Cuaderneta de Nomenclatura 2016

2016
Cuaderneta de Nomenclatura de
Compuestos Orgánicos
Facultad de Química
Universidad de la República
2016

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos 2016
ALCANOS
Los alcanos son compuestos de fórmula molecular CnH2n+2. Los cuatro primeros
miembros de la serie son: metano, etano, propano, butano.

Las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos pueden ser escritas de
diferentes maneras. Por ejemplo, para el caso del butano:

Fórmula desarrollada:
H H H H
H C C C C H
H H H H
Fórmula condensada:

CH3CH2CH2CH3 o también CH3-CH2-CH2-CH3

Fórmula agrupada:
CH3-(CH2)2-CH3
Fórmula corta:

Con frecuencia, una determinada fórmula molecular representa a dos o más
compuestos diferentes. Por ejemplo, existen dos compuestos de fórmula molecular
C4H10, cuyas estructuras pueden ser escritas de la siguiente manera:

La existencia de estos dos compuestos diferentes con la misma fórmula molecular,
ilustra el fenómeno de la isomería. Ambos compuestos son isómeros entre sí.

A continuación, se presenta una lista de los nombres de los alcanos lineales de hasta
20 átomos de carbono:

1. Metano 8. Octano 15. Pentadecano
2. Etano 9. Nonano 16. Hexadecano
3. Propano 10. Decano 17. Heptadecano
4. Butano 11. Undecano 18. Octadecano
5. Pentano 12. Dodecano 19. Nonadecano
6. Hexano 13. Tridecano 20. Eicosano
7. Heptano 14. Tetradecano

1 Departamento de Química Orgánica

Nótese que a partir del butano, los miembros superiores de la serie se nombran en
forma sistemática (penta, hexa, hepta, etc.). A medida que el número de átomos de
carbono aumenta, aumenta muchísimo el número de isómeros posibles. El isómero
que contiene todos los átomos de carbono en una cadena lineal es conocido como
“isómero normal (n‐)”. A menudo, la designación “n‐“ no es utilizada, y nombres como
pentano y hexano significan en realidad, n‐pentano y n‐hexano.

Hay tres alcanos que tienen un nombre oficial de IUPAC especial, con el prefijo iso (que
proviene de isómero). Ellos son: isobutano, isopentano, e isohexano.

Isobutano Isopentano Isohexano

Además del pentano y del isopentano, existe un tercer isómero de 5 átomos de carbono:

Neopentano

Debido a la enorme cantidad de isómeros existentes para los distintos miembros de la
serie, resulta imposible designar a cada uno con un nombre arbitrario. Para solucionar
este problema, IUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como método
sistemático. En la nomenclatura IUPAC, la cadena lineal más larga (cadena principal) es
nombrada como el hidrocarburo base.

La cadena más larga en el hidrocarburo anterior, es de 9 átomos de carbono. Por esto,
se nombra como derivado del nonano. Los carbonos que no están incluidos en la
cadena principal son considerados como “sustituyentes”, y se nombran como grupos
alquilo. Dichos grupos se nombran cambiando la terminación “ano” del alcano, por la
terminación “ilo”.
CH4 CH3-
metano metilo

Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios,

dependiendo de si están unidos o no, a uno, dos, tres, o cuatro carbonos
respectivamente.

En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales de grupos
alquilo ramificados:
CH3 CH3
CH3CHCH3 CH3CHCH2- CH3CHCH2CH3 H3C C CH3CHCH2CH2-
CH3 CH3
Isopropilo Isobutilo sec-Butilo ter-Butilo Isopentilo
CH3 CH3 CH3

H3C C CH2- H3CH2C C CH3CHCH2CH2CH2-
CH3 CH3
Neopentilo ter-Pentilo Isohexilo

A menudo se encuentra en la literatura una notación abreviada, no oficial, para los
siguientes grupos sustituyentes:

Alquilo………..R Butilo……….Bu
Metilo……….Me Isobutilo…………..i‐Bu
Etilo…………Et sec‐Butilo…………s‐Bu
Propilo……….Pr ter‐Butilo…………..t‐Bu
Isopropilo………..i‐Pr

Las posiciones de los sustituyentes se indican numerando los átomos de la cadena
principal de un extremo a otro, en la dirección tal que los sustituyentes tengan los
locantes más bajos posible. Los locantes y los nombres de los sustituyentes se escriben
como prefijos al nombre de la cadena principal. Ejemplo:

2-metilhexano

La presencia de sustituyentes idénticos se indica mediante el uso apropiado de prefijos
multiplicadores (di, para dos; tri, para tres; tetra, para cuatro; penta; hexa; etc.). Debe
haber tantos locantes citados como indique el prefijo multiplicador, incluso, si el
locante es el mismo. Ejemplos:
2,3-dimetibutano 2,2-dimetilbutano


El nombre completo del hidrocarburo se considera una única palabra. Se coloca una
coma entre número y número, y un guión entre número y palabra.

Si hay dos o más tipos de sustituyentes, sus nombres se ponen en orden alfabético,
sin tomar en cuenta, para alfabetizar, los prefijos que van seguidos de guiones (sec‐,
ter‐, etc.) ni los prefijos multiplicadores. Los prefijos iso y neo, sí, se alfabetizan.
Ejemplo:

3-Etil-6-isopropil-2,4-dimetilnonano

Algunas veces, cuando la cadena más larga posee más de un sustituyente, elegir el
sentido de la numeración puede no ser trivial. Siempre debe elegirse la dirección que
dé los menores locantes a los sustituyentes, en la primera diferencia que surja al
escribirlos en secuencia numérica. Por ejemplo:

2,6,7 y no 3,4,8 (porque 2 es menor que 3) 2,3,5 y no 2,4,5 (porque 3 es menor que 4)
2,6,7-trimetilnonano 2,3,5-trimetilhexano
2,7,7 y no 3,3,8 (porque 2 es menor que 3)
2,7,7-trimetilnonano



Puede suceder que dos o más cadenas laterales estén en posiciones equivalentes:

En este caso, la posición asignada al menor locante es la del sustituyente que se
nombra en primer lugar: El nombre correcto es 3‐etil‐4‐metilhexano.

A menudo se encuentran sustituyentes más complejos que los discutidos hasta ahora:
En estos casos, el carbono por el que la cadena sustituyente se encuentra unida a la
cadena principal, es considerado el carbono 1 de la cadena lateral. Para nombrar dicho
sustituyente, en primer lugar, se debe encontrar su cadena principal, comenzando por
el carbono 1. Luego se nombran los sustituyentes indicando las posiciones de la
manera usual. Se coloca todo el grupo alquílico complejo entre paréntesis. Para
alfabetizar dicho sustituyente, se considera la primera letra de su nombre completo,
pero, en este caso, sí se alfabetizan los prefijos multiplicadores. Ejemplo:

7-(1,1-dimetilbutil)-3-etil-7-metildodecano

Con el fin de ejemplificar todas las reglas mencionadas hasta ahora, se analizará como
nombrar el siguiente compuesto:

• La cadena más larga tiene 13
carbonos, por lo que el hidrocarburo
base será el tridecano.
• La menor serie de locantes posible,
para los sustituyentes, es: 5,7,7,8.
• El sustituyente complejo en C5 se
nombra: (1‐etil‐1‐metilpropil)‐
• Los sustituyentes en C7 son dos
grupos metilo.
• El sustituyente complejo en C8 se
nombra: (3,3‐dimetilbutil)‐



Entonces, el nombre completo del compuesto, será:

8‐(3,3‐dimetilbutil)‐5‐(1‐etil‐1‐metilpropil)‐7,7‐dimetiltridecano

Si dos cadenas de igual longitud pueden ser la cadena principal, se elige la cadena que
tenga el mayor número de sustituyentes.

3-etil-2,4-dimetilpentano

Ejercicio 1:

Nombre el siguiente compuesto:

Ejercicio 2:

Indique la estructura delos siguientes compuestos:

• 6,6‐Dietil‐2‐meti‐4‐propiloctano.
• 5‐(1‐Etil‐1‐metilpropil)‐5‐propilnonano.

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos tienen la fórmula general CnH2n.
Los hidrocarburos monocíclicos no sustituidos se nombran agregando el prefijo “ciclo”
al nombre del alcano acíclico con el mismo número de átomos de carbono.
H2
C
H2
C H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2

C
H2
Ciclopropano
Ciclohexano

Como todas las posiciones de un cicloalcano son equivalentes (cada vértice de la figura
geométrica representa un grupo CH2), no es necesario definir un locante para indicar la
posición del sustituyente, en cicloalcanos monosustituidos.
Metilciclohexano Etilciclobutano t-Butilciclopentano

Cuando el cicloalcano tiene más de un sustituyente, sí se utilizan números para indicar
la posición de cada uno de ellos.

2,4-dietil-1-metilciclohexano

Cuando hay más de un ciclo en una misma molécula, o cuando un único ciclo no
sustituido se encuentra unido a otra cadena de más átomos de carbono que él, los
ciclos pueden ser nombrados como sustituyentes.

1-ciclobutildecano
1,2-diciclohexiletano


Ejercicio 3:

Nombre los siguientes compuestos:

Ejercicio 4:

Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes compuestos:

• 3‐Etil‐1,1‐dimetilciclooctano.
• 1‐t‐butil‐4‐decilcicohexano.

Sistemas cíclicos con puentes

Los sistemas cíclicos con puente son sistemas policíclicos en los cuales dos o más
átomos (conocidos como “átomos cabeza de puente”), son comunes a dos o más
anillos. Los prefijos “biciclo”, “triciclo”, etc. se usan para indicar el número de anillos.
Este, se determina por el número mínimo de rupturas de enlaces carbono‐carbono
necesarias para convertir la molécula en un sistema de cadena abierta. Aquí se
estudiarán sólo los sistemas bicíclicos.

