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REPUBLICA DE COLOMBIA

BOGOTA DISTRITO CAPITAL

UNIVERSIDAD LIBRE
SEDE BOSQUE POPULAR
LABORATORIOS DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERÍA

PROGRAMA DE INGENIERÍA AMBIENTAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTES:

PATRICIA JOYCE PAMELA ZORRO MATEUS

BOGOTÁ, DISTRITO CAPITAL

AGOSTO 2020

1
TÉCNICAS DE SEPARACIÓN EN QUÍMICA CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
ORGÁNICA: CRISTALIZACIÓN Y VERSIÓN: 000
CROMATOGRAFÍA FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 01
OBJETIVOS

• Estudiar dos técnicas de separación muy usadas para separar mezclas de compuestos orgánicos
• Relacionar las técnicas de separación estudiadas en esta guía con la diferencia en las propiedades físicas
de los componentes de las mezclas que permiten su separación.

MARCO TEÓRICO.

Las sustancias químicas utilizados para diversos fines deben ser puras, completamente libres de cualquier tipo
de impureza. El método de purificación de una sustancia depende de la naturaleza de las impurezas presentes
en ella. Existen varios métodos para la purificación de sustancias, por ejemplo, filtración, evaporación,
decantación, destilación, cromatografía y cristalización.

Cristalización: es una de las técnicas de purificación más importantes, que purifica las sustancias eliminando
los subproductos no deseados. Los compuestos cristalinos generalmente se purifican mediante este proceso de
cristalización.

El principio detrás de la cristalización es que la cantidad de soluto que un solvente puede disolver aumenta
con la temperatura. En la cristalización, la sustancia impura se disuelve en un disolvente adecuado para
alcanzar su solución casi saturada a una temperatura superior a la temperatura ambiente. A esta temperatura,
el soluto tiene una solubilidad muy alta en ese solvente, por lo que se necesita una cantidad mucho menor de
solvente caliente para disolver el soluto que el solvente a temperatura ambiente. Cuando la solución se enfría,
la sustancia pura se cristaliza. La solución que queda se llama licor madre. Todas las impurezas quedan en el
licor madre. El método de purificación depende de las diferencias de solubilidad entre el compuesto y la
impureza.

Los pasos básicos involucrados en el proceso de cristalización son:

1. Selección de disolventes y solutos: la elección de un disolvente adecuado es el proceso más importante de


la cristalización, ya que la cristalización solo funciona cuando se utiliza un disolvente adecuado. Es
importante elegir un disolvente que no disuelva la sustancia a temperatura ambiente. Pero que a medida
que aumente la temperatura del solvente, también aumente la solubilidad del soluto. Al mismo tiempo, las
impurezas que están presentes deben o bien ser solubles en el solvente a temperatura ambiente o ser
insolubles en el solvente a alta temperatura. Si el disolvente no está caliente cuando se lleva a cabo la
disolución, se utilizará demasiado disolvente, lo que reducirá el rendimiento.

2. Disolución del soluto en el solvente: se agrega una pequeña porción del solvente al vaso de precipitados
que contiene la muestra impura y perlas de ebullición mientras la muestra se calienta. Se agita el
contenido suavemente. Se agrega suficiente solvente para disolver el soluto y obtener una solución
saturada en el punto de ebullición del solvente. Si se usa demasiado solvente, la recuperación de la
sustancia disminuirá.

3. Filtración de la solución caliente: si la solución caliente contiene impurezas insolubles, puede eliminarse
mediante el proceso de filtración.

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4. Cristalización del filtrado: para concentrar el filtrado, se calienta la cápsula de porcelana que contiene el
filtrado suavemente con agitación constante. Esto se hace para asegurar una evaporación uniforme y
prevenir la formación de una costra sólida. Cuando el volumen de la solución se reduzca a la mitad, se
sumerge un extremo de una varilla de vidrio en la solución concentrada y se enfría una gota soplándola.
La formación de una fina costra indica que se ha obtenido el punto de cristalización.

5. Enfriamiento de la solución concentrada: una vez que se determina que la solución está saturada con el
compuesto, se deja enfriar lentamente a temperatura ambiente. Para enfriar la solución concentrada, se
vierte la solución en un plato cristalizador. A medida que la solución se enfría, los cristales se separan.
Una vez que la muestra se enfría a temperatura ambiente, se coloca en un baño de hielo o en agua fría para
completar la cristalización. Si la cristalización no comienza inmediatamente, se agrega un cristal semilla o
se raspa dentro del recipiente que contiene la solución concentrada con una varilla de vidrio.

6. Separación y secado de cristales: los cristales formados se separan por decantación de las aguas madres o
por el proceso de filtración. Se lavan los cristales con agua fría o alcohol. Los cristales se pueden secar
presionándolos suavemente entre hojas de papel de filtro. También, se pueden secar extendiéndolos sobre
una placa porosa o colocando los cristales en un desecador al vacío. Los cristales tienen una geometría
definida y, por tanto, una forma definida.

El ácido benzoico es un ejemplo de una sustancia orgánica que se purifica comúnmente por cristalización.
Este compuesto es un sólido cristalino incoloro. Es muy soluble en agua caliente, pero poco soluble en agua
fría. Se puede recristalizar disolviéndolo en agua caliente. La solución caliente obtenida se filtra y se enfría.
Al enfriarse, cristalizan cristales blancos opacos de ácido benzoico.

Cromatografía: entre las diversas técnicas de separación, la cromatografía es una de las técnicas de
separación más importantes que se utiliza ampliamente para separar mezclas en sus componentes y la
purificación de los compuestos. La palabra cromatografía se originó a partir de dos palabras griegas "croma"
que significa "color" y "grafía" que significa "escribir". La cromatografía significa escritura en color y fue
empleada por primera vez por el científico ruso Mikhail Tsvet. Este método se utilizó por primera vez para la
separación de sustancias coloreadas en plantas.

En la técnica cromatográfica, la mezcla de sustancias se aplica sobre una fase llamada fase estacionaria. La
fase estacionaria puede ser sólida o líquida. Una fase en movimiento que puede ser un solvente puro o una
mezcla de solventes, o un gas, se le permite moverse lentamente sobre la fase estacionaria. Esta fase móvil se
llama fase móvil. Cuando la fase móvil se mueve sobre la mezcla en la fase estacionaria, los componentes de
la mezcla se separan gradualmente unos de otros.

Dependiendo del principio básico involucrado en la cromatografía, se clasifica principalmente en dos:


cromatografía de adsorción y de partición. La cromatografía de adsorción se basa en la adsorción diferencial
de los componentes sobre el adsorbente (fase estacionaria). Esto significa que diferentes compuestos se
adsorben en un adsorbente en diferentes grados. Los dos tipos principales de técnicas cromatográficas
basadas en el principio de adsorción diferencial son la cromatografía de columna y la cromatografía de capa
fina. El principio básico de la cromatografía de partición es la partición diferencial continua de los
componentes de una mezcla entre la fase estacionaria y la fase móvil. Una cromatografía de partición
importante es la cromatografía de papel.

Cromatografía en papel

En la cromatografía de papel, la fase estacionaria es un papel de calidad especial llamado papel de


cromatografía. La fase móvil es un disolvente o una mezcla de disolventes. Se coloca una solución de la
mezcla en una línea de aproximadamente 2 cm por encima de la parte inferior del papel, llamada línea
original o línea de base y luego se suspende en una cámara de cromatografía que contiene un disolvente
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adecuado. El solvente sube por el papel por capilaridad y fluye sobre la mancha. El papel retiene
selectivamente diferentes componentes de acuerdo con su diferente partición en las dos fases. La tira de papel
así desarrollada se llama Cromatograma. Las manchas de los compuestos coloreados separados son visibles a
diferentes alturas desde la posición de la mancha inicial en el cromatograma. Las manchas de los
componentes incoloros separados se pueden observar bajo luz ultravioleta o mediante el uso de un reactivo de
pulverización apropiado. La distancia recorrida por el solvente desde la línea original se llama frente de
solvente. La adsorción relativa de cada componente de la mezcla se expresa en términos de su factor de
retardo (Rf) (factor de retención).

MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
- Cámara de cromatografía con tapa - Alcohol isopropílico
- Probeta de 50 mL - Agua destilada
- Papel filtro Whatman de 20 x 2 cm - Mezcla de tintas de diferentes colores
- Agitador de vidrio - Extracto de hojas de espinaca
- Capilares de vidrio - Ácido sulfúrico diluido
- Lápiz - Mezcla agua y alcohol frío
- Regla - Muestra de sulfato de cobre
- Beaker de 250 mL - Muestra de alumbre de potasio
- Beaker de 100 mL - Muestra de ácido benzoico
- Espátula
- Probeta de 10 mL
- Cápsula de porcelana
- Embudo de filtración
- Papel de filtro
- Tubo de ensayo con corcho
- Mechero Bunsen
- Baño de arena
- Soporte universal
- Cápsula de cristalización
- Vidrio de reloj

PROCEDIMIENTO

Ya que esta actividad será llevada a cabo como una actividad virtual, la primera actividad consiste en que
usted se inscriba en la siguiente página http://amrita.olabs.edu.in/?pg=bindex&bsub=login_page en “create an
account” la inscripción es gratuita. Una vez inscrito, por favor entre a la siguiente link
http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=7&sim=110&cnt=4, cuyo título es “purification of impure samples
by crystallization” en la que encontrará pestañas con la información teórica de las pruebas (simulator
(parallel)), el procedimiento (procedure), la animación (animation) en la que le muestran cómo funciona el
simulador, el simulador (simulator) y video (video) en el que le muestran los experimentos desarrollados en
el laboratorio.

