Clase 03 2021-II Alimentos Con Cops

Facultad de Farmacia y Bioquímica/EP 2/11/2021
Ciencia de los Alimentos/Toxicología

Alimentaria
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
CONTAMINANTES ORGÁNICOS
PERSISTENTES EN ALIMENTOS
(COPS)
◦Q.F. AMADEO COLLADOPACHECO

◦ MAGISTER EN TOXICOLOGIA
◦ ESPECIALISTA EN IND. FARMACEUTICA
◦ DOCOTRANDO EN FARMACIA Y BIOQUIMICA
QUE SON LOS COPS

◦ Son un conjunto de sustancias
químicas que comparten cuatro
características básicas:
◦ Persistencia
◦ Bioacumulación
◦ Potencial de transporte a gran
distancia en el medio
◦ Efectos adversos.
Mg. Amadeo Collado Pacheco 1

Alimentaria
Alimentos con COPs
Alimentos con COPs

Alimentaria
Alimentos con COPs
Alimentos con COPs

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CONVENIO DE ESTOCOLMO
El convenio de Estocolmo trató sobre los Contaminantes
Orgánicos Persistentes ( COPs), que entró en vigor en el
2004, y tuvo como objetivo proteger la salud humana y el
medio ambiente de Contaminantes Orgánicos Persistentes
(COPs). El convenio concluyo en medidas para eliminar o
reducir la producción, utilización, importación, exportación
y emisión al medio ambiente de COPs e incluyó
disposiciones en cuanto al acceso a la información, la
sensibilización y formación del público y la participación en
el desarrollo de planes de aplicación.
CONVENIO DE ESTOCOLMO
◦ El Convenio de Estocolmo, en principio, identificó 12 sustancias químicas, que
fueron llamados la docena sucia. Estos son:
1. Aldrina
2. clordano,
3. Dicloro difenil tricloroetano (DDT)
4. Dieldrina
5. Endrina
6. Heptacloro
7. Hexaclorobenceno
8. Mirex
9. Toxafeno
10. Bifenilos policlorados
11. Dioxinas policloradas
12. Furanos policlorados.

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DIOXINAS Mg. AMADEO COLLADO PACHECO
Actualmente se considera
que las dioxinas
 su estabilidad química
contaminantes ambientales de por  su ubicuidad en todos los componentes bióticos
mayor trascendencia a nivel y abióticos del ecosistema
mundial  procesos de bioacumulación
 así como por los efectos adversos que produce
en la salud animal y humana.

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CARACTERÍSTICAS FÍSICOQUÍMICAS
Pertenecen al grupo de los organoclorados, dentro de los

cuales se incluyen cerca de 11.000 sustancias.
La molécula es tricíclica aromática y halogenada, con un

anillo común a todas, que es, la dibenzo-p-dioxina.
Son de alta liposolubilidad y son moléculas muy estables

y por ello resistentes a la degradación biológica y química
TOXICODINAMIA
Sin embargo, cuando no hay ligando, el receptor se
El receptor AhR se ubica a nivel encuentra en el citoplasma, unido a un complejo
nuclear y se relaciona con la expresión proteico, la proteína Hsp 90 y a la inmunofilina
de los genes que codifican diferentes relacionada con la proteína XAP2, también conocida
formas de la citrocromo P450 como ARA 9. Se sabe que la vida media del receptor es
28 horas cuando no hay ligando y de tres horas cuando
éste se encuentra presente
En humanos se encuentra altamente expresado en

placenta, pulmón, corazón, hígado y páncreas y en
menor proporción en cerebro, riñón y músculo
esquelético.

