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Primer trabajo a distancia. Química IV, área 1.

Grupos
funcionales

Introducción
Los compuestos orgánicos se encuentran involucrados ampliamente en nuestra
vida cotidiana, algunos funcionando como fármacos, otros como aditivos de
alimentos, en artículos de limpieza, cosméticos, pinturas, polímeros, nuevos
materiales, etc.
La efectividad de estos compuestos orgánicos radica en los grupos funcionales
que poseen. Los químicos analizan en los laboratorios, las necesidades de la
sociedad y con base en sus conocimientos diseñan los compuestos orgánicos
adicionando o quitando grupos funcionales a las moléculas de dichos compuestos
para mejorar su actividad.
Objetivo
Con base en la identificación de grupos funcionales diseñarás una metodología
para identificar algunos compuestos orgánicos.
Investigación previa
1. Definición de grupo funcional en Química Orgánica
El polímero es una molécula muy grande constituida por las uniones
repetidas de muchas unidades pequeñas llamadas monómeros, los cuales
son moléculas orgánicas formadas por carbono e hidrógeno, pueden incluir
otros elementos como nitrógeno, oxígeno, halógenos, entre otros; en su
estructura química y a éstos se les llama grupos funcionales.
El grupo funcional es la parte de la molécula del polímero que es
responsable de su comportamiento químico y de sus propiedades. Es un
átomo o grupo de átomos unido a una cadena carbonada (cadenas de
carbono e hidrógeno), que identifica a una clase de compuestos orgánicos
que se dividen en: alquenos, alcoholes, aldehídos, carboxílicos, ésteres,
amidas entre otros.

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Profesor José Martín Panting
Magaña ENP 5 José Vasconcelos

2. Completa la tabla siguiente


Nombre del grupo Fórmula Ejemplo
Alqueno �� − ���� = ���� − ����3 − (����2)3 −
�� ����3
pentano

Alquino �� − �� ≡ �� − �� ����3 − ���� =


����2 propeno

Alcohol �� − ���� ����3 − �� ≡ �� −


����3 2- butino

Derivado halogenado �� − �� ����3 −


����2����
cloroetano

Aldehído �� − ���� = �� ����3 − ����2 −


���� = ��
propanal

Cetona �� − ���� − �� ����3 − ���� −


����3
propanona

Fenol ���� − ����

catecol

Amina �� − ����2 ����3 − ����2 −


����2
etilamina

Éter �� − �� − �� ����3 − ����2


− ��

���
�2 −
���
�3
Dietil eter

Éster �� − ������ − �� ����3 − ������ −


����3
etanoato de metilo

3. Pruebas generales para identificar grupos funcionales en los compuestos


orgánicos: alquenos, alquinos, alcoholes, derivados halogenados, fenoles,
aldehídos, cetonas y aminas.
ALQUENOS Y ALQUINOS: prueba con permanganato de potasio, prueba de
bromo en tetracloruro de carbono.
ALCOHOLES: prueba de lucas, prueba de sodio metálico, prueba de esterificacón.
DERIVADOS HALOGENADOS: prueba con nitrato de plata, prueba de yoduro de
sodio.
FENOLES: prueba de permanganato de potasio o bromo en tetracloruro de
carbono para identificar fenoles y anilinas, prueba con solución de cloruro férrico.
ALDEHÍDOS Y CETONAS: prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina (carbonilos),
prueba de benedict, prueba del bisulfito de sodio.
AMINAS: prueba de Hinsberg, prueba con ácido nitroso.

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Profesor José Martín Panting
Magaña ENP 5 José Vasconcelos

Desarrollo
Actividad 1 (50 minutos)
1) Consulta en la plataforma YouTube los siguientes videos:
a) https://www.youtube.com/watch?v=wSbzToanT8c

Sugerencia: Identificación de aldehídos y cetonas. Consulta del inicio y hasta el


minuto 14:42
b) https://www.youtube.com/watch?v=ysNbS-M1gZE
Para identificación de alcoholes y fenoles.
c) https://www.youtube.com/watch?v=KN9VFB67Z_I
Para identificación de alquenos (la prueba también es válida para
alquinos) d) https://www.youtube.com/watch?v=3Ni-9T5D4Ho

Para identificación de aminas

Actividad 2 (50 minutos)


2) Con base en tu investigación previa y la observación de los videos sugeridos
resuelve las siguientes situaciones:
Situación 1
Problema: A un joven le recomendaron ingerir unas tabletas a base de clavos de
olor para calmar el dolor de muelas y a su hermano le recetaron tabletas de
vermox© para eliminar parásitos intestinales. Ambas tabletas son sin olor y de color
blanco. Al sentarse ambos a la mesa y disponerse a ingerir sus medicamentos, de
pronto oyen una revuelta en la calle y los dos chicos van a ver qué sucede
dejando sus tabletas sobre la mesa (cosa que nunca debe hacerse).
Después de matar su curiosidad, regresan a la mesa para ingerir sus
medicamentos y…¡Oh sorpresa!, y ya no saben cuáles tabletas son de clavos y
cuáles de vermox.

