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Propiedades físicas. Los Puntos de fusión y ebullición de los alcanos son bajos y
aumentan a medida que crece el número
Los alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono son gases a temperatura
ambiente.
Propiedades químicas
Reacciones con oxígeno. Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una
reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el
número de átomos de carbono.
Cracking. ...
Isomerización y reformado
Cracking. ...
Isomerización y reformado
Oxidación
Halogenacion
Los Alcanos se halógena mediante un mecanismo radicalario que consta de tres
etapas. Iniciación, propagación y terminación
Nitración
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo
hidrogeno por el grupo Nitro (-NO 2). Esta reacción a presión atmosférica, en fase
vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico.
ISOMERIZACIÓN DE ALCANOS
Se puede conseguir que un alcano dé ruptura heterolecita de sus enlaces mediante el
uso de un catalizador ácido de Lewis. Se forman cabocationes inestables, cuya
inestabilidad disminuye cuanto más ramificados
Pirolisis
Una de las reacciones más frecuentes e importantes de los alcanos es su combustión
en presencia del oxígeno del aire y por la acción de una llama o chispa, produciendo
dióxido de carbono, agua y liberando energía (calor de combustión)
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
hidruro de
metilo;
1 1 1 CH4 metano
gas
natural
dimetilo;
hidruro de
2 1 1 C2H6 etano
etilo; metil
metano
dimetil
metano;
3 1 1 C3H8 propano
hidruro de
propilo
hidruro de
butilo;
4 2 2 C4H10 n-butano
metiletilo
y metano
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
hidruro de
amilo;
5 3 3 C5H12 n-pentano
Skellysolv
eA
dipropil;
Gettysolv
e-B;
6 5 5 C6H14 n-hexano hidruro de
hexilo;
Skellysolv
eB
metano
dipropílico
;
Gettysolv
7 9 11 C7H16 n-heptano e-C;
hidruro de
heptilo;
Skellysolv
eC
dibutil;
8 18 24 C8H18 n-octano hidruro de
octilo
hidruro de
nonilo;
9 35 55 C9H20 n-nonano
Shellsol
140
hidruro de
10 75 136 C10H22 n-decano
decilo
hendecan
11 159 345 C11H24 n-undecano
o
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
adacano
12;
bihexil;
12 355 900 C12H26 n-dodecano
dihexil;
duodecan
o
n-
15 4 347 18 127 C15H32
pentadecano
n-
17 24 894 143 255 C17H36
heptadecano
n-
19 148 284 1 173 770 C19H40
nonadecano
didecilo
20 366 319 3 396 844 C20H42 n-icosano
icosano
henicosan
21 910 726 9 891 650 C21H44 n-henicosano
o
tetracosan
24 14 490 245 252 260 276 C24H50 n-tetracosano
o
n-
25 36 797 588 749 329 719 C25H52 Parafina
pentacosano
cerano;
26 93 839 412 2 234 695 030 C26H54 n-hexacosano hexeicosa
no
240 215 n-
27 6 688 893 603 C27H56
803 heptacosano
617 105
28 20 089 296 554 C28H58 n-octacosano
614
1 590 507
29 60 526 543 480 C29H60 n-nonacosano
121
4 111 846
30 182 896 187 256 C30H62 n-triacontano
763
n-
10 660 307 untriacont
31 554 188 210 352 C31H64 hentriacontan
791 ano
o
27 711 253 n-
32 1 683 557 607 211 C32H66 dicetílico
769 dotriacontano
660 tritriacontano
n-
188 626
34 15 647 855 317 080 C34H70 tetratriaconta
236 139
no
n-
493 782
35 47 862 049 187 447 C35H72 pentatriaconta
952 902
no
n-
1 295 297
36 146 691 564 302 648 C36H74 hexatriaconta
588 128
no
n-
3 404 490
37 450 451 875 783 866 C37H76 heptatriaconta
780 161
no
n-
8 964 747
38 1 385 724 615 285 949 C38H78 octatriacontan
474 595
o
n-
23 647 478
39 4 270 217 915 878 409 C39H80 nonatriaconta
933 969
no
165 351 n-
40 745 751 356 421
41 455 535 C41H84 hentetraconta
890
782 no
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
438 242 n-
126 146 261 761 339
42 894 769 C42H86 dotetracontan
138
226 o
n-
1.163 17 × 391 089 580 997 271
43 C43H88 tritetracontan
1015 932
o
n-
3.091 461 1 214 115 357 550 059
44 C44H90 tetratetracont
× 1015 889
ano
n-
8.227 162 3 773 978 533 594 435
45 C45H92 pentatetracon
× 1015 261
tano
n-
2.192 183
46 1.174 5467 × 1019 C46H94 hexatetracont
× 1016
ano
n-
5.848 181