Cristalización
Puede seleccionar cualquiera de la muestra para realizar el experimento haciendo clic en el icono de muestra
correspondiente.

4
Sulfato de cobre: arrastre la espátula que contiene sulfato de cobre hacia el vaso de precipitados que contiene
agua destilada y colóquelo allí, haga clic en la varilla de vidrio para revolver la solución. Arrastre la probeta
que contiene H2SO4 concentrado hacia el vaso de precipitados para verterlo en la solución y haga clic en el
botón "Siguiente". Arrastre el vaso de precipitados hacia el embudo para filtrar la solución de sulfato de cobre
y haga clic en el icono (i) para ver la inferencia. Haga clic en el botón "Siguiente". En esta pantalla haga clic
en la perilla del quemador para encenderlo y haga clic en la varilla de vidrio para agitar. Haga clic en el icono
(i) para ver la inferencia. Arrastre la cápsula de porcelana hacia el plato de cristalización para transferirle la
solución saturada caliente de sulfato de cobre. Para enfriar la solución caliente, arrastre el plato de
cristalización y colóquelo en la cubeta que contiene agua. Espere un tiempo para que el sulfato de cobre se
recristalice en la solución. Saque el plato de cristalización de la cubeta de agua para volver a colocarlo. Haga
clic en el icono (i) para ver la inferencia. Haga clic en "Siguiente" para pasar al siguiente proceso. Arrastre la
botella que contiene la mezcla de alcohol etílico y agua hacia el plato de cristalización para lavar los cristales.
Arrastre el plato de cristalización hacia la cubeta para decantar la solución superior. Haga clic en el botón
"Siguiente" y haga clic en el icono (i) para ver la inferencia. Para transferir los cristales al tubo de ensayo,
arrastre el papel de filtro que contiene los cristales hacia él. Arrastre el corcho hacia el tubo de ensayo y
ciérrelo. Para rehacer el experimento, haga clic en el botón "Restablecer".

Alumbre de potasio: arrastre la espátula que contiene alumbre de potasio hacia el vaso de precipitados que
contiene agua destilada y déjela caer. Haga clic en la varilla de vidrio para revolver la solución. Para pasar al
siguiente proceso, haga clic en el botón "Siguiente". Arrastre el vaso de precipitados hacia el embudo para
filtrar la solución de alumbre de potasio. Haga clic en el icono (i) para ver la inferencia. Para pasar al
siguiente proceso, haga clic en el botón "Siguiente".
Haga clic en la perilla del quemador para encenderlo. Para revolver la solución en la cápsula de porcelana,
haga clic en la varilla de vidrio. Haga clic en el icono (i) para ver la inferencia. Arrastre la cápsula de
porcelana hacia el plato de cristalización para transferirle la solución saturada caliente de alumbre de potasio.
Para enfriar la solución caliente, arrastre el plato de cristalización y colóquelo en la cubeta que contiene agua.
Espere un tiempo para que el alumbre de potasio se recristalice de la solución. Saque el plato de cristalización
de la cubeta de agua para volver a colocarlo. Haga clic en el icono (i) para ver la inferencia. Haga clic en el
botón "Siguiente" para pasar al siguiente proceso. Arrastre la botella que contiene la mezcla de alcohol y agua
hacia el plato de cristalización para lavar los cristales. Arrastre el plato de cristalización hacia la cubeta para
decantar la solución superior. Haga clic en el botón "Siguiente" para pasar al siguiente proceso. Haga clic en
el icono (i) para ver la inferencia. Para transferir los cristales al tubo de ensayo, arrastre el papel de filtro que
contiene los cristales hacia él. Arrastre el corcho hacia el tubo de ensayo y ciérrelo. Para rehacer el
experimento, haga clic en el botón "Restablecer".

Ácido benzoico: arrastre la espátula que contiene ácido benzoico hacia el vaso de precipitados que contiene
agua caliente y colóquelo allí. Haga clic en la varilla de vidrio para revolver la solución. Para pasar al
siguiente proceso, haga clic en el botón "Siguiente". Arrastre el vaso de precipitados hacia el embudo para
filtrar la solución de ácido benzoico. Haga clic en el icono (i) para ver la inferencia. Para pasar al siguiente
proceso, haga clic en el botón "Siguiente". Para enfriar la solución caliente, arrastre el vaso y colóquelo en el
recipiente que contiene agua. Espere un tiempo para que el ácido benzoico se recristalice en la solución.
Arrastre el vaso de precipitados fuera de la poceta para volver a colocarlo. Haga clic en el botón "Siguiente"
para pasar al siguiente proceso. Arrastre el vaso hacia el embudo para filtrar su contenido. Haga clic en el
icono (i) para ver la inferencia. Haga clic en el botón "Siguiente" para pasar al siguiente proceso. Arrastre la
botella que contiene agua fría hacia el plato de cristalización para lavar los cristales. Arrastre el plato de
cristalización hacia la cubeta para decantar la solución superior. Para pasar al siguiente proceso, haga clic en
el botón "Siguiente". Haga clic en el icono (i) para ver la inferencia. Para transferir los cristales al tubo de
ensayo, arrastre el papel de filtro que contiene los cristales hacia él. Arrastre el corcho hacia el tubo de ensayo
y ciérrelo.

5
Cromatografía
Entre al enlace: http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=133&cnt=4, cuyo nombre es “Paper
Chromatography” Puede seleccionar la mezcla de la lista desplegable "Seleccionar la mezcla". Para este
laboratorio, seleccione primero la mezcla de tinta azul y roja y luego, el extracto de espinaca.
Para tomar la muestra, arrastre el tubo capilar al vidrio de reloj y arrástrelo de regreso al papel de filtro para
dejar caer la muestra en el punto "P". Para abrir la cámara cromatográfica, haga clic en su tapa. Arrastre el
papel de filtro a la cámara cromatográfica que contiene disolvente para suspender el papel de filtro. Haga clic
en la tapa para cerrar la cámara cromatográfica. Puede ver que los componentes de la mezcla suben junto con
el solvente. Espere hasta que el solvente alcance su altura máxima. Haga clic en el papel de filtro para sacarlo
de la cámara cromatográfica. Puede ver la inferencia haciendo clic en el icono (i). Mida la distancia recorrida
por el solvente (frente del solvente) y la distancia recorrida por cada componente de la mezcla desde la línea
original (punto de siembra) usando una regla, haciendo clic en la casilla de verificación "Mostrar regla".
Puede ver la vista ampliada de las lecturas de la regla en el lado derecho del papel de filtro. Verifique los
valores ingresando los valores en las casillas de verificación respectivas en el menú del lado izquierdo.
Calcule el valor Rf de cada componente usando la ecuación del valor Rf y verifique su resultado ingresando
los valores en las casillas de verificación respectivas. (Redondee los valores decimales (por ejemplo, 0.775
debe redondearse a 0. 78). Tenga en cuenta que en el idioma inglés el separador decimal es punto (.). Para
rehacer el experimento, haga clic en el botón "Restablecer".

En cualquier momento de los experimentos llevados a cabo en el simulador, usted puede hacer clic en el
botón "AYUDA" para ver las instrucciones.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

En caso de que su profesor le haya entregado una guía para la realización del informe, por favor acójase a sus
instrucciones. De lo contrario tenga en cuenta estos puntos para la realización del informe:

1. A continuación se presenta una tabla opcional para la tabulación de los resultados de la práctica de
cristalización:

Nombre del
compuesto Paso del procedimiento Descripción Foto de los cristales obtenidos
cristalizado
Disolución del soluto en el
solvente
Filtración de la solución
caliente
Sulfato de cobre Cristalización del filtrado
Enfriamiento de la solución
concentrada
Separación y secado de
cristales
Disolución del soluto en el
solvente
Filtración de la solución
caliente
Alumbre de potasio Cristalización del filtrado
Enfriamiento de la solución
concentrada
Separación y secado de
cristales
Disolución del soluto en el
solvente
Ácido benzoico Filtración de la solución
caliente
Cristalización del filtrado

6
Enfriamiento de la solución
concentrada
Separación y secado de
cristales

2. Investigue dos ejemplos de sustancias comerciales orgánicas en las que se usa el proceso de cristalización
para su purificación durante la producción.
3. Pegue una imagen de los cromatogramas obtenido en la simulación y marque sobre estos los pigmentos
separados indicando el nombre y la distancia recorrida por cada uno de ellos desde el punto de siembra.
No olvide marcar también el frente de solvente o distancia total recorrida por la fase móvil.

