Química Orgánica: Ciencia que estudia la química del carbono.

Presencia del carbono en estado elemental

Los materiales hechos solo de carbono suelen variar de acuerdo a la forma que los átomos se
enlazan entre sí. El carbono en estado elemental se encuentra de dos formas, llamadas alotrópicas,
haciendo referencia a las diferentes formas de un mismo elemento en el mismo estado físico, a la
misma temperatura y presión. Se pueden clasificar en amorfos y cristalinos.
Los alótropos amorfos corresponden a mezclas
de átomos que están ordenados de manera
aleatoria en el espacio como por ejemplo, el
carbón vegetal, hulla y coque.
Los alótropos cristalinos corresponden a átomos
de carbono organizados de manera regular y
ordenada siguiendo un patrón definido, como por
ejemplo el diamante, grafito, nanotubos, grafenos
y fullereno.

Compuestos que contienen carbono

La sustancias que contienen carbono en su estructura (con exepción del CO2, CO, CS2 H2CO3
CaCO3 y todas las Oxisales), son los llamados compuestos orgánicos.
Los compuestos orgánicos son los producidos por la naturaleza, aunque también se pueden
producir artificialmente. Se componen de átomos de carbono ( C ) combinado con hidrógeno,
oxigeno, nitrógeno y en menor proporción con azufre, fosforo y halógenos. Estos componen las
biomoléculas de los seres vivos.
Acá podemos encontrar Hidrocarburos, compuestos con carbono e hidrógeno, y derivados de
hidrocarburos.
Los compuestos inorganicos no contienen átomos de carbono (revisar exepciones), y están
formados por enlaces iónicos y covalentes. Pertenecen al mundo inanimado y conforman las
aleaciones metálicas, oxidos, hidróxidos y sales.

La tetravalencia del Carbono.

Algunas de las caracteristicas del carbono son:
-Es un elemento no metalico
-Su numero atómico es 6
-Su configuración electrónica es 1s2, 2s2 ,2px1 2py1 2pz0
-Se situa en el grupo 14 o IV A de la tabla periódica.
-Tiene la capacidad de enlazarse hasta con 4 especies.
La molecula orgánica más simple es el metano, CH4. En ella el átomo de carbono está unido a
cuatro atomos de hidrógeno por enlaces covalentes simples.
Sin embargo, en el estado electrónico original del carbono, solo tiene dos electrones de valencia
para compartir, podiendo unirse con dos hidrógenos y creando CH2, pero aún faltarían dos atomos
para llegar a los 8 electrones y alcanzar la estabilidad.
Por eso, el carbono pasa por un proceso de hibridación, combinando los orbitales s y p. Se postula
que al momento de hacer enlaces, uno de los electrones del carbono del orbital 2s de menor energía,
capta energía y es promocionado al orbital 2pz, de mayor energía y que está vacio. Así, creando una
configuración electronica de 4 orbutales desapareados
(1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1)
Permitiendole tener 4 electrones disponibles para formar 4 enlaces, convirtiendose en la siguiente
configuración electrónica
( 1s2, 2sp3, 2sp3, 2sp3, 2sp3 )
Es decir, se pasa por una promoción de electrones a orbitales vacios, para luego una hibridación
(combinacion) de los orbitales atómicos 2s y 2p.

El carbono tomará forma tetraédrica, creando áreas llamadas orbitales

atómicos hibridos, los cuales tendrán un electrón para aparear.

Tipos de hibridación.
-SP3 Orbital molecular
En el caso del metano (CH4) , forma 4 enlaces covalentes simples con sigma(sp3-s)
el hidrógeno, creando orbitales moleculares sp3-s.

En el caso del etano/etileno C2H6, están presentes los orbitales

moleculares sigma (sp3-s), pero también esta presente el orbital Orbital
molecular sigma (sp3-sp3) debido al enlace de ambos carbonos entre molecular
sí. sigma (sp3-
Hay -4 ligandos en un carbono sp3)

-7 O.M SIGMA (6 sp3-s/ 1 sp3-sp3)

Cada vez que un atomo de carbono se une a 4 atomos, lo hará a traves de una hibridación sp3,
dando origen a 4 enlaces covalentes simples. Solo podrá ser parte de
reacciones de sustitución, ya que está saturado.
-SP2 O.M sigma (sp2-sp2)
En el caso del eteno C2H9, se combina el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un orbital p sin
hibridar y obteniendo geometría triangular plana. Puede romper su doble enlace e incorporar un
ligando, ya que es un compuesto orgánico insaturado.
1s2, 2sp2, 2sp2, 2sp2, 2pz
Además, entre los orbitales atómicos puros que quedan se crea otro tipo de enlace, orbitales
moleculares pi.
Cada vez que un atomo de carbono se une a 3 atomos, se hace a traves de una hibridación sp2,
dando origen a 3 enlaces covalentes simples y un enlace covalente doble.
Hay -1 O.M sigma sp2-sp2 ORBITAL MOLECULAR PI (es
uno por cada par de orbitales)
-4 O.M sigma sp2-s
-1 O.M Pi
-Cada carbono tiene 3 ligandos

