r a g n c t i
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
d,l-atropina
153
• La escopolamina y la homoatropina se usan también
como antiespasmódicos bajo la forma de N-alquil
derivados.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a
l-escopolamina . g n o c t i c
homoatropina
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
OTRAS APLICACIONES TERAPÉUTICAS DE
LOS TROPANOS
a ta
e l M 2 2
• La atropina y escopolamina c h
se utilizan 2 0
como medicación
preoperatoria por sus R a sedantes
efectos s i a y antisialagógos.
o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
• La atropina se usa r m a l d
para el tratamiento de la bradicardia por
vía i.v., y en casos t e i
Fa deaintoxicación
r por insecticidas y agentes
muscarínicos. M
• La escopolamina es muy eficaz para la prevención de la

enfermedad cinética.
155
PRUEBAS DE
IDENTIDAD
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . -CCD
g n o revelando
c t i c con el
D aco reactivo i d áde Dragendroff
r m a l d
a
F ate r i
M -Reacción de Vitali Morin
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
REACCIÓN DE VITALI MORIN
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
https://www.youtube.com/watch?reload=9&v=a8TkwYyWE14
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a COCAINA
o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Erythroxylum coca (Erythroxylaceae)

159
Efectos simpaticomiméticos y estimulante del sistema nervioso
central. La acción estimulante deriva de la inhibición de la recaptura
de los neurotransmisores norepinefrina, serotonina y, sobre todo,
dopamina en las sinapsis del SNC.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
• Anestésico local por bloqueo de la transmisión
nerviosa; previene la generación y la conducción del
impulso nervioso.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d PROCAINA
a
F ate r i
M
LIDOCAINA
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
NICOTINA Nicotiana tabacum (Solanaceae)

162
BIOGÉNESIS DE LA NICOTINA
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
163
MECANISMO DE ACCIÓN DE LA NICOTINA
• Agonista de los receptores nicotínicos del sistema nervioso periférico y

central, ejerce efectos notables sobre el SNC y cardiovascular.
a ta
• l M
Los efectos de la nicotina en el hombre dependen
e 2
de la 2
dosis, pudiendo
comportarse como un estimulante c h
o como un 2 0
bloqueante de la
R
transmisión nerviosa ganglionar. s i a produce
a Como estimulante o un
r
aumento de la atención, a .
mejora lag n o
memoria c t i c
y disminuye la irritabilidad.
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Indicaciones terapéuticas
Alivio de los síntomas del síndrome de abstinencia como ayuda para dejar de fumar.
ALCALOIDES INDÓLICOS
• Triptaminas
ta
M a 2
h e l 0 2
a i a 2
c • Indol-pirrolinas
. R n o s t i c o
r a g
D N aco • Ergolinas á c
d i d
a H
r m r i a l
F ate
M • Indolmonoterpenoides
COSTITUYENTES DE
LOS HONGOS
DEL GÉNERO PSILOCYBE
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a Psilocybe mexicana
o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
PSILOCIBINA PSILOCINA
EFECTOS DE LA PSILOCINA
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
¡LA PSILOCIBINA a r i
ES UN PROFÁRMACO!F a te
M
Provoca euforia, alucinaciones , cambios en la
percepción, pérdida de la noción del tiempo,
náuseas y ataques de pánico.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
F a r i
te• ESTÁ PERMITIDO SU USO PARA
LA PSILOCINA ES UN a
M TRATAR LA DEPRESIÓN EN
AGONISTA DEL RECEPTOR
5-HT2A. POR ESO ALTERA SITUACIONES ESPECIALES.
LA PERCEPCIÓN, EL • TIENE POTENCIAL PARA EL
HUMOR, Y EL
CONOCIMIENTO. TRATAMIENTO DE ADDICCCIONES Y
ANSIEDAD.
INDOL-PIRROLINAS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Physostigma venenosum ESERINA O FISOSTIGMINA

