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I.S.F.D.

Nº 2-Anexo Las Ovejas

Profesorado de Educación Secundaria en Química. Plan 547

Asignatura: Química Orgánica II

Ciclo Lectivo: 2021

Régimen de cursado: ANUAL

Modalidad: MATERIA

Carga horaria semanal: 4 h cátedras semanales

Docente: Prof. DUARTE, Gabriel M. A.

1. FUNDAMENTACIÓN

Esta unidad curricular tiene como finalidad el estudio de las propiedades de las distintas
funciones orgánicas, a partir del análisis conceptual de la estructura de las moléculas. En
el mismo se propone analizar y aplicar los métodos experimentales para obtener
sustancias de las distintas funciones orgánicas y determinar sus propiedades.

En Química Orgánica II los ejes temáticos pueden ser abordados, desde la óptica dada
por la Orgánica I, de una manera más flexible, pero básicamente se orientan a tres ejes
temáticos: La química orgánica de las biomoléculas: glúcidos, polisacáridos,
heteropolisacáricos, lípidos, aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos. La química
orgánica de los colorantes. La química orgánica de los heterociclos y de los alcaloides.
Por supuesto las características y propiedades de cada uno de los ejes temáticos
mencionados, tienen un fundamento en las funciones orgánicas que podemos encontrar
en cada uno, puesto que su complejidad implica la presencia de diversas funciones
orgánicas; por ello es necesario hacer una revisión necesaria de los saberes propuestos en
Química Orgánica I, y también sumar los contenidos necesarios sobre los compuestos
funcionales carbonílicos.

En la actualidad cada vez el campo de la química orgánica está más fuertemente vinculado
al de la biotecnología, al de la biología y, por supuesto, al de la biología molecular. Por
ello, es necesario remarcar la estructura y la química de las biomoléculas para cualquier
estudio posterior, pero sobre la comprensión del importante papel que juega la química
orgánica en la biología, en la genética y en la biotecnología.

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Finalmente, el futuro docente, luego de cursar Química Orgánica I y II, debe poder
interpretar claramente que sólo ha cubierto una fracción pequeña del inmenso bosque de
conocimientos que representa la química orgánica, que deberá recrear y profundizar cada
vez que sea necesario en el ejercicio de su rol docente.

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2. INTENCIONALIDADES EDUCATIVAS GENERALES

Promover la capacidad de predecir las propiedades físicas y químicas de las distintas


funciones orgánicas a partir del análisis conceptual de la estructura de las moléculas.

Lograr una síntesis conceptual que permita una integración crítica de los contenidos de la
materia.

Vincular las sustancias orgánicas con productos de uso cotidiano, de importancia


industrial y biológica.

Favorecer la resolución de diversas situaciones problemáticas, aplicando el aprendizaje


basado en problemas.

Promover el desarrollo de habilidades y actitudes para la realización de las experiencias


como un modo de contribuir a su formación científica.

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4. CONTENIDOS

UNIDAD 1: ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Objetivos:
(1) Identificar y formular los aldehídos y las cetonas.
(2) Predecir la reactividad que van a presentar los compuestos que posean como grupo
funcional la estructura del grupo carbonilo.
(3) Comparar la reactividad que presentan los aldehídos y las cetonas.
(4) Establecer el mecanismo general por el que transcurren las reacciones de adición
nucleófila a compuestos carbonílicos.
(5) Contrastar los diferentes procedimientos existentes para oxidar y reducir aldehídos
y cetonas.
(6) Escoger el procedimiento sintético más adecuado para preparar un determinado
compuesto carbonílico, según la estructura de los productos de partida.
Contenidos

Compuestos carbonílicos. Estructura del grupo carbonilo. Aldehídos y cetonas:


Nomenclatura. Propiedades físicas. Serie homóloga. Importancia industrial. Métodos de
obtención: oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos.
Reactividad: reacciones sobre el hidrógeno alfa, equilibrio cetoenol, catálisis ácida y
básica, ión enolato, halogenación, reacción del haloformo, Reacción de adición:
hidratación. Factores que afectan al equilibrio. Catálisis ácida y básica. Formación de
acetales y hemiacetales. Reacción con amoníaco y sus derivados: hidracina y
fenilhidracina. Adición de ácido cianhídrico y de bisulfito de sodio. Compuestos
organometálicos: Reactivo de Grignard. Importancia en síntesis. Reacción de Wittig.
Condensación aldólica. Consideraciones estructurales. Oxidación de aldehídos y cetonas.