En un sistema bicíclico, son necesarias dos rupturas de enlace carbono‐carbono para
obtener un compuesto de cadena abierta.

Los nombres de los hidrocarburos bicíclicos se forman combinando el prefijo “biciclo”
con el nombre del hidrocarburo acíclico que tenga el mismo número total de átomos
de carbono. El compuesto anterior, entonces, será un bicicloheptano.

La posición de los puentes se indica interponiendo entre “biciclo” y el nombre del
hidrocarburo, el número de átomos de carbono de cada puente, entre paréntesis
rectos, separados por puntos, y en orden decreciente.

Ejemplos:

Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[4.1.0]heptano

Para numerar un sistema bicíclico, se comienza por uno de los carbonos cabeza de
puente, y se continúa por el puente más largo hasta el otro carbono cabeza de puente,
se sigue por el puente de longitud intermedia, y finalmente por el más corto.

Ejemplos:

Cl
Cl
7,7-Diclorobiciclo[4.1.0]heptano 7,7-Dimetilbiciclo[2.2.1]heptano

Los siguientes sistemas bicíclicos, también tiene nombres comunes que son usados en
forma frecuente:

Hidrindano Decalina
Norbornano Adamantano


Existen compuestos que tienen un único átomo de carbono común a dos anillos. Estos
se nombran utilizando el prefijo “espiro”, e indicando el número de átomos de
carbono de cada anillo distintos al carbono espiro. Nótese que se numera primero el
anillo más pequeño, y que el carbono espiro no es el número 1.

Espiro[4.5]decano 2,2-Dimetilespiro[3.5]nonano

Ejercicio 5:


b)
a)
c)
d)
e)

ALQUENOS
Los alquenos son compuestos de fórmula global CnH2n. Los dos primeros miembros de
la serie tienen los nombres triviales “etileno” y “propileno”, siendo el primero un
nombre aceptado oficialmente por IUPAC.

H H Los derivados monosustituidos del etileno
Grupo vinilo
H se nombran a menudo como compuestos
vinílicos.

Los derivados monosustituidos del H2C
propileno en el carbono saturado, Grupo alilo
HC CH2
frecuentemente se nombran como
compuestos alílicos.


Nomenclatura IUPAC de alquenos:
• Se debe identificar la cadena principal, seleccionando la cadena más larga que
contenga al doble enlace, y nombrarla cambiando el sufijo “ano” del alcano
correspondiente, por el sufijo “eno”.

CH3CH2CH3 CH3CH CH2
Propano Propeno

• Se numera la cadena principal desde el extremo más cercano al doble enlace;
indicar la posición del doble enlace mediante el menor locante correspondiente
a los carbonos del doble enlace.

2-Penteno

• Se indican las posiciones y se nombran los sustituyentes unidos a la cadena
principal. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, de acuerdo a las
reglas utilizadas para la nomenclatura de alcanos.

4-Butil-4,6-dimetil-2-noneno

Ejercicio 6:

Nombrar los siguientes compuestos:

a) b)


Isómeros geométricos
Existen dos tipos de isómeros geométricos en dobles enlaces 1,2‐disustituidos:

H H H Y
X Y X H
cis trans

Ejemplos:

H H H CH2CH3
H3C CH3 H3CH2C H
cis-2-Buteno trans-3-Hexeno

Ejercicio 7:

Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

H

Debido a que las designaciones “cis” y “trans” pueden volverse confusas en dobles
enlaces tri y tetra sustituidos. La estereoquímica de los compuestos con estas
características se designa con los prefijos Z y E respectivamente. Para aplicar esta
nomenclatura debe establecerse un orden de prioridad de los sustituyentes. La regla
utilizada es la misma que para determinar las configuraciones absolutas en átomos
quirales, la regla de Cahn, Ingold y Prelog.


CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula global CnH2n‐2. Para nombrar estos
compuestos, se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección
de la numeración se elige de manera de dar los menores locantes posibles a los
sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que el doble enlace siempre está
en posición 1, no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos
más pequeños no es necesario especificar la isomería geométrica, ya que los
hidrógenos o sustituyentes en posiciones 1 y 2 siempre se encuentran en cis.

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el
compuesto se nombra como derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El
carbono por el que se unen será el carbono 1 del anillo.
Ejemplo:

En la nomenclatura IUPAC los dienos, trienos, tetraenos, etc., se nombran igual que los
alquenos, pero sustituyendo la terminación “eno” por “adieno”, “atrieno”,
“atetraeno”, etc. Para indicar las posiciones de los dobles enlaces, se utilizan los
menores locantes que correspondan a cada uno.


Ejemplos:
CH2
H3C C
C
H
1,2-Butadieno 1,3-Butadieno 1,4-Ciclohexadieno

Ejercicio 8:

Nombrar el siguiente compuesto:

Ejercicio 9:

El isopreno, unidad estructural muy importante en la biosíntesis de una gran
diversidad de productos naturales, tiene el siguiente nombre sistemático:

2‐Metil‐1,3‐butadieno.

Indique su fórmula estructural.

ALQUINOS
Los alquinos tienen la fórmula global CnH2n‐2. El miembro más simple de la serie, el
etino, tiene la estructura:

HC CH

El etino es también conocido por su nombre vulgar: acetileno.
Los alquinos superiores pueden ser considerados como derivados del acetileno, y
nombrados en forma trivial como tales, por ejemplo, el metilacetileno, tendría la
siguiente estructura:

HC C CH3


Nomenclatura IUPAC de alquinos:
La nomenclatura oficial de los alquinos sigue los mismos lineamientos que a
nomenclatura de alquenos. La cadena principal debe contener al triple enlace. La
terminación “ano” del alcano correspondiente se sustituye por la terminación “ino”. La
posición del triple enlace se indica con el menor locante posible.
Ejemplos:

H2
CH3 C
H3C C
H3C C C CH2 C CH3
C
2-Pentino H2
3-Hexino

Ejercicio 10:

Escriba la estructura del 5‐Etil‐4‐isopropil‐8,8‐dimetil‐2‐nonino.

Ejercicio 11:

Nombre el siguiente compuesto:

Para nombrar los compuestos lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo
“ano” de la alcano correspondiente se sustituye por el sufijo “enino”, “adienino”,
“endiino”, etc.. De acuerdo con esta regla, el compuesto que se muestra, es un
hexadienino (“hexa”, por derivar del hexano, “dien”, por tener dos dobles enlaces,
“ino”, por el triple enlace).
Como es posible formular varios
CH2
isómeros, debe especificarse la posición
HC CH
de cada enlace múltiple sin
ambigüedad. Para esto, debe atribuirse
HC C CH a los dobles y triples enlaces, los
menores locantes posibles.

Ejemplos:

trans, trans-1,3,5-octatrien-7-ino
trans-3-penten-1-ino

Cuando hay posibilidad de opción, se le atribuyen los menores locantes a los dobles
enlaces.

1-penten-4-ino

Con este sistema de numeración siempre hay un locante escrito al principio del
nombre; los restantes se insertan delante de la partícula que expresa una determinada
característica (como 4‐ino, en el ejemplo anterior).
COMPUESTOS AROMATICOS
Compuestos monocíclicos
El benceno, de fórmula C6H6, es el hidrocarburo aromático más importante. Su
estructura es representada usualmente por
Los bencenos monosustituidos se nombran simplemente anteponiendo el nombre del
sustituyente a la palabra benceno para formar un nombre de una única palabra. Como
todas las posiciones del anillo bencénico son equivalentes, no se necesita especificar el
locante para ubicar al sustituyente.

NO2
Etillbenceno Nitrobenceno
Cuando el anillo bencénico es un sustituyente en una cadena carbonada, se nombra
como “fenilo”. Este grupo fenilo, suele abreviarse de varias maneras: C6H5‐, Ph‐, ó ∅‐.
De este modo, el clorobenceno, puede representarse de la siguiente manera:
C6H5Cl PhCl ∅Cl
Los radicales aromáticos, de los cuales el fenilo es el más simple, se nombran en forma
general como “radicales arilo”. De la misma forma que un radical alquilo es
usualmente representado por una “R”, los radicales arilo se representan por el símbolo
“Ar”.
Para el (1‐etilpentil)benceno, la

denominación preferida es la de
3‐fenilheptano, ya que la cadena alifática
sería prioritaria frente al anillo, por tener
mayor número de carbonos.
Cuando dos o más sustituyentes están presentes sobre un mismo anillo aromático, es
necesario especificar las posiciones relativas de los mismos, de modo de dejar claras
las diferencias entre los posibles isómeros. Esta especificación se consigue utilizando
numeración a modo de locantes, tal que uno de los sustituyentes lleva el locante
número 1 y el resto, la serie de locantes más baja posible. Para esto, se parte del
carbono elegido como número 1, y se numera en sentido horario u antihorario, según
sea conveniente. Ejemplo:
Cl
1,3-Diclorobenceno y no 1,5-Diclorobenceno
Cl


Los sustituyentes son nombrados en orden alfabético de acuerdo a las reglas usuales
ya presentadas. Cuando dos o más sustituyentes están en posiciones equivalentes, se
le asigna el locante más bajo a aquel que se cita en primer término. Ejemplo:
Cl
1-Cloro-3-etilbenceno, y no 1-Cloro-5-etilbenceno ni 3-Cloro-1-etilbenceno
Ejercicio 12:

NO2
Nombrar el siguiente compuesto:
Cl
F

Si solamente están presentes dos sustituyentes, las letras “o” (por orto), “m” (por
meta) y “p” (por para), pueden ser usadas en lugar de los locantes 1,2‐, 1,3‐ y 1,4‐
respectivamente.
Esta forma de nominación se usa normalmente también en compuestos disustituidos
con un mismo sustituyente, o en combinación con nombres triviales.