47 3.659 7363 × 1019 C47H96 heptatetracon
× 1016
tano
n-
1.561 924
48 1.174 5467 × 1020 C48H98 octatetraconta
× 1017
no
n-
4.176 124
49 3.659 7363 × 1020 C49H100 nonatetracont
× 1017
ano
1.117 744 n-
50 1.114 6068 × 1021 C50H102
× 1018 pentacontano
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
n-
2.994 66 ×
51 C51H104 henpentacont
1018
ano
n-
8.031 08 ×
52 C52H106 dopentaconta
1018
no
n-
2.155 78 ×
53 C53H108 tripentacontan
1019
o
n-
5.791 92 ×
54 C54H110 tetrapentacon
1019
tano
n-
1.557 45 ×
55 C55H112 pentapentaco
1020
ntano
n-
4.1915 ×
56 C56H114 hexapentacon
1020
tano
n-
1.128 94 ×
57 C57H116 heptapentaco
1021
ntano
n-
3.043 04 ×
58 C58H118 octapentacont
1021
ano
n-
8.208 62 ×
59 C59H120 nonapentacon
1021
tano
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
2.215 87 × n-
60 C60H122
1022 hexacontano
n-
5.985 81 ×
61 C61H124 henhexaconta
1022
no
n-
1.618 06 ×
62 C62H126 dohexacontan
1023
o
n-
4.376 72 ×
63 C63H128 trihexacontan
1023
o
n-
1.184 62 ×
64 C64H130 tetrahexacont
1024
ano
n-
3.208 29 ×
65 C65H132 pentahexacon
1024
tano
n-
8.694 13 ×
66 C66H134 hexahexacont
1024
ano
n-
2.357 38 ×
67 C67H136 heptahexacon
1025
tano
n-
6.395 52 ×
68 C68H138 octahexacont
1025
ano
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
n-
1.736 03 ×
69 C69H140 nonahexacont
1026
ano
4.714 85 × n-
70 C70H142
1026 heptacontano
n-
1.281 15 ×
71 C71H144 henheptacont
1027
ano
n-
3.482 97 ×
72 C72H146 doheptaconta
1027
no
n-
9.473 45 ×
73 C73H148 triheptacontan
1027
o
n-
2.577 93 ×
74 C74H150 tetraheptacon
1028
tano
n-
7.018 32 ×
75 C75H152 pentaheptaco
1028
ntano
n-
1.911 56 ×
76 C76H154 hexaheptacon
1029
tano
n-
5.208 74 ×
77 C77H156 heptaheptaco
1029
ntano
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
n-
1.419 91 ×
78 C78H158 octaheptacont
1030
ano
n-
3.872 28 ×
79 C79H160 nonaheptacon
1030
tano
1.056 45 ×
80 C80H162 n-octacontano
1031
n-
2.883 36 ×
81 C81H164 henoctaconta
1031
no
n-
7.872 56 ×
82 C82H166 dooctacontan
1031
o
2.150 28 × n-
83 C83H168
1032 trioctacontano
n-
5.875 32 ×
84 C84H170 tetraoctaconta
1032
no
n-
1.605 91 ×
85 C85H172 pentaoctacont
1033
ano
n-
4.391 00 ×
86 C86H174 hexaoctacont
1033
ano
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
n-
1.201 03 ×
87 C87H176 heptaoctacont
1034
ano
n-
3.286 13 ×
88 C88H178 octaoctaconta
1034
no
n-
8.994 10 ×
89 C89H180 nonaoctacont
1034
ano
2.462 45 × n-
90 C90H182
1035 nonacontano
n-
6.743 92 ×
91 C91H184 hennonaconta
1035
no
n-
1.847 52 ×
92 C92H186 dononacontan
1036
o
n-
5.062 82 ×
93 C93H188 trinonacontan
1036
o
n-
1.387 79 ×
94 C94H190 tetranonacont
1037
ano
n-
3.805 18 ×
95 C95H192 pentanonacon
1037
tano
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
n-
1.043 64 ×
96 C96H194 hexanonacont
1038
ano
n-
2.863 13 ×
97 C97H196 heptanonacon
1038
tano
n-
7.856 85 ×
98 C98H198 octanonacont
1038
ano
n-
2.156 60 ×
99 C99H200 nonanonacont
1039
ano
5.92 107 ×
100 C100H202 n-hectano
1039
1.626 08 ×
101 C101H204 n-henihectano
1040
4.466 71 ×
102 C102H206 n-dohectano
1040
1.227 27 ×
103 C103H208 n-trihectano
1041
3.372 82 × n-
104 C104H210
1041 tetrahectano
9.271 43 × n-
105 C105H212
1041 pentahectano
Núm
ero Número de Fórmu
Número Nombre de
de isómeros la Sinóni
de isóm la cadena
átom incluyendo estereoi molec mos
eros recta
os de sómeros ular
C
2.549 18 × n-
106 C106H214
1042 hexahectano
7.010 51 × n-
107 C107H216
1042 heptahectano
1.928 39 ×
108 C108H218 n-octahectano
1043
5.305 57 × n-
109 C109H220
1043 nonahectano
1.460 03 × n-
110 C110H222
1044 decahectano
n-
4.018 66 ×
111 C111H224 undecahectan
1044
o
n-
1.106 3396
112 C112H226 dodecahectan
× 1045
o
n-
3.047 9186
113 C113H228 tridecahectan
× 1045
o
n-
8.389 9994
114 C114H230 tetradecahect
× 1045
ano
tano
n-
6.367 5155
116 C116H234 hexadecahect
× 1046
ano
n-
1.755 5388
117 C117H236 heptadecahec
× 1047
tano
4.836 1667
1000 C118H238 n-milimicano
× 1047
n-
1.333 8183
5000 C119H240 perripentapec
× 1048
ano
n-
3.675 7402
10,000 C120H242 micosahectan
× 1048
o
...