Bibliografía obligatoria:

CABANA QUIÑOÁ, E.; VEGA RIGUERA, R. (2005) Nomenclatura y representación


de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y autoevaluación. 2° Edición. España.
McGraw Hill/Interamericana de España.

EGE, S (2000) Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo I. 3° Edición. Reverté.

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WADE, L (2011) Química Orgánica. Volumen 1. 7° Edición. México. Pearson


Educación.

WADE, L (2011) Química Orgánica. Volumen 2. 7° Edición. México. Pearson


Educación.

UNIDAD 2: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Objetivos:
(1) Establecer las relaciones existentes entre la estructura del grupo carboxilo y las
propiedades que presentan los compuestos que poseen dicho grupo funcional en su
molécula.
(2) Predecir la acidez de los ácidos carboxilicos en base a la estructura de los iones
carboxilato formados cuando se disocian.
(3) Deducir el mecanismo de las reacciones de adición-eliminación a que dan lugar los
ácidos carboxilicos, y escoger las condiciones más adecuadas para llevarlas a cabo.
(4) Transformar los ácidos carboxílicos en sus diferentes derivados.
(5) Elegir el método más adecuado para preparar un determinado ácido carboxílico, en
base a la estructura de los productos de partida.
Contenidos

Estudio del grupo carboxilo. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Estructura y


propiedades físicas de los ácidos carboxílicos. Acidez de los ácidos carboxílicos.
Preparación de ácidos carboxílicos. Sustituciones nucleófilas en el carbono acílico.
Cloruros de acilo. Anhídridos de ácidos carboxílicos. Ésteres. Amidas. α- haloácidos.
Derivados de ácidos carbónico. Descarboxilación de ácidos carboxílicos. Pruebas
químicas para los compuestos acilo.

Bibliografia obligatoria:

CABANA QUIÑOÁ, E.; VEGA RIGUERA, R. (2005) Nomenclatura y representación


de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y autoevaluación. 2° Edición. España.
McGraw Hill/Interamericana de España.

EGES, S (-----) Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo I. 3° Edición.


Reverté.

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WADE, L (2011) Química Orgánica. Volumen 1. 7° Edición. México. Pearson


Educación.

WADE, L (2011) Química Orgánica. Volumen 2. 7° Edición. México. Pearson Educación

UNIDAD 3: POLICICLOS Y HETEROCICLOS

Objetivos
(1) Conocer distintas estructuras tanto cíclicas como policíclicas y su nomenclatura.
(2) Ampliar el concepto de aromaticidad aplicado al benceno a otros hidrocarburos
aromáticos policiclicos y heterociclicos.
(3) Relacionar las estructuras resonantes de diferentes compuestos aromáticos
policíclicos y heterocíclicos con la reactividad de los mismos.
(4) Aplicar diversas estrategias de síntesis orgánica en la obtención de hidrocarburos
policíclicos aromáticos y heterociclos.
(5) Conocer la importancia de los heterociclos en la naturaleza
(6) Definir el concepto general de aromaticidad.
(7) Establecer las condiciones para que un compuesto sea aromático, no aromático o
antiaromático.
Contenidos

Compuestos policíclicos y heterocíclicos. Definiciones. Concepto de aromaticidad.


Compuestos aromáticos de anillos fusionados: naftaleno, antraceno, fenantreno.
Policiclos saturados: decalinas. Propiedades. Heterociclos de anillos de tres, cuatro, cinco
y seis miembros. Clasificación. Derivados y homólogos. Nomenclatura trivial, de
Hantzsch-Widman e IUPAC. Heterociclos con anillos fusionados.

Bibliografía obligatoria

GONZALES MONTALVO, R [et. al] (2013) Química Orgánica. Introducción a la


química heterocíclica. 2° edición. México. Universidad Autónoma De Nayarit.

UNIDAD 4: BIOELEMENTOS Y BIOMOLÉCULAS

Objetivos
(1) Deducir la estructura de los monosacáridos a partir del gliceradehído y establecer
las series D y L.

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(2) Conocer la reactividad de los monosacáridos que al poseer grupos hidroxilo y


