MAESTRÍA EN QUÍMICA APLICADA

QUÍMICA MEDICINAL

NOMBRE DEL ESTUDIANTE: Johanna Utreras

NOMBRE DEL FÁRMACO: LEVOMEPROMAZINA

Composición: Estructura química del principio activo:

• Cada comprimido recubierto de 2 mg contiene:

Maleato de levomepromazina: 2,7 mg
(equivalente a 2 mg de base)
• Cada comprimido recubierto de 25 mg contiene:
Maleato de levomepromazina: 33,8 mg
(equivalente a 25 mg de base)
• Cada comprimido recubierto de 100 mg contiene:
Maleato de levomepromazina: 135 mg
(equivalente a 100 mg de base).
• Solución inyectable I.M. Cada ml contiene:
Levomepromazina clorhidrato: 28 mg
(equivalente a 25 mg de levomepromazina base)
• Solución oral (gotas) Cada 100 ml de solución
contiene: Levomepromazina clorhidrato: 1,111g
(equivalente a 1g de levomepromazina base)

Coeficiente de reparto

La levomepromazina es un neuroléptico fenotiazínico dimetílico, es un núcleo heterocíclico

formado por tres anillos resultantes de la unión de dos anillos bencénicos a través de un puente
de N y S. En el grupo de tioxantenos, el puente de N se reemplaza por un puente de C. El núcleo
fenotiazina no posee acciones psi-farmacológicas, pero los adquiere por sustituciones en
posiciones 2 y 10 (R y X). La levomepromazina tiene dos grupos metilos en el nitrógeno terminal
de la cadena lateral, posee un grupo CH3 adicional en el segundo carbono de la cadena lateral
siendo más sedativa y posee además una potente acción antiálgica. (-Valsecia, n.d.)
Las propiedades de las fenotiazinas le dan al compuesto un coeficiente de reparto octanol/agua
como log Pow: 4.15.

Analizar si su fármaco es un ácido o una base

Ligeramente soluble en agua y alcohol; escasamente soluble en diclorometano. El sobrenadante

de una dispersión al 2% en agua tiene un pH de 3,5 a 5,5 en tabletas. (Drugster.org, n.d.)
pH= 2,11 en gotas
pH= 3,44 en ampolla, osmolalidad 282 (NurtHosp.2006;21(Supl.4), n.d.)
pKa= 9,2

De acuerdo con los datos encontrados de pH y pKa la levomepromazina es un ácido débil.

Valor de pKa (Calcular la ionización del fármaco en el estómago o intestino)

pKa del compuesto 9,2 para el cálculo se usará el valor entero 9

Estómago pH = 1 -3
Intestino pH = 6 -7

[𝑨− ]
𝑬𝒔𝒕ó𝒎𝒂𝒈𝒐 = 𝟏𝟎(𝒑𝑯−𝒑𝑲𝒂) = 𝟏𝟎𝟑−𝟗 = 𝟏𝟎−𝟔
[𝑯𝑨]

[𝑨− ] 𝟏
𝑬𝒔𝒕ó𝒎𝒂𝒈𝒐 =
[𝑯𝑨] 𝟏𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎

No se absorbe

[𝑨− ]
𝑰𝒏𝒕𝒆𝒔𝒕𝒊𝒏𝒐 [𝑯𝑨]
= 𝟏𝟎(𝒑𝑯−𝒑𝑲𝒂) = 𝟏𝟎𝟕−𝟗 = 𝟏𝟎−𝟐

[𝑨− ] 𝟏
𝑰𝒏𝒕𝒆𝒔𝒕𝒊𝒏𝒐 =
[𝑯𝑨] 𝟏𝟎𝟎

Se absorbe
Conclusiones:

• De acuerdo con la estructura del compuesto el cual tiene dos anillos bencénicos, posee
nitrógeno y azufre y tomando en cuenta el coeficiente de reparto octanol/agua de 4,15 indica
que la levomepromazina es un compuesto hidrofóbico, es decir el compuesto es liposoluble.

• El pKa del compuesto 9,2 señala que el compuesto es un ácido débil teniendo una baja
disociación.

• La ionización del fármaco en el estómago es de 1/10-6 mostrando que la levomepromazina

no se absorbe en el estómago; sin embargo, se evidencia que la ionización del medicamento
de logra ionizar en el estómago con un coeficiente de 1/100.

• (-Valsecia, n.d.)Cuando se administra por vía oral, la absorción es lenta e irregular, se

modifica con alimentos, con antiácidos, anticolinérgicos, café, té, etc. El pico máximo en
plasma se registra luego de 2-4 horas. Tiene un importante efecto de primer paso hepático e
intestinal que puede metabolizar hasta un 60% de una dosis. Es por ello por vía I.M. la bio-
disponibilidad se obtiene en 10-30 minutos.(-Valsecia, n.d.)

Bibliografía:

-Valsecia, M. (n.d.). PSICOFARMACOLOGÍA CAPITULO 3: NEUROLEPTICOS,

ANTIPSICOTICOS O TRANQUILIZANTES MAYORES.
Drugster.org. (n.d.). Levomepromazine Maleate - Drug Information, Uses, Adverse Effects,
Interactions | Drugster.org. Retrieved March 23, 2021, from https://drugster.org/anxiolytic-
sedatives-hypnotics-and-antipsychotics/levomepromazine-maleate
NurtHosp.2006;21(Supl.4). (n.d.). Tabla I.