Cromatograma de la separación de la mezcla de tinta azul y roja

Cromatograma de la separación del extracto de espinaca

4. Muestra de Calculo. Con un ejemplo muestre como determinó el factor de retención de los pigmentos
separados.
5. Tabla de Datos y Resultados. Complete la siguiente tabla de datos y resultados para el extracto de
espinaca

Distancia recorrida desde Factor de


Mancha # Posible nombre del pigmento
el punto de siembra (cm) retención
Frente de solvente
1
2
3
4
5
7
6. Explique el orden en el que se separaron los diferentes pigmentos en el cromatograma que muestra del
extracto de espinaca. Tenga en cuenta las interacciones entre la fase móvil, estacionaria y los pigmentos
de la hoja de espinaca.
7. Según el orden en el que se separaron los pigmentos organícelos del más polar al menos polar.
8. Redacte dos conclusiones de la práctica
9. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA.

amrita.olabs.edu.in,. (2012). Purification of Impure Samples by Crystallization. Retrieved 11 August 2020,


from amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=7&sim=110&cnt=1

amrita.olabs.edu.in,. (2012). Purification of Impure Samples by Crystallization. Retrieved 11 August 2020,


from amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=7&sim=110&cnt=2

amrita.olabs.edu.in,. (2014). Purification of Impure Samples by Crystallization. Retrieved 11 August 2020,


from amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=7&sim=110&cnt=4

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Paper Chromatography. Retrieved 11 August 2020, from


amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=133&cnt=1

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Paper Chromatography. Retrieved 11 August 2020, from


amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=133&cnt=2

amrita.olabs.edu.in,. (2015). Paper Chromatography. Retrieved 11 August 2020, from


amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=133&cnt=4

8
ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO: PRUEBA CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
VERSIÓN: 000
DE LASSAIGNE FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 02
OBJETIVOS

• Determinar cualitativamente en una muestra orgánica la presencia de carbono, oxígeno e hidrógeno.


• Determinar la presencia de nitrógeno, azufre y halógenos en esa muestra orgánica por medio del método
de fusión sódica.

MARCO TEÓRICO
La determinación de C, O, N, S, y halógenos en una sustancia orgánica es muy importante para su
identificación. Ya que estos elementos no pueden ser identificados cuando se encuentran haciendo parte de
los enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, estos deben ser convertidos a iónicos, por algún método,
para identificarlos fácilmente.

El ensayo preliminar de combustión de una muestra de 0,1 g de la sustancia desconocida, llevada sobre la
punta de una espátula o la tapa de un crisol a una llama, resulta revelador. Si la muestra arde con llama
luminosa dejando muy poco o ningún residuo, es casi seguro que la sustancia desconocida es orgánica y
contiene carbono. El aislamiento de agua por condensación de sus vapores confirma la existencia de
hidrógeno y para la determinación de oxígeno pocas veces se llevan a cabo experimentos, aunque si la
muestra en la prueba de combustión arde con una llama azul puede considerarse que la sustancia tiene un alto
contenido de oxígeno.

El carbono es el principal elemento constituyente de todos los compuestos orgánicos. El hidrógeno también
está presente en la mayoría de los compuestos orgánicos, pero hay pocas excepciones, como: CCl4, CS2, etc.
Otros elementos además de estos, como nitrógeno, azufre y halógenos (cloro, bromo y yodo) también pueden
estar presentes en compuestos orgánicos. Estos elementos adicionales generalmente son detectados por la
prueba de Lassaigne que fue desarrollada por el químico francés J.L Lassaigne. En esta prueba, el compuesto
orgánico se fusiona con sodio metálico para convertir estos elementos en sales de sodio solubles en agua. Se
realizan pruebas cualitativas habituales en este extracto para la detección de los elementos respectivos.

• Detección de nitrógeno: si hay nitrógeno presente en el compuesto, el extracto de Lassaigne contendría


cianuro de sodio formado durante la fusión. El cianuro de sodio se convierte en ferrocianuro de sodio al
tratarlo con sulfato ferroso. Luego se hace reaccionar con cloruro férrico y se forma un complejo de azul de
Prusia, ferrocianuro férrico.
• Detección de azufre: esta se puede hacer por dos pruebas diferentes, el primero es mediante la prueba de
nitroprusiato de sodio, en la que durante la preparación del extracto de Lassaigne, el azufre del compuesto
orgánico reacciona con el sodio para formar sulfuro de sodio, que da un color púrpura con nitroprusiato de
sodio debido a la formación de tionitroprusiato de sodio. La otra prueba que se puede usar es la del acetato
de plomo, en el que el sulfuro de sodio formado durante la preparación del extracto de Lassaigne reacciona
con acetato de plomo para producir sulfuro de plomo como precipitado negro.
• Detección de halógenos: durante la preparación del extracto de Lassaigne, el cloro del compuesto orgánico
reacciona con el sodio para formar cloruro de sodio, éste produce un precipitado blanco de cloruro de plata
con una solución de nitrato de plata, que es soluble en hidróxido de amonio. El bromuro de sodio formado
durante la preparación del extracto de Lassaigne reacciona con el nitrato de plata para formar un precipitado
amarillo pálido de bromuro de plata, que es escasamente soluble en hidróxido de amonio. El yoduro de
sodio formado durante la preparación del extracto de fusión sódica reacciona con la solución de nitrato de
plata para formar un precipitado amarillo de yoduro de plata, que es insoluble en hidróxido de amonio.
Además, la presencia de estos elementos se puede comprobar por la prueba del disulfuro de carbono, en la
9
que cuando el bromuro de sodio y el yoduro de sodio en el extracto de Lassaigne se tratan con agua clorada,
el bromuro y el yoduro se oxidan a los correspondientes halógenos. Este halógeno se disuelve en disulfuro
de carbono. El bromo imparte color naranja y el yodo imparte color violeta en la capa de disulfuro de
carbono.

MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
- Tubos de ignición - Sodio metálico
- Vaso de precipitados de 100 mL - Ácido clorhídrico 37% p/v
- Vaso de precipitado de 250 mL - Ácido acético 5% v/v
- Pinzas para tubo - Ácido sulfúrico 25% v/v
- Pinzas para crisol - Ácido nítrico 10% v/v
- Tubos de ensayo - Acetato de plomo 5% p/v
- Gradilla - Sulfato ferroso 5 % p/v
- Mechero Bunsen - Fluoruro de potasio 5% p/v
- Trípode y placa refractaria - Cloruro férrico 5% p/v
- Espátula - Agua destilada
- Cápsula de porcelana - Nitrato de plata al 2% p/v
- Embudo de filtración - Nitroprusiato de sodio
- Papel de filtro - Compuesto orgánico desconocido
- Agitador de vidrio - Hidróxido de amonio
- Goteros para cada reactivo - Agua de cloro
- Soporte universal - Disulfuro de carbono
- Aro metálico

PROCEDIMIENTO

Entre al siguiente enlace: http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=7&sim=149&cnt=4 con los datos de


usuario y clave registrados en la práctica de laboratorio de la guía 01, este enlace lo llevará al simulador en la
página titulada “detection of elements: Lassaigne's test”, seleccione el elemento desconocido de la lista
desplegable, puede iniciar en orden, del 1 al 5, Para cada uno de ellos seleccione las siguientes pruebas:

- Detección de nitrógeno: seleccione la prueba de identificación de la lista desplegable "Seleccionar la


prueba de identificación". Vierta una solución de sulfato ferroso (FeSO4) en el extracto de Lassaigne,
arrastrando el tubo de ensayo hacia él. Haga clic en la perilla del quemador para encenderlo. Arrastre el
tubo de ensayo sobre el mechero Bunsen para calentarlo. Arrastre el tubo de ensayo para volver a
colocarlo en la gradilla. Vierta HCl concentrado en el tubo de ensayo que contiene el extracto de
Lassaigne, arrastrando el gotero hacia el tubo de ensayo. Luego, vierta la solución de cloruro férrico
(FeCl3) en el tubo de ensayo que contiene el extracto de Lassaigne, arrastrando el gotero hacia el tubo de
ensayo. Para ver la inferencia, haga clic en el icono (i). Puede elegir la respuesta correcta en la lista
desplegable "Seleccione el elemento". Haga clic en el botón "Restablecer" para rehacer el experimento.

- Detección de azufre: seleccione la prueba de identificación de la lista desplegable "Seleccionar la prueba


de identificación". seleccionar el método de identificación de la lista desplegable "Seleccionar el método".

Prueba de nitroprusiato de sodio: el extracto de Lassaigne se toma del tubo de ensayo. Arrastre el gotero
hacia el tubo de ensayo para verter la solución de nitroprusiato de sodio en él. Para ver la inferencia, haga
clic en el icono (i). Puede elegir la respuesta correcta en la lista desplegable "Seleccione el elemento".
Haga clic en el botón "Restablecer" para rehacer el experimento.

10
Prueba de acetato de plomo: para verter ácido acético en el tubo de ensayo que contiene el extracto de
Lassaigne, arrastre el tubo de ensayo que contiene ácido acético hacia él. Para verter la solución de acetato
de plomo en el tubo de ensayo que contiene el extracto de Lassaigne, arrastre el gotero hacia el tubo de
ensayo. Para ver la inferencia, haga clic en el icono (i). Puede elegir la respuesta correcta en la lista
desplegable "Seleccione el elemento". Puede rehacer el experimento haciendo clic en el botón
"Restablecer".