Muchos derivados del benceno son muy conocidos por sus nombres triviales, a tal
punto que varios de estos nombres han sido aceptados oficialmente por IUPAC. Desde
aquí, y hasta el final del capítulo, serán presentados varios de estos nombres triviales.
Para el metilbenceno, la denominación trivial aceptada es la de tolueno, que puede ser
representado de las siguientes maneras:
ó PhMe

Algunos compuestos pueden ser nombrados como derivados del tolueno,

correspondiéndole en este caso el locante 1 siempre al sustituyente metilo, aunque no
le correspondiera si el mismo compuesto se nombrara como derivado del benceno.
Ejemplo:
Br
2-Bromotolueno ó 1-Bromo-2-metilbenceno ó o-Bromotolueno.
El tolueno puede también tener sustituyentes en el grupo metilo, asignándole al
sustituyente la locación α.

Ejemplo:

El PhCH2Br puede nombrarse como α‐Bromotolueno, o simplemente Bromotolueno,
ya que al no especificar ningún locante para el sustituyente bromo, se entiende que
éste está sobre el grupo metilo. Dado que el radical PhCH2‐ se conoce como “radical
bencilo”, el compuesto puede también nombrarse como Bromuro de bencilo. Los
radicales CH3∅‐ se conocen con el nombre de radicales o‐toluilo, m‐toluilo o p‐toluilo,
según la valencia libre se encuentre en la posición 2, 3 ó 4 respectivamente respecto al
metilo.

Ejercicio 13:

Indique la estructura correspondiente al 3‐(o‐toluil)octano.
Cuando la posición bencénica sustituida en una molécula se nombra como
sustituyente, en la mayoría de los casos este sustituyente se nombra como un radical
fenilo sustituido. Ejemplo:
Cl p-Clorofenilo ó 4-Clorofenilo


Ejercicio 14:

Indicar la estructura correspondiente al 1‐(5‐Bromo‐2‐nitrofenil)‐4‐(p‐toluil)butano.

Los dimetilbencenos se nombran como “xilenos”, existiendo por lo tanto, el o‐xileno,
m‐xileno y p‐xileno.

o-Xileno m-Xileno
p-Xileno

El vinilbenceno, cuya estructura es la que se muestra,
es más conocido por el nombre de “estireno”, y es un
compuesto que tienen gran importancia en la industria
de los plásticos.

Ejercicio 15:

Indique la estructura correspondiente al p‐Bromoestireno.

Compuestos policíclicos
Compuestos policíclicos condensados
Este grupo se encuentra integrado por los hidrocarburos policíclicos en los cuales por
lo menos dos ciclos adyacentes poseen dos átomos de carbono en común. Las uniones
entre los átomos de carbono constituyen lados comunes a dos ciclos. A continuación
se presentan algunos compuestos y sus nombres triviales aceptados por IUPAC.

Naftaleno Indeno Antraceno
Fenantreno
Observaciones:

• La numeración es propia de cada compuesto, e independiente de los grupos
sustituyentes que puedan introducirse.
• En la numeración se omiten los átomos de carbono comunes a dos o más ciclos;
estos átomos se designan agregando las letras “a”, “b”, “c”, etc. Al locante
inmediatamente precedente.
• Las numeraciones indicadas para el fenantreno y el antraceno, son excepciones
recomendadas.
• A veces en el naftaleno las posiciones 1 y 2 se llaman α y β respectivamente.

1-Metilnaftaleno (ó α-Metilnaftaleno) 2-Etilnaftaleno (ó β-Etilnaftaleno)

• En casos como el del indeno, en los que a diferencia de otros, como el benceno,
naftaleno, etc., uno de los átomos de carbono queda en forma metilénica, éste
se debe indicar escribiendo el locante correspondiente seguido de H,
precediendo al nombre del compuesto. Estos átomos de hidrógeno se llaman
“hidrógenos indicados”.

1H-Indeno 2H-Indeno

Si se hidrogena un hidrocarburo policíclico (hidrogenar significa adicionar una o más
moléculas de hidrógeno a cada molécula de hidrocarburo), el nombre del hidrocarburo
resultante se formará con el prefijo “dihidro”, “tetrahidro”, etc.. El prefijo “perhidro”
significa “hidrogenación máxima”. Cuando hay posibilidad de elección, a los átomos de
carbono a los cuales se adiciona hidrógeno se atribuyen los menores locantes posibles.

Cuando a un hidrocarburo policíclico condensado se unen grupos sustituyentes, los
compuestos resultantes se nombran de acuerdo a los mismos principios usados para
hidrocarburos monocíclicos.
Ejemplos:

1,2,6,8-Tetrametilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-2,2-dimetilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-5,6-dimetilnaftaleno

Nota:
Los prefijos “hidro” pueden escribirse indistintamente en orden alfabético (como en
esos ejemplos) o precediendo inmediatamente al nombre del hidrocarburo.

Si los hidrocarburos policíclicos se encuentran como grupos sustituyentes, éstos se
nombran sustituyendo el sufijo “eno” por “enil”, y se numeran como el hidrocarburo
original, atribuyendo a la valencia libre el menor locante compatible con la numeración
prefijada.



CH3
CH3
2-Indenil 3,5,8-Trimetil-2-naftil
CH3 (no 1,4,6-Trimetil-7-naftil)
Excepciones:
5,6,7,8-Tetrahidro-1-naftil (no (1,2,3,4-Tetrahidro-5-naftil)

2-Naftil (no 2-Naftalenil)
1-Antril (no 1-Antracenil)

2-Fenantril (no 2-Fenantrenil)

Nota: El Chemical Abstracts no reconoce estas excepciones.

Compuestos policíclicos no condensados
Se consideran dentro de este grupo los hidrocarburos formados por dos o más
sistemas cíclicos directamente unidos por uniones simples o dobles, cuando el número
de estas uniones es uno menos que el número de sistemas cíclicos.


De estos hidrocarburos, uno de los más frecuentemente mencionados es el bifenilo,
cuya numeración es la siguiente:
3' 2' 2 3
1' 1
4' 4
5
5' 6' 6
Cuando hay sustituyentes en distintas posiciones, los locantes correspondientes se
asignan de conformidad con las reglas ya discutidas, considerando que los números no
primados son menores que el mismo número primado. Los números primados y no
primados se arreglan en orden creciente.
Ejemplo:

2,3,3',4',5'-Pentametilbifenilo (no 2',3,3',4,5-, porque 2 < 2')

HALUROS DE ALQUILO
Los grupos alquilo se simbolizan frecuentemente con la letra “R”, así como los
halógenos se simbolizan con la letra “X”. De este modo, la representación abreviada de
los haluros de alquilo como clase general de compuestos, se anota como “RX”.

En los haluros de alquilo, está muy extendida la nomenclatura de nombres comunes
aceptados, en la que se nombran como derivados alquílicos de los haluros de
hidrógeno correspondientes. Ejemplos:

HCl CH3Cl
Cloruro de hidrógeno
Cloruro de metilo Cl
Cloruro de sec-butilo


La nomenclatura aceptada por la IUPAC implica nombrar a los halógenos como
sustituyentes, empleando las palabras bromo, cloro, fluoro e iodo, que se utilizan
siempre como prefijos.

Cl
Cl
Br
4-Bromo-1,6-dicloro-3,6-dimetiloctano

El grado de sustitución por otros carbonos del carbono al que está unido el halógeno,
influye significativamente en las propiedades químicas de estos compuestos. Por esto,
es conveniente clasificar a los haluros de alquilo de acuerdo a la naturaleza de los
grupos alquilo. Es así que hay haluros de alquilo primarios, secundarios y terciarios,
según los halógenos estén enlazados a carbonos primarios, secundarios o terciarios
respectivamente.

Existen además, unos pocos nombres triviales de polihaloalcanos que deben
recordarse, dada la frecuencia de su utilización.

Cloruro de metileno CH2Cl2
Cloroformo CHCl3
Tetracloruro de carbono CCl4
Iodoformo CHI3

Ejercicio 16:

Indique las estructuras correspondientes a los siguientes compuestos:
a) 1‐Bromo‐7‐cloro‐4,4‐dimetilheptano
b) 1,1,1,2,2,3,3,4,4,4‐Decafluorobutano

Aquellos compuestos en los que todos los hidrógenos enlazados a carbonos han sido
idénticamente sustituidos, pueden ser nombrados en forma más sencilla, utilizando el
prefijo “per”. Así, el compuesto de la parte b) del ejercicio anterior, puede ser
nombrado como perfluorobutano.



ACIDOS CARBOXILICOS
Antes de continuar con este grupo de compuestos, es conveniente aclarar los términos
“grupo carbonilo”, “grupo carboxilo” y “ácido carboxílicos”, ya que la confusión con
ellos suele ser frecuente. A continuación se muestra la fórmula general de cada uno de
los “grupos” mencionados:
O
O O
ó RCOOH, ó RCO2H
R OH
OH
grupo carbonilo grupo carboxilo ácido carboxílico

Igual que en otras familias de compuestos, dentro del grupo de los ácidos carboxílicos,
existen una serie de nombres triviales aceptados por la IUPAC, que son los siguientes:

Acido fórmico HCOOH
Acido acético CH3COOH
Acido propiónico CH3CH2COOH
Acido butírico CH3CH2CH2COOH
Acido isobutírico (CH3)2CHCOOH
Acido valérico CH3(CH2)3COOH

A pesar de esto, lo más frecuente es utilizar la nomenclatura sistemática para nombrar
los ácidos carboxílicos de tres o más átomos de carbono.