carbonilo darán reacciones propias de estos grupos, y reconocer con nomenclatura
propia los derivados obtenidos.
(3) Formular los monosacáridos con estructuras cíclicas derivadas de furano y pirano,
y representarlos en distintas proyecciones.
(4) Distinguir azúcares reductores y no reductores.
(5) Elucidar la estructura de un disacárido a partir de su comportamiento frente a
diversos reactivos.
(6) Relacionar la estructura de los aminoácidos con sus propiedades fisicas.
(7) Aplicar los conocimientos sobre la reactividad de los grupos carboxilo y amino a
los aminoácidos.
(8) Conocer el papel que desempeñan los aminoácidos, péptidos y proteínas en la
naturaleza.
(9) Elucidar la estructura primaria de una proteína mediante diversas reacciones
químicas.
(10) Aplicar diversas estrategias de síntesis orgánica a la preparación de aminoácidos y
péptidos.
(11) Conocer la composición básica estructural de los ácidos nucleicos:
desoxirribonucleico (ADN) y ribonucleico (ARN).
(12) Reconocer y clasificar diversos productos naturales según su estructura.
(13) Relacionar estructuras químicas con su papel biológico en la naturaleza.
(14) Conocer el modo de acción de compuestos relacionados con las grasas, como
jabones y detergentes, en función de su estructura.
(15) Aplicar los conceptos de estereoquímica y de reactividad de los grupos funcionales
a los compuestos lipídicos.
Contenidos:

Bioelementos: primarios y secundarios. Trazas. Agua: importancia. Carbohidratos:


Clasificación. Enlace glicosídico: Glicósidos, Disacáridos. Polisacáridos: almidón,
celulosa y glucógeno. Reactividad. Lípidos: Grasas, aceites y ácidos grasos. Lípidos
neutros y anfipáticos: propiedades y estructuras. Biosíntesis de los ácidos grasos.
Fosfolípidos. Lípidos insaponificables: Esteroides: colesterol y terpenos. Ácidos biliares.
Corticostereoides. Hormonas esteroídicas. Esteroides anabolizantes. Aminoácidos,

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péptidos y proteínas: Clasificación. Diversidad estructural, nomenclatura y propiedades.


Proteómica. Reacciones bioquímicas. Nucleósidos, nucleótidos y ácidos nucleicos: ADN
y ARN ribosómico transferidos y mensajero. Biosíntesis de proteínas.

Bibliografía obligatoria.

BATTANER ARIAS, E. (2012) Biomoléculas. Una introducción estructural a la


bioquímica. 1° Edición. España. Ediciones Universidad de Salamanca.

TEIJÓN RIVERA, J. M.; GARRIDO PERTIERRA, A. (coords.) (2009) Bioquímica


Estructural. Conceptos y tests. 2° Edición. Madrid. Editorial Tébar.

WADE, L (2011) Química Orgánica. Volumen 2. 7° Edición. México. Pearson


Educación.

UNIDAD 5: ALCALOIDES.

Objetivos:
(1) Clasificar los alcaloides de acuerdo a su origen biosintético.
(2) Predecir las propiedades físicas y químicas de los alcaloides en función de su
estructura.
(3) Organizar prácticas experimentales para la extracción de alcaloides de diversas
fuentes vegetales.
Contenidos:

Definición y características. Biosíntesis y clasificación. Estructura, propiedades físicas y


químicas. Fuentes naturales, localización en las plantas y extracción en el laboratorio.
Alcaloides vinculados a la nicotina, a la quinina, del tropano, de la bencilisoquinoleína.
Morfina y derivados. Ácido lisérgico.

Bibliografía obligatoria:

BRUNETON, J. (2001) Farmacognosia. Fitoquímica y plantas medicinales. 2° Edición.


España. Editorial Acribia.

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UNIDAD 6: DETERMINACIÓN INSTRUMENTAL DE ESTRUCTURAS


ORGÁNICAS

Objetivos
(1) Diferenciar distintas interacciones entre la energía radiante y la materia.
(2) Describir técnicas que puedan medir dichas interacciones.
(3) Escoger la técnica o técnicas más apropiadas para elucidar la estructura de un
compuesto orgánico determinado.
(4) Deducir estructuras sencillas de compuestos orgánicos a partir de sus datos
espectroscópicos

Fundamentos de Espectrometría de masas. Patrones de fragmentación. Esquema de un


espectrómetro de masas. Fundamentos de Espectroscopía y espectro electromagnético:
Regiones del espectro electromagnético. Interacción de las radiaciones electromagnéticas
y la materia. Espectroscopía de IR. Estiramiento y flexión de enlaces. Región de Grupos
funcionales y región dactiloscópica. Bandas de absorción e intensidad. Generalidades de
Espectroscopía de RNM (1H, 13C, 15N, 31P, 19F). Espectroscopía U.V-visible. Espectros
de absorción molecular. Teoría del color. Relación entre color y estructura electrónica.
Ley de Lambert-Beer. Métodos espectrofotométricos UV-visible de medida de
concentración de soluciones. Análisis de espectros de compuestos orgánicos.

Bibliografía obligatoria

YURKANIS BRUICE, P. (2008) Química Orgánica. 5° Edición. México. Pearson


Educación.

