Practica N° 1

Alcaloides
Se da el nombre de alcaloides a compuestos nitrogenados dotados de propiedades básicas,
que se forman en plantas, y que generalmente son fisiológicamente activas.

Pertenecen en su casi totalidad al reino vegetal y forman parte integrante de la

composición de muchas plantas constituyendo uno de los principios activos que comunican
a éstas sus propiedades tóxicas o benéficas para la salud. El vocablo Alcaloide deriva de
álcali = alcalino, y eidos = semejante. En estos compuestos su naturaleza básica se origina
por la presencia de nitrógeno amínico.

La mayor parte de los alcaloides son producidos por las Dicotiledóneas. Ellos han sido
aislados de semillas, raíces, cortezas y hojas de aproximadamente 40 familias de plantas,
principalmente de Apocinaceae, Papaveraceae, Ranunculaceae, Solanaceae, Rutaceae,
Rubiaceae, pudiendo encontrarse al estado de base libre; formando sales con ácidos
orgánicos, como glicósidos, o como N-óxidos..

Los alcaloides pertenecen a grupos químicos muy diferentes. Al lado de la función amina,
que contienen siempre, derivan de núcleos químicos, generalmente heterocíclicos, como
por ejemplo del pirrol, de la piridina, piperidina, tropano, indol, fenantreno, etc.

Nicotina

Propiedades de los Alcaloides

1.-Contienen nitrógeno – Generalmente derivan de los aminoácidos. La biosíntesis de

alcaloides incluye siempre por lo menos un aminoácido. Así como también incorpora otras

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unidades provenientes del piruvato, malonato o mevalonato. Con precursores de origen
biosintético tan distinto es fácil entender la complejidad y diversidad estructural que se
encuentra en estos metabolitos.

2.-Los alcaloides son básicos - ellos forman sales solubles en agua . La mayoría de
alcaloides son sustancias con cristales bien definidos las cuales se unen a los ácidos para
formar sales.

3.- Dan precipitados con ioduros de metales pesados.

o La mayoría de alcaloides son precipitados de soluciones neutras o

ligeramente ácidas por el reactivo de Mayer's (solución de yoduro potasio
mercúrico). Dan un precipitado color crema.
o El reactivo de Dragendorff (solución de yoduro de potasio y bismuto), los
alcaloides dan precipitados color naranja.

La Cafeína , un derivado de purina, no precipita como la mayoría de alcaloides.

4.-De sabor amargo, generalmente son polvos blancos(excepto la nicotina que es un

líquido marrón).

Identificación de Alcaloides

Debido a la diversidad de estructuras que pueden presentar los alcaloides, el tener como
referencia a la planta (familia y género), del cual han sido aislados, reduce el problema de
identificación a un número de posibilidades menor, clasificando al alcaloide dentro de un
determinado tipo; la posterior aplicación de pruebas de cromatografía en capa fina, en
combinación con reacciones específicas de coloración hace posible en muchos casos la
identificación de un alcaloide conocido. Esta presunción puede ser complementada con un
registro de los espectros UV e IR. Cuando el problema es un alcaloide desconocido, además
de las técnicas mencionadas, se debe recurrir a la espectroscopia RMN (resonancia
magnética Nuclear) y la EM (espectro de masas).

Extracción de Alcaloides
Existen diferentes métodos de extracción de alcaloides basados en las propiedades
alcalinas de éstos compuestos.
Cuando los alcaloides se hallan al estado de base libre, se utiliza un solvente extractor de
carácter ácido; cuando el alcaloide se halla en la planta en la forma de una sal de un ácido
orgánico, se utiliza bases diluidas. Por ejemplo : “Humedecer el material con soluciones
diluidas de amoníaco o carbonato de sodio, secando al aire, y extraerlo con solventes
orgánicos como cloroformo, diclorometano, éter dietílico, acetato de etilo, etc. El extracto
orgánico se concentra y se trata con ácido diluido formando la sal del alcaloide; se

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alcaliniza este extracto y los alcaloide liberados se extraen con uno de los solventes
inmiscibles anteriormente señalados, obteniendo así el “extracto crudo de alcaloides”.

Reacciones de Coloración y Precipitación

Para la comprobación de la presencia de alcaloides se ha desarrollado un gran número de
reactivos de coloración y de precipitación, algunos de ellos son considerados de aplicación
general, mientras que otros son de uso más específico. Generalmente se considera que hay
presencia de alcaloides si dan reacción positiva a los cuatro reactivos de precipitación:
Dragendorf, Mayer, Wagner y Sonneschein.
DRAGENDORFF: Subnitrato de Bismuto + yoduro de bismuto y potasio.
MAYER: Mercuriyoduro de potasio.
WAGNER: Yodo-yoduro de potasio.
SONNESCHEIN: Acido fosfomolíbdico.
Reactivos alcaloidicos para reacciones coloridas:
DE ERDMAN : Rojo y otros colores con brucina, morfina, codeína, codeína, atropina.
DE MARQUIS : Naranja, violeta-púrpura, con anfetamina, heroína, morfina.
DE SHAER : Verde, con alcaloides del tropano.
DE ERLICH : Violeta con alcaloides indólicos.
TIOCIANATO DE COBALTO: Azul-turquesa con cocaína y otros anestésicos.