El nombre sistemático se forma sustituyendo la “o” final del nombre correspondiente a
la cadena carbonada más larga que contenga el grupo carboxilo, por la terminación
“oico”, y antecediendo la palabra “ácido”, que suele abreviarse “ác.”.

Dado el alto rango asignado a este grupo funcional dentro de la escala de jerarquías
relativas entre las distintas familias de compuestos, todos los sustituyentes presentes
en una cadena principal de un ácido, serán nombrados como prefijos. Al grupo
carboxilo, se le asigna siempre el locante 1.



Ejemplos:

CF3COOH COOH
ác. 2-Cloro-2-metilpropanoico
ác. Trifluoroacético Cl

En la literatura antigua, la combinación de letras griegas y nombres comunes era usada
para indicar la posición de los sustituyentes. Hoy en día su uso se mantiene,
generalmente en referencia a tipos generales de compuestos. Ejemplo: β‐haloácidos,
α‐aminoácidos.

Los ácidos carboxílicos de cadena larga, con un número par de átomos de carbono
(comúnmente llamados “ácidos grasos”, dada su abundancia en las grasas y aceites),
conservan también en forma extendida sus nombres comunes. Es así, como por
ejemplo, el ácido dodecanoico, es más conocido como “ácido láurico”, y el ácido
octadecanoico, como “ácido esteárico”.

El ácido carboxílico derivado del benceno, PhCOOH, se conoce como “ácido benzoico”.

COOH

Ocasionalmente, es necesario nombrar un ácido carboxílico agregando el término
“ácido” como prefijo, y “carboxílico” como sufijo, a un nombre raíz. El uso más
frecuente de este sistema de nomenclatura, se da cuando el grupo carboxilo se
encuentra directamente unido a un cicloalcano. El locante 1 se asigna al carbono del
anillo que está unido al grupo carboxílico.


COOH
ác. ciclopentanocarboxílico

Ejercicio 17:

Indique la estructura del ácido 4,4‐Dimetilciclohexanocarboxílico.
Los aniones de los ácidos carboxílicos (RCOO‐) se nombran suprimiendo la palabra
ácido, y sustituyendo la terminación “ico” por “ato”.

Ejemplo: CH3COO‐Na+ Acetato de sodio

Por último, otros nombres comunes deben ser recordados por su frecuente utilización,
y corresponden a los ácidos dicarboxílicos saturados de pocos átomos de carbono:

HOOCCOOH Ac. oxálico
HOOCCH2COOH Ac. malónico
HOOCCH2CH2COOH Ac. succínico

El ácido benceno‐1,2‐dicarboxílico se conoce como “ácido ftálico":

COOH
COOH

Ejercicio 18:

Proponga un nombre adecuado para los siguientes compuestos:

COOH
COOH
COOH COOH



ÉSTERES
Los ésteres, cuya fórmula general es RCOOR’, son el producto de condensación de un
ácido y un alcohol, con pérdida de agua. Los ésteres se nombran como sales de alquilo
de los ácidos carboxílicos correspondientes.
Ejemplos:
CH3COOH CH3COONa CH3COOCH3 CH3CH3COOCH2CH3
ác. acético acetato de sodio acetato de metilo propanoato de etilo
Nótese que el nombre de un éster, está compuesto por 3 palabras: la primera proviene
del nombre correspondiente al ácido carboxílico, y se obtiene por sustitución de la
terminación “ico” por “ato”, y suprimiendo la palabra “ácido”. La última palabra
designa al grupo alquilo que está unido directamente a través del oxígeno.

Para nombrar según IUPAC ésteres complejos, deben considerarse separadamente los
grupos acilo y alquilo, y luego juntarlos en un único nombre.

Los ésteres cíclicos se conocen con el nombre de “lactonas”, determinándose el
tamaño del anillo por la letra griega que correspondería en la literatura antigua al
carbono que porta el grupo hidroxilo, con el que se condensó el grupo carboxilo.
Ejemplos:


COOH
HO β-Propanolactona
O
ác. β-Hidroxipropanoico O

Las lactonas más comunes son las de 5 y 6 miembros, y son nombradas entonces como
γ y δ lactonas respectivamente.

HALOGENUROS DE ACIDO Y ANHÍDRIDOS
Los haluros, o halogenuros de acilo o de ácido, se producen por sustitución del grupo
–OH del ácido carboxílico, por un halógeno. Estos compuestos se nombran
combinando el nombre del haluro, con el del grupo ácido correspondiente. Los grupos
acilo se nombran sustituyendo la terminación “ico” del ácido correspondiente, por
“ilo”, y eliminando la palabra “ácido”.

Los cloruros de ácido, son por lejos los más importantes, debido a su extensa utilidad
en síntesis.

O O O
R OH R R X
ác. carboxílico grupo acilo haluro o halogenuro de acilo

o de ácido.
El grupo CH3C(O)‐ se llama “acetilo”, por lo que por ejemplo, el compuesto CH3COCl es
el cloruro de acetilo.

Los anhídridos de ácido se obtienen por condensación de dos ácidos carboxílicos, y
pérdida de una molécula de agua.
O
O O
O
O
Anhídrido ftálico
Anhídrido acético O

Un anhídrido puede estar formado por dos restos ácidos provenientes de un mismo, o
de dos ácidos diferentes. En este caso, se llaman “anhídridos mixtos”.

Para nombrar un anhídrido simétrico se identifica cual es el ácido del que deriva, y se
nombra como “anhídrido del ácido correspondiente”. Si el anhídrido es mixto, hay que
identificar los dos ácidos de los que proviene, y se nombra como “anhídrido de los
ácidos correspondientes”, apareciendo éstos por orden alfabético.

Ejemplo:
O O
O
Anhídrido de los ácidos acético y propanoico

Los ácidos dicarboxílicos de 4 y 5 átomos de carbono, pueden formar fácilmente
anhídridos cíclicos por deshidratación. Estos se nombran también de acuerdo a la regla
anterior.

Ejercicio 19:

Indique la estructura correspondiente al anhídrido succínico.

AMIDAS
La obtención de una amida puede verse como la condensación de amoníaco o una
amina, con un ácido carboxílico, con la eliminación de una molécula de agua.

O R1 O
+
N R1 + H2O
R OH H R2 R N
R2
Las amidas, al igual que las aminas, se clasifican según el número de sustituyentes que
tienen sobre el átomo de nitrógeno.

CH3CONH2 CH3CONHCH3 CH3CON(CH3)2
Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

Las amidas se nombran sustituyendo la terminación “ico” del ácido del cual derivan,
por la terminación “amida”, y eliminando la palabra “ácido”. Los sustituyentes unidos

al nitrógeno son nombrados como prefijos e identificados como tales antecediéndolos
de tantas letras N como sustituyentes tenga en el nitrógeno.

Las tres amidas presentadas en el ejemplo anterior, se nombran como Acetamida,
N‐Metilacetamida, y N,N‐dimetilacetamida.

Ejercicio 20:

a) La N,N‐Dimetilformamida, representada por la sigla DMF, es un disolvente muy
utilizado en química orgánica. Escriba la estructura de la DMF.
b) Indique las estructuras correspondientes a los siguientes compuestos:
i. N‐Cloroacetamida
ii. 2‐Cloroacetamida
iii. 2‐Cloro‐N‐metilacetamida

Las amidas cíclicas se conocen con el nombre de “lactamas”, y su nomenclatura es
análoga a la correspondiente a las lactonas.
Ejemplo:

H
γ‐butirolactama ó γ‐butanolactama

NITRILOS
Los compuestos que contienen el grupo –CN, son conocidos por el nombre de
“Nitrilos”, y pueden considerarse como los derivados orgánicos del cianuro de
hidrógeno o ác. Cianhídrico (HCN). Sus nombres comunes son derivados de los
nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que pueden ser hidrolizados.

catalilzador
CH3CN + 2 H2O CH3COOH + NH3
calor ác. acético
Acetonitrilo

La terminación “ico” u “oico” del ácido correspondiente, se reemplaza por “onitrilo”, y
se elimina la palabra “ácido”. Debe notarse que el átomo de carbono del grupo nitrilo,
se toma en cuenta para determinar el nombre de la cadena carbonada, dado que se
considera perteneciente a la cadena principal.


El nitrilo que por hidrólisis daría ácido benzoico, se nombra como benzonitrilo.

CN

Para los ácidos que se nombran con el sufijo “carboxílico”, los nitrilos correspondientes
se nombran con el sufijo “carbonitrilo”.

COOH CN
ác. ciclohexanocarboxílico Ciclohexanocarbonitrilo

ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos poseen un grupo carbonilo en posición terminal de una cadena
hidrocarbonada, mientras que en las cetonas, el grupo carbonilo está en una posición
que no es el extremo de la cadena.
O O O O
R-CHO R-CO-R1
H H R H R CH3 R R1
Aldehídos Cetonas
Aldehídos
Los aldehídos cuya cadena tiene 5 carbonos, o menos, tienen nombres triviales que
derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. Se elimina la palabra “ácido”, y se
sustituye la terminación “ico” u “oico” por “aldehído”. La asignación del locante para el
grupo funcional no es necesaria, ya que el grupo –CHO siempre es terminal, ocupando
la posición 1. De este modo, el compuesto HCHO tiene el nombre común de
formaldehido, ya que deriva del nombre del correspondiente ácido carboxílico, el
ácido fórmico (HCOOH). El aldehído PhCHO se denomina benzaldehído, pues su
nombre deriva del ácido benzoico (PhCOOH).


Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman reemplazando la “o” final del
hidrocarburo correspondiente (el de la cadena más larga que contenga el grupo
–CHO), por la terminación “al”. Al carbono del grupo carbonilo se le asigna el locante 1.

CH3CH2CH2CH2CH2CHO
Hexanal
Ejercicio 21:

Indique la estructura correspondiente al 6‐etil‐3‐metiloctanal.

Cuando el grupo –CHO está enlazado directamente a un anillo, el compuesto se
nombra anexando el sufijo “carbaldehído” ó “carboxaldehído” al nombre del
cicloalcano correspondiente.
Ciclopentanocarbaldehído ó
CHO
Ciclopentanocarboxaldehído

Cetonas
El nombre sistemático según IUPAC para las cetonas, se forma con el nombre de la
cadena hidrocarbonada continua más larga que contenga al grupo carbonilo,
sustituyendo la “o” final por el sufijo “ona”. La localización del grupo carbonilo es
indicado por el locante más bajo posible de asignar, inmediatamente antes del nombre
de la cadena principal.

La cetona más simple posible tiene 3 átomos de carbono, y tiene el nombre
sistemático: 2‐propanona. También se le conoce por su nombre vulgar, acetona.

Un tipo de nomenclatura especial, muy extendido para las cetonas, consiste en
nombrar en orden alfabético, y como palabras separadas, los dos grupos
hidrocarbonados enlazados al grupo funcional, terminando con el nombre del grupo
funcional, cetona.
Ejemplo:

CH3‐CO‐CH2CH3 Etil metil cetona

La fenil metil cetona se conoce también con el nombre común acetofenona, y la
difenilcetona, como benzofenona.

Ejercicio 22:

Dé un nombre sistemático alternativo para los siguientes compuestos:
i. Dietil cetona
ii. 3,3‐Dimetil‐2‐butanona

iii. 3‐Buten‐2‐ona

ALCOHOLES
Los alcoholes simples (ROH), tienen como nombre común el nombre del grupo alquilo
correspondiente con la terminación “ico”, y precedido por la palabra “alcohol”.
CH3OH Alcohol metílico
CH3CH2OH Alcohol etílico
CH3CHOHCH3 Alcohol isopropílico
En la nomenclatura IUPAC, la terminación “o” del nombre del hidrocarburo
correspondiente, se reemplaza por la terminación “ol”, y la posición del grupo
hidroxilo se indica con el número más bajo de locante posible. Para determinar el
nombre, se debe tener en cuenta la cadena más larga que contenga al grupo hidroxilo
(no necesariamente la más larga de la molécula).
Muchos compuestos contienen más de un grupo hidroxilo. Los compuestos simples
que poseen dos grupos hidroxilo se llaman “glicoles”, o sistemáticamente, dioles. Los
compuestos con tres grupos hidroxilo se denominan “trioles”.
OH
OH
HO HO OH
1,2-Etanodiol 1,2,3-Propanotriol

Nótese que cuando se añade un sufijo al nombre de un hidrocarburo, la terminación
“o” no se reemplaza, si el sufijo empieza con una consonante.

Algunos alcoholes, tienen nombres triviales que se mantienen:

CH2=CHCH2OH Alcohol alílico
(CH3)3COH Alcohol ter‐butílico
C6H5‐CH2OH Alcohol bencílico
HOCH2CH2OH Etilenglicol
C6H5‐CH2CH2OH Alcohol fenetílico
CH3CH(OH)CH2OH Propilenglicol
HOCH2CH(OH)CH2OH Glicerol
C(CH2OH)4 Pentaeritritol
(CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2 Pinacol

Ejercicio 23:

Indique el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes:
OH
a) Alcohol etílico b)
OH
c)
c)
OH

Ejercicio 24:

Escriba las estructuras, dé el nombre IUPAC y el nombre común cuando corresponda,
de todos los alcoholes posibles de fórmula C4H10O.


FENOLES
Los hidroxi‐ derivados del benceno y otros sistemas carbocíclicos aromáticos se
nombran agregando el sufijo “ol”, “diol”, etc., al nombre del hidrocarburo, con
eliminación de la terminación “o” terminal (si está presente).

Ejemplo:

OH
OH
1,2,4-Bencenotriol
OH

Los siguientes fenoles tienen nombres triviales que se mantienen:

OH
Fenol

OH
1‐Naftol

OH
OH
Pirocatecol

OH
Resorcinol
OH



OH
Hidroquinona
HO
OH
OH
Pirogalol

OH

Sales
Los aniones derivados de alcoholes o fenoles se nombran cambiando la terminación
“ol” del nombre del alcohol o fenol, por “olato”. Esto se aplica a los nombres comunes,
sistemáticos y triviales. (Alternativa a la regla siguiente).

CH3ONa Metanolato de sodio

(CH3)2CHCH2ONa 2‐Metil‐1‐propanolato de sodio

Pinacolato de monosodio
OH ONa

C6H5‐ONa Fenolato de sodio

Los aniones RO‐ se nombran como el radical RO‐, cambiando la terminación “iloxi” por
“il óxido” (Alternativa a la regla anterior).

C6H5CH2ONa Bencil óxido de sodio

CH3CH2CH2CH2CH2OH Pentil óxido de sodio

Cuando los radicales RO‐ poseen nombre abreviado, la terminación “oxi” del nombre
se cambia por “óxido”.

CH3ONa Metóxido de sodio

C6H5OK Fenóxido de potasio

(CH3)3COK ter‐Butóxido de potasio


TIOLES
El prefijo ”tio” en los compuestos orgánicos, indica que un átomo de azufre se
encuentra reemplazando a un átomo de hidrógeno. En la nomenclatura sustitutiva, los
nombres de los análogos azufrados de los alcoholes (RSH), se forma añadiendo el sufijo
“tiol”, “ditiol”, etc., al nombre del hidrocarburo del cual derivan (como los sufijos
comienzan con consonantes, la “o” final del nombre del hidrocarburo se mantiene). El
nombre del grupo es tioalcoholes, o simplemente tioles.

CH3SH Metanotiol

HSCH2CH2CH2SH 1,3‐Propanoditiol

2‐Metil‐2‐butanotiol
SH

Los tioles también pueden llamarse “mercaptanos”. Los nombres comunes se forman
nombrando el grupo alquilo y añadiendo la palabra “mercaptano”.

CH3SH Metil mercaptano

(CH3)3CSH ter‐Butil mercaptano

Cuando se utiliza la nomenclatura radicofuncional para los compuestos RSH, el nombre
del radical R va precedido del nombre de la clase funcional “sulfuro ácido”. Ejemplos:

CH3CH2OH Sulfuro ácido de etilo

Sales
Las sales de los tioles se nombran en forma análoga a las sales de los alcoholes,
utilizando “tiolato” en lugar de “olato”, o “sulfuro” en lugar de “óxido”.

CH3SNa Metanotiolato de sodio, ó Metilsulfuro de sodio

CH3CH2SNa Etanotiolato de sodio, ó Etil sulfuro de sodio


AMINAS
Las aminas se dividen en subclases, según el número de grupos alquilo unidos al
nitrógeno.
RNH2 Amina primaria
R2NH Amina secundaria
R3N Amina terciaria
Las aminas se pueden nombrar especificando los grupos unidos al nitrógeno como
prefijos de la palabra “amina”. El nombre se escribe como una única palabra.
CH3NH2 Metilamina
(CH3CH2)2NH Dietilamina
Cuando están presentes más de un tipo de grupos alquilo, es generalmente menos
confuso nombrar la amina compleja como un derivado de una amina más simple. Se
coloca la letra “N”, en cursiva, antes del nombre de cada sustituyente unido al
nitrógeno de la amina. El nombre base se forma eligiendo el hidrocarburo más grande
o más importante.
(CH3)2NCH2CH2CH3 N,N‐Dimetilpropilamina
CH3NH(CH2)11CH3 N‐Metildodecilamina
En los compuestos nombrados como alquilaminas, el carbono que sostiene al
nitrógeno tiene precedencia sobre todos los demás sustituyentes para la numeración
de la cadena carbonada principal, y se le asigna el número 1.

NH2 Nonilamina

1,6‐Dimetilnonilamina
NH2


N,N‐Dimetilnonilamina
N
El Chemical Abstracts ha adoptado una nomenclatura diferente para las aminas. En
este nuevo sistema, las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo “amina” al
nombre de la cadena hidrocarbonada principal o sistema cíclico al cual el grupo amino
está unido. Se elimina la terminación “o” en los casos en que existe.

2‐Pentanamina
NH2

CH3
2‐Metilciclohexanamina
NH2
Ejercicio 25:

Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura del Chemical Abstracts.

NH2

H2N NH2

NH2


Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de una amina primaria
base. La amina primaria base se selecciona eligiendo el hidrocarburo más grande o
más importante que sostenga al grupo amino. El nombre se escribe como una palabra
continua y generalmente larga.

N,N‐Dimetilpropanamina
N

N,4‐Dimetil‐2‐hexanamina
HN

Ejercicio 26:

Nombre los siguientes compuestos de acuerdo a la nomenclatura anterior:

N

(CH3CH2CH2CH2)3N

HN

Las aminas aromáticas pueden ser también primarias, secundarias o terciarias. Las
últimas dos pueden ser mixtas (alifáticas‐aromáticas). Las aminas primarias se
nombran como derivados amino de los hidrocarburos aromáticos, pero varias de ellas
tienen nombres triviales aceptados oficialmente por IUPAC.

