CONDENSACIÓN ALDOLICA

REACCIÓN

Para la preparación de una solución de NaOH, se disuelven 0.15 g de hidróxido de sodio

en 2 mL de agua, la cual separara el protón ácido del carbono α del etanal, y se obtendrá
un ion enolato estabilizado por resonancia.

Por separado, en otro matraz Erlenmeyer, se colocan 8 mL de etanol y 0.30 mL de

benzaldehído. Se juntan ambas soluciones, adicionando la solución de sosa a la del
benzaldehído. Se calienta la reacción a 30°C y posteriormente, con agitación constante, se
adiciona gota a gota, 0.1 mL de acetona. Donde para evitar la auto condensación del
etanal se añade un exceso de benzaldehído.

Se continua agitando la mezcla de reacción a 30°C durante 30 min más (para mantener la
temperatura, en caso de requerirlo, se utiliza un baño de agua o hielo según el caso).
Siendo que dicha reacción se lleva a cabo en presencia de calor, debido a que se favorece
la deshidratación del producto aldolico generando un sistema α, β- insaturado a un grupo
carbonilo.

Las reacciones de condensación aldolica se ven favorecidas a bajas temperaturas ya que en

esta reacción se produce un equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación de
productos. Lo ideal es que esta reacción se lleve a cabo a temperaturas no mayores a 30°C,
de no ser así la reacción favorecida será la reacción retroaldolica, desplazando el equilibrio
hacia la izquierda (inversa a la esperada).

A los quince minutos de reacción, la solución adquiere un aspecto naranja-amarillento

dentro del matraz. Terminado el tiempo de reacción, se enfría sobre hielo. Se filtra el
precipitado, se seca y purifica el producto por recristalización de etanol.

Si al recristalizar, la solución adquiere un color rojo-naranja, es debido a que el pH es

ligeramente alcalino, por lo que debe agregar ácido clorhídrico (1:1) hasta pH= 7 y
continuar con el proceso de purificación. Para la recristalización del producto obtenido, la
solución no debe ser alcalina ya que se desea tenerlo en su forma no ionizada.

Finalmente se pesó el producto obtenido, Dibenzalacetona, producto que para su

obtención la reacción aconteció en dos pasos: 1. Condensación de un mol de
Benzaldehído con acetona y 2. Condensación del segundo mol de Benzaldehído con el
producto de condensación aldolica del primer paso; así mismo se determinó un punto de
fusión de 109-110°C.
Cuando los compuestos carbonílicos que parcipan en una condensación aldólica
son
diferentes, ocurre una condensación aldólica cruzada. Para evitar la formación
de
productos secundarios en la reacción, se debe de hacer una elección adecuada de los
substratos, procurando limitar el número de hidrógenos α presentes en las moléculas.
Cuando los compuestos carbonílicos que parcipan en una condensación aldólica
son
diferentes, ocurre una condensación aldólica cruzada. Para evitar la formación
de
productos secundarios en la reacción, se debe de hacer una elección adecuada de los
substratos, procurando limitar el número de hidrógenos α presentes en las moléculas.
Cuando los compuestos carbonílicos que parcipan en una condensación aldólica
son
diferentes, ocurre una condensación aldólica cruzada. Para evitar la formación
de
productos secundarios en la reacción, se debe de hacer una elección adecuada de los
substratos, procurando limitar el número de hidrógenos α presentes en las moléculas.
Cuando los compuestos carbonílicos que parcipan en una condensación aldólica
son
diferentes, ocurre una condensación aldólica cruzada. Para evitar la formación
de
productos secundarios en la reacción, se debe de hacer una elección adecuada de los
substratos, procurando limitar el número de hidrógenos α presentes en las moléculas.
Cuando los compuestos carbonílicos que parcipan en una condensación aldólica
son
diferentes, ocurre una condensación aldólica cruzada. Para evitar la formación
de
productos secundarios en la reacción, se debe de hacer una elección adecuada de los
substratos, procurando limitar el número de hidrógenos α presentes en las moléculas. Una
de las formas más sencillas de controlar los productos de reacción es
mediante la
selección de un compuesto carbonílico no enolizable como lo es el
benzaldehído o
cualquier compuesto aromáco po Ar-CHO (Ar = aromáco); el otro carbonilo puede
proceder de una cetona (ejemplo: acetona o 2-propanona). En este caso el producto de la
reacción se denomina enona y la reacción recibe el nombre de condensación de Claisen-
Schmidt
De este modo, cuando los compuestos carbonílicos que participan en una
condensación aldólica son diferentes, ocurre una condensación aldólica cruzada.
Para evitar la formación de productos secundarios en la reacción, se procura limitar el
número de hidrógenos α presentes en las moléculas. Una de las formas más sencillas
de controlar los productos de reacción es mediante la selección de un
compuesto carbonílico no enolizable como lo es el benzaldehído; el otro
carbonilo procede de una cetona. La principal característica de los hidrógenos situados
sobre los átomos de carbono vecinos al grupo carbonilo es su singular acidez; ya que
estos hidrógenos son mucho más ácidos que los hidrógenos unidos a los carbonos
adyacentes al grupo carbonilo.
En este caso el producto de la reacción se denomina enona y la reacción recibe el nombre
de condensación de Claisen-Schmidt.

Durante la reacción de eliminación en medio alcalino en el producto de adición, se

presenta una deshidratación con facilidad debido a la acidez de los hidrógenos α restantes
(aun cuando el grupo saliente es un ion hidróxido) y por qué el producto se estabiliza por
resonancia debido a sus enlaces dobles conjugados. Si la deshidratación lleva a un doble
enlace conjugado con un anillo aromático, frecuentemente la deshidratación es
espontanea.