SKOOG, D. et al (2008) Principios de análisis instrumental. Sexta Edición. México.


Cengage Learning.

UNIDAD 7: COLORANTES

Objetivos:
(1) Definir y clasificar los colorantes.
(2) Distinguir colorantes naturales y artificiales.
(3) Conocer las técnicas de tinción de fibras utilizando colorantes.
(4) Apreciar la importancia de los colorantes en la industria y la medicina.

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Contenidos:

Color. Colorimetría. Medición del color. Mezcla de colores. Interacción luz-objeto.


Análisis colorimétrico. Metamerismo. Definición y clasificación de colorantes:
clasificación tintórea. Constitución química de los colorantes. Teoría de Witt y teoría
actual sobre colorantes. Cromoforos, auxocromos, efecto hipsocrómico y batocrómico.
Colorantes naturales: antocianinas, caroteonoides, betalaínas, clorofilas, quinonas y
otros; y artificiales. Pigmentos: orgánicos e inorgánicos. Métodos de tinción en
diferentes tipos de fibras. Función de los colorantes en distintas ramas de la medicina y
de la industria.

Bibliografía obligatoria:

MARCANO, D. (2018) Introducción a la química de los colorantes. Colección


Divulgación Científica y Tecnológica. 2° Edición. Venezuela. Academia de Ciencias
Físicas, Matemáticas y Naturales.

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6. EVALUACIÓN

Condiciones para regularizar según RAI (Art. 14)

Aprobación del cursado: Para aprobar el cursado de los espacios curriculares


(asignaturas) se requiere:

- Tener 60% de asistencia.


- Aprobar con un mínimo de 4 (cuatro) las instancias acreditables propuestas en el
programa.

Una vez aprobado el cursado de un espacio curricular, este tendrá la validez de tres
períodos escolares determinado por el CEUR.

Condiciones para la Acreditación según RAI (Art. 15)

Las instancias de acreditación son:

A) Promoción: para acceder a esta instancia los requisitos son:


- tener 75 % de asistencia.
- aprobar con un mínimo 7 (siete) las instancias acreditables y/o sus respectivos
recuperatorios.
B) Examen final
Instrumentos de evaluación:

Informes, monografías y ensayos.

Exámenes orales, escritos y combinados.

Actividades prácticas y de ejercitación obligatorias.

Microclases sobre temáticas específicas de la asignatura.

- Cronograma estimado para el desarrollo curricular.

Fechas Unidad/es Obligaciones Instancias


Académicas Acreditables

03/05 al 1: Aldehídos y - Ejercitación Examen escrito


30/07 cetonas nomenclatura. individual: dos
- Problemas de instancias
reacciones

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2: Ácidos promediables entre


carboxílicos y sí.
derivados
- 1° instancia:
Nomenclatura y
reacciones de
Aldehídos y
cetonas
- 2° instancia:
Nomenclatura y
reacciones de
ácidos
carboxílicos y
derivados.

02/08 al 3. Policiclos y - Resolución de -----------------------


20/08 heterociclos problemas y ejercicios
de nomenclatura y
reconocimiento de
heterociclos.
- Informe sobre
heterociclos de
importancia en la rama
de química aplicada.
23/08 al 4. Bioelementos y - Trabajo de Dos instancias:
17/09 biomoléculas Investigación
- Diseño y
bibliográfica (por
ejecución (por
grupos)
grupos) de una
secuencia
didáctica de 3
clases (80% de la
calificación final)

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- Examen
individual de
opción múltiple
(20% de la
calificación final)

20/09 al 5. Alcaloides - Prácticas Informe de prácticas


08/10 experimentales de de laboratorio.
laboratorio “Extracción
y purificación de
alcaloides de especies
vegetales locales”
- Elaboración de
infografías educativas.

11/10 al 6. Determinación - Seminario-Taller: Informe de prácticas


05/11 estructural de “Fundamentos de de laboratorio
compuestos técnicas de análisis
orgánicos instrumental” (en
7. Colorantes articulación con la
asignatura Química
Analítica)
- Prácticas de laboratorio
“Colorantes,
identificación y tinción
de textiles”.

08/11 al Período de Recuperación e Integración


03/12

Criterios de evaluación

Uso de vocabulario específico técnico en la expresión oral y en los informes académicos


requeridos.

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Correcta ortografía y caligrafía en la elaboración de producciones manuscritas.

Respeto hacia los/as compañeros/as y al docente en los diálogos e intercambios que se


produzcan como parte de la construcción de saberes.

