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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Práctica 5: SÍNTESIS DE LA m-NITROANILINA

Estudiante:
Damaris Molina Méndez- A00355633
Mara Yelaidy Ramírez-A00355612
PREPARACIÓN PREVIA

1. Investigue sobre la importancia de la síntesis de aminas primarias aromáticas por la reducción de nitrocompuestos.
La reducción de nitrocompuestos aromáticos es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias
fáciles de adquirir y generar el tipo más importante de aminas; las aminas primarias aromáticas. Estas pueden
convertirse en sales de diazonio aromáticas que se encuentra entre los compuestos orgánicos más versátiles
conocidos. La secuencia:
nitrocompuesto → amina→ salde diazonio
Proporciona la mejor de las vías para llegar a muchos tipos de compuestos aromáticos 1.

2. Investigue el método de Gabriel para la síntesis de aminas primarias.


Un método para preparar una amina primaria es mediante una síntesis de Gabriel, esta síntesis consiste en alquilar
ftalimida para después hidrolizar la ftalimida N-sustituida, es importante tener en cuenta que en esta reacción solo se
puede introducir un grupo alquilo en el nitrógeno de la ftalimida, por lo que la síntesis de Gabriel sólo puede preparar
aminas primarias 2

Fig. 1 Síntesis de Gabriel

3. Investigue sobre el efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reducción selectiva de compuestos


polinitrados.
El efecto de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática tiene dos
efectos principales:
a) Reactividad: el anillo puede volverse más o menos reactivo, por efecto inductivo o

1
(R. Thorthon & R. Neilso. 1998)
2
(P.Bruice; 2008)
P á g i n a 1|6
resonancia. En el efecto inductivo existe un desplazamiento de e- a través de enlaces
σ debido a la diferencia de electronegatividad entre los átomos de un enlace.
Mientras que en el efecto de resonancia existe la deslocalización de e- por
superposición de un orbital p sobre el sustituyente con un orbital p en el anillo
aromático.
b) Regioselectividad: El sustituyente determina la proporción de compuestos
di sustituidos, favoreciendo la formación de productos orto y para o meta. 3

En este caso el grupo nitro es un desactivador que orienta a meta, al ser equivalentes los dos pueden reaccionar.
Al reaccionar un grupo nitro por la reducción de zinil, este grupo se vuelve una amina el cual es un activador orto para
que disminuya la afinidad del azufre para reducir el segundo grupo nitro.

4. Revise el método de purificar aminas con base en sus propiedades ácido-base.

El ácido clorhídrico diluido se emplea para la extracción de sustancias básicas de sus mezclas con otras neutras o
ácidas, ya que transforma los compuestos básicos, por ejemplo NH3 o una amina orgánica, en los
correspondientes hidrocloruros solubles en agua. El compuesto de partida se recupera por simple tratamiento con
una base.4
La adición de un ácido a una mezcla de una base orgánica y un ácido resultarán en que el ácido continúa sin carga,
mientras que la base se hidrogenará para formar una sal. Por el contrario, la adición de una base a una mezcla
de un ácido orgánico y una base resultarán en que la base continuará sin carga, mientras que el ácido se
deshidrogenará produciendo la sal correspondiente. Una vez más, la propia ionización de una base fuerte es
suprimida por la base añadida.5

13
5. Consulte y pegue los espectros de IR, EM, RMN C y 1H del reactivo m-dinitrobenceno. Para asignar las señales
en cada espectro tenga en cuenta la siguiente información y actividad:

Espectro IR: es recomendable interpretar los espectros infrarrojos de izquierda a derecha asignando las bandas a sus
respectivos grupos funcionales. Después de analizar las bandas de la región de los grupos funcionales se analizan las
de la región dactilar, verificando la coincidencia de la información obtenida de ambas regiones. No es necesario tomar
en cuenta todas las bandas, sólo aquellas más intensas y mejor resueltas y que aporten más información sobre los
posibles compuestos. Se recomienda enumerar las bandas seleccionadas en espectro y organizar la
información obtenida en la siguiente tabla:

