Comenzó su carrera como escritor de comedia en la década de 1950 escribiendo chistes y guiones

para televisión y publicando varios libros de historias cortas de humor. A principios de la década de
1960, actuó como comediante de stand up con una tendencia a desgranar monólogos en lugar de
chistes tradicionales. En sus actuaciones fue remodelando su personalidad pública como la de un
individuo intelectual, inseguro, nervioso y dado a las reflexiones metafísicas y psicoanalíticas. Según
Allen, su personalidad en la vida real es bastante diferente.[1] En 2004, Comedy Central clasificó a
Allen en el cuarto lugar de la lista de los 100 mejores comediantes,[2] mientras que una encuesta del
Reino Unido clasificó a Allen como el tercer mejor comediante.[3]

A mediados de los años sesenta, Allen estaba escribiendo y dirigiendo películas, primero
especializándose en comedias físicas antes de pasar a material dramático influido por el cine de arte
y ensayo europeo durante la década siguiente, y después alternando entre comedia y drama. A
menudo se lo identifica como parte de la ola de cineastas del Nuevo Hollywood desde mediados de
los años sesenta hasta finales de los setenta.[4] Allen a menudo protagoniza sus películas,
generalmente usando el personaje que desarrolló en un standup. Algunos de los más conocidos de
sus más de cincuenta películas son Annie Hall (1977), Manhattan (1979),[5] Hannah y sus hermanas
(1986), Crímenes y delitos menores (1989) y Medianoche en París (2011). En 2007 dijo que Stardust
Memories (1980), The Purple Rose of Cairo (1985) y Match Point (2005) fueron sus mejores películas.
[6] El crítico Roger Ebert describió a Allen como «un tesoro del cine».[7]