Valoración de la información vertida en los materiales bibliográficos y/o expresados por


los compañeros.

La entrega en tiempo y en las formas solicitadas de todas las actividades y ejercicios que
se consignen como obligatorios.

Aplicación correcta de principios y teorías específicas del espacio, y de los vinculados


conceptualmente, a los ejercicios, problemas y actividades propuestas.

Pensamiento crítico frente a los saberes propuestos, y las aplicaciones de los mismos en
el campo industrial, en la naturaleza y cotidianeidad.

Capacidad de vincular conceptos, saberes y aprendizajes dentro de los campos de la


química.

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7. BAREMO DE CALIFICACIÓN

Para las calificaciones de los acreditables del espacio se empleará el siguiente baremo de
calificaciones.

100% 10 (diez)

90% 9 (nueve)

80% 8 (ocho)

75% 7 (siete)

70% 6 (seis)

65% 5 (cinco)

60% 4 (cuatro)

50% 3 (tres)

40% 2 (dos)

30% 1 (uno)

20% 1 (uno)

10% 1 (uno)

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8. BIBLIOGRAFÍA

- Obligatoria

BATTANER ARIAS, E. (2012) Biomoléculas. Una introducción estructural a la


bioquímica. 1° Edición. España. Ediciones Universidad de Salamanca.

BRUNETON, J. (2001) Farmacognosia. Fitoquímica y plantas medicinales. 2° Edición.


España. Editorial Acribia.

CABANA QUIÑOÁ, E.; VEGA RIGUERA, R. (2005) Nomenclatura y representación


de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y autoevaluación. 2° Edición.
España. McGraw Hill/Interamericana de España.

EGES, S (s/d) Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo I y II. 3° Edición.


Reverté.

GONZALES MONTALVO, R et. al (2013) Química Orgánica. Introducción a la química


heterocíclica. 2° edición. Universidad Autónoma De Nayarit.

MARCANO, D. (2018) Introducción a la química de los colorantes. Colección


Divulgación Científica y Tecnológica. 2° Edición. Venezuela. Academia de
Ciencias Físicas, Matemáticas y Naturales.

TEIJÓN RIVERA, J. M.; GARRIDO PERTIERRA, A. (coords.) (2009) Bioquímica


Estructural. Conceptos y tests. 2° Edición. Madrid. Editorial Tébar.

SILBERBERG, M. S. (2002) Química General. México. McGraw-Hill

WADE, L (2011) Química Orgánica. Volumen 2. 7° Edición. México. Pearson


Educación.

- Recomendada.

BAILEY, P. Jr.; BAILEY, C. A. (1998) Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones.


5° Edición. México. Pearson Educación.

CABILDO MIRANDA, Ma. Del P. [et. al] (2008) Química Orgánica. 2° Edición. España.
UNED.

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CHANG, R.; GOLDSBY, K. A. (2013) Química. 11° Edición. McGraw-Hill.

DIAZ DE VIVAR, Ma. E. A. [et. al.] (2018) Química Orgánica: de la arquitectura a la


función biológica: curso de química orgánica para carreras de área de las ciencias
biológicas. 1° edición. Comodoro Rivadavia. Universidad de la Patagonia San Juan
Bosco, EDUPA.

CLARAMUNT VALLESPÍ, Ma. R. coord. (2013) Química Heterocíclica. España.


UNED.

McMURRY, J. (2012) Química Orgánica. 8° Edición. México. CENGAGE Learning.

PETRUCCI, R. H. [et. al.] (2011) Química General. 10° Edición. Pearson Educación

RECIO DEL BOSQUE, F. H. (2013) Química Orgánica. 4° Edición. México. McGraw


Hill Educación.

SOLÍS CORREA, H. E. (1994) Nomenclatura Química. México. McGraw-


Hill/Interamericana de México.

NOTA:

El programa INICIAL se utilizará en las mesas de examen para alumnos en


condición de libre.

IMPORTANTE: DE ACUERDO AL R.A.I. 10 DÍAS ANTES DE TERMINAR EL


CURSADO DE LA UNIDAD CURRICULAR, EL DOCENTE DEBERÁ
PRESENTAR UN NUEVO PROGRAMA (PROGRAMA FINAL: PARA
EXÁMENES DE ESTUDIANTES REGULARES) CON LOS CONTENIDOS
EFECTIVAMENTE ABORDADOS DURANTE DICHO CICLO LECTIVO.

____________________________
DUARTE, Gabriel Miguel Ángel
Profesor en Química
Reg. Prov. N°150.423

Docente a cargo: Prof. DUARTE, Gabriel M. A. p. 17 de 17

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