3
(D. Ramirez & M. Verdín. 2019)
4
Anónimo (2015-2016)
5
(L-Harwood & C. Moody; 1989)
P á g i n a 2|6
Fig. 2 Espectro IR m-dinitrobenceno6

Tabla 1 Información de las bandas en el espectro IR del m-dinitrobenceno

Bandas ν ( cm-1) Asignación Subestructuras


1 3112 vaδ (CH2) vibración de flexión =C-H2
2 3090 v δ (CH2) vibración de flexión =C-H2
3 1616 v aδ (C=C) vibración de estiramiento -C-C-
4 1605 v δ (C=C) vibración de estiramiento C-N<O2
5 1544 v aδ (NO2) tensión dentro del plano C-N<O2
6 1514 v aδ (NO2) tensión fuera del plano C-N<O2
7 1346 v δ (NO2) tensión dentro del plano C-N<O2
8 1259 v δ (NO2) tensión fuera del plano C-N<O2
9 1160 δ(N-C) vibración de tensión -C-N-
10 1151 v(C-C) vibración de estiramiento -C-C-

P á g i n a 3|6
Fig. 3 Espectro de masa del m-dinitrobenceno6

Fig. 4 Espectro de 13C de m-dinitrobenceno6

6
(AIST, 1997)
P á g i n a 4|6
Fig. 5 Espectro de H del m-dinitrobenceno6

6. Elabore una tabla de riesgo químico (SGA) para todos los reactivos que se utilizarán en esta práctica.
Tabla 2 Ficha de seguridad de reactivos a utilizar

Nombre Formula Toxicidad Pictograma


Azufre S Irritación cutánea

Carbón Activado C Inflamable

Cloruro de Sodio NaCl Irritación cutánea

m-Dinitrobenceno C6H4N2O6 Toxicidad Aguda


Riesgo por inhalación
Riesgo para el medio ambiente
Etanol C2H6O Irritación cutánea
Inflamable

Hidróxido de sodio NaOH Corrosivo

Ácido clorhídrico HCl Corrosivo


Irritación cutánea

P á g i n a 5|6
7. Consulte y elabore una tabla de tratamiento de los residuos químicos que se generaran durante esta práctica.
Tenga en cuenta los colectores utilizados durante el curso de química orgánica I.

Tabla 3 Tratamiento de residuos de la síntesis de m-nitroanilina

Residuo Tipo de residuo Recipiente donde ira el residuo


Azufre Solido inorgánico D1
Carbón Activado Orgánico no halogenado D2
Cloruro de Sodio Solido Inorgánico D1
m-Dinitrobenceno Aromáticos D3
Etanol Orgánico no halogenado D2
Hidróxido de sodio Solido Inorgánico D1
Ácido clorhídrico Ácido D4

8. Bibliografía consultada: el formato que se utilizará para citar las referencias en el documento como páginas web,
guías de laboratorio y libros es el de la revista Nature (disponible en programas de citación como EndNote y
Mendeley). Utilizar por lo menos dos textos de orgánica dentro de sus consultas. Al final de cada respuesta debe
aparecer una cita de citas (un número como superíndice), el cual debe corresponder con la bibliografía que reporta en
este punto.
1) R. Thorthon & R. Neilson (1998). Química Orgánica.4th Ed. Pearson. New York. Pag: 925
2) P. Bruice. (2008). Química Orgánica.5th Ed. Pearson. California. Pag: 763,954.
3) D. Ramirez & M. Verdín (2019). Química Orgánica. Universidad Nacional Autónoma de México. Course
Hero. Recuperado de: https://www.coursehero.com/u/file/p83hqk/Morrison-1998-Importancia-de-esta-reacci
%C3%B3n-como-m%C3%A9todo-preparativo-de-aminas-La/#question
4) Anónimo Practicas de Química Orgánica I (2015-216). Universidad complutense de Madrid.
5)  Laurence M. Harwood, Christopher J. Moody (13 de junio de 1989). Experimental orgánico chemistry: Principles and
Practice (Illustrated edición). WileyBlackwell. pp. 118-22
6) National Institute of Advance Industrial Science and Techonology (AIST) (1997). Spectral Data Base.
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

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