Reglas IUPAC para nombrar alcanos
1. Encontrar la cadena más larga, la cual se define como cadena principal.
2. Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne
el número más pequeño posible al primer sustituyente.
2.1.De tener sustituyentes a la misma altura en cada extremo, se comenzará por
el extremo que contenga aquel cuya inicial sea más cercana al inicio del
alfabeto.
3. Nombrar cada sustituyente o ramificación diferente en la cadena principal (para
los sustituyentes se utiliza el nombre del alcano lineal y se le añade el sufijo “il”.
Ej: metil, propil, pentil, etc.). Si se repite algún nombre utilizar los prefijos di,
tri, tetra, penta, etc. (ejemplo: trimetil).
4. Ordenar alfabéticamente los sustituyentes (ejemplo: butil, dipentil, metil,
propil). En el caso de los sustituyentes que ya tienen un prefijo especial añadido
el cual esté separado por un guion del nombre del sustituyente, no se alfabetiza
el prefijo sino que se toma la letra inicial del sustituyente (ejemplo: en el secbutil se
toma la letra b; en el isobutil se toma la letra i).
5. El compuesto se nombra siguiendo el orden alfabético de los sustituyentes
antecediendo los números que indican su posición, separándolos por guiones y
comas entre los números, y terminando con el nombre de la cadena principal de
acuerdo al número de átomos de carbono que contenga (entre el último
sustituyente y el nombre de la cadena principal no se separa con guion).
El grupo funcional alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación de radical
-ilo) es un sustituyente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un
hidrocarburo saturado o alcano, 1 para que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo
o grupo de átomos
El grupo metilo forma parte de una "familia" de sustituyentes orgánicos
llamados grupos alquilo alquímicos, ya que siguen un mismo patrón: solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo en la serie
homóloga -(CH2)n-H con fórmula molecular CnH2n+1 y al ser un grupo funcional forman
parte de una molécula mayor. Cuando un grupo metilo se separa de una molécula, se
convierte en un radical metilo.
Si los ordenamos de menor a mayor número de átomos de C, los cuatro primeros
tienen nombres específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen
solo se denominan con la raíz griega según el número de carbonos (pent-, hex-, etc.) y
la terminación -il(o).
Radica Fórmula
Fórmula semi-desarrollada
l simplificada
Estructura
Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según
la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el
grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).
Cadena
Butil o CH3-CH2- lineal
butilo CH2-CH2- Alquilo
primario
Cadena
CH3-CH- lineal
sec-butil
CH2-CH3 Alquilo
secundario
Cadena
2- CH3-
ramificada
metilpropil CH(CH3)-
Alquilo
ó Isobutil CH2-
primario
Cadena
CH3-
ramificada
ter-butil C(CH3)-
Alquilo
CH3
Terciario
Grupo
Símb
funcio Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
olo
nal
Grupo -
Me -CH3 metil-
metilo metano
Grupo
Et -CH2CH3 etil- -etano
etilo
-
_ CH2CH2CH2C butil- -butano
H3
-
isobuti
_ -CH2CH(CH3)2 isobuta
l-
no
Grupo
butilo -
sec-
_ CH(CH3)CH2C _
butil-
H3
tert-
_ -C(CH3)3 _
butil-
Grupo - -
pentil _ CH2CH2CH2C pentil- pentan
o H2CH3 o
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y
cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural.
