4.

1 INTRODUCCIÓN

Prolongar la estabilidad de los productos cosméticos es un reto para

la industria cosmética y para ello se requiere incorporar a las formulaciones
distintos agentes conservantes. Entre los factores que condicionan la
estabilidad de los preparados cosméticos resaltan el crecimiento de
microorganismos y la exposición al oxígeno atmosférico. Por consiguiente,
para prevenir estos efectos se pueden usar dos grupos de conservantes: las
sustancias antimicrobianas, que actúan directamente sobre los
microorganismos impidiendo o reduciendo su crecimiento y las sustancias
antioxidantes, que son capaces de reducir los fenómenos de oxidación y la
formación de radicales libres. A continuación, se detallan las características
antimicrobianas y antioxidantes más importantes de los conservantes
estudiados en esta Memoria.

4.1.1 Bronidox

El bronidox (5-bromo-5-nitro-1,3-dioxano), posee un amplio espectro

de actuación antimicrobiana, muy similar a la del bronopol (cuya estructura
es también muy similar), pero es más estable en medio básico (Ghannoum,
et al., 1986).

Actúa como agente oxidante, produciendo la oxidación de la proteína

esencial tiol de los microorganismos, dando lugar a la inhibición enzimática
y a la posterior inhibición del crecimiento microbiano. La oxidación de
estos grupos tioles a disulfuros se produce en enzimas esenciales y al

97
inhibirlos se detiene el metabolismo de los microorganismos. (Final Report
on the Safety Assessment of 5-Bromo-5-Nitro-1,3-Dioxane, 1990).

En la Tabla 4.1 se muestran valores de concentración mínima

inhibitoria (CMI) del bronidox frente a diferentes tipos de microorganismos
(Ghannoum, et al., 1986).El bronidox muestra una actividad similar frente a
todas las bacterias a excepción de la Pseudomona Aeruginosa que requiere
del doble de la concentración de bronidox para su inhibición. En levaduras
las concentraciones necesarias para la inhibición son similares a las
requeridas para las bacterias; sin embargo, para inhibir el crecimiento de
hongos, la concentración de bronidox necesaria es unas 8 veces superior.

Bacterias CMI, µg/mL Levaduras CMI, µg/mL

Bacillus cereus 15,6 Candida albicans 62,5
Bacillus licheniformis 31,2 Saccharomyces cerevisiae 62,5
Bacillus subtilis 31,2 Hongos CMI, µg/mL
Escherichia coli 31,2 Aspergillus niger 250
Mycobacterium phlei 31,2
Proteus vulgaris 31,2
Pseudomonas aeruginosa 62,5
Salmonella abony 31,2
Salmonella tyhimurium 31,2
Staphylococcus aureus 31,2
Streptococcus faecalis 31,2
Streptococcus pyogenes 31,2

Tabla 4.1. Concentración mínima inhibitoria del bronidox para diferentes tipos de
microorganismos(Ghannoum, et al., 1986).

98
 Según el Reglamento (CE) Nº 1223/2009 del parlamento Europeo y
del Consejo del 30 de noviembre de 2009 sobre productos cosméticos
(Reglamento Europeo, 2009), el bronidox pertenece a la lista del Anexo V
del Reglamento de la UE de Productos Cosmético. Las sustancias que
pertenecen a la lista , son los conservantes usados en productos
cosméticos, que deben ser controlados. El bronidox es un conservante
restringido, es decir, tiene limitado su uso. La concentración máxima que
puede ser utilizada en las preparaciones es de 0,1%. Además, solo puede
ser utilizado en sustancias de enjuague para la limpieza de la piel y el
cabello, como son champús y geles de baño. Otra condición es que en su
presencia se ha de evitar la posible formación de nitrosaminas.
(Reglamento Europeo, 2009). El uso combinado de antioxidantes y se sales
altamente nucleofílicas, es capaz de reducir la formación de dichas
nitrosaminas en los productos cosméticos en más de un 90% (Challis, et
al.,1995). La bibliografía consultada no ha aportado resultados capaces de
determinar el grado de absorción de esta sustancia, que justifiquen la
utilización de la concentración límite indicada.

Las propiedades físico-químicas básicas del bronidox se recogen en la

Tabla 4.2:

99
 FÓRMULA EMPÍRICA Y
ESTRUCTURA
C4H6BrNO4
NÚMERO CAS 30007-47-7
MASA MOLECULAR 212 gr/mol
APARIENCIA Polvo blanco cristalino.
PUNTO DE FUSIÓN 58-60 ºC
ESTABILIDAD Es estable a la luz y a temperaturas no superiores a 50ºC. Sin
embargo, el compuesto es inestable a un pH inferior a 5, siendo
estable en una franja de pH de 5-9.
COEFICIENTE DE REPARTO LogP 0,3
SOLUBILIDAD La solubilidad del bronidox en agua es escasa a temperatura
ambiente, 0,46% a 20ºC y aumenta hasta el 70% a 50ºC. En cambio, a
20ºC, la solubilidad en etanol es superior al 25% y superior al 50% en
cloroformo.
PRODUCTOS DE formaldehído, 2-hidroximetil-2-nitro-1,3-propanodiol, y
DESCOMPOSICIÓN bromonitroetanol

Tabla 4.2. Estructura y propiedades físico-químicas del bronidox. (National Center for Biotechnology
Information. PubChem Database. 5-Bromo-5-nitro-1,3-dioxane, CID=1807,
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5-Bromo-5-nitro-1_3-dioxane (consultado Feb. 4,
2020)).

4.1.2 Formaldehído

El formaldehído (HCOH) es el aldehído más sencillo conocido y

encabeza la serie de aldehídos de tipo alifático. Pertenece a la familia de
compuestos volátiles orgánicos. Se conoce también como metanal y recibe
nombres comerciales o sinónimos como oximetileno, oxometano, formol,

100
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Bronidox® L
Technical DataSheet | Supplied by BASF

Propylene Glycol (and) 5-Bromo-5-Nitro-1,3-Dioxane. Bronidox® L by BASF is a preservative. Bronidox® L is used in

rinse-off products for pH ranges 5-8 and temperatures below 40°C.

Claims Preservatives > Blends / Combinations

wash-off / rinse

INCI Names 5-BROMO-5-NITRO-1,3-DIOXANE

PROPYLENE GLYCOL

Chemical Composition 5-bromo-5-nitro-1.3-dioxane (10 / 5% solution in 1.2-propylene glycol)

CAS Number 30007-47-7, 57-55-6

EINECS/ELINCS No: 250-001-7, 200-338-0

Appearance Liquid, transparent

Product Status COMMERCIAL

Applications/ Recommended for Skin care (Facial care, Facial cleansing, Body care, Baby care) > Facial
cleansing > Rinse-off cleansing

Regulatory Status US, EU, JAPAN

Bronidox® L Properties

Property Value & Unit Test Condition Test Method

Active Content 9.5 - 10.5

Density 1.080 - 1.090 g/cm3 At 20°C

Refractive Index 1.435 - 1.437 At 25°C

Cloud Point < -15 °C

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Water Content < 0.5 %

Molecular Weight 212 g/mol

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