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PD03-Propiedades Físicas - Acidez y Basicidad
PD03-Propiedades Físicas - Acidez y Basicidad
PRACTICA DIRIGIDA No 3
PROPIEDADES FISICAS - ACIDEZ Y BASICIDAD
1. Seleccione, en la lista indicada por letras, el valor del punto de ebullición de los compuestos
numerados.
2. Seleccione, de la lista indicada por letras, el disolvente apropiado para cada uno de los compuestos
numerados.
3. Se tienen los compuestos que se relacionan a continuación. Diga qué propiedades le corresponden a
cada uno.
O
O O O
b) CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C H
HO C C OH CH3 C OH
CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 OH
7. Para el problema anterior, indicar cuál es la sustancia con la mayor y menor solubilidad en agua en
cada caso.
O O CH3 Cl
C O
C
NH
_ CH3
+ NH Cl
3 ketamina
clorhidrato de
benzocaína
ACIDEZ Y BASICIDAD:
2. Ordene los siguientes compuestos en forma decreciente de acidez y seleccione el valor de K a que le
corresponda.
Ka : 6.7 x 10-11, 3.9x10-4, 5x10-15, 1.4x10-5, 1x10-18, 1x10-10, 1.3x10-16, 6.3x10-10, 6.5x10-5
3. Ordene cada grupo de compuestos en forma creciente de acidez e indique el valor de pK a que le
corresponda.
-
Cl Cl
+
Cl Al
+ Cl CH3 Cl Al Cl + CH3
Cl Cl
(I)
F F
- +
F B
+ NH3 F B NH3
F (III) F
(II)
+ -
H3C NH2 + HCl H3C NH3 + Cl
(IV) (V)
CH3 O CH3
H3C H3C OH
H3C OH (II) OH (III)
(I) CH3
Cl
O O
H3C H3C OH Cl
(IV) OH (V) (VI) OH
OH OH
OH
H3C -
O +
H3C (II) N
(I) (III)
O
Cl OH CH3
OH H3C OH
H3C
Cl (IV) (V) (VI) CH3
O O
OH
OH OH
(I) (II) (III)
Cl HO
O
OH
OH
OH
(V)
(VI)
(IV) OH Cl
OH (IV)
(II) H3C
NH O
C
(I) C SH O OH (V)
H
(III)
9. ES CIERTO con respecto a las relaciones de ácido–base en el Ciprofloxacin, que se emplea para el
tratamiento de infecciones del tracto urinario:
NH2 CH3 (II) H
(III)
(I) N N (IV)
OH
(VI) F C C
(V) O O
a) (II) es el grupo nitrogenado menos básico y (IV) es el átomo de oxígeno más básico
b) (III) es más básica que (I) porque es una amina secundaria
c) (I) no es el grupo más básico presente porque es una amina primaria
d) el protón de (IV) no es el más ácido
e) (VI) es el átomo menos básico
10. Se tienen los compuestos que se indican a continuación. Ordénelos en forma decreciente de basicidad
y seleccione el valor de pKb que le corresponda:
NH2
NH2 NH
H3C C N
N N
H
Anilina Bencilamina Piperidina Pirrol Piridina Acetonitrilo
11. Muchos compuestos se pueden distinguir por su comportamiento de solubilidad. ¿Qué alternativa NO
INCLUYE a la sustancia o solución APROPIADA para diferenciar cada par de sustancias indicadas?
Sustancias:
a) 3,5-diclorofenol y ácido benzoico NaHCO3 (ac)
b) etoxibenceno y o–dicarboxibenceno NaOH (ac)
c) C6H5–O–C6H5 y anilina HCl (ac)
12. Reacciones ácido – base en los mecanismos de absorción de drogas por el O
organismo:
C
O CH3
a) La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un conocido analgésico. Su pKa es 3,5. Si
esta droga es prescrita para ser incorporada via oral, qué forma de la droga COOH
predomina en las siguientes regiones del tracto digestivo y cómo ésto influye en
su absorción.
Datos: estómago (pH entre 1 y 3); duodeno (pH entre 6 y 6,5) aspirina
El pKb de esta droga es 9,5, es decir, es una base muy débil. Indicar a +
qué nivel del sistema digestivo será más eficientemente absorbida: Cl N
_
estómago (pH entre 1 y 3) o duodeno (pH entre 6 y 6,5)? O