PRE-INFORME E INFORME - PRACTICA Nº 08

NUCLEOFILOS COMPETITIVOS

PRE-LABORATORIO
1.- Haga un esquema/diagrama de flujo del procedimiento a seguir en la práctica.
2.- Escriba los mecanismos para la sustitución nucleofílica del n-butanol y del ter-butanol con un ácido HX (dibuje las flechas
indicando el movimiento de los electrones).
3.- Escriba las posibles reacciones que pueden ocurrir en las secciones B.1 (Reaccion A) y B.2 (Reacción) de la parte
experimental. En cada caso indique cuál será el producto mayoritario (el cloruro de alquilo o el bromuro de alquilo),
justifique su respuesta.
4.- Complete la siguiente tabla de los compuestos a emplear
PM Densidad Índice de
P.E
Formula (g/mol Apariencia (g/mL) refracción
(ºC)
)
1-butanol
1-bromobutano
1-clorobutano
2-bromo-2-metilpropano
2-cloro-2-metilpropano
tert-butanol
5.- ¿Qué pasará si algunos de los sólidos en la mezcla nucleofílica no son disueltos? Como afectará esto los resultados del
experimento.
6.- ¿Cuál es el mejor nucleófilo en un solvente prótico, el ion cloruro o el ion bromuro? Explique.

LABORATORIO
PARTE B. Reacciones competitivas
Reacción A: 1-butanol Reacción B: ter-butanol
a. Índice de refracción del producto :
b. Observaciones :

POST-LABORATORIO
1.- Usando los índices de refracción obtenidos para cada mezcla, determine el porcentaje de cloruro de alquilo y bromuro de
alquilo obtenido en cada muestra.
2.- ¿Cuál es el producto mayoritario obtenido a partir de cada alcohol? ¿Coincide esto con su respuesta para la pregunta 3 del
pre-Laboratorio?
3.- Para cada alcohol: ¿Por qué se ve favorecido un halogenuro de alquilo sobre el otro? Como podría usted modificar las
proporciones obtenidas para favorecer el otro halogenuro.
4.- De acuerdo con sus resultados cuál considera que es el mejor nucleófilo (cloruro o bromuro) frente a un alcohol primario? Y
frente a un alcohol terciario?