- Detección de cloro: seleccione el elemento desconocido de la lista desplegable "Seleccionar el elemento


desconocido". Seleccionar la prueba de identificación de la lista desplegable "Seleccionar la prueba de
identificación"

Prueba de nitrato de plata: para verter HNO3 concentrado en el tubo de ensayo que contiene el extracto de
Lassaigne, arrastre el tubo de ensayo hacia él. Haga clic en la perilla del quemador para encenderlo.
Arrastre el tubo de ensayo sobre el mechero Bunsen para calentarlo. Una vez hecho esto, arrastre el tubo
de ensayo para volver a colocarlo en la gradilla. Para verter la solución de nitrato de plata (AgNO3) en el
tubo de ensayo que contiene el extracto de Lassaigne, arrastre el gotero hacia el tubo de ensayo. Para
verter una solución de hidróxido de amonio (NH4OH) en el tubo de ensayo que contiene el extracto de
Lassaigne, arrastre el gotero hacia el tubo de ensayo. Para ver la inferencia, haga clic en el icono (i). Puede
elegir la respuesta correcta en la lista desplegable "Seleccione el elemento". Puede hacer clic en el botón
"Restablecer" para rehacer el experimento.

- Detección de bromo y yodo: seleccione el elemento desconocido de la lista desplegable "Seleccionar el


elemento desconocido". Seleccione la prueba de identificación de la lista desplegable "Seleccionar la
prueba de identificación". Puede seleccionar el método de identificación de la lista desplegable
"Seleccionar el método".

Prueba de nitrato de plata: para verter HNO3 concentrado en el tubo de ensayo que contiene el extracto de
Lassaigne, arrastre el tubo de ensayo hacia él. Haga clic en la perilla del quemador para encenderlo.
Arrastre el tubo de ensayo sobre el mechero Bunsen para calentarlo. Arrastre el tubo de ensayo para
volver a colocarlo en la gradilla. Para verter la solución de nitrato de plata (AgNO3) en el tubo de ensayo
que contiene el extracto de Lassaigne, arrastre el gotero hacia el tubo de ensayo. Para verter una solución
de hidróxido de amonio (NH4OH) en el tubo de ensayo que contiene el extracto de Lassaigne, arrastre el
gotero hacia el tubo de ensayo. Para ver la inferencia, haga clic en el icono (i). Puede elegir la respuesta
correcta en la lista desplegable "Seleccione el elemento". Puede hacer clic en el botón "Restablecer" para
rehacer el experimento.

Prueba de disulfuro de carbono: verter HCl diluido en el tubo de ensayo que contiene el extracto de
Lassaigne, arrastre el gotero hacia el tubo de ensayo. Para verter disulfuro de carbono en el tubo de ensayo
que contiene el extracto de Lassaigne, arrastre el gotero hacia el tubo de ensayo. Para verter agua con
cloro en el tubo de ensayo que contiene el extracto de Lassaigne, arrastre el tubo de ensayo hacia él.
Arrastre el tubo de ensayo para sacarlo del soporte de tubos de ensayo y agítelo bien. Para ver la
inferencia, haga clic en el icono (i). Puede elegir la respuesta correcta en la lista desplegable "Seleccione
el elemento". Puede hacer clic en el botón "Restablecer" para rehacer el experimento.

En cualquier momento de la simulación, haga clic en el botón "AYUDA" para ver las instrucciones.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

En caso de que su profesor le haya entregado una guía para la realización del informe, por favor acójase a sus
instrucciones. De lo contrario tenga en cuenta estos puntos para la realización del informe:

11
1. A continuación se presenta una tabla opcional para la tabulación de los resultados de la práctica de
laboratorio:

Elemento Foto de la prueba con el


Determinación Observación
desconocido resultado correcto
Nitrógeno
Azufre
1 Cloro
Bromo
Yodo
Nitrógeno
Azufre
2 Cloro
Bromo
Yodo
Nitrógeno
Azufre
3 Cloro
Bromo
Yodo
Nitrógeno
Azufre
4 Cloro
Bromo
Yodo
Nitrógeno
Azufre
5 Cloro
Bromo
Yodo

2. Explicar cada una de las reacciones que ocurren durante la fusión sódica.
3. Explicar las reacciones de identificación del N y la formación del azul de Prusia.
4. Explicar las reacciones de identificación de S y halógenos.
5. Realizar un análisis de los resultados obtenidos.
6. Redacte dos conclusiones de la práctica
7. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Detection of Elements: Lassaigne's Test. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=7&sim=149&cnt=1

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Detection of Elements: Lassaigne's Test. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=7&sim=149&cnt=2

amrita.olabs.edu.in,. (2014). Detection of Elements: Lassaigne's Test. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=7&sim=149&cnt=4

GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional
de Colombia. Bogotá.

12
IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
VERSIÓN: 000
INSATURADOS Y AROMÁTICOS FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 03
OBJETIVOS

• Reconocer las reacciones químicas que son frecuentemente empleadas para el reconocimiento de
compuestos insaturados (alquenos y alquinos).
• Determinar las reacciones químicas que se llevan a cabo sobre compuestos aromáticos y compararlas con
las reacciones que suceden en los compuestos Insaturados no aromáticos.

MARCO TEÓRICO

Compuestos insaturados

La característica distintiva de los alquenos (olefinas o hidrocarburos etilénicos) es el doble enlace Carbono-
Carbono. El etileno es el primer miembro de la serie de los alquenos, se obtiene industrialmente por craqueo
de las fracciones pesadas del petróleo, es una importante materia prima para la obtención del polietileno,
alcohol etílico y un gran número de otros compuestos importantes.

Los miembros de la serie de hidrocarburos acetilénicos o alquinos están todavía más insaturados que los
alquenos; su característica distintiva es un triple enlace Carbono-Carbono. El acetileno es el primer término
de la serie y con enorme diferencia el más importante.

A diferencia de los alcanos, los alquenos y los alquinos son muy reactivos a temperatura ambiente. El punto
reactivo es el doble y triple enlace, que puede saturarse por adición de otras moléculas. Los alquenos y
alquinos adicionan una molécula de Hidrógeno en presencia de níquel o platino como catalizador dando
alcanos.

El Bromo disuelto en Tetra cloruro de Carbono se adiciona rápidamente a los alquenos, a temperatura
ambiente, formando derivados dibromados. La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye la
desaparición del color del Bromo, incluso en la oscuridad, sin desprendimiento de bromuro de hidrógeno.

Otra prueba excelente para reconocer las instauraciones es el Ensayo de Baeyer con permanganato de
potasio acuoso. Los alquenos y los alquinos reaccionan con soluciones neutras de permanganato para formar
glicoles. El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado marrón
oscuro del dióxido de manganeso que se ha formado.

Compuestos aromáticos

La sustancia más sencilla en la familia aromática es el Benceno, C6H6; al estudiar las propiedades físicas y
químicas de esta sustancia se comprenderán mejor las propiedades de todos los compuestos aromáticos. En la
actualidad independientemente del aroma peculiar o la falta de éste, a cualquier compuesto cuyas moléculas
tienen este sistema, se les llama compuestos aromáticos.

13
MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
- 1 tubo de ensayo con tubuladura lateral, - Ciclohexano
manguera y tapón - Hexano
- 1 soporte universal - 2-metil-2-buteno
- 1 espátula metálica - Carburo de calcio
- Trozos de papel tornasol azul - Agua
- 1 agitador de vidrio - Fenol
- 5 tubos de ensayo en gradilla - Naftaleno
- 1 pinzas para tubo - Tolueno
- 1 mechero Bunsen - 1 g de naftaleno
- Tricloruro de aluminio
- Cloroformo
- Permanganato de potasio al 5 % p/v
- Carbonato de sodio
- Bromo en Tetracloruro de carbono

PROCEDIMIENTO

ALCANOS Y ALQUENOS

Ensayo de Baeyer y adición de bromo

Observe el video que encontrará en el enlace https://www.youtube.com/watch?v=sZhMJZiq7D8, según el


video defina el procedimiento que se lleva a cabo y los reactivos que se usan para hacer el ensayo de Baeyer
y la adición de bromo en la diferenciación de alcanos y alquenos. Además, defina los compuestos de los
grupos funcionales alcanos y alquenos sobre los que se hacen las pruebas.

Entre al siguiente enlace: http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4 con los datos de


usuario y clave que usted asigno para el laboratorio de la guía 01. En seleccione el tipo, escoja insaturación y
seleccione la prueba de agua de bromo, arrastre el gotero del reactivo de agua de bromo al tubo A y arrastre el
tubo afuera de la gradilla para agitarlo. Luego seleccione el gotero del reactivo agua de bromo y arrástrelo
hasta el tubo B para adicionarle unas gotas, seleccione el tubo y arrástrelo fuera de la gradilla para agitarlo.
Observe lo sucedido. Haga clic en reiniciar y en seleccione prueba elija prueba de Baeyer, arrastre el gotero
del reactivo de permanganato de potasio alcalino al tubo A para adicionarle unas gotas de éste y arrastre el
tubo afuera de la gradilla para agitarlo. Luego seleccione el gotero del reactivo de permanganato de potasio
alcalino y arrástrelo hasta el tubo B para adicionarle unas gotas, seleccione el tubo y arrástrelo fuera de la
gradilla para agitarlo. Observe lo sucedido.