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El compuesto es reconocido por el receptor, uniéndose a este, que

pierde las dos unidades de proteína hsp90. Se produce entonces la
entrada del complejo al núcleo, uniéndose en este proceso a otra
proteína, denominada Arnt. En el núcleo celular, el complejo de dioxina-
receptor. Arnt interacciona con una determinada secuencia de DNA.
hecho que provoca un incremento en la

síntesis de citocromo P450 1A1 y sus
actividades monooxigenasa dependiente (7-
etoxiresorufin O-deetilasa o EROD y aril
hidrocarburo hidroxilasa o AHH). La medida
del incremento de estas actividades se utiliza
en muchas ocasiones como biomarcadores
de exposición a dioxinas y compuestos
similares.
Anastasia Cruz Carrillo; Giovanni Moreno Figueredo; Mauricio Lara Osorio. Toxicología de las dioxinas y su impacto en la salud humana

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CARCINOGENICIDAD.
TERATOGENICIDAD
ATROFIA DEL TIMO

CLORACNÉ
EFECTOS
HEPATOTOXICIDAD
INMUNOTOXICIDAD
Inducción de
SOBRE EL SISTEMA ENDOCRINO
enzimas hepáticas
y hepalomegalia.
toxicidad reproductora
BIFENILOS POLICLORADOS (PCB)

¿QUÉ SON LOS PCB?
◦ Los bifenilos policlorados (PCB)
son compuestos sintéticos
organoclorados con una fórmula
condensada C12H10-nCln
(donde n representa el número
de átomos de cloro) que pueden
ser líquidos aceitosos, resinosos o
sólidos.
• Debido a la presencia de cloro, se configuran en compuestos muy estables y

resistentes a la degradación química, biológica, mecánica y térmica, tienen una
baja presión de vapor y elevados puntos de inflamación; no son hidrolizables ni
solubles en agua, pero sí en solventes orgánicos, aceites y grasas vegetales o
sintéticas; características por las cuales son clasificados como compuestos
orgánicos persistentes (COP).

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La familia de los PCB está constituida por 209 compuestos

individuales reconocidos, los cuales se clasifican como:
Los homólogos
◦ Se refieren al nombre general de un PCB dependiendo del número
de átomos de cloro que éste posea
Los congéneres
◦ Indican la posición de cada cloro dentro de la molécula (se
reconoce como término genérico bifenilos policlorados para todos
los congéneres)
Las mezclas de varios bifenilos con diferente grado de cloración dan
como resultado un Aroclor o Askarel o cualquiera de los nombres de
los fluidos comerciales
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
◦ Producto de la síntesis por cloración progresiva del bifenilo en presencia de un catalizador
adecuado, los PCB son sustancias químicas orgánicas que forman parte de la familia de los
hidrocarburos aromáticos clorados. Poseen excelentes propiedades aislantes, larga vida útil
y no son inflamables, pero se consideran altamente peligrosos debido a sus características
persistentes y acumulativas en el ambiente.
◦ Constante dieléctrica baja
◦ Baja volatilidad
◦ Resistentes al fuego
◦ Baja solubilidad en agua
◦ Alta solubilidad en solventes organicos
◦ Alta resistencia al envejecimiento
◦ No biodegrabales
◦ Persistentes en el medio ambiente
◦ Bioacumulables en los tejidos adiposos del cuerpo
◦ Posibles carcinógenos

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USOS INDUSTRIALES
◦ Sintetizados por primera vez en el año 1881 por los científicos Schmitt & Schulz en
Alemania, los PCB fueron manufacturados industrialmente –y para uso comercial- en el
año 1929 por la empresa Monsanto (EPA, 2013).
◦ Su resistencia al fuego, reducida conductividad eléctrica, gran capacidad de aislamiento,

baja volatilidad a condiciones normales de presión y temperatura, insolubilidad en agua,
estabilidad química, no inflamabilidad y punto de ebullición a alta temperatura, son
características industriales y de consumo que los popularizaron en el sector de generación
y transmisión de energía eléctrica, siendo utilizados ampliamente en transformadores y
condensadores; así mismo, como fluidos para transferencia de calor, momentum en
sistemas hidráulicos y también en la fabricación de pinturas, recubrimientos y plásticos,
entre otros.

