8.

10)
Hay que comparar el pka de cada compuesto con el de los diferentes ácidos que se
forman después de reaccionar con cada una de las bases, y establecer que base será
idónea para arrancar dichos protones.
El equilibrio se desplazará del lado que contenga el ácido más débil, que es lo
mismo que decir que el equilibrio se decantará del lado que contenga el ácido con
mayor valor de pka.
Están encuadradas aquellas bases que son adecuadas para arrancar el protón en cada
caso, es decir, las que nos desplazan el equilibrio hacia la derecha. Si lo desplazan
hacia la izquierda no son suficientemente fuertes para arrancar esos protones.

1
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ACETILENO

ETANOL

2
UPV/EHU. Grado en Farmacia y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica
FENOL

ÁCIDO ACÉTICO

3
UPV/EHU. Grado en Farmacia y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica
PENTANO-2,4-DIONA

8.11)
El equilibrio se desplazará del lado que contenga el ácido más débil, que es lo
mismo que decir que el equilibrio se decantará del lado que contenga el ácido con
mayor valor de pka.

Está encuadrada la parte hacia donde se desplaza el equilibrio.

4
UPV/EHU. Grado en Farmacia y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica
 5
UPV/EHU. Grado en Farmacia y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica
8.17

 Síntesis de Williamson de éteres

a)

6
UPV/EHU. Grado en Farmacia y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica
La correcta es la vía azul, los halogenuros 1º dan mejor la SN2 porque en los secundarios hay
competencia con Eliminación y se podría obtener el correspondiente alqueno.

La correcta es la vía azul, porque en la roja el halogenuro de alquilo es terciario y al

enfrentarlo al alcóxido, que es una base fuerte, nos daría solo producto de eliminación

La opción correcta es la azul porque, en ese caso, el halogenuro de alquilo no puede

eliminar y no hay competencia entre reacciones.

7
UPV/EHU. Grado en Farmacia y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica
La opción correcta es la azul porque, en ese caso, el halogenuro de alquilo no puede
eliminar y no hay competencia entre reacciones.

La opción correcta es la azul porque, si bien en los dos casos es posible que haya
eliminación, el de la vía roja se trata de un halogenuro secundario que da muchos
problemas de competencia de reactividad.
8.18

Esterificación de Fischer intramolecular

8
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8.20

9
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