Diseña una estrategia química experimental para poder ayudar a estos


jóvenes a reconocer sus medicamentos.
Sugerencia

1) Investiga los principios activos del clavo de olor y del vermox©. Escribe sus
fórmulas estructurales y analiza los grupos funcionales presentes en cada uno de
los principios activos.

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Profesor José Martín Panting Magaña
ENP 5 José Vasconcelos

Vermox=

Mebendazol: ��16��12��3��3
Grupos Funcionales: Éster, cetona, amina, imina
Formula Estructural:
Clavo=
Eugenol: C10H12O2
Grupos Funcionales: fenol, eter, dobles enlaces alqueno
Formula Estructural:

Metoxifenol: C7H8O2
Grupos Funcionales: eter, fenol
Formula Estructural:

Cariofileno: C15H24
Grupos Funcionales: dobles enlaces alqueno

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Profesor José Martín Panting Magaña
ENP 5 José Vasconcelos

Formula Estructural:
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Profesor José Martín Panting Magaña
ENP 5 José Vasconcelos

Taninos: C14H14O11
Grupos Funcionales: fenol, éster
Formula Estructural:
Salicilato de metilo: C8H8O3
Grupos Funcionales: ester, y un fenol
Formula Estructural:

Estigmasterol: C29H48O
Grupos Funcionales: fenol
Formula Estructural:

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Profesor José Martín Panting Magaña
ENP 5 José Vasconcelos

Campesterol: C28H48O
Grupos Funcionales: fenol
Formula Estructural:

Sesquiterpenos: C15H24
Grupos Funcionales:
Formula Estructural:

Sitosterol: C29H50O
Grupos Funcionales: fenol
Formula Estructural:

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Profesor José Martín Panting
Magaña ENP 5 José Vasconcelos

3) Con base en tu investigación previa y la observación de los videos sugeridos


indica qué pruebas harías para identificar los grupos funcionales de uno y otro
principio activo de las tabletas. Especifica claramente estas pruebas y con ello
decir qué tabletas son a base de clavos de olor y cuáles son de vermox©.
Se conseguirían los materiales necesarios: un tubo de ensayo limpio, un molino,
una microespatula, una gradilla, pipetas pasteur y tricloruro de hierro. Trituramos
una de las pastillas en el molino, la colocamos en el tubo de ensayo con la
microespatula, y agregamos un mililitro de tricloruro de hierro, agitamos un poco y
observamos la reacción. Si la pastilla es de clavo de olor entonces el eugenol
reaccionará con el tricloruro de cloro generando una mezcla de color oscuro, si es
de Vermox entonces no habrá reacción, puesto que el mebendazol no tiene grupo
funcional fenol. La base de la otra pastilla se puede deducir de los resultados.
Situación 2
A un químico se le encomienda analizar una muestra desconocida que consiste de
un líquido transparente y de olor característico.
El químico se dispone a hacer las siguientes pruebas químicas y obtiene los
resultados que a continuación se presentan:
a) Toma un poco de muestra del líquido, la coloca en un tubo de ensayo y le
agrega 1 mL de disolución morada de permanganato de potasio (KMnO4) con
ácido. El color morado desaparece y aparece en su lugar un precipitado de color
café obscuro.
b) En otro tubo de ensayo coloca otro poco de muestra, le adiciona una disolución
nitrocrómica que es de color anaranjado. El color anaranjado se transforma en un
color verde.
c) En otro tubo de ensayo coloca otro poco de muestra y le agrega disolución de
cloruro férrico (FeCl3), la cual es de color amarillento. Al cabo de cierto tiempo, no
se observa ningún cambio.
d) Por último, a otro poco de muestra le agrega nitrito de sodio (NaNO2) en ácido
clorhídrico (HCl) a 0°C, produciéndose una reacción instantánea, con burbujeo y
dando una coloración durazno.
¿Cuál de las siguientes estructuras químicas consideras que seleccionará el
químico para el líquido desconocido? Fundamenta detalladamente tu respuesta.

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Profesor José Martín Panting
Magaña ENP 5 José Vasconcelos
H3C H3C

CH3 H3C H3C


NH2
OH
Cl
OH

OH

Estructura 1 Estructura 2
Estructura 1. Podemos ver en el experimento d), que existe una reacción que solo
ocurre en presencia de aminas, y al comparar las posibles estructuras, sólo la
estructura 1 tiene presencia del grupo funcional amina.
Conclusiones

Elabora tus conclusiones con base en la importancia o no importancia de


reconocer los grupos funcionales en los compuestos orgánicos.
Reconocer los grupos funcionales en los compuestos orgánicos es sumamente
importante, puesto que como vimos, están presentes en nuestra vida cotidiana y
tienen un impacto directo en cosas como la salud. Un mejor entendimiento de
estos compuestos y de la capacidad de diferenciarlos nos abre un mundo de
posibilidades y satisface nuestra necesidad de entender el mundo que nos rodea.