(Leguminosae)
Piridostigmina
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o
Eserina: t i
Inhibidor
c c reversible de la
D aco enzimaidacetil á colinesterasa; impide
Neostigmina rm
a l d
entonces la degradación de la
a r i
F ate Acetilcolina (AC). Compite con la
AC por el centro activo de la enzima,
M a la que es más afín. El grupo
carbamato se une a la enzima y ésta
se hace no funcional.
USOS DE LA ESERINA
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D a c o
• Trastornos postoperatorios: i d á
síndrome anticolinérgico
r m
central; retardo en el a l d
despertar postoperatorio;
a
F ate
escalofrío.
r i
M
• Antídoto o antagonista para revertir el envenenamiento
por sobredosis de: alcohol, alcaloides tropánicos,
amanita, anestésicos inhalados y otros fármacos.
ALCALOIDES DEL CORNEZUELO DE CENTENO
7
6
8 N CH3
A
t a 5
a 9 4
e l M 10
2 2
c h 2 0 11 B
R a s i a 12 o
r a . n o t i c 2
D acog idác C D
r m a l d 13
a
F ate r i 14
N
M H
ergolina
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
El ergot esa
F el esclerocio
t e r i desecado del
M a
hongo filamentoso Claviceps purpurea
(Clavicipitaceae) que crece como parásito
en el centeno y otras gramíneas
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
El ergotismo
r m es auna
l denfermedad causada
F a
por la ingesta r i
te de alimentos contaminados
a
M o cornezuelo de centeno que
por el ergot
parasita principalmente el centeno y, con
menor frecuencia, la avena, el trigo y
la cebada.
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES DEL ERGOT
UTILES EN LA MEDICINA
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i • ERGOAMIDAS
M
• ERGOPEPTINAS
NÚCLEO ERGOLINA
LAS ERGOAMIDAS Y ERGOPEPTINAS DERIVAN
DE LOS ÁCIDOS LISÉRGICOS
HOOC HOOC
NCH3 a ta NCH H
3
H
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D NH a c o i d á NH
r m a l d
Fa ater i
(+) ácido lisérgico (+) ácido isolisérgico
M
ERGOAMIDAS
OH
HN
HOOC
NCH3 a t a
H e l M O 2 2 NCH3
c h 2 0 H
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate NH r i NH
M
(+) ácido lisérgico ergonovina
ERGOPEPTINAS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
AA QUE CONFORMAN LOS PÉPTIDOS
AA-II
a ta
e l M 2 2
Valina Leucina
c h 2 0
Isoleucina Fenilalanina
R a s i a o
r a . g n o c t i c NH2
D aco i d á
r m a l d COOH
a
F AA-IIIate r i AA-I Alanina
M NH2
Prolina COOH
Valina
BIOGENETICAMENTE EL NÚCLEO ERGOLINA SE FORMA A PARTIR
DEL AA TRIPTOFANO Y UNA UNIDAD ISOPRENO
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
FORMACIÓN DE LA ERGONOVINA
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
ergonovina
FORMACIÓN DE LAS ERGOPEPTINAS
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
MUCHOS DE LOS EFECTOS FARMACOLÓGICOS DE LOS ALCALOIDES DEL
ERGOT ES RESULTADO DE SU ANTAGONISMO SOBRE RECEPTORES ALFA
ADRENÉRGICOS Y SU AGONISMO O ANTAGONISMO SOBRE RECEPTORES
DOPAMINÉRGICOS (D1 Y D2) Y SEROTONINÉRGICOS.
a ta
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R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
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ERGONOVINA
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ergometrina
R a s i a o
ergobasina
r a . g n o c t i c
ergonovina D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
M
Potente oxitócico. Inhibe hemorragia postparto. Se administra como maleato vía
oral o inyectable. Medicamento esencial OMS. También se usa la metil
ergonovina. Son agonistas parciales alfa-adrenérgico por lo que incrementan el
calcio intracelular. En algunos países son fármacos de segunda elección.
T. Drew, M. Balki / Best Practice & Research Clinical Obstetrics and Gynaecology 61 (2019) 3e1411
a ta
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R a s i a o
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D aco i d á
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a
F ate r i
M
Funciona reduciendo la cantidad de prolactina en casos de hiperprolactinemia.
El efecto se debe a un efecto agonista dopaminérgico.
Hormones (2019) 18:137–139
a ta
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R a s i a o
r a . g n o c t i c
DH CHaCcoCH CH idá
r m
3 2
N
a l
2 d 3
a
F aOte NCH r i
M H
3
NH
ERGOTAMINA Y
DIHIDROROERGOTAMINA
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R a s i a o
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D aco i d á
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a
F ate r i
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La combinación de ergotamina y cafeína se usa para prevenir y tratar las migrañas.
Provoca vasoconstricción de las arterias que rodean el cerebro mediante la unión al
receptor 5-HT1B presente en ellas. También se usa el dihidroderivado que es más
efectivo. Se usan en tabletas, inyectables y en solución nasal. La formulación nasal es
costosa.
S. J. Teppe. Acute Treatment of Migraine, Neurol Clin 37 (2019) 727–742.
BROMOCRIPTINA
a ta
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R a s i a o
USOS:
r a . g n o c t i c
• PARKINSON D aco i d á
• INHIBE LA PRODUCCIÓNm
r a l d
DE PROLACTINA Fa
te r i
• ACROMEGALIA
M a
• TRATAMIENTO DE LA DIABETES
Es un agonista dopaminergico (D2) y de varios serotoninérgicos.