ALQUINOS

2.1. Obtención de acetileno

Observe el video que encontrará en el enlace https://www.youtube.com/watch?v=CyZmzUioyhs, según el


video defina el procedimiento que se lleva a cabo y los reactivos que se usan para sintetizar el acetileno, tenga
en cuenta que la obtención de acetileno, es sólo la primera parte en la que se produce el gas que se evidencia
por la efervescencia en el Erlenmeyer.

2.2. Inflamabilidad

14
- Una vez se inicie la producción de acetileno, en el video observe lo que sucede cuando acercan una llama al
extremo del tubo vidrio colocado a la manguera.
- Observe las características de la llama y anote las observaciones.
- Anote la ecuación que describe la combustión.

2.3. Adición de Bromo

Observe lo que sucede en el video cuando:


- En un tubo de ensayo colocan 2.0 mL de la solución de Bromo en Tetracloruro de Carbono.
- Introducen la punta de vidrio de la manguera en esta solución y hacen burbujear el acetileno.
- Anote la ecuación que describe esta reacción.

2.4. Ensayo de Baeyer

Observe lo que sucede en el video cuando:


- Colocan en un tubo de ensayo 2.0 mL de la solución de Permanganato de Potasio
- Introducen la punta de vidrio de la manguera en esta solución y hacen burbujear el acetileno.
- Anote la ecuación que describe esta reacción.
AROMÁTICOS

Ensayo de aromaticidad (Friedel Crafts)

Observe el video que encontrará en el enlace https://www.youtube.com/watch?v=bd5eDurh8nk, según el


video defina el procedimiento que se lleva a cabo y los reactivos que se usan para hacer el ensayo de Friedel
Crafts. Además, defina los compuestos del grupo funcional hidrocarburos aromáticos sobre los que se hacen
las pruebas.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

En caso de que su profesor le haya entregado una guía para la realización del informe, por favor acójase a sus
instrucciones. De lo contrario tenga en cuenta estos puntos para la realización del informe:

1. A continuación, se presenta una tabla opcional para la tabulación de los resultados de la práctica de
laboratorio:
Determinación Observación Resultado (+ ó -)

Baeyer (adjunte la foto del


resultado obtenido en el
ALCANOS

simulador)

Bromo (adjunte la foto del


resultado obtenido en el
simulador)
ALQUENOS

Baeyer (adjunte la foto del


resultado obtenido en el
simulador)

15
Bromo (adjunte la foto del
resultado obtenido en el
simulador)

Inflamabilidad
ALQUINOS

Bromo

Baeyer
AROMÁTICOS

Friedel Crafts

2. Escribir y explicar las ecuaciones químicas para cada uno de los ensayos realizados durante la práctica.
3. ¿Qué clase de enlace tiene el benceno y por qué es considerado un compuesto aromático?
4. ¿Qué diferencia hay entre alcanos, alquenos y alquinos?
5. Redacte dos conclusiones de la práctica
6. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid

GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional
de Colombia. Bogotá.

RUDLOFF Q. F., VÉLIZ S. D. [hoss rudloff]. (2012, junio 3). Test de Baeyer y reacción de hidrocarburos
con Br2 en CCl4 [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=sZhMJZiq7D8

PRADO M. I., GARCÍA T. B. [darkat2002]. (2011, noviembre 3). Obtención de Acetileno Universidad
Anáhuac [Archivo de video]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=CyZmzUioyhs

CALDERÓN A. J., PASTENES C. P. [Oscar G. Marambio]. (2015, marzo 26). HIDROCARBUROS


AROMATICOS 2013; Reaccion alquilacion Friedel Craft Ok [Archivo de video]. Recuperado de
https://www.youtube.com/watch?v=bd5eDurh8nk

amrita.olabs.edu.in,. (2015). Tests for the functional groups. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4

16
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
VERSIÓN: 000
FENOLES FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 04
OBJETIVOS

• Reconocer los grupos funcionales alcohol y fenol mediante reacciones químicas específicas de
identificación.
• Identificar el comportamiento químico de los alcoholes y los fenoles, reconociendo como reaccionarían
compuestos químicos específicos con estos grupos funcionales.

MARCO TEÓRICO

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones


industriales y farmacéuticas. De acuerdo al tipo de Carbono al cual está unido el grupo hidroxilo (-OH) en la
cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol es primario si el grupo –
OH está unido a un Carbono primario como en el etanol o también un alcohol es primario, si el átomo de
hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario. Es secundario, si el
átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario, y
finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbón (C) terciario.

Para la identificación de alcoholes se llevarán a cabo reacciones de formación de alcóxidos, oxidación,


formación de esteres y formación de cloruros de alquilo. La reacción de formación de alcóxidos se lleva a
cabo agregando un pequeño trozo de cualquier metal alcalino a una muestra del alcohol, la cual reacciona
desprendiendo hidrógeno y formando el correspondiente alcóxido, demostrando así el carácter ácido de los
alcoholes de cadena corta (menos de 8 carbonos). Los alcoholes reaccionan con los ácidos carboxílicos para
formar compuestos con olor frutal, llamados ésteres, esta reacción con los ácidos carboxílicos se llama
esterificación y es catalizada por un ácido, como por ejemplo el ácido sulfúrico concentrado. Los alcoholes
también reaccionan con el cloruro de acetilo formando ésteres y liberando cloruro de hidrógeno gaseoso, que
producen un humo blanco cuando se adiciona hidróxido de amonio. Además, los alcoholes reaccionan con el
nitrato de amonio y cerio formando un nitrato de cerio coordinado con el alcohol de color rojo o rosa. La
prueba del yodoformo se emplea para la detección de acetaldehído, metilcetonas y alcoholes que contienen el
grupo CH3CH-OH como el 2-propanol, la reacción sucede cuando el alcohol se calienta con NaOH y una
solución de yodo, entonces se forma un precipitado amarillo. El último ensayo es la prueba de Lucas, en éste
se emplea el reactivo de Lucas que es cloruro de zinc disuelto en ácido clorhídrico concentrado en mezcla
equimolar, el cual reaccionará con el alcohol en una reacción de sustitución que se lleva a cabo muy
rápidamente con los alcoholes terciarios, con velocidad moderada en los alcoholes secundarios y tan
lentamente con los alcoholes primarios, que prácticamente no sucede. De esta reacción resulta la formación
del cloruro de alquilo que es insoluble en el medio de reacción.

Los fenoles son compuestos acídicos y la mayoría de las reacciones que presentan se deben a su considerable
acidez. Muchos fenoles no pueden detectarse con el papel indicador rojo Congo porque éste vira a un pH
relativamente bajo (un color azul indica un pH menor a 4.8, si el color es rojizo indica un pH mayor a 4.8),
pero si dan reacción ácida con el papel tornasol (vira al rojo en un pH de 5.0 y al azul a un pH 8.0). El
cloranil (2,3,5,6-tetracloro-1,4-quinona) reacciona con muchos fenoles produciendo coloraciones amarillas,
anaranjadas o rojas; con las aminas produce otras coloraciones. Algunos fenoles pueden ser diferenciados por
su coloración en presencia de hidróxido de potasio o de cloroformo. Además, los fenoles forman complejos
coloreados cuando reaccionan con cloruro férrico y con ácido sulfúrico concentrado en caliente. La prueba de
Liebermann consiste en tratar el fenol con nitrito de sodio en presencia de ácido sulfúrico concentrado, de lo
17
que se produce un color azul o verde intenso. El color azul o verde cambia a rojo o marrón cuando se
adiciona agua. El color rojo se debe a la formación de indofenol. El color rojo cambia nuevamente a azul o
verde mediante la adición de una base fuerte. El color azul o verde se debe a la formación de anión indofenol.
Por último, para la identificación de fenol, se llevará a cabo la prueba del colorante ftaleína en el que se
calienta el fenol con anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico para producir fenolftaleína, que es
incolora. La fenolftaleína da color rosa al tratar con una sustancia básica.

MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
- Tubos de ensayo en gradilla - Sulfato de calcio anhidrido
- Vaso de precipitado de 250mL - Sodio metálico
- Una plancha de calentamiento - Ácido acético glacial
- Pipetas Pasteur - Ácido sulfúrico concentrado
- Escobilla - Nitrato amónico cerico
- 1 pinza para tubo de ensayo - Cloruro de acetilo
- 1 agitador de vidrio - Hidróxido de amonio
- 1 pinza - Reactivo de Lucas
- papeles filtro - Agua
- Embudo - Cloruro férrico
- Papel tornasol - Nitrato de sodio
- Hidróxido de sodio

PROCEDIMIENTO

Ya que esta actividad será llevada a cabo como una actividad virtual, la primera actividad consiste en que
usted se inscriba en la siguiente página http://amrita.olabs.edu.in/?pg=bindex&bsub=login_page la
inscripción es gratuita. Una vez inscrito, por favor entre a su cuenta, usted será direccionado a la siguiente
página http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=1, cuyo título es “Tests for the functional
groups” en la que encontrará pestañas con la información teórica de las pruebas (simulator (parallel)), el
procedimiento (procedure), la animación (animation) en la que le muestran como funciona el simulador, el
simulador (simulator) y video (video) en la que le muestran los experimentos desarrollados en el laboratorio.
Antes de empezar el laboratorio, por favor lea el procedimiento que deberá llevar a cabo para determinar
alcoholes y fenoles a continuación.