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Profesor José Martín Panting
Magaña ENP 5 José Vasconcelos

Cuestionario
1. ¿Cómo te sentiste al realizar esta actividad?
Se sintió un poco pesado debido a lo laborioso que es el
ejercicio. 2. ¿Qué dificultades encontraste?

El buscar las opciones para dar un resultado concreto a las situaciones que se
presentaban. Al final, dado que el clavo tenía una gran variedad de compuestos
decidimos probar, qué no tenía el Vermox, encontrando que no estaba presente el
grupo fenol. Otra dificultad fue que algunos de los principios activos del clavo eran
complicados de entender.
3. En un laboratorio de Química se generan gran cantidad de residuos tóxicos.
¿Consideras que los videos ilustrativos podrían ayudar a los estudiantes a resolver
problemas químicos experimentales, desplazando así el trabajo de laboratorio y
evitando la generación de residuos tóxicos? Justifica tu respuesta.
Se considera que si podrían ayudar obteniendo así conocimiento del tema sin tener
que enfrentarse a los riesgos de los residuos tóxicos, sin embargo, al utilizar los
laboratorios se podría obtener una mejor experiencia, aunque se debe tener total
precaución y evitar accidentes.
4. ¿Consideras que el aprendizaje experimental de la Química se puede hacer en
línea con base en videos, simuladores y lecturas? Justifica tu respuesta.
Al estar en un momento como la pandemia en donde no se permite el acceso a los
laboratorios, se considera que es una buena manera que el estudiante aprenda
con este tipo de métodos, y mejor aún si el profesor da nuevas actividades para el
aprendizaje cuando ocurra este tipo de situaciones.
5. ¿Hubieras preferido realizar personalmente estos experimentos en el
laboratorio o es suficiente el aprendizaje en línea para el desarrollo de habilidades
experimentales? Justifica tu respuesta.
Se considera bueno el aprendizaje en línea, sin embargo, al realizar experimentos
en el laboratorio de forma presencial enriquecería nuestro desarrollo de
habilidades experimentales, logrando obtener un mejor entendimiento del tema.
6. ¿Consideras que es importante la guía del profesor en la realización del trabajo
experimental sea en línea o presencial? Justifica tu respuesta.
Por supuesto es importante la guía de un profesor ya que el alumno le puede
surgir dudas o problemas en algún momento del trabajo experimental, y al tener
un guía puede ser que este más confiado en que podrá resolver el ejercicio.

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Profesor José Martín Panting
Magaña ENP 5 José Vasconcelos

Bibliografía

1) Prácticas de Química (2020). Práctica 4. Química II. Identificación de Grupos


Funcionales Orgánicos. Consultado el 07 de marzo del 2021 del sitio:
https://www.youtube.com/watch?v=wSbzToanT8c

2) Laboratorio de Química UMB (2020). Reconocimiento de alcoholes y fenoles.


Consultado el 07 de marzo del 2021 del sitio:
https://www.youtube.com/watch?v=ysNbS-M1gZE
3) Óscar G. Marambio (2014). Hidrocarburos saturados e insaturados. Consultado
el 07 de marzo de 2021 del sitio: https://www.youtube.com/watch?v=KN9VFB67Z_I

4) VeelaOFAvalon (2021). Práctica #4. Identificación de grupos funcionales.


Consultado el 07 de marzo de 2021 del sitio:
https://www.youtube.com/watch?v=3Ni-9T5D4Ho

5) Barba, Ch.J., López, C.J., Cruz, F. S. (2013). Manual de Prácticas de


Laboratorio. Análisis funcional orgánico. CDMX: UAM. Consultado el 07 de marzo
de 2021 del sitio: http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/analisis.pdf

6) McMurry, J. (2008). Química Orgánica. CDMX: CENGAGE Learning. Consultado


el 07 de marzo de 2021 del sitio: http://fcen.uncuyo.edu.ar/catedras/john-mcmurry
quimica-organica-2008-cengage-learning.pdf

7) Carey, F. (2006). Química Orgánica. CDMX: Mc Graw Hill Interamericana.


Consultado el 07 de marzo de 2021 del sitio:
https://www.academia.edu/35494044/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica_6ta_Edi
ci%C3%B3n_Francis_A_Carey

8) Mebendazol. (2021, 14 de enero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de


consulta: 05:55, marzo 24, 2021 desde
https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Mebendazol&oldid=132390322.

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