Cromatografía de Alcaloides
La fase fija más utilizado es el Silicagel G, también se puede utilizar alúmina. El agente
revelador general más comúnmente utilizado en cromatografía en capa fina es el reactivo
de Dragendorff , cuya aplicación produce manchas generalmente de color naranja. También
se puede utilizar la luz ultravioleta y otros reveladores específicos para cada tipo de
alcaloide.
PARTE EXPERIMENTAL
1.-REACCIONES DE ALCALOIDES:
REACCIONES DE PRECIPITACIÓN:
a) DRAGENDORF: Disolver miligramos de alcaloide en solución diluida de HCl, y
adicionar 0,5-1,0 ml de reactivo de Dragendorf, agite y observe.
b) WAGNER : Disolver miligramos de alcaloide en mínimo volumen de HCl diluido,
luego adicionar 0,5-1,0 ml de reactivo de Wagner, agite y observe.
c) HAGER (ác. pícrico): Disolver miligramos de alcaloide (de preferencia alcaloides de
la Cinchona), en HCl diluido, y adicionar 1 ml de solución saturada de ácido pícrico,
agite y observe.

REACCIONES DE COLORACIÓN:
a) MARQUIS: En un tubo de ensayo, colocar miligramos de alcaloide(mezcalina,
anfetamina o alcaloides del opio), luego adicionar una gota de la mezcla (9 gotas de
H – CHO al 40% en 10 ml de HOAc) + 3 gotas de H 2SO4 concentrado, agite y
observe.
b) EHRLICH: En un tubo de ensayo colocar miligramos de alcaloide indólico
(estricnina o brucina), y disolver con 1ml de etanol, adicionar 1 ml de p-
dimetilaminobenzaldehido al 5% en HCl, agite y observe.

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 c) OTTO : En un tubo de ensayo, colocar miligramos de muestra (alcaloide indólico) y
adicionarle gotas de H2SO4 al 80%, luego agregar una gota de K2Cr2O7 diluido, agite
y observe.
d) TIOCIANATO DE COBALTO: En un tubo de pruebas colocar miligramos de
alcaloide (cocaína o anestésicos de la cocaína) y luego adicionar gotas del reactivo
agite y observe.

RESULTADOS:
Alcaloide
Prueba
Dragendorff
Wagner
Hager
Marquis
Ehrlich
Otto
Tiocianato de Co

DISCUSIÓN:

CONCLUSIÓN:

EXTRACCIÓN Y CROMATOGRAFIA DE ALCALOIDES

Extracción de los Alcaloides de Uncaria tomentosa (“uña de gato”) : En la parte inferior
de un embudo de separación, colocar un tapón de algodón humedecido en etanol luego
introducir 5g de polvo de corteza de U. tomentosa o U. guianensis, seguidamente
humedecer el polvo con la mezcla extractante (MeOH : H2O : HCl 1,2M ; 50 : 50 : 1)
agregar un exceso, hasta que se forme un sobrenadante de aproximadamente 2 cm de altura,
dejar reposar por unos 30 minutos, luego colocar un vaso beaker debajo del embudo, abrir
la llave de paso y recibir gota a gota. Alimentar de solvente el embudo por la parte superior,
a la misma velocidad de caída del extracto, hasta agotar. Colectar todos los extractos en el
mismo beaker. Concentrar el extracto, a medio volumen, al baño de vapor. Alcalinizar el
extracto concentrado con Na2CO3(s) hasta un pH entre 8-9 (de preferencia al potenciometro),
inmediatamente extraer con acetato de etilo (con 2 porciones de 25ml cada una). Recoger la
fase orgánica en un beaker seco, adicionar Na2SO4 anhidro, filtrar, transferir a una placa
petri y concentrar el extracto al baño de vapor

Cromatografía : Activar las placas cromatográficas de silicagel G por 30 minutos a 105C.

Con la ayuda de una micropipeta sembrar la muestra. La fase móvil a utilizar puede ser
Acetato de etilo : n-hexano (9 : 1), o cloroformo : etanol (9 : 1) . Colocar en la cámara de
desarrollo, retirar , secar la placa al ambiente y luego llevar debajo de la lámpara de luz
ultravioleta, marque con lápiz la ubicación de los componentes, luego proceda a revelar

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pulverizando con el reactivo de Dragendorf, marque la posición de cada componente y
obtenga los valores Rf.

CUESTIONARIO
1.-Describa una técnica de extracción de un alcaloide específico.

2.- Describa la biosíntesis de un alcaloide específico.

3.-Escriba las propiedades físicas, químicas y biológicas de 3 alcaloides específicos.

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