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en
pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan
como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles,
los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte
del diesel y combustible de aviones.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más
importantes de los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se
encuentran en el betún y tienen poco valor.
Uso (específico)
METANO:
El metano constituye el mayor componente del gas natural, y la fuente de anhídrido amónico
líquido que se utiliza como fertilizante o se transforma en otros productos petroquímicos.
Oxidado produce ácido nítrico, que con amoníaco produce nitrato amónico, de uso como
fertilizante y fabricación de explosivos.
El amoníaco en reacción con el ácido sulfúrico produce sulfato amónico, fertilizante. La urea se
emplea como fertilizante y como producto intermedio para plásticos, adhesivos, etc;
generándose de la reacción del amoníaco con el dióxido de carbono.
ETANO-ETILENO
El etano es importante tanto como materia prima como fuente del etileno por craqueo
térmico.
El etlbenceno, obtenido por reacción del etileno y benceno, se emplea para la producción de
estireno, que constituye la base de la industria del caucho sintético y del poliestireno. Cloruro
de etileno y dicloruro de etileno son otros importantes productos petroquímicos procedentes
del etileno.
PROPANO-PROPILENO
El propano es el hidrocarburo sencillo de cadena más larga, empleado como materia prima en
la petroquímica. Se oxida directamente para producir alcohol metílico, formaldehído,
acetaldehído, acetona, otros alcoholes y productos oxigenados.
La cloración del propileno produce cloruro de alilo, la cual constituye la materia prima para el
alcohol alilo, glicerina sintética y resinas epoxídicas. El polipropileno es un importante
producto derivado del propileno, de elevado peso molecular.
BUTANO-BUTILENO
El butano es el mayor componente del G.L.P (gases licuados del petróleo). El isobutano y
butilenos son alimentadores para naftas y alquilados. La oxidación de butanos y butilenos
producen ácido acético, acetaldehído, metanol, ácido propiónico, ácido butírico, alcohol
propílico y alcohol butílico. Por deshidrogenación catalítica el butano se transforma en
butileno e isobutilenos. Los n-butilenos son utilizados mayormente para obtener butadieno,
componente del caucho sintético. El alcohol butílico proviene de los n-butilenos, siendo
empleado para fabricar el solvente metil-etilcetona.
PENTANO
Usos industriales
Debido a su bajo punto de ebullición, bajo coste, y relativa seguridad, el pentano se usa como
medio de trabajo en las centrales de energía geotérmica.
Usos en laboratorio
Los pentanos son relativamente baratos y son los alcanos, líquidos a temperatura ambiente,
más volátiles, por lo que se usan en laboratorio como disolventes que se evaporan con
facilidad. Sin embargo, debido a su falta de polaridad y ausencia de grupos funcionales, solo
pueden disolver sustancias no-polares y compuestos ricos en grupos alquilo. Los pentanos son
miscibles con la mayoría de los disolventes no-polares como clorocarbonos, derivados
aromáticos y éteres. También se usan con frecuencia en cromatografía en fase líquida.
El isopentano e isopenteno son deshidrogenados para dar isopreno para producir caucho
butílico sintético.
HEXANO
El hexano es utilizado como disolvente para algunas pinturas y procesos químicos y para quitar
etiquetas de precios ya que disuelve el pegamento con que se adhieren. También fue muy
utilizado en la industria del calzado y la marroquinería, aunque su uso en industrias
controladas está más restringido.
HEPTANO
OCTANOS
Los principales problemas al usar gasolinas de bajo numero de octanos son la generación de
detonaciones o explosiones en el interior de los motores de combustión, aparejado esto con
un mal funcionamiento y bajo rendimiento del combustible, cuando el vehículo está en
movimiento, aunado a una elevada emisión de contaminantes.
NONANO
Los derivados de biciclononano según la invención son apropiados para la obtención de nuevas
composiciones interesantes de productos aromáticos. Referido a la composición total, el
contenido de las mezclas según la invención se sitúa entre un 1 y un 50 % en peso, preferente-
mente entre un 1 y un 25 % en peso. Estas composiciones pueden emplearse para el
perfumado de artículos técnicos, como agentes de limpieza y desinfección, de agentes de
tratamiento textil, de cosméticos de todo tipo, como aguas perfuma-das, cremas, lociones,
aerosoles, jabones de tocador, maquillajes, y barras de labios, así como en la perfumería
extrait. En los productos perfuma-dos, el contenido de las composiciones de productos
aromáticos se sitúa entre un 2 y un 20 % en peso.
DECANO
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molécu-la. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera
el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.