Química Orgánica

Ingeniería en Alimentos
GUÍA DE ESTUDIO
CARBOHIDRATOS
1) Dada la siguiente clasificación de carbohidratos, defina cada uno de los términos del esquema y dé
un ejemplo de cada uno.

Carbohidratos

Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos

Trisacáridos a
Aldosas Cetosas Disacáridos
Decasacáridos

Triosas,
Tetrosas,
Pentosas,
Hexosas

2) Todos los carbohidratos tienen átomos de carbono quirales. Recuerde que un átomo de carbono
quiral se representa mediante dos líneas cruzadas en una proyección de Fischer. Las líneas
horizontales representan los enlaces que salen de la página y las verticales las que están en el plano.
Por convención, el carbono carbonílico se coloca en o cerca de la parte superior en las proyecciones
de Fischer.
El gliceraldehído, la aldosa más sencilla, tiene un carbono quiral y, por lo tanto, 2 isómeros ópticos: D-
gliceraldehído y L-gliceraldehído.
La denominación D- se refiere a la orientación hacia la derecha del grupo –OH quiral más alejado del
grupo carbonilo y la denominación L- a la ubicación de éste en el lado izquierdo.
Las notaciones D y L no tienen relación con la dirección en que un azúcar dado hace rotar la luz
polarizada en un plano; un azúcar D puede ser dextrorrotatorio o levorrotatorio.
a) Dibuje las proyecciones de Fischer del D y L gliceraldehído.
b) Escriba las proyecciones de Fischer de los siguientes azúcares: D-glucosa y D-Fructosa.

3) La adición nucleofílica de un alcohol a aldehídos y cetonas forma hemiacetal. Si el grupo carbonilo

y el hidroxilo están en la misma molécula, puede ocurrir una adición nucleofílica intramolecular,
formando un hemiacetal cíclico. Hay carbohidratos que se presentan en equilibrio entre las formas de
cadena abierta y cíclica.
a) Detalle la formación de los hemiacetales estereoisómeros α y β de la D-glucosa.
b) Defina los términos piranosa y furanosa.

4) Escriba la definición de anómero.

5) Indique los carbonos quirales en la forma de cadena abierta de la D-glucosa y en la forma piranosa.
Señale en esta última el carbono anomérico.

6) Analice la estabilidad de la α-D-glucopiranosa y de la β-D-glucopiranosa.

7) Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos por acción de agentes oxidantes suaves.
Por consiguiente, son buenos agentes reductores. Las aldosas tienen la misma propiedad química.

Dra. Ing. Luz Marina Zapata – Prof. Fabio Quinteros – Lic. Darío Malleret – Biol. Cecilia Cabrera. 1
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a) Explique cuándo un azúcar es reductor.
b) Diga cuándo un azúcar es no reductor.
c) Mencione qué pruebas conoce para determinar si un azúcar es o no reductor.

8) Explique el fenómeno de mutarrotación.

9) a) ¿A qué se denomina enlace glicosídico?

b) Escriba los siguientes disacáridos: maltosa, celobiosa, sacarosa y lactosa.
c) Indique en los carbohidratos del ítem (b) el tipo de enlace y las unidades de monosacáridos que lo
conforman.
d) Señale si es un azúcar reductor.

10) Describa la estructura de la celulosa y de los polisacáridos que constituyen el almidón.

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