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Las restricciones de fabricación se presentaron en 1972 (Japón), 1974 (China), 1979 (Estados
Unidos), 1980 (Europa Occidental) y, 1992 (Rusia); y en el siglo XXI su producción y venta se
encuentra prohibida a nivel mundial. Es importante resaltar que en Colombia no se fabricaron
estos compuestos, pero la importación de equipos y fluidos fue significativa para justificar su
gestión y eliminación ambientalmente adecuada.
PERSISTENCIA EN EL MEDIO AMBIENTE

◦ El incremento de la concentración
ambiental de los PCB es uno de los
principales efectos adversos que
produce su enorme persistencia,
de tal forma que mantienen el
crecimiento de la concentración
ambiental, incluso en los casos en
que la liberación al ambiente haya
cesado. Esto se debe a que no se
alcanza el equilibrio entre la tasa
de liberación y la remoción del
contaminante o que éste no puede
ser degradado hasta alcanzar su
concentración ambiental natural

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◦ Teniendo en cuenta este concepto, el Convenio de Estocolmo cataloga como contaminantes

orgánicos persistentes (COP) toda sustancia, producto o compuesto cuya vida media en el
aire sea mayor a 2 días, en el agua superior a 2 meses, y en suelo o sedimento mayor a los 6
meses. En mérito de lo anterior, y considerando que una sustancia química necesita, en
promedio, como mínimo 5 vidas medias para reducir su concentración original a una razón
del 3%, se requerirían 2,5 años para que la cantidad de PCB en un suelo o sedimento se
reduzca a un 3%
TOXICIDAD DE LOS PCB

La liberación accidental o deliberada de un PCB se considera peligrosa por la toxicidad
de este tipo de compuesto orgánico persistente, la cual depende de:
◦ La concentración del contaminante en el medio
◦ La vía de exposición (medio de contacto con el organismo)
◦ La ruta de exposición (etapa de acceso al ser humano)
◦ La dosis recibida y la frecuencia de exposición
Una vez que ingresan estos compuestos al organismo vivo (humano o animal),
difícilmente son hidrolizados y, por ende, no son expulsados en la orina, heces o sudor;
por el contrario, se acumulan en el organismo, alojándose principalmente en tejido
graso.

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De tal manera que los efectos en la salud se presentan

principalmente en el mediano o largo plazo, con las
siguientes afecciones crónicas, a saber:
1. Irritación de los ojos, hipersecreción de las glándulas
lagrimales y conjuntivitis
2. Daños hepáticos y deficiencias o hipertrofia enzimática
3. Anemia e hiperleucocitosis
4. Efectos reproductivos
5. Irritaciones cutáneas e hiperpigmentación
6. Daños al sistema nervioso
Por su parte, los bebés gestados por una madre intoxicada

tienden a tener bajo peso al nacer, y mostrar
anormalidades óseas

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SUBPRODUCTOS
◦ Cuando un PCB o un equipo o desecho que los contenga, es sometido a altas
temperaturas (superiores a 300°C), puede producir dioxinas y/o furanos como
subproductos (figura 6), los cuales son compuestos extremadamente peligrosos de
alta toxicidad (LD50: 0.02 – 0.05 mg/kg).
◦ Por tal razón, se pueden encontrar trazas de estos en aceites dieléctricos que se hayan
incendiado o generado en ellos debido a chispas por cortos u otro mal
funcionamiento.
◦ La exposición aguda a altas concentraciones

de dioxinas puede causar:
◦ Lesiones cutáneas (cloracné, hirsutismo,
hiperpigmentación)
◦ Alteraciones funcionales hepáticas
(inducción enzimática, necrosis de células
peranquimales, hipertrofia e hiperplastia)
◦ Alteraciones de parámetros hémicos
(hipoglucemia, incremento en la
concentración de colesterol y triglicéridos)
◦ Inmunotoxicidad (atrofia del timo)

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◦ La exposición prolongada se ha relacionado con:

