“SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA”

OBJETIVOS

 Sintetizar la dibenzalacetona mediante una reacción de condensación aldólica

cruzada

FUNDAMENTO TEORICO

EQUIPO REACTIVOS

1 Matraz Erlenmeyer  Alcohol etílico

1 Pipeta graduada 2 ml  Hidróxido de sodio
1 Pipeta graduada 10 ml  Agua destilada
1 Termómetro  Acetona
1 Embudo Büchner con alargadera  Benzaldehído
1 Matraz kitasato  Ácido clorhídrico al 50 %
1 Bomba de vacío

PROCEDIMIENTO

 En un matraz erlenmeyer de 125 mL se mezcla 2 mL de alcohol etílico con 0.4 g de

hidróxido de sodio disueltos en 2 mL de agua destilada y se enfría a 0°C la solución
formada sobre un baño de hielo-sal.
 Posteriormente se adicionan 0.8 mL de benzaldehído y luego 0.3 mL de acetona
(lentamente). La mezcla se agitó durante 15 minutos, tiempo en el cual se forma un sólido
amarillo que posteriormente se convierte en un precipitado floculento.
 Recolecte el precipitado mediante filtración al vacío, lave el sólido resultante con agua fría
y recristalice con alcohol etílico (Nota), filtre, seque y determine el punto de fusión y
rendimiento de la reacción. (Figura 5.1.).
Nota: Si al recristalizar el producto presenta una coloración rojiza, neutralizar el exceso de
hidróxido de sodio con una solución de ácido clorhídrico al 50 % hasta obtener un pH de 7-8.

DIAGRAMA ECOLÓGICO
MECANISMO

CÁLULOS Y RESULTADOS

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

CUESTIONARIO

1. Explique por qué debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la mezcla de la
reacción.

2. Explique porqué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica.

3. ¿Cómo obtendría un solo producto si los dos compuestos carbonílicos contienen hidrógenos α?

BIBLIOGRAFÍA