CURSO: QUÍMICA COMÚN

MATERIAL QC-N° 11

QUÍMICA ORGÁNICA IV

VICTOR GRIGNARD (1871-1935)

Químico Francés que en 1912 recibe el Premio Nobel de Química por el descubrimiento del llamado
“reactivo de Grignard” que ha permitido grandes avances en el progreso de la química orgánica.

Estos haluros de alquilmagnesio son compuestos organometálicos muy importantes que tienen
muchos usos en síntesis orgánica.
 SÍNTESIS CONCEPTUAL
1. Funciones orgánicas.

2. Derivados Halogenados. R - X .

Son compuestos derivados de hidrocarburos, en los cuales se ha cambiado uno o más hidrógenos
por halógenos (F, Cl, Br, I). Los halógenos (representados simbólicamente por la letra X)
representan al radical o grupo funcional, pues de ellos dependen las propiedades químicas de la
función.
Diversos hidrocarburos clorados más complejos presentan un interés considerable.
El DDT (diclorodifeniltricloroetano), los PCB (bifenilos policlorados) y otros hidrocarburos clorados
se usan como insecticidas.

3. Alcoholes. R - OH

Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos oxidrilos (-OH ) unidos directamente a
los átomos de carbono de la cadena principal.

CH3 - CH2OH HOCH2 - CH2OH CH2 = CHOH

etanol 1,2-etanodiol etenol

(alcohol alifático) (dialcohol alifático) (no es un alcohol, es un enol inestable)

De acuerdo a la posición del oxidrilo, los alcoholes se clasifican en:

• Alcohol primario, cuando tiene el oxidrilo unido a un carbono primario CH3 -CH2 -CH2 -OH

• Alcohol secundario, cuando el oxidrilo está unido a un carbono secundario CH3 - CH - CH3
I
OH
• Alcohol terciario, cuando el oxidrilo está unido a un carbono terciario
CH3
I
CH3 - C - OH
I
CH3

4. Fenoles. Ar - OH

Son compuestos orgánicos en donde el grupo oxidrilo (-OH) está unido directamente a un anillo
aromático. Son compuestos con comportamiento ácido.

La nomenclatura IUPAC de los fenoles utiliza el prefijo hidroxi, si existen varias ramificaciones en
el anillo aromático, la numeración se inicia del grupo oxidrilo y prosigue en el sentido en que las
ramificaciones queden en los menores valores. En este caso, también existen nombres
tradicionales bastante conocidos.

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5. Eteres. R - O - R`

Son compuestos donde el oxígeno está directamente ligado a dos radicales orgánicos, es decir, el
oxígeno interrumpe la cadena de carbonos.

CH3 - O - CH3

metoxi-metano
( dimetil-éter ) metoxi-benceno
( metil-fenil-éter )

La nomenclatura IUPAC designa al radical menor - oxi - y luego el radical mayor.

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3

etoxi-etano metoxi- propano

( dietil-éter ) ( metil-propil-éter )

6. Aldehídos. R –CHO

Las dos familias de compuestos orgánicos que comparten el mismo grupo funcional son los
aldehídos y las cetonas. Ambas familias contienen el grupo funcional carbonilo (C = O), pero los
aldehídos tienen un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo, quedando este grupo en el
primer carbono de la cadena, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo queda al interior de la
cadena.
La nomenclatura IUPAC le asigna la terminación AL y considera la cadena principal a aquella más
larga que incluya al grupo -CHO y la numeración se realiza a partir de este grupo funcional.

HCHO CH3 - CHO CH3 - CH2 - CHO

metanal etanal propanal
(ald. fórmico) (ald. acético ) (propionaldehído)

7. Cetonas. R - CO - R`
Son compuestos orgánicos que poseen como grupo funcional carbonilo, que se resume como
- CO - y que estructuralmente es:
R — C — R’ Ar — C — Ar’ Ar — C — R
║ ║ ║
O O O

Cetonas Cetonas Cetonas

Alifáticas Aromáticas Mixtas
La nomenclatura IUPAC le asigna la terminación ONA, la cadena principal es la más larga que
incluya al grupo carbonilo y la numeración se hace a partir del extremo más próximo del grupo
carbonilo.
CH3 - CO - CH3 CH3 - CO - CH2 - CH3
propanona butanona
( dimetil-cetona ) ( metil-etil-cetona )

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8. Ácidos Carboxílicos. R - COOH

Son compuestos orgánicos que presentan uno o más grupos carboxílicos, que se resume
-COOH y que estructuralmente sería:

-C=O
⏐
OH

La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos le asignan la terminación OICO, la cadena
principal es la más larga que contenga al grupo carboxilo y la numeración es hecha a partir del
carbono del propio grupo carboxilo (también es común la "numeración" con las letras α , ß ... a
partir del primer carbono después del grupo carboxilo).

H-COOH CH3 - COOH CH3 - CH2 - COOH

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico

( ácido fórmico ) ( ácido acético )

CH3 - CH2 - CH - CH2 - COOH

⏐
CH3 ácido benzoico
ácido 3-metil-pentanoico
( ácido ß-metil-pentanoico )

9. Ésteres. R - COO - R`

Son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos a los cuales se les ha sustituido el
hidrógeno del oxidrilo por un radical carbónico.
La nomenclatura indica que se cambia la terminación oico del ácido por la de ATO para el éster,
seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrógeno del oxidrilo.