NH 2

Nombre IUPAC: Anilina
Nombre según CA: Bencenamina



NH2

Nombre IUPAC: o‐toluidina (también m‐ y p‐)
Nombre según CA: 2‐Metilbencenamina

(también 3‐ y 4‐)
NH2

Nombre IUPAC: 2,3‐Xilidina
Nombre según CA: 2,3‐Dimetilbencenamina

Sales
Las sales de las aminas, en las cuales un protón se une al nitrógeno, se nombran
añadiendo el sufijo “io” al nombre de la amina, y con eliminación de la “a” final. El
anión se cita como una palabra separada. Esta nomenclatura se utiliza también en el
Chemical Abstracts.
Ejemplos:

CH3CH2CH2+NH3Cl‐ Cloruro de 1‐propanaminio

CH3CH2CH2CH2+N(CH3)2Br‐ Bromuro de N,N‐dimetil‐1‐butanaminio

+ ‐
(CH3)3 NHBr Bromuro de N,N‐dimetilmetanaminio

Algunas veces, las sales de aminas se nombran agregando nombres como “clorhidrato”
al nombre de la amina.

CH3CH2CH2+NH3Br‐ Bromhidrato de 1‐propanamina ó
Bromhidrato de propilamina

+ ‐
(CH3)3 NHBr Bromhidrato de trimetilamina

Las sales de aminas del tipo R4N+X‐ se conocen con el nombre de “sales de amonio
cuaternario”, y se nombran como derivados del ión amonio.

(CH3CH2)4N+ClO4‐ Perclorato de trimetilamonio

+ ‐
(CH3)2 N(CH2CH3)2I Ioduro de dietildimetilamonio

Los iones amonio derivados de aminas con nombres especiales se nombran
generalmente añadiendo la terminación “io” al nombre de la amina, eliminando la
terminación “a” cuando está presente.


Ejemplos:
N H N ClO4-
Pirrolidina Perclorato de N,N-Dimetilpirrolidinio

OTROS COMPUESTOS NITROGENADOS
Iminas
El grupo C=NH se denomina “grupo imino”. Las iminas simples se nombran utilizando
una extensión de la nomenclatura del Chemical Abstracts para las aminas. Se añade el
sufijo “imina” al nombre de la cadena base, o del sistema cíclico al cual está unido el
grupo C=NH, eliminando cualquier “o” terminal.

CH3CH2CH2CH=NH 1‐Butanimina

HN NH 1,4‐Ciclohexandiimina

NH
2‐Propanimina

Las iminas en las que el átomo de hidrógeno del grupo =NH ha sido reemplazado por
un grupo alquilo, se nombran como aminas N‐alquiliden sustituidas.
RCH=N‐R
Grupo alquiliden Grupo alquilo

Un grupo alquiliden es un grupo bivalente geminal. El grupo alquiliden más simple es el
metileno (CH2=). Los nombres de los grupos alquiliden más grandes se forman
añadiendo el sufijo “iden” al nombre correspondiente al grupo alquilo.
CH3CH= Etiliden

(CH3)2C= Isopropiliden



Ciclohexiliden

Por ejemplo:

CH2=NCH3 N‐Metilenmetanamina

NC(CH3)3
N‐Ciclohexiliden‐2‐metil‐2‐propanamina

Las iminas sustituidas en el nitrógeno por un grupo ‐NH2 y un –OH, se denominan
“hidrazonas” y “oximas” respectivamente. Estos compuestos se forman a partir de
aldehídos y cetonas, en reacciones de condensación con hidracina (NH2NH2) e
hidroxilamina (NH2OH). Se nombran generalmente como derivados de aldehídos y
cetonas, es decir, como hidrazona u oxima del aldehído o cetona correspondiente.

Ejemplos:

NNH2
Hidrazona de la acetona

H3C NH2
N
(Z)‐Hidrazona del acetaldehído

H
NOH
Oxima de la acetona

NOH Oxima de la ciclohexanona


Compuestos nitro
El grupo –NO2 unido a un átomo de carbono, se nombra exclusivamente como
sustituyente del compuesto base. Ejemplos:
CH3NO2 Nitrometano
(CH3)2CHNO2 2‐Nitropropano
CH3CH2CH2CH2NO2 1‐Nitrobutano
O2NCH2CH2CH2CH2NO2 1,4‐Dinitrobutano
Compuestos azo
Los azo compuestos contienen el grupo –N=N‐. Muchos compuestos de este grupo son
simétricos, R‐N=N‐R, y se nombran simplemente colocando el prefijo “azo” delante del
nombre del hidrocarburo correspondiente al grupo alquilo.
Ejemplos:
CH3‐N=N‐CH3 Azometano
CH3CH2CH2‐N=N‐CH2CH2CH3 Azopropano
(CH3)2CH‐N=N‐CH(CH3)2 1,1’‐Dimetilazoetano
Los compuestos del tipo R2C‐‐+N≡N se conocen como “diazo compuestos”, y se
nombran como diazoalcanos.
‐
CH2‐+N≡N Diazometano
Los compuestos que contienen la estructura RN2+X‐ se nombran añadiendo el sufijo
“diazonio” al nombre del hidrocarburo (RH) precedido por el nombre del anión.
(CH3)2CHN2+Br‐ Bromuro de 2‐propanodiazonio

ÉTERES
Los éteres (ROR) se nombran designando los grupos hidrocarbonados unidos al
oxígeno, en orden alfabético, y agregando la palabra "éter".
Ejemplos:
CH3OCH2CH3 Etil metil éter

(CH3)2CHOCH(CH3)2 Diisopropil éter

CH3(CH2)4OCH3 Metil pentil éter

Los prefijos multiplicadores di‐, tri‐, etc., se usan con nombres de grupos simples. Con
los nombres de grupos complejos, se usan los prefijos bis, tris, tetrakis, pentakis,
hexakis, etc. Para asegurar la claridad se utilizan paréntesis.
Ejemplos:

Dietil éter
O

O Bis(2‐Bromoetil) éter
Br Br

Bis(clorometil) éter
Cl O Cl

Los éteres pueden nombrarse como derivados alcoxi de los hidrocarburos
correspondientes.

O
1‐Etoxi‐3,3‐dimetilpentano

H3CO OCH3
2,2‐Dimetoxipropano

Los nombres de los grupos RO‐ se forman sistemáticamente añadiendo el sufijo "oxi"
al nombre del grupo alquilo.

O
Heptiloxi

La forma corta alcoxi, (por ejemplo: metoxi, etoxi, etc.) se prefiere cuando el grupo
alquilo contiene menos de cinco átomos de carbono.
Los compuestos del tipo RC(OR')3 se denominan generalmente ortoésteres, pero se
deberían nombrar como derivados alcoxi de hidrocarburos.

CH3C(OCH2CH3)3 1,1,1‐Trietoxietano

Los éteres cíclicos con nombres comunes que se encuentran frecuentemente son:

O
O
O
Oxido de etileno, u oxirano O

Tetrahidrofurano
Dioxano

COMPUESTOS AZUFRADOS
Los compuestos del tipo R‐S‐R y R‐S‐S‐R se conocen como sulfuros y disulfuros
respectivamente. Su nomenclatura es similar a la de los éteres.
CH3SCH3 Dimetil sulfuro
CH3CH2SSCH3 Etil metil disulfuro
Ejercicio 27:


a) CH3SC(CH3)3

b) (CH3)2CHSCH(CH3)2

c) CH3SSCH3

d)
S

Los siguientes compuestos ilustran la nomenclatura de las sales de sulfonio. Nótese
que el nombre del ión sulfonio es todo una sola palabra.


Br-
S
Bromuro de trietilsulfonio

S BF4-
Tetrafluoroborato de
etilmetilneopentilsulfonio

S Cl-
Cloruro de dietilmetilsulfonio

El prefijo "tio" significa que un oxígeno ha sido reemplazado por un átomo de azufre.
Por lo tanto, los compuestos carbonílicos contienen un grupo C=O, mientras que los
compuestos tiocarbonílicos contienen el grupo C=S.

Ejemplos:

O S
Acetona Tioacetona

O S
Tiociclohexanona ó
Ciclohexanona Ciclohexanotiona

CH3COOH Acido acético CH3CSOH Acido tioacético

CH3CONH2 Acetamida CH3CSNH2 Tioacetamida o
Etanotioamida
O S
Urea
Tiourea
H2N NH2 H2N NH2


El Dimetil sulfuro se puede oxidar a un compuesto llamado Dimetil sulfóxido. Este
compuesto es un disolvente muy importante en química orgánica, y se abrevia DMSO.
El DMSO puede oxidarse a su vez a Dimetil sulfona.
O
O
S
S S
O
Dimetil sulfóxido Dimetilsulfona

Dimetil sulfuro

Ejercicio 28:


O

a) S

O

b) S

O

c) S
O

Cuando un átomo de azufre reemplaza a un átomo de carbono en un anillo o una
cadena abierta, éste se debe indicar con el prefijo "tia". Ejemplo:

S
Tiaciclohexano

Los ácidos sulfónicos (RSO3H), que se consideran derivados orgánicos del ácido
sulfúrico, son un grupo importante de ácidos orgánicos fuertes.