◦ Inmunodeficiencia
◦ Depresión del sistema nervioso y endocrino
◦ Dificiencia de la función reproductora.
Por último, las dioxinas y furanos son catalogados

por el Centro Internacional de Investigaciones
sobre el Cáncer – CIIC como carcinogénicos
humanos.
FURANOS
Mg. AMADEO COLLADO PACHECO

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FURANOS
Formación
Subproductos de Combustión de
la química del plásticos
cloro
Vías de
exposición
Síntesis
❏ El furano se puede obtener de su derivado 2-aldehído (FURFURAL).
❏ El FURFURAL se obtiene con facilidad por hidrólisis de polisacáridos de cáscaras de avena
u otras sustancias naturales que contienen fragmentos de pentosas, como mazorcas de
maíz y paja.

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Características
Los productos de
Más del 90% de la Persistentes
origen animal
exposición humana
representan un 80%
se debe al consumo
de la exposición
de productos
total.
alimenticios
Liposolubles
Bioacumulables
ng de furanos/kg en alimentos

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Acción
Dañan los sistemas:
❏ Nervioso
❏ Endocrino
❏ Reproductor
❏ Inmunológico
Metabolismo
Metabolismo hepático.
Reacciones metabólicas:
- Hidroxilación: con o sin descloración o la migración de sustituyentes del sitio

de la hidroxilación hacia la molécula de carbono adyacente.
- Glucoronidación.

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Los furanos tetra sustituidos presentan una mayor velocidad de conversión

metabólica generando derivados dihidroxilados y tetrahidroxilados.
Los sustituyentes clorados, en las posiciones cuatro y seis además de las

posiciones laterales, inhiben el metabolismo en mayor grado que el cloro en las
posiciones uno y nueve y la velocidad de metabolización de éstas se reduce al
incrementar el número de átomos de carbono.

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Otros mecanismos
Poseen capacidad de actuar como disruptores endocrinos, alterando el delicado equilibrio hormonal de los
seres vivos.
Este efecto tóxico es mediado por la activación del receptor Ah, el cual actúa inhibiendo o aumentando la
expresión de otros receptores hormonales o bien modificando la biotransformación o el transporte, mediante
proteínas específicas, de las hormonas endógenas.
Se está estudiando hoy el día el efecto sobre la proteinquinasa C.

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Mg. Amadeo Collado Pacheco 4

DIOXINAS Mg. AMADEO COLLADO PACHECO

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Pertenecen al grupo de los organoclorados, dentro de los

La molécula es tricíclica aromática y halogenada, con un

Son de alta liposolubilidad y son moléculas muy estables

En humanos se encuentra altamente expresado en

Mg. Amadeo Collado Pacheco 6

El compuesto es reconocido por el receptor, uniéndose a este, que

hecho que provoca un incremento en la

Mg. Amadeo Collado Pacheco 7

ATROFIA DEL TIMO

BIFENILOS POLICLORADOS (PCB)

• Debido a la presencia de cloro, se configuran en compuestos muy estables y

Mg. Amadeo Collado Pacheco 8

La familia de los PCB está constituida por 209 compuestos

Mg. Amadeo Collado Pacheco 9

◦ Su resistencia al fuego, reducida conductividad eléctrica, gran capacidad de aislamiento,

Mg. Amadeo Collado Pacheco 10

PERSISTENCIA EN EL MEDIO AMBIENTE

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◦ Teniendo en cuenta este concepto, el Convenio de Estocolmo cataloga como contaminantes

TOXICIDAD DE LOS PCB

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De tal manera que los efectos en la salud se presentan

Por su parte, los bebés gestados por una madre intoxicada

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◦ La exposición aguda a altas concentraciones

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◦ La exposición prolongada se ha relacionado con:

Por último, las dioxinas y furanos son catalogados

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- Hidroxilación: con o sin descloración o la migración de sustituyentes del sitio

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Los furanos tetra sustituidos presentan una mayor velocidad de conversión

Los sustituyentes clorados, en las posiciones cuatro y seis además de las

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Se está estudiando hoy el día el efecto sobre la proteinquinasa C.

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