-SP
Se combina el orbital 2s y un orbital 2p, quedando dos orbitales p sin
hibridar y obteniendo geometría lineal.
1s2, 2sp, 2sp, 2py, 2pz
En el caso del etino, se forman tres enlaces sigma (1 sp-sp / 2 sp-s) y dos
enlaces pi (ya que quedan dos pares de orbitales puros)
Cada vez que un atomo de carbono se une a dos atomos, ocupa hibridación
sp. Formando un enlace simple y un enlace triple.
Hay – 3 O.M SIGMA ( 1 sp-sp/ 2 sp-s)
- 2 O.M PI
Resumen:
Si el carbono tiene – 4 ligandos = sp3
-3 ligandos = sp2
-2 ligandos= sp
Clasificación de los hidrocarburos

Alcanos/parafinas: Hidrocarburos saturados, poseen hibridación sp3.

Alquenos/olefinas: Presenta un doble enlace, siendo insaturado. Uno o más carbonos sp2.
Alquinos: un enlace triple como minimo (sp), siendo insaturado.
Cicloalcanos: Hidrocarburos ciclicos formados por atomos de carbono unidos por enlaces simples
Cicloalquenos: Hidrocarburo ciclico con al menos un doble enlace
Cicloalquino: Hidrocarburo ciclico como minimo un enlace triple carbono-carbono
Nomenclatura de los hidrocarburos: Cómo los nombro?
-Prefijos
1: Met-
2:Et-
3:Prop-
4: But_
5-11: Pent, hex, hept, oct non, dec, undec.
Nomenclatura Hidrocarburos Normales
-Alcanos normales: Prefijo según carbonos + ANO. (Cn H2n +2)
-Alquenos normales: N posición enlace doble +Prefijo según carbonos + ENO (Cn H2n)
-Alquinos normales: N posición enlace triple + Prefijo según carbonos + INO (Cn H2n -2)
-Cicloalcano normal: Ciclo + prefijo+ ANO (Cn H2n)
-Cicloalqueno normal: Ciclo + prefijo + ENO (Cn H2n-2)
-Cicloalquino normal: Ciclo + prefijo + INO (Cn H2n +2)

Organización dependiente de carbonos:

-Carbono primario: Carbonos unidos a un unico carbono ( Ch3-C )
-Carbono secundario: Carbono unidos a dos carbonos (Ch-CH2-CH)
-Carbono terciario: Carbono unido a tres carbonos ( CH2-CH-CH3)
I
CH3

Radicales Alquílicos: entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo
de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar.

Alcano Radical Alquilico

Metano CH4 Metil/Metilo -CH3
Etano CH3-CH3 Etil/Etilo -CH2-CH3
Propano Propil/Propilo -CH2-CH2-CH3
CH3-CH3 (enlace con carbono primario)

Isopropil/Isopropilo -CH3-CH-CH3
(enlace con carbono secundario)

Butano CH3-CH2-CH2-CH3 Butil/Butilo -CH2-CH2-CH2-CH3 (C. Pri)

I
Secbutil CH3-CH-CH2-CH3 (C. sec)

Isobutano Isobutil

CH3-CH-CH3 CH2-CH-CH3 (C.p)

I I
CH3

Terbutil

I
CH3-C-CH3 (C.T)
I
CH3
Nombramiento de Hidrocarburos con sustituyentes:

-Enlaces simples:
Posición sustituyente + (prefijo numeral) NOMBRE SUSTITUYENTE + cadena principal
-Enlaces dobles y triples
Posición sustituyente + (prefijo numeral) NOMBRE SUSTITUYENTE + posición enlaces +
prefijo carbonos + prefijo (cantidad enlaces) + sufijo tipo de hidrocarburo.
Tener en cuenta reglas IUPAC:
-Separar numeros con (,) y palabras con (-)
-Orden alfabético de los sustituyentes, incluyendo prefijo estructural (iso,sec, tri) (no contar prefijo
numeral)
-La cadena más larga que contenga a los enlaces dobles/triples
-Los carbonos se cuentan priorizando los dobles/triples enlaces, y dejando la numeración menor.
-Cuando se presenta un CH2 (2) Se considera como DOS carbonos.

Tablita de Ayudas:
ETILENO ACETILENO ISOBUTANO

-BENCENO

-METILBENCENO
-Hidrocarburos aromáticos

1)Cuando nos preguntan cuantos enlaces tiene un carbono, los dobles y triples enlaces cuentan
como uno o como 2-3?