O O O
HO S OH S OH HO S O
O O O
Acido sulfúrico Acido metanosulfónico Metanosulfonato de metilo

Ejercicio 29:


CH3COOH

CH3COOCH2CH3

CH3SO3H

CH3SO3CH2CH3

CH3COONa

CH3SO3Na

Los ésteres del ácido sulfúrico se llaman sulfatos. Ejemplo:

O
O S O
Sulfato de dimetilo
O

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Hasta el momento, se ha instruido en cómo asignar el menor locante posible a : dobles
enlaces, triples enlaces, carbonos que sostengan grupos hidroxilo, carbonos que
sostengan grupos mercapto, etc.. También se ha indicado que para nombrar grupos
alquilo complejos, éteres, sulfuros, etc., se designa como posición 1 el carbono
enlazado al heteroátomo.

En los compuestos que tienen más de un grupo funcional, estas reglas son
mutuamente incompatibles. Cuando la molécula contiene dos o más tipos de
funciones, se elige una de ellas como "función principal", designando ésta con el sufijo
(final del nombre). Esta función principal tiene preferencia sobre todas las otras en la
asignación del menor locante. Las funciones secundarias actúan, siempre, como prefijo
(sin orden de prioridad entre ellas).

Nombre de grupos funcionales citados en orden descendente de
precedencia para su designación como sufijos

Clase Fórmula Prefijo Sufijo
Cationes R4N+ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ ‐amonio
+
R 4P ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ ‐fosfonio
R3S+ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ ‐sulfonio
Ácidos carboxílicos ‐COOH Carboxi‐ Ac´. ...........‐carboxílico
‐(C)OOH ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ Ac. ..........‐oico
Ácidos sulfónicos ‐SO3H Sulfo‐ Ac. ......‐sulfónico
Esteres ‐COOR *** .....‐carboxilato de R
‐(C)OOR ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ ......‐oato de R
Halogenuros de ‐COX Haloformil‐ Halogenuro de .... ‐
ácido Haloalcanoil‐ carbonilo
‐(C)OX ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐
Halogenuro de .....‐oílo
Amidas ‐CONH2 Carbamoil‐ .......‐carboxamida
‐(C)ONH2 ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ .......‐amida
Nitrilos ‐C≡N Ciano‐ .....‐carbonitrilo
‐(C)≡N ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ .......‐nitrilo
Aldehídos ‐CHO Formil‐ ......‐carbaldehído
‐(C)HO Oxo‐ ......‐al
Cetonas C=O Oxo‐ ......‐ona
Alcoholes ‐OH Hidroxi‐ ......‐ol
Fenoles Ar‐OH Hidroxi‐ .....‐ol
Tioles ‐SH Mercapto‐ .....‐tiol
Aminas ‐NH2 Amino‐ .....‐amina
Éteres ‐O‐ Alquiloxi‐ éter
Sulfuros ‐S‐ Alquiltio‐ sulfuro
Alquenos ‐C=C‐ Alquenil‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐
Alquinos ‐C≡C‐ Alquinil‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐
Halogenuros ‐X Halógeno‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐
Nitro ‐NO2 Nitro‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐

Nota: Los átomos de carbono encerrados entre paréntesis, se incluyen en el nombre
del compuesto principal. Esto equivale a decir, que se enumera dentro de la cadena
principal.

***Para los casos en los que el grupo éster es considerado como un sustituyente de
una cadena principal, debe tenerse especial cuidado en observar si dicho grupo se une
a la estructura principal por medio del carbono, o del oxígeno, ya que el nombre que
adopte como sustituyente depende de esta característica. Ejemplo:

RCOO‐ ‐COOR

aciloxi alquiloxicarbonil (ó alcoxicarbonil)

Ejemplos:

O

Grupo principal: Sal de amonio
Grupo sustituyente: ácido carboxílico
Cl- H3N OH Nombre IUPAC: Cloruro de 2‐carboxietilamonio

O

Grupo principal: ácido carboxílico
Grupo sustituyente: ácido sulfónico
HO3S OH Nombre IUPAC: Acido 3‐sulfopropanoico

O O

O OH Grupo sustituyente: éster
Nombre IUPAC: Acido 4‐etoxicarbonilbutanoico

O O

Grupo sustituyente: amida
H2N OH
Nombre IUPAC: Acido 3‐carbamoilciclohexancarboxílico

O

Cl Grupo principal: éster
OMe Grupo sustituyente: halogenuro de acilo
Nombre IUPAC: 3‐
O Cloroetanoilciclohexancarboxilato de metilo



O C N Grupo principal: éster
Grupo sustituyente: nitrilo
Nombre IUPAC: 3‐Cianobutanoato de etilo
O

O O
Grupo principal: amida
Grupo sustituyente: aldehído
H2N H Nombre IUPAC: 5‐Oxopentanamida

O O
Grupo principal: halogenuro de acilo
Cl H
Grupo sustituyente: aldehído
Nombre IUPAC: Cloruro de 3‐formilciclohexancarbonilo

O Grupo principal: Acido carboxílico
Grupo sustituyente: cetona
Nombre IUPAC: Acido 4‐oxohexanoico
OH
O

OH O Grupo principal: Acido carboxílico
Grupo sustituyente: alcoholes
Nombre IUPAC: Acido‐3,3‐dihidroxihexanoico
OH
OH

COOH Grupo principal: Acido carboxílico
Grupo sustituyente: alcohol
Nombre IUPAC: Acido 2‐hidroxibencencarboxílico
OH

Grupo principal: Alcohol
HS SH
Grupo sustituyente: tioles
Nombre IUPAC: 1,3‐Dimercapto‐2‐propanol
OH

HO Grupo principal: Alcohol
NH2 Grupo sustituyente: amina
Nombre IUPAC: 4‐amino‐1‐butanol



N(CH3)2 Grupo principal: Alcohol
Grupo sustituyente: amina y éter
O OH Nombre IUPAC: 2‐(Dimetilamino)‐3‐metoxi‐1‐propanol

OH Grupo sustituyente: tiol
S Nombre IUPAC: 2‐Etiltioetanol

OH
Grupo sustituyente: alqueno
Nombre IUPAC: 1‐Vinilciclohexanol ó 1‐Etenilciclohexanol

OH Grupo principal: Alcohol
Grupo sustituyente: alquino
Nombre IUPAC: 1‐Etinilciclohexanol

HO
Grupo sustituyente: halógeno
Nombre IUPAC: 2‐Bromo‐3‐buten‐1‐ol
Br

NO2
Grupo principal: Alqueno
Grupo sustituyente: nitro
Nombre IUPAC: 4‐nitro‐1‐penteno


APÉNDICE
Nombres de grupos
(Prefijos)
NOMBRE ESTRUCTURA
Acetamido CH3CONH‐
Acetil CH3CO‐
Acetoxi CH3COO‐
Alil CH2=CHCH2‐
Amino H2N‐
Amonio H3N+‐
Azido N3‐
Azo ‐N=N‐
Bencidril (C6H5)2CH‐
Bencil C6H5CH2‐
Benciliden C6H5CH=
Bencilidin C6H5C≡
Benzoil C6H5CO‐
Bromo Br‐
Butil CH3CH2CH2CH2‐
sec‐Butil CH3CH2CH(CH3)‐
ter‐Butil ó t‐Butil (CH3)3C‐
Carbamoil NH2CO‐

Carboxi HOOC‐
Ciano NC‐
Ciclohexil C6H11‐
Cloro Cl‐
Diazo N2=
Epitio (como Puente) ‐S‐
Epoxi (como Puente) ‐O‐
Etenil CH2=CH‐
Etenilen ‐CH=CH‐
Etil CH3CH2‐
Etilen ‐CH2CH2‐
Etilendioxi ‐OCH2CH2O‐
Etiliden CH3CH=
Etinil HC≡C‐
Fenil C6H5‐
Fluoro F‐
Formil HCO‐
Fosfinil H2P(O)‐
Fosfono (HO)2P(O)‐
Hidrazino H2NNH‐
Hidrazo ‐NHNH‐
Hidroperoxi HOO‐
Hidroxi HO‐

Imino HN=
Iodo I‐
Isobutil (CH3)2CHCH2‐
Isocianato OCN‐
Isociano CN‐
Isohexil (CH3)2CHCH2CH2CH2‐
Isopentil (CH3)2CHCH2CH2‐
Isopropenil CH2=C(CH3)‐
Isopropil (CH3)2CH‐
Isotiocianato SCN‐
Litio Li‐
Mercapto HS‐
Metil CH3‐
Metilamino CH3NH‐
Metildioxi CH3OO‐
Metilditio CH3SS‐
Metilen CH2= ó ‐CH2‐
Metilsulfinil CH3S(O)‐
Metilsulfonamido CH3CO2NH‐
Metilsulfonil CH3S(O)2‐
Metilsulfoniloxi CH3S(O)2O‐
Metiltio CH3S‐
Metoxi CH3O‐

Metoxicarbonil CH3OOC‐
Naftil (1‐ ó 2‐) C10H7‐
Neopentil (CH3)3CCH2‐
Nitro O2N‐
Nitroso ON‐
Oxi ‐O‐
Oxo O=
ter‐Pentil ó t‐Pentil CH3CH2C(CH3)2‐
Propargil HC≡CCH2‐
Propil CH3CH2CH2‐
Propilen ‐CH(CH3)CH2‐
2‐Propinil HC≡CCH2‐
Silil H3Si‐
Siloxi H3SiO‐
Sulfinil ‐S(O)‐
Sulfo HO3S‐
Sulfonil ‐S(O)2‐
Tiocianato NCS‐
Tioxo S=
Tolil (o‐, m‐ ó p‐) CH3C6H4‐
Vinil CH2=CH‐
Viniliden CH2=C=


ANEXO
Estructura del nombre de un compuesto
Todo compuesto orgánico se considera formado por un esqueleto carbonado que, en
determinadas posiciones, presenta uno o varios grupos funcionales que son
asociaciones de átomos, en un determinado orden, y con propiedades fisicoquímicas
características.

