FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Práctica 6: Sustitución Electrofílica Aromática: Síntesis de Naranja de Metilo y Efecto del Sustituyente sobre el
Anillo del Benceno

Estudiante: Natalia Cerón Rojas Código: A00369309

PREPARACIÓN PREVIA (10 PUNTOS)

1. ¿Por qué el naranja de metilo se puede emplear con indicador ácido-base? Escriba las ecuaciones químicas para
justificar su respuesta.

El Naranja de metilo es un colorante que

sirve de indicador de pH. Su zona de viraje
está entre el pH de 3.1 a 4.4, cambiando
de color rojo a amarillo-naranja
respectivamente.

2. Consulte y explique la diferencia en la basicidad de las aminas aromáticas y alifáticas.

Las aminas aromáticas son bases mucho más débiles que las aminas alifáticas. Esta disminución de la basicidad se
debe a la deslocalización por resonancia de los electrones no enlazantes de la amina.

3. Consulte que son los grupos activadores y desactivadores y cite ejemplos.

• Activantes débiles: activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
• Activantes fuertes: activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al
anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
• Desactivantes débiles: desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)
• Desactivantes fuertes: desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une
al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

4. Escriba las ecuaciones químicas principales de los compuestos aromáticos

• Halogenación:

Página 1|6
 • Nitración:

• Sulfonación:

• Alquilación de Friedel.crafts:

5 Consulte y pegue el espectro IR del dimetilanilina y asigne las principales vibraciones de enlace correspondientes
a este compuesto.

6 Complete la siguiente tabla de residuos químicos.

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 Fórmula Riesgo químicos
Reactivo Símbolo SGA
molecular (SGA)

Ácido clorhídrico
HCl Corrosivo

Ácido sulfanílico
C6H7NO3 Irritación

Toxicidad aguda
Peligro por aspiración
Dimetilanilina
C8H11N Peligro para el medio
ambiente acuático

Comburente
Toxicidad aguda
Nitrito de sodio
NaNO2 Peligro para el medio
ambiente acuático

Hidróxido de
sodio NaOH Corrosivo

Toxicidad aguda
Corrosivo
Bromo
Br2 Peligro para el medio
ambiente acuático

Irritación
Diclorometano
CH2Cl2 Peligro por aspiración

Inflamable
Irritación
Tolueno
C7H8 Peligro por aspiración

Inflamable
Irritación
Benceno C6H6 Peligro por aspiración

Página 3|6
 Fórmula Riesgo químicos
Reactivo Símbolo SGA
molecular (SGA)
Toxicidad aguda
C6H5NO2 Peligro por aspiración
Nitrobenceno

Corrosivo
Toxicidad aguda
Peligro por aspiración
Anilina
C6H5NH2 Peligro para el medio
ambiente acuático

7 Bibliografía consultada: reportarla según las normas APA o VANCOUVER y utilizar por lo menos dos textos de
orgánica dentro de sus consultas. Al final de cada respuesta debe aparecer una cita de citas (un número como
superíndice), el cual debe corresponder con la bibliografía que reporta en este punto.
Cantor, D. A. (2017, October 31). Naranja de Metilo, Tremendo Indicador de pH. Recuperado de

https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/10/31/naranja-de-metilo-tremendo-indicador-de-ph/

Carlroth (2015). Hidróxido de sodio. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-6771-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzk0OTd8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNl

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Carlroth (2015). Tolueno. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-9558-ES-

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Carlroth (2016). Anilina. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-9931-ES-

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Carlroth (2016). Diclorometano. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-7334-ES-

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Página 4|6
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Carlroth (2016). Nitrito de sodio. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-4411-ES-

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Carlroth (2016). Nitrobenceno. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-4394-ES-

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Carlroth (2017). Benceno. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-4898-ES-

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Carlroth (2018). Ácido sulfolinico. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-4496-ES-

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Carlroth (2021). Ácido clorhídrico. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-K025-ES-

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jQxN2M3MDQ4ZjExODAzMDBmZDM0OGNiOTIzMjViMzUyOWQyZDU3NDAzZGJiOTc

Merckmillipore (2021). N,N-Dimethylaniline for synthesis. Recuperado de

https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/NN-Dimethylaniline,MDA_CHEM-803060

Química orgánica (2021). Benceno Grupos Activantes y Desactivantes. Recuperado de

https://www.quimicaorganica.net/benceno-activantes-desactivantes.html

UCR (2006). Bromo para síntesis. Recuperado de http://www.regenciaquimica.ucr.ac.cr/sites/default/files/018-

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Webbook (2018). Bencenamina, N, N-dimetil. Recuperado de https://webbook.nist.gov/cgi/inchi?ID=C121697&Type=IR-

SPEC&Index=1

Página 5|6
Diagrama de flujo

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