Aumenta la sensibilidad a la insulina por mecanismos que se desconocen.
DIHIDROERGOCRISTINA
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R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F ate r i
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Trastornos por envejecimiento cerebral como los psicocomportamentales, de

mecanismo probablemente isquémico
NH2
COOH
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D aco i d á
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F ate r i
M
OBTENCIÓN DE LOS ALCALOIDES
Existen cuatro procedimientos para la obtención

a t a
de alcaloides del ergot: l M 2
h e 2 0 2
a c i a
R
a) Aislamiento arapartir
. de n o
la s
droga t o
cruda
i c
D c o g d á c
(esclerocio) crecidaaparasíticamente
l d i en campos
r m
a tinocular
r i a
de cultivo. SeFpuede e el centeno con las
esporas. M a
b) Extracción de cultivos saprofíticos.
c) Síntesis parcial.
OBTENCIÓN DE LOS ALCALOIDES POR SEMISÍNTESIS
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F ate r i
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ERGONOVINA
REACTIVO DE VAN URK
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h
c CHO 2 0
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N M
H
N(CH3)2
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F ate r i
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BIOSÍNTESIS DE ALCALOIDES
INDOL-MONOTERPENOIDES
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ESTRICTOSIDINA
ALCALOIDES DEL
CATARANTO
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VINBLASTINA
D aco i d á
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VINCRISTINA
(0.0002%)
Catharanthus roseus (Apocynaceae)
• Se utilizan cerca de 500 kg de hojas secas para aislar 1 g de
vinblastina y dos toneladas de hojas maceradas
a ta
proporcionan 1 g del principio activo, cantidad requerida
l M 2 2
para el tratamiento de un niño con leucemia durante 6
e
semanas. c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t c
• La semisíntesis y la síntesis orgánica son costosas y de baja
i
producción.
D aco i d á
r m a d
• Se utilizan alternativas biotecnológicas para incrementar
l
a r i
la producción mediante la adición de inductores que
F ate
estimulan la producción de los metabolitos en su ruta de
biosíntesis
M
ALCALOIDES DEL
CATARANTO
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VINBLASTINA
D aco i d á
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VINCRISTINA
(0.0002%)
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c h 2 0
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D aco i d á
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a
F ate r i
M
Se unen a los monomeros de la tubulina e inhiben el ensamblaje de los microtúbulos del huso
durante la metafase. Previenen el mecanismo celular del alineamiento y el movimiento de los
cromosomas.
a ta
e l M 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a .
La vincristina es administrada
g n o
intravenosamente
c t i c y es usada para
D o
c en combinación
tratar varios tipos de cáncer
a i d á con otros
medicamentos: rm a l d
a
F ate r i
• Leucemia aguda
M y otros tipos de linfoma
• Enfermedad de Hodgkin
• Leucemias infantiles
• Otros tumores infantiles
A. Gaman et al. 2020. Natural bioactive lead compounds effective against haematological malignancies. En:
Phytochemicals as Lead Compounds for New Drug Discovery.. Chapter 6, 96.
FORMULACIONES DE VINCRISTINA
• Liposoma co-encapsulado de vincristina y
quercetina a
a t
• Liposoma clásico por vialintravenosa
Me 2 2
c h 2 0
R a s i a o
r a . g n o c t i c
D aco i d á
r m a l d
a
F apólimeros
te r i
• Nonopartículas lipídicos
•
M
Otras formulaciones
Mostafa Shahin et al., 2020. Current development in vincristine nanoformulations.
International Journal of Medicine in Developing Countries. 4, 1292–1300.
a ta
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c h 2 0
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D aco i d á
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F ate r i
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VINBLASTINA
a ta
e l M 2 2
La vinblastina se usa
tambien para tratar varios c h 2 0
tipos de cancer,
R a s i a o
incluyendo: cerebral,
pulmonar, pancreático, ra
. g n o c t i c
prostata, vejiga y D a c o i d á
melanoma.
r m a l d
a
F ate r i
M El N-óxido se usa en
formulaciones
De liposomas para
tratar tumores
sólidos. Actúa como
un profármaco