El nombre del compuesto, que debe reflejar inequívocamente su estructura química,
se compone de las partes que se indican en el siguiente esquema:

L P2 P1 R L S1 L S2

Donde:

L son localizadores que sirven para indicar la posición de los grupos funcionales dentro
de la cadena carbonada;
P y S son prefijos y sufijos respectivamente, numerados en el esquema en función de
su situación con respecto a la raíz R que constituye el centro del nombre.
Todos ellos son partículas que suministran información sobre aspectos estructurales
del compuesto y que se comentan a continuación:

Raíz (R): La raíz informa la longitud de la cadena carbonada principal y constituye la
unidad básica del nombre. Se habla de cadena principal para distinguirla de las
posibles cadenas carbonadas que pueden existir en el compuesto, a las que se
denomina “cadenas secundarias”, o “cadenas laterales”.

Para definir el número de átomos de carbono que contienen estas cadenas, se
emplean partículas que hacen referencia a los números griegos:

1C Met 6C Hex 11C Undec 16C Hexadec
2C Et 7C Hept 12C Dodec 17C Heptadec
3C Prop 8C Oct 13C Tridec 18C Octadec
4C But 9C Non 14C Tetradec 19C Nonadec
5C Pent 10C Dec 15C Pentadec 20C Eicos

Nótese que la raíz del nombre no indica el número total de átomos de carbono del
compuesto, sino solamente el número de átomos de carbono que componen la cadena
principal.


Prefijo primero (P1): Este prefijo antecede inmediatamente a la raíz e indica la
naturaleza abierta o cíclica de la cadena principal. La ausencia de este prefijo supone
una cadena abierta, y el prefijo “ciclo” define una cadena cíclica, cerrada, de tantos
átomos de carbono como indique la raíz.

Prefijo segundo (P2): Este prefijo señala la presencia de sustituyentes unidos a la
cadena principal. Se entiende por sustituyentes, tanto las ramificaciones carbonadas
secundarias, como los grupos funcionales secundarios. Ramificaciones secundarias son
aquellas menos importantes, es decir, menos funcionalizadas y más cortas que la que
se ha considerado como principal, y están unidas a ella.

Cuando existen varios grupos funcionales en una molécula, el grupo más insaturado
(con mayor número de dobles o triples enlaces) y más oxidado, se denomina principal,
clasificándose todos los demás como secundarios.

Se emplearán tantos prefijos segundos como grupos funcionales secundarios y
ramificaciones existan. Algunos grupos funcionales son siempre considerados como
secundarios, aunque sean los únicos presentes en la molécula, y por lo tanto, van
siempre como prefijos segundos. Estos grupos y sus correspondientes prefijos son los
siguientes:

‐X Halo (fluoro, cloro, bromo, iodo)
‐NO Nitroso
‐NO2 Nitro
‐R R‐il (Cadena secundaria)*
‐OR R‐oxi*
‐SR R‐iltio*

* Los símbolos R son genéricos, y deben sustituirse en cada caso por la raíz de la
cadena carbonada secundaria univalente a la que representan.

Los grupos funcionales restantes pueden ser considerados principales o secundarios,
según la estructura en la que estén presentes (ver tabla de precedencias en la
cuaderneta de nomenclatura).

Cuando un grupo funcional está presente dos o más veces, en lugar de indicar cada
grupo repitiendo el prefijo, se utiliza un multiplicador adecuado, situado
inmediatamente delante del prefijo. Por ejemplo, no es correcto nombrar:
cloroclorocloro, sino tricloro, etc.. Los multiplicadores más usuales son: di, tri, tetra,
penta, hexa, hepta, etc., y se anteponen directamente al prefijo sin separación, ni
guión, ni ningún otro signo.


Sufijo primero (S1): La función del sufijo primero es informar el grado de saturación de
la cadena carbonada, es decir, la presencia o ausencia de enlaces múltiples entre
carbonos. Los sufijos empleados en esta posición son los siguientes:

an Cadena saturada (sin enlaces múltiples)
en Cadena con un doble enlace al menos
in Cadena con un triple enlace al menos

Cuando existe más de una insaturación del mismo tipo en una estructura, se indica su
número anteponiendo inmediatamente al sufijo primero, el correspondiente
multiplicador. Los nombres de los compuestos que contienen insaturaciones dobles y
triples, deberán incluir ambos sufijos en el orden “enin”. Ejemplo: Hexadienino.

Sufijo segundo (S2): Con este sufijo se informa de la naturaleza del grupo funcional
principal, es decir, del más insaturado y oxidado que contenga la molécula (ver tabla
de precedencias en cuaderneta de nomenclatura). Como se ha visto, cuando sea
necesario, deberán utilizarse multiplicadores también con el prefijo segundo para
indicar la repetición del grupo funcional principal.

Localizadores (L): La posición de los grupos funcionales y de las insaturaciones debe
quedar indicada, en los casos en que no es obvia, para que la designación de la
estructura sea inequívoca. Esto se consigue mediante localizadores que son
generalmente números, y en algún caso letras que indican dónde están situados, a lo
largo de la cadena carbonada, los grupos funcionales e insaturaciones a que hacen
referencia los prefijos y sufijos. A este efecto, es necesario que los átomos de carbono
que constituyen la cadena, estén numerados. (Ver cuaderneta de nomenclatura).

Los únicos signos permitidos en el nombre de un compuesto orgánico son: guión (‐) y
coma (,), cada uno de ellos con una misión definida. Los localizadores, cuando hay
varios juntos, se separan entre sí por comas. Los localizadores aislados o en un grupo,
se separan de las partículas anteriores y posteriores, prefijos, sufijos o raíz, mediante
guiones.

Elección de la cadena principal:

La cadena principal, es decir, aquélla sobre la que se basa la nomenclatura y la
numeración, se elegirá según los siguientes criterios, en forma sucesiva, y en el orden
de prioridad en el que se enuncian a continuación:

1) La que contenga al grupo funcional principal y si éste estuviera repetido, la que
lo contenga el mayor número de veces.
2) La que contenga el mayor número de dobles o triples enlaces considerados
conjuntamente.
3) La que tenga mayor longitud.

4) La que tenga mayor número de dobles enlaces.
5) La que presente localizadores más bajos y en el orden de prioridad que se
indica para: los grupos principales, los enlaces múltiples en conjunto, y los
dobles enlaces.
6) La que tenga el mayor número posible de sustituyentes citados como prefijos y,
en iguales condiciones, les atribuya localizadores más bajos.
7) La que tenga mayor número de veces y con los localizadores más bajos posible,
los sustituyentes que se citan como prefijos en primer lugar por orden
alfabético.

Localización en la cadena principal:

Tanto las cadenas abiertas como las cíclicas tienen dos sentidos posibles de
numeración de los átomos de carbono que las constituyen. Ha de elegirse aquél que
atribuya los localizadores más bajos en el orden de prioridad que se indica:
1) Al grupo, o si está repetido, a los grupos funcionales principales.
2) A los enlaces múltiples en conjunto, teniendo preferencia, en igualdad de
condiciones, los dobles enlaces.
3) A los sustituyentes citados como prefijos. En igualdad de condiciones, tiene
preferencia el primero por orden alfabético.

Cuando el grupo funcional principal es terminal de cadena, o cuando la cadena es
cíclica, al carbono de este grupo se le atribuye el localizador 1 y no es imprescindible
hacerlo constar en el nombre, pero si no es terminal, se le localizará lo más bajo
posible.
En las estructuras con varios sustituyentes, iguales o distintos, se considerará correcta
la serie de localizadores más baja posible.


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Isobutano Isopentano Isohexano

Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios,

CH3 CH3 CH3

2,7,7 y no 3,3,8 (porque 2 es menor que 3)

H2C CH2 H2C CH2

Metilciclohexano Etilciclobutano t-Butilciclopentano

H3C CH3 H3CH2C H

1,2-Butadieno 1,3-Butadieno 1,4-Ciclohexadieno

Para el (1‐etilpentil)benceno, la

1-Cloro-3-etilbenceno, y no 1-Cloro-5-etilbenceno ni 3-Cloro-1-etilbenceno

Algunos compuestos pueden ser nombrados como derivados del tolueno,

2-Bromotolueno ó 1-Bromo-2-metilbenceno ó o-Bromotolueno.

Naftaleno Indeno Antraceno

1-Metilnaftaleno (ó α-Metilnaftaleno) 2-Etilnaftaleno (ó β-Etilnaftaleno)

1,2,6,8-Tetrametilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-2,2-dimetilnaftaleno 1,2,3,4-Tetrahidro-5,6-dimetilnaftaleno

5,6,7,8-Tetrahidro-1-naftil (no (1,2,3,4-Tetrahidro-5-naftil)

1-Antril (no 1-Antracenil)

2,3,3',4',5'-Pentametilbifenilo (no 2',3,3',4,5-, porque 2 < 2')

grupo carbonilo grupo carboxilo ácido carboxílico

CH3COOH CH3COONa CH3COOCH3 CH3CH3COOCH2CH3

ác. acético acetato de sodio acetato de metilo propanoato de etilo

ác. carboxílico grupo acilo haluro o halogenuro de acilo

ác. ciclohexanocarboxílico Ciclohexanocarbonitrilo

Pirrolidina Perclorato de N,N-Dimetilpirrolidinio

Oxido de etileno, u oxirano O

H2N NH2 H2N NH2

Dimetil sulfóxido Dimetilsulfona

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