Allen comenzó a escribir chistes cortos cuando tenía 15 años, y al año siguiente

comenzó a enviarlos a varios escritores de Broadway para ver si estarían interesados en

comprar alguno. También comenzó a llamarse "Woody Allen".23 :539 Uno de esos
escritores fue Abe Burrows, coautor de Guys and Dolls, quien escribió: "¡Guau! Sus cosas
eran deslumbrantes ". Burrows luego escribió cartas de presentación de Allen a Sid
Caesar, Phil Silvers y Peter Lind Hayes, quienes inmediatamente le enviaron a Allen un
cheque por las bromas que Burrows incluyó como muestras.:541

Como resultado de las bromas que Allen envió por correo a varios escritores, fue
invitado, luego de 19 años, a unirse al Programa de Desarrollo de Escritores de NBC en
1955, seguido de un trabajo en The NBC Comedy Hour en Los Ángeles. Más tarde fue
contratado como escritor a tiempo completo para el humorista Herb Shriner, ganando
inicialmente 25$ a la semana. Comenzó a escribir guiones para The Ed Sullivan Show,
The Tonight Show, especiales para Sid Caesar post- Caesar's Hour (1954–1957) y otros
programas de televisión.20 p.111 Cuando trabajaba para César, ganaba 1500$ a la
semana. Trabajó junto a Mel Brooks, Carl Reiner, Larry Gelbart y Neil Simon. También
trabajó con Danny Simon, a quien Allen acredita por ayudar a formar su estilo de
escritura.24 Solo en 1962 calculó que escribió veinte mil chistes para varios cómicos.23
:533 Allen también escribió para el programa de televisión Candid Camera y apareció en
algunos episodios.25

Escribió chistes para la comedia de situación Stanley de Buddy Hackett y para The Pat
Boone Chevy Showroom, y en 1958 coescribió algunos especiales de Sid Caesar con
Larry Gelbart.23 :542 Después de escribir para muchos de los principales comediantes y
programas de comedia de televisión, Allen estaba ganando una reputación de "genio",
dijo la compositora Mary Rodgers. Cuando se le asignó una tarea para un espectáculo, se
iría y volvería al día siguiente con un "montón de papel", según el productor Max
Liebman.:542 Del mismo modo, después de escribir para Bob Hope, Hope lo llamó
"mitad de un genio".:542

Su rutina diaria de escritura podría durar hasta 15 horas, y podría concentrarse y

escribir en cualquier lugar que fuera necesario. Dick Cavett se sorprendió de la capacidad
de Allen para escribir: "Puede ir a una máquina de escribir después del desayuno y
sentarse allí hasta que se ponga el sol y su cabeza palpite, interrumpiendo el trabajo solo
por café y una breve caminata, y luego pasar toda la tarde trabajando."23 :551 Cuando
Allen escribió para otros comediantes, usaban ocho de cada diez de sus chistes. Cuando
comenzó a actuar como un monologuista, fue mucho más selectivo, típicamente usando
solo uno de cada diez chistes. Estimó que para prepararse para un espectáculo de 30
minutos, estaba seis meses de escritura intensiva.:551 Sin embargo, disfrutaba
escribiendo, a pesar del trabajo: "Nada me hace más feliz que abrir un montón de papel".
¡Y no puedo esperar para llenarlo! Me encanta hacerlo ".:551