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+ M a ta

• DE LOS POLICÉTIDOS O POLIQUÉTIDOS a ta

• AMINOÁCIDOS COMO PRECURSORES

• La naturaleza es una fuente invaluable de PAs para el

Penicillium rubens Penicillium camemberti

• BOTÁNICAS (BACTERIANAS, MICOLÓGICAS, ZOOLÓGICAS, ETC.)

• PUEDEN SER CARACTERÍSTICOS O UBICUOS.

HUELLA DIGITAL ESTABLECIDA POR CLAE DE CINCO EXTRACTOS DE H. PERFORATUM

Un código para la vida.

Metabolitos secundarios o especializados

• Productos del metabolismoMprimario. a t a

Taxol Trabectedina Glucosa

ÁCIDOS NUCLEICOS FOTOSÍNTESIS

ALCALOIDES • En rojo los metabolitos secundarios

piperidina triptófano ácido antranílico

BIOSÍNTESIS DIRIGIDA DEL

MUTASÍNTESIS PARA OBTENER LA AMOXACILINA

Poliquétidos o policétidos Aromáticos y no aromáticos

Ácidos siquímico-corísmico Lignanos, cumarinas, triptófano, tirosina,

AA como precursores Alcaloides, péptidos, y otros compuestos

Mixta Alcaloides, flavonoides, furanocumarinas,

ácido araquidónico (omega 6)

ÁCIDOS MALÓNICO Y METIL MALÓNICO ÁCIDOS ACÉTICO, PROPIÓNICO Y HEXANÓICO

Poliquétidos o policétidos Aromáticos y no aromáticos

Ácidos siquímico-corísmico Lignanos, cumarinas, triptófano, tirosina,

Mixta Alcaloides, flavonoides, furanocumarinas,

Pirofosfato de dimetil alilo Pirofosfato de isopentenilo (IPP)

C40 CAROTENOIDES (TETRATERPENOIDES)

Contienen nitrógeno no heterocíclico y derivan de AA. Su

1.- Reino Animal

-Forman sales con los ácidos comunes o no . ta

+ Bi (NO3)3 + KI + K(BiI4) + KNO3

+HgCl2 + KI + K2(HgI4) + KCl

FASE ACUOSA FASE CLOROFÓRMICA

FASE ACUOSA BÁSICA FASE ORGÁNICA

• La escopolamina es muy eficaz para la prevención de la

Erythroxylum coca (Erythroxylaceae)

NICOTINA Nicotiana tabacum (Solanaceae)

• Agonista de los receptores nicotínicos del sistema nervioso periférico y

Physostigma venenosum ESERINA O FISOSTIGMINA

Es un agonista dopaminergico (D2) y de varios serotoninérgicos.

Trastornos por envejecimiento cerebral como los psicocomportamentales, de

Existen cuatro procedimientos para la obtención

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