A. Alcoholes
Formación de Alcóxidos: tome aproximadamente 1 ml del líquido en el tubo de ensayo seco, agregue
aproximadamente 1 g de sulfato de calcio anhidro y agite bien para eliminar el agua. Filtre el líquido en otro
tubo de ensayo limpio y seco y agregue un pequeño trozo de sodio metálico.

Esterificación: tome aproximadamente 1 ml del líquido en el tubo de ensayo limpio y seco, agregue
aproximadamente 1 ml de ácido acético glacial y 2-3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Calentar la mezcla
en un baño de agua durante unos 10 minutos. Viértalo en aproximadamente 20 ml de agua fría tomada en un
vaso de precipitados y huela.

Nitrato amónico cerico: tome aproximadamente 1 ml del líquido en el tubo de ensayo limpio y seco, agregue
unas gotas de reactivo de nitrato de amonio cérico y agítelo bien.

Cloruro de acetilo: tome aproximadamente 2 ml del líquido dado en el tubo de ensayo limpio y seco, agregue
1 g de sulfato de calcio anhidro y agite bien para eliminar el agua. Filtre el líquido en otro tubo de ensayo
limpio y seco y al filtrado, agregue 2-3 gotas de cloruro de acetilo. Agite bien el tubo de ensayo y coloque
una varilla de vidrio sumergida en la solución de hidróxido de amonio cerca de la boca del tubo de ensayo.
18
Yodoformo: adicione solución de yodo al 1% en la muestra, caliente el tubo de ensayo al baño María, espere
10 minutos y observe el precipitado amarillo en el tubo de ensayo.

Lucas: tome aproximadamente 1 ml de alcohol seco en un tubo de ensayo limpio y seco y agregue 8-10 gotas
de reactivo Lucas. Agite bien la mezcla.

B. Fenoles
Ensayo con papel tornasol: coloque una gota del líquido dado (o un cristal si es sólido) en un papel de
tornasol azul húmedo.

Ensayo con FeCl3: tome aproximadamente 1 ml de solución de cloruro férrico neutro en un tubo de ensayo
limpio y agregue 2-3 gotas del líquido dado (o el cristal es sólido).

Prueba de Liebermann: tome una pequeña cantidad de nitrito de sodio en un tubo de ensayo limpio y seco y
agregue aproximadamente 1 ml del líquido dado (o cristal si es sólido). Calienta el tubo de ensayo muy
suavemente durante medio minuto y deje que se enfríe. Luego, agregue aproximadamente 1 ml de ácido
sulfúrico concentrado y agite el tubo de ensayo para mezclar el contenido. Adicione agua destilada
cuidadosamente al tubo de ensayo. Luego, adicione un exceso de hidróxido de sodio al tubo de ensayo.

Colorante ftaleína: tome 1 ml del líquido dado en el tubo de ensayo seco y limpio (o cristal si es sólido) y
agregue 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente el tubo de ensayo durante aproximadamente 1
minuto en un baño de aceite. Enfríe y vierta la mezcla de reacción cuidadosamente en un vaso de precipitados
que contenga 15 ml de solución de hidróxido de sodio diluida.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

1. Complete la siguiente tabla con sus observaciones de las pruebas llevadas a cabo en el simulador
resultados de la práctica de laboratorio:
Determinación Foto de la prueba hecha
Observación
en el simulador
Formación de alcóxidos

Esterificación
ALCOHOLES

Nitrato amónico cerico

Cloruro de acetilo

Yodoformo

Lucas

Ensayo con papel tornasol


FENOLES

Ensayo con FeCl3

Prueba de Liebermann

Colorante ftaleína

2. Escribir y explicar las ecuaciones químicas para cada uno de los ensayos realizados durante la práctica.
Suponga que los compuestos químicos probados fueron metanol, etanol, alcohol isopropílico, etilenglicol
y alcohol terbutílico para los alcoholes y fenol para los fenoles.
3. Analice los resultados obtenidos, según las observaciones anotadas.
19
4. Redacte dos conclusiones de la práctica
5. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Tests for the functional groups. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=1

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Tests for the functional groups. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=2

amrita.olabs.edu.in,. (2015). Tests for the functional groups. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4

MARTINEZ J.C., Análisis orgánico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química.


Universidad Nacional de Colombia.

PINZON M., CASTELLANOS M. A, Programas analíticos de química orgánica I, II y III, Facultad de


Ciencias y Tecnología, Departamento de Química, Universidad Pedagógica Nacional.

20
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL GRUPO CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
VERSIÓN: 000
CARBONILO FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 05
OBJETIVOS

• Reconocer los grupos funcionales que tienen el grupo carbonilo (aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos) mediante reacciones químicas específicas de identificación.
• Identificar el comportamiento químico de los aldehídos, las cetonas y los ácidos carboxílicos.

MARCO TEÓRICO

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en la naturaleza como
en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son
aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos, que se usan
como solventes o como materias primas para una multitud de otros productos. Muchos aldehídos poseen
olores, razón por la cual se usan en perfumería y otros con sabores agradables se usan como agentes
saborizantes. Poseen como característica estructural común al grupo carbonilo, el cual es fácilmente
polarizable y atacable por nucleófilos o electrófilos. El comportamiento químico de estas dos funciones
químicas se diferencia en los procesos de oxidación, ya que los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos
carboxílicos, mientras que las cetonas son resistentes a este proceso.

Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos
carbonílicos con el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina, que formará las 2,4-dinitrofenilhidrazonas
correspondientes, que son sólidas y por lo tanto se evidenciarán como un precipitado de color amarillo,
naranja o rojo. Esta prueba es general para los dos grupos funcionales, ya que la reacción sucederá con el
grupo carbonilo el cual está presente tanto en aldehídos, como en cetonas. Otra prueba que permite
diferenciar las cetonas y los aldehídos es la prueba con bisulfito de sodio, en la que, tanto aldehídos como
cetonas, reaccionan con el bisulfito dando un producto de adición que es un sólido blanco cristalino. La
diferenciación entre aldehídos y cetonas suele hacerse con pruebas que se fundamentan en reacciones de
óxido-reducción con metales, en las que el metal se reduce y el aldehído se oxida, ya que las cetonas no se
pueden oxidar, un resultado negativo permite diferenciarlas de los aldehídos, entre estas pruebas las más
conocidas son la de Fehling y la de Tollens. Dos pruebas que permiten diferenciar cetonas de aldehídos son la
prueba con m-dinitrobenceno en la que la reacción con la cetona resulta en una coloración violeta; y la prueba
con sodio nitroprusiato en la que la cetona reacciona con una base fuerte para producir un anión que
reacciona con el nitroprusiato para formar un complejo de color rojo.

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tienen el grupo carboxilo unido a un sustituyente
alquilo o arilo, estos compuestos son ácidos débiles por lo que pueden distinguirse de otros compuestos
orgánicos con indicadores de pH, uno de los indicadores útiles para distinguir estos ácidos débiles es el rojo
congo cuyo pH de viraje es 4,8; mostrando un color azul por debajo de este pH y rojo por encima, este
carácter ácido también se puede evidenciar usando como indicador papel tornasol azul, el cual virará a rojo al
tener contacto con una solución diluida del ácido. Además, reaccionan con bases como el bicarbonato de
sodio produciendo CO2, esta reacción se evidencia por la efervescencia. Otra prueba empleada para detectar
ácidos carboxílicos es la prueba de yodato – yoduro en la que el ácido reacciona produciendo yodo diatómico
que es detectado con almidón produciendo una coloración azul o violeta. Finalmente, los ácidos carboxílicos
también pueden ser detectados produciendo ésteres, como en el caso de los alcoholes, que tienen aromas
frutales y para lo que los ácidos se hacen reaccionar con un alcohol en medio ácido.

21
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el –OH del ácido se ha sustituido por –NH2.
Una de las reacciones que se emplea para detectarlas es la Biuret, en la que la amida reacciona con iones
cúpricos en medio alcalino formando un complejo de color rosa o púrpura.

MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
- 10 tubos de ensayo con gradilla Ácido maleico con espátula
- 1 vaso de precipitado de 250mL Formaldehído con gotero
- 1 plancha de calentamiento Acetaldehído con gotero
- Goteros para las muestras problema Acetona con gotero
- Pinza para tubo de ensayo Ciclohexanona con gotero
- Escobilla Etanol al 95% con gotero
- Papel tornasol azul Ácido octanóico con gotero
Ácido propiónico con gotero
2,4-dinitrofenilhidrazina
Bisulfito de sodio en solución saturada
Reactivo de Schiff con gotero
Agua destilada con gotero
Reactivo Fehling A con gotero
Reactivo Fehling B con gotero
Nitrato de sodio en solución
Amoniaco en solución diluida
m-Dinitrobenceno en polvo
Sodio nitroprusiato
Ácido sulfúrico
Bicarbonato de sodio en solución
NaOH al 10% con gotero

PROCEDIMIENTO

Entre a la siguiente página web http://amrita.olabs.edu.in/?pg=bindex&bsub=login_page, escriba sus datos de


usuario y clave, que son los mismos creados en la práctica anterior. Una vez en su cuenta, usted será
direccionado a la siguiente página http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4, cuyo título
es “Tests for the functional groups” en la que encontrará pestañas con la información teórica de las pruebas
(simulator (parallel)), el procedimiento (procedure), la animación (animation) en la que le muestran cómo
funciona el simulador, el simulador (simulator) y video (video) en la que le muestran los experimentos
desarrollados en el laboratorio. Antes de empezar el laboratorio, por favor lea el procedimiento que deberá
llevar a cabo para identificar aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

Aldehídos y cetonas

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidracina: Tome una pequeña cantidad del compuesto dado en un tubo de ensayo
limpio y seco, agregue alcohol rectificado hasta que el compuesto se disuelva. Ahora agregue unas gotas de
solución de 2, 4-dinitrofenilhidrazina. Tape el tubo de ensayo, agite la mezcla y deje reposar durante 5
minutos.

Prueba de sodio bisulfito: tome aproximadamente 2 ml de solución saturada de bisulfito de sodio en un tubo
de ensayo limpio y agregue una pequeña cantidad del compuesto dado. Tape el tubo de ensayo, agítelo y
déjelo por 15-20 minutos.

22
Diferenciación aldehídos

Prueba de Schiff: disuelva una pequeña cantidad del compuesto dado en un tubo de ensayo limpio, agregue
aproximadamente 1 ml de reactivo de Schiff y agítelo bien.

Prueba de Tollens: tome aproximadamente 1 ml de solución de nitrato de plata en un tubo de ensayo limpio y
agregue 2-3 ml de solución diluida de NaOH. Se forma un precipitado marrón de óxido de plata. Ahora
agregue una solución diluida de amoniaco gota a gota hasta que el precipitado marrón de óxido de plata se
disuelva. A esto, agregue 3-4 gotas del líquido dado (o 0.1 g si es sólido) y caliente el tubo de ensayo en un
baño de agua durante aproximadamente 5 minutos.

Prueba de Fehling: tome 1 ml de cada una de las soluciones A y B de Fehling en un tubo de ensayo. Agregue
4-5 gotas del líquido orgánico dado (o 0.2 g si es sólido) y caliente la prueba en un baño de agua durante 4-5
minutos.

Diferenciación cetonas

Prueba de m-Dinitrobenceno: tome una pequeña cantidad del compuesto dado en un tubo de ensayo limpio y
agregue aproximadamente 0.1 g de m-dinitrobenceno en polvo fino. Ahora, agregue aproximadamente 1 ml
de solución diluida de hidróxido de sodio y agítelo bien.

Prueba de sodio nitroprusiato: disuelva una pequeña cantidad de nitroprusiato de sodio en aproximadamente
1 ml de agua destilada en un tubo de ensayo limpio, luego agregue una pequeña cantidad del compuesto dado.
Agite bien el tubo de ensayo y agregue solución de hidróxido de sodio gota a gota.

Ácidos carboxílicos

Papel tornasol azul: coloque una gota del líquido dado (o un cristal si es sólido) en un papel de tornasol azul
húmedo.

Prueba de bicarbonato: tome 1 ml del compuesto orgánico dado en un tubo de ensayo y agregue una pizca de
bicarbonato de sodio.

Prueba de formación de ésteres: tome una pequeña cantidad del compuesto orgánico dado en un tubo de
ensayo limpio, agregue 1 ml de alcohol etílico y 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente la mezcla
de reacción en un baño de agua durante aproximadamente 5 minutos. Vierta la mezcla en un vaso de
precipitados que contenga agua.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

1. Complete la siguiente tabla con sus observaciones de las pruebas llevadas a cabo en el simulador
resultados de la práctica de laboratorio:
Foto de la prueba hecha en el
Determinación Observación
ALDEHÍDOS Y CETONAS

simulador
2,4-dinitrofenilhidracina

Sodio bisulfito

Schiff

Fehling

Tollens

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m-Dinitrobenceno

CARBOXÍLICOS Nitroprusiato de sodio

Indicador papel tornasol


ÁCIDOS

Bicarbonato

Formación ésteres

2. Escriba y explique las ecuaciones químicas para cada uno de los ensayos realizados durante la práctica.
Suponga que los compuestos empleados en aldehídos y cetonas fueron: formaldehído, acetaldehído,
acetona y ciclohexanona. Suponga que los compuestos usados para ácidos carboxílicos fueron: ácido
maléico, ácido octanóico y ácido propiónico.
3. Analice los resultados obtenidos, según las observaciones anotadas.
4. Redacte dos conclusiones de la práctica
5. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Tests for the functional groups. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=1

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Tests for the functional groups. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=2

amrita.olabs.edu.in,. (2015). Tests for the functional groups. Retrieved 11 August 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4

MARTINEZ J.C., Análisis orgánico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química.


Universidad Nacional de Colombia.

GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional
de Colombia. Bogotá.

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PREPARACIÓN DE COMPUESTOS CÓDIGO: F-O.DAL.00013-01
VERSIÓN: 000
ORGÁNICOS FECHA: FEBRERO 2016.

GUÍA NÚMERO: 06
OBJETIVOS

• Preparar el compuesto orgánico asignado por el docente


• Hacer un acercamiento a la síntesis orgánica y las técnicas usadas en esta

MARCO TEÓRICO

La química orgánica es una rama de la química que se ocupa del estudio de la estructura, propiedades,
reacciones y preparación de compuestos orgánicos. Como el carbono y el hidrógeno son los constituyentes
esenciales de todos los compuestos orgánicos, se les conoce como hidrocarburos. Los compuestos orgánicos
no solo contienen carbono e hidrógeno, sino también algunos otros elementos como: oxígeno, azufre,
nitrógeno y halógenos. Estos se consideran derivados de hidrocarburos. La urea fue el primer compuesto
orgánico que se preparó en el laboratorio y fue sintetizado al azar. Fue preparado por Friedrich Wohler, un
químico alemán en el año 1828. Wohler sintetizó urea a partir de un compuesto inorgánico, cianato de
amonio.

La síntesis orgánica es un método de preparación de compuestos orgánicos. Se ocupa de la preparación de


compuestos orgánicos mediante reacciones orgánicas. A continuación, se describe la síntesis de algunos
compuestos orgánicos simples, que serán aquellos que se asignarán en el espacio de la práctica a cada grupo
de estudiantes para su síntesis mediante el simulador:

Acetanilida

La acetanilida se prepara a partir de anilina acetilándola con anhídrido acético en presencia de ácido acético
glacial. La anilina o fenilamina es una amina primaria con fórmula molecular C6H5NH2. Es de naturaleza
básica. El anhídrido acético es un anhídrido de ácido acético y actúa como fuente de grupo acilo. La anilina
reacciona con el anhídrido acético mediante una reacción de sustitución nucleofílica. La reacción entre la
anilina y el anhídrido acético se llama acetilación. En esta reacción, la anilina actúa como nucleófilo y el
grupo acilo (CH3CO-) del anhídrido acético actúa como electrófilo. Aquí, el átomo de hidrógeno del grupo –
NH2 se reemplaza por el grupo acilo.

Dibencilidenacetona

Se prepara a partir de benzaldehído y acetona mediante la reacción de Claisen-Schmidt. La reacción de


Claisen Schmidt es una reacción de condensación entre un aldehído aromático y una cetona alifática en
presencia de una base fuerte como el NaOH que conduce a una cetona insaturada. En esta reacción, se
eliminan dos moléculas de agua. En la preparación de la dibencilidenacetona, dos moles de benzaldehído se
condensan con un mol de acetona.

p-nitroacetanilida

La preparación directa de p-nitroacetanilida a partir de anilina usando una mezcla nitrante es muy difícil. Esto
se debe a que, en presencia de la mezcla nitrante, el grupo amino (-NH2) de la anilina se oxida al grupo nitro
(-NO2) y forma nitrobenceno. El grupo amino de la anilina se protege primero por acilación con anhídrido
acético para producir acetanilida que luego se nitra para formar p-nitroacetanilida como producto principal y
o-nitroacetanilida como producto secundario. Para separar p-nitroacetanilida de esta mezcla, la mezcla de
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reacción se recristaliza en etanol, de modo que la o-nitroacetanilida más fácilmente soluble se disuelva en
etanol y se separe p-nitroacetanilida pura.

Fenilazo-2-naftol (Sudan I)

El tinte de anilina 2-naftol es un compuesto azo y es un tinte rojo escarlata. Se utiliza principalmente para
teñir textiles. Contiene el grupo característico. Los compuestos azo tienen un sistema conjugado extendido y
a menudo están coloreados y se utilizan como tintes. Estos compuestos se preparan mediante la reacción
conocida como reacción de copulación. El tinte de anilina 2-naftol se prepara a partir de anilina. La anilina se
convierte primero en sal de diazonio tratándola con ácido nitroso a 5 °C. El ácido nitroso se produce en la
mezcla de reacción mediante la reacción de nitrito de sodio con ácido clorhídrico. El proceso de conversión
de aminas primarias aromáticas en sal de diazonio se conoce como diazotación. Este compuesto de benceno
diazonio se somete a una reacción de acoplamiento con 2-Naftol para formar un tinte de anilina 2-Naftol.

