Esc.

de Fruticultura y Enología – 5°4ta año - Química Orgánica

Escuela de Fruticultura y Enología

Docente: Gimena López
Año: 5° 4ta
Turno: Tarde
Área: Química Orgánica

GUÍA N° 4
ALCANOS
Si se va a hablar de los compuestos orgánicos es necesario saber cómo llamarlos.
Primero, aprenderemos cómo se denominan los alcanos, porque sus nombres forman
la base para los nombres de casi todos los compuestos orgánicos. Los alcanos se
componen sólo de átomos de carbono y de hidrógeno y tienen únicamente enlaces
sencillos. Los compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno se denominan
hidrocarburos, de manera que un alcano es un hidrocarburo que tiene sólo enlaces
sencillos.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS LINEALES
Los alcanos en donde los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones se
denominan alcanos de cadena lineal. En la tabla siguiente se muestran los nombres
de varios alcanos de cadena lineal.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS RAMIFICADOS

La fórmula general de la molécula de un alcano es CnH2n+2, donde n es cualquier número
entero. Entonces, si un alcano tiene un átomo de carbono, debe tener cuatro átomos de
hidrógeno; si tiene dos átomos de carbono, debe tener seis átomos de hidrógeno.
Se ha visto que el carbono forma cuatro enlaces covalentes y el hidrógeno sólo uno.
Esto significa que sólo existe una estructura posible para un alcano con fórmula
molecular CH4 (metano) y sólo una estructura para un alcano con fórmula molecular
C2H6 (etano). A medida que número de carbonos de un alcano aumenta más allá de
tres, se incrementa el número de estructuras posibles. Existen dos estructuras posibles
para un alcano con fórmula molecular C4H10. Además del butano, un alcano de cadena
lineal, existe un alcano de cadena ramificada llamado isobutano. Ambas estructuras
satisfacen el requisito de que cada carbono forme cuatro enlaces y cada hidrógeno
forme sólo uno. Los compuestos como butano e isobutano, que tienen la misma fórmula

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molecular, pero difieren en el orden en el que se unen los átomos, se denominan

isómeros estructurales, sus moléculas tienen estructuras diferentes.

SUSTITUYENTES ALQUIL
Al eliminar un hidrógeno de un alcano se obtiene un sustituyente alquilo (o grupo
alquil). Los sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo “ano” del alcano por
“il” o “ilo”. Se utiliza la letra “R” para señalar cualquier grupo alquilo.

Los nombres de los grupos alquilo que se utilizan con mucha frecuencia, se muestran
en la tabla siguiente:

NOMENCLATURA DE ALCANOS
El nombre sistemático de un alcano se obtiene utilizando las siguientes reglas:

1. Se determina el número de carbonos en la cadena continua de carbonos más

larga. Esta cadena se denomina cadena principal. El nombre que indica el
número de carbonos en el hidrocarburo base. Por ejemplo, un hidrocarburo base
con ocho carbonos se llamaría octano. La cadena continua más larga no siempre
es una cadena lineal; a veces se tiene que “doblar la esquina” para obtener la
cadena continua más larga.

2. El nombre de cualquier sustituyente alquilo unido al hidrocarburo base se cita

antes del nombre del hidrocarburo base, junto con un número que designa al
carbono al que se encuentra unido. La cadena se numera en la dirección en que

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se asigne al sustituyente el número más bajo posible. El nombre de

sustituyente y del hidrocarburo base se une para formar una sola palabra, y se
coloca un guion entre el número y el nombre del sustituyente.

3. Si el hidrocarburo base tiene unido más de un sustituyente, la cadena se

numerará en la dirección que tenga como resultado el número más bajo posible
para el nombre del compuesto. Los sustituyentes se enlistan en orden alfabético
(no numérico), asignando a cada uno su valor apropiado. En el siguiente
ejemplo, el nombre correcto (5-etil-3-metiloctano) tiene un 3 como número
mínimo, mientras que el nombre incorrecto (4-etil-6-metiloctano) contiene un 4
como su número mínimo:

Si dos o más sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos “di”, “tri” y “tetra”
para indicar cuántos sustituyentes iguales tiene el compuesto. Los números que
indican la ubicación de los sustituyentes iguales se colocan juntos y separados
por comas. Observe que debe haber tantos números en el nombre como
sustituyentes. Al ordenar en forma alfabética se ignoran los prefijos di, tri, tetra,
sec y ter, y se toman en cuenta los prefijos iso y ciclo.

4. Si los números de los sustituyentes que se obtienen en ambas direcciones son

iguales, el primer grupo citado recibe el número menor (por orden alfabético).

5. Si un compuesto tiene dos o más cadenas del mismo tamaño, el hidrocarburo

base será la cadena con mayor número de sustituyentes.

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EJERCICIOS
1- Nombra los siguientes alcanos ramificados

a- b-

c-
d-

e- f-

g-
h-

i-
j-

k- l-

m- n-

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2- Escriba la estructura de los siguientes alcanos ramificados

a- 2-metilpropano
b- 2, 2, 3-trimetilbutano
c- 3-etil-2,3-dimetilhexano
d- 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano
e- 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano
f- 6-ter-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano
g- 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano

3- Indica cuántos carbonos primarios, secundarios, ternarios y cuaternarios existen en

cada una de las estructuras

NOMENCLATURA DE CICLO ALCANOS

Los cicloalcanos son alcanos con sus átomos de carbono ordenados en forma de
anillo. Debido a dicho anillo, un cicloalcano tiene dos hidrógenos menos que un alcano
no cíclico con el mismo número de carbonos. Esto quiere decir que la fórmula molecular
general de un cicloalcano es CnH2n. El nombre de los cicloalcanos se asigna añadiendo
el prefijo “ciclo” al nombre del alcano que describe al número de carbonos en el anillo.

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Los cicloalcanos casi siempre se representan mediante estructuras de armazón. Estas

estructuras muestran con líneas los enlaces carbono-carbono, pero no muestran los
carbonos o los hidrógenos unidos a los carbonos. Se muestran los átomos distintos de
los carbonos, y los hidrógenos unidos con átomos que no son carbonos. Cada vértice
de la estructura representa un carbono. Se entiende que cada carbono está unido al
número apropiado de hidrógenos para darle cuatro enlaces.
También es posible representar moléculas no cíclicas por medio de estructuras de
armazón. En la estructura de armazón de una molécula no cíclica, las cadenas de
carbono se representan por medio de líneas quebradas en forma de zigzag.
Nuevamente, cada vértice representa un carbono, y se supone que también están
presentes en los extremos de la línea.

Las reglas para nombrar a los cicloalcanos son semejantes a las utilizadas para nombrar
a los alcanos:

1. En el caso de un cicloalcano enlazado con un sustituyente alquilo, el anillo es el

hidrocarburo base. No hay necesidad de nombrar la posición de un solo sustituyente en
el anillo.

2. Si el anillo tiene dos sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético y se asigna

la posición número 1 al primero de ellos.

EJERCICIOS
1- Indique cuántos hidrógenos están unidos a cada uno de los átomos de carbono
señalados en el siguiente compuesto:

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2- Nombre los siguientes cicloalcanos:

a- b-

c-
d-

3- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos

a- 3-ciclopentil-3-etilhexano
b- Isopropilciclohexano
c- Ciclohexilcilohexano
d- 1,1,3-trimetilciclobutano
e- 1,1,2,2-tetrametilciclopropano
f- 1,2-dimetilciclohexano
g- 1-metil-2-propilciclooctano

4- Convierta las siguientes estructuras condensadas a estructuras de armazón:

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