MATERIALES, EQUIPOS, CONSUMIBLES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
- Erlenmeyer - Anilina
- Equipo de filtración al vacío - Anhidrido acético
- Papel de filtro - Ácido acético glacial
- Trípode con placa refractaria - Benzaldehído
- Mechero Bunsen - Acetona
- Probeta graduada - NaOH 10%
- Vaso de precipitados - Etanol al 95%
- Tubo de ensayo - Acetanilida
- Gradilla - Ácido acético glacial
- Agitador de vidrio - Ácido sulfúrico concentrado
- Balones de fondo redondo - Ácido nítrico fumante
- Baño de hielo - Alcohol metilado
- Anilina
- Nitrato de sodio
- 2-naftol
- Ácido clorhídrico concentrado
- Ácido acético glacial

PROCEDIMIENTO

Entre al siguiente enlace http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=116&cnt=4, usando los datos de


usuario y clave de la sesión que creo en la guía 01. se abrirá una página titulada “preparation of organic
compounds”, allí encontrará diferentes pestañas con las bases teóricas de la práctica que va a desarrollar, el
procedimiento, el simulador y referencias que le pueden ser útiles para el desarrollo de este laboratorio
virtual. Una vez haya ingresado, elija la opción simulator y siga el procedimiento a continuación.

Siga uno de los procedimientos presentados a continuación, dependiendo del compuesto orgánico que le
hayan asignado a su grupo para esta práctica:

1. Preparación de acetanilida a partir de anilina

En el matraz de fondo redondo agregue 10 ml de ácido acético glacial a 10 ml de anhídrido acético, agite.
Luego, adicione10 ml de anilina y agite. Caliente el contenido del balón de fondo redondo durante 10
minutos en reflujo. Ponga el balón en agua y enfríe el contenido durante 10 minutos. Adicione el contenido
del balón a un vaso de precipitados con 200 ml de agua helada. Puede ver que se forma un precipitado blanco
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de acetanilida en el vaso de precipitados. Filtre el contenido del vaso de precipitados en un embudo Buchner
para obtener el precipitado de acetanilida. Lave el sólido obtenido con agua destilada. Para recristalizar la
acetanilida, añada la mezcla de ácido acético y agua (3: 1) al vaso de precipitados que contiene el precipitado
de acetanilida, caliente agitando sobre el mechero Bunsen y filtre la solución caliente de acetanilida. Ponga
las aguas de filtrado en un baño de hielo para enfriar el contenido durante 10 minutos. Al enfriarse, se separan
los cristales de acetanilida. Filtre al vacío en el embudo Buchner los cristales de acetanilida. Puede ver las
escamas blancas brillantes de acetanilida en el cristal del reloj. Haga clic en el icono (i) para ver la inferencia.
Para rehacer el experimento, haga clic en el botón "Restablecer". Haga clic en el botón "AYUDA" para ver
las instrucciones.

2. Preparación de dibencilidenacetona

Tomar 2,5 ml de benzaldehído, 1 ml de acetona y 25 ml de alcohol rectificado en un matraz cónico. Tape el


matraz y agítelo para obtener una solución transparente. Tome 5 ml de solución de NaOH al 10% y agréguelo
al matraz cónico gota a gota agitando el matraz. Mantenga la temperatura de la mezcla de reacción entre 20-
25°C mientras se agrega la solución de hidróxido de sodio. Tape el matraz de nuevo y agítelo vigorosamente
durante unos 10 minutos, liberando la presión de vez en cuando. Deje reposar durante unos 20 minutos a
temperatura ambiente y luego enfríe en agua helada durante 15 minutos. Filtre al vacío el sólido de color
amarillo y lávelo con agua. Para la recristalización, disuelva el sólido crudo de color amarillo anterior en una
cantidad mínima de alcohol rectificado caliente y luego deje que se enfríe lentamente. Se separan cristales
amarillo pálido de dibencilidenacetona. Filtre los cristales y séquelos presionándolos entre los pliegues de un
papel de filtro. Haga clic en el icono (i) para ver la inferencia. Para rehacer el experimento, haga clic en el botón
"Restablecer". Haga clic en el botón "AYUDA" para ver las instrucciones.

3. Preparación de p-nitro acetanilida a partir de acetanilida

Adicione 5 g de acetanilida en polvo y 5 ml de ácido acético glacial a un Erlenmeyer y agitar la mezcla con
una varilla de vidrio. Agregue con cuidado 2 ml de ácido sulfúrico concentrado gota a gota mientras lo agita y
enfría constantemente. Tome 2 ml de ácido nítrico humeante en un tubo de ensayo limpio y enfríelo en un
baño de hielo. Añada gota a gota 8 ml de ácido sulfúrico concentrado en el matraz cónico que contiene
acetanilida y ácido acético glacial y enfriar en una mezcla de congelación. Revuelva el contenido y espere
hasta que la temperatura sea inferior a 5 °C. Al contenido enfriado en el matraz, agregar la mezcla nitrante
preparada en el segundo paso, gota a gota mientras se agita constantemente. Mientras se agrega la mezcla
nitrante, la temperatura de la mezcla en el matraz no debe superar los 25°C. Retire el matraz cónico de la
mezcla de congelación y déjelo reposar durante 30 minutos a temperatura ambiente. Vierta el contenido del
matraz en un vaso de precipitados que contenga hielo picado. Agite bien y filtre el precipitado obtenido y
lávelo con agua fría. Para la recristalización de p-nitro acetanilida, disuelva el precipitado obtenido
anteriormente en 20 ml de alcohol metilado. Caliéntelo y agítelo para obtener una solución clara. Filtre la
solución caliente y enfríe el filtrado en hielo por 10 minutos. Filtre al vacío nuevamente. La P-nitroacetanilida
se obtiene como cristales incoloros. Lave los cristales con agua fría y luego seque los cristales. Haga clic en el
icono (i) para ver la inferencia. Para rehacer el experimento, haga clic en el botón "Restablecer". Haga clic en el botón
"AYUDA" para ver las instrucciones.

4. Preparación de tinte de 2-naftol anilina

Tome 4,5 g de anilina, 10 ml de HCl concentrado y 20ml de agua en un matraz cónico. Enfriar esta solución a
5°C colocando el matraz en agua helada. En un vaso de precipitados de 100 ml, disuelva 4 g de nitrito de
sodio en 20 ml de agua y luego enfríe esta solución a 5°C. Agregue lentamente una solución de nitrito de
sodio a la solución de anilina en HCl concentrado. Se forma una solución diazotizada. En un vaso de
precipitados de 250 ml disolver 7 g de 2-naftol en 60 ml de solución de NaOH al 10% y enfriar esta solución
a 5°C. Luego agregue la solución diazotizada a la solución de naftol mientras revuelve constantemente.
Inmediatamente se desarrolla un color rojo intenso y el tinte de anilina 2-naftol se separa rápidamente como
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cristales rojos. Deje reposar la mezcla anterior en una mezcla de congelación durante 30 minutos, mientras
revuelve ocasionalmente. Filtrar la solución a través de un embudo Buchner y lavar el precipitado con agua y
secarlo. Para la recristalización del colorante de 2-naftol anilina, tome unos 40 ml de ácido acético en un vaso
de precipitados y añada una pequeña cantidad del precipitado. Caliente el contenido del vaso para obtener una
solución transparente. Luego filtre la solución caliente y enfríe el filtrado en hielo. Se separan los cristales de
color rojo del tinte de anilina 2-naftol. Lave los cristales con etanol y luego séquelos entre papeles de filtro.
Haga clic en el icono (i) para ver la inferencia. Para rehacer el experimento, haga clic en el botón
"Restablecer". Haga clic en el botón "AYUDA" para ver las instrucciones.

CÁLCULOS, TABLAS Y CUESTIONARIO

1. Pegue una foto d ellos cristales obtenidos del compuesto que sintetizó en el simulador
2. Muestre las reacciones llevadas a cabo en cada paso del proceso seguido en el simulador, por favor no
escriba sólo la ecuación resumida de síntesis, debe aparecer mínimo una ecuación química por cada paso
del procedimiento en el que se adiciona un reactivo nuevo.
3. ¿Cuál es la importancia del proceso de recristalización en la obtención del compuesto sintetizado?
4. ¿Por qué es necesario usar el reflujo en síntesis orgánica?
5. ¿Para qué se usa el compuesto que usted sintetizó?
6. ¿Qué problemas ambientales tienen los residuos del compuesto sintetizado?
7. Redacte dos conclusiones de la práctica
8. Escriba la bibliografía empleada para la elaboración del informe

BIBLIOGRAFÍA

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Preparation of Organic Compounds. Retrieved 11 August 2020, from


amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=116&cnt=1

amrita.olabs.edu.in,. (2013). Preparation of Organic Compounds. Retrieved 11 August 2020, from


amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=116&cnt=2

amrita.olabs.edu.in,. (2015). Preparation of Organic Compounds. Retrieved 11 August 2020, from


amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=116&cnt=4

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