CH3 - COO - CH3 CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3

etanoato de metilo propanoato de etilo

CH3
⏐
HCOO - CH3 CH3 - CH2 - COO - C - CH3
⏐
metanoato de metilo CH3

propanoato de ter-butilo

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10. Aminas. R - NH2

Son compuestos derivados teóricamente del amoniaco NH3, por la substitución de uno, dos o tres
hidrógenos. De ahí la clasificación de aminas:
R - NH2 R - NH - R` R - N - R`
⏐
R``
amina primaria amina secundaria amina terciaria

La nomenclatura IUPAC le asigna la terminación AMINA, además el grupo - NH2 se puede

considerar como ramificación, entonces recibe el nombre de AMINO.

CH3
⏐
CH3 - NH2 CH3 - N - CH3 NH2

metilamina trimetilamina
fenilamina
( anilina )

Anfetamina

11. Amidas. R - CO - NH2

0
║
― C ― N ―
|
Grupo funcional amida

Son compuestos que presentan un grupo carbonilo (C = O) entre un radical carbónico y uno
amino (- NH2). La nomenclatura IUPAC les asigna terminación AMIDA (cambia la terminación
oico del ácido por amida).

CH3 - CO - NH2 CH3 - CH - CO - NH2

⏐
CH3
etanamida 2-metil-propanamida

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12. Nitrocompuestos. R -NO2

Los nitrocompuestos presentan -NO2 unido a un radical alquil o aril.

Ejemplos: H3C - NO2 Nitrometano

H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3

NO2 2-nitropentano

trinitro-benceno

13. Nitrilos. R-CN

Derivan del gas cianhídrico, HCN, por la sustitución del átomo de hidrógeno por un radical alquil
o aril.

Su grupo funcional es, por lo tanto: -C ≡ N

Ejemplos: CH3 - CN etano-nitrilo (o cianuro de metilo)

CN benzonitrilo (o cianuro de fenilo)

CH2 = CH - CN propenonitrilo (cianuro de vinilo o acrilonitrilo)

14. Isonitrilos . R - NC.

Derivan del ácido isocianhídrico, HNC, por la sustitución del átomo de hidrógeno por un radical
alquil o aril.

Ejemplo: CH3 - CH2 - NC isocianuro de etilo

15. Compuestos de Grignard. R- Mg - X

Presentan un radical alquil o aril unido a un átomo de magnesio y éste está unido a un halógeno
(F, Cl, Br, I)
Ejemplo: CH3 - CH2 - Mg - Cl cloruro de etil-magnesio

CH3 - Mg - Br bromuro de metil-magnesio

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 TEST DE EVALUACIÓN MÓDULO 11

1. En relación a los compuestos halogenados del tipo CHCIF2, CCI2F2, llamados freones, es correcto
afirmar que
I. se utilizan como gases de refrigeración.
II. se han utilizado como propelentes de aerosoles.
III. dañan la capa de ozono.
A) Sólo I
B) Sólo II
C) Sólo III
D) Sólo I y III
E) I, II y III

2. Cuando un jugador de fútbol recibe un golpe, es llevado al borde del campo de juego y se le aplica
un aerosol que es un anestésico local llamado cloruro de etilo, cuya fórmula estructural es
A) CH3Cl
B) CH3 – CH2Cl
C) CH2Cl – CH2Cl
D) CH3 – CH2 – CH2Cl
E) CHCl3

3. El alcohol etílico o etanol contenido en los vinos, se obtiene por fermentación anaeróbica de
azúcares. Si se deja una botella de vino destapada por un tiempo, el alcohol se oxida y el vino se
transforma en vinagre, aparece entonces un compuesto cuya fórmula es
A) CH3 – CH2OH
B) CH3 – COOH
C) CH3 – CH2 – COOH
D) CH3 – COO – CH3
E) HCOOH

4. El cloroformo se popularizó como anestésico general en 1853, cuando bajo sus efectos, la Reina
Victoria dio a luz su octavo hijo, la fórmula de este compuesto es
A) CH3Cl
B) CH2Cl2
C) CHCl3
D) CCl4
E) CH3 – CH2Cl

5. Los puntos de ebullición y fusión de los alcoholes son mayores que los de aldehídos, cetonas y
éteres de pesos moleculares similares. Esto es debido a que los alcoholes
A) son más volátiles.
B) establecen entre sí puentes de hidrógeno.
C) son más ramificados.
D) aumentan la solubilidad en el agua a medida que aumenta su peso molecular.
E) presentan mayor reactividad química.

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6. De los siguientes compuestos, indique el menos soluble en agua:
A) Isopropanol.
B) Glicerina.
C) Etanol.
D) 2,3-butanodiol.
E) 1-pentanol.

7. El nombre 2-metil-2-propanol corresponde a un

A) monoalcohol primario.
B) dialcohol primario.
C) monoalcohol terciario.
D) trialcohol.
E) monoalcohol secundario.

8. La oxidación parcial de un alcohol primario origina un aldehído. Por ejemplo,

CH3 – OH + [O] → H – C = O + H2 [O]

I
H
Entonces, al oxidar parcialmente al 2-metil-1-propanol, se obtendrá
A) propanaldehído.
B) metanal.
C) butanal.
D) 2-metil-propanal.
E) 2-metil-butanaldehído.

9. El éter metil-ter-butílico (MTBE) que se agrega a la gasolina para reducir la emisión de monóxido
de carbono, tiene como fórmula estructural
CH3
A) CH3 – O – CH2 – CH2 - CH2 – CH3 I
D) CH3 – O – C – CH2 - CH3
B) CH3 – O – CH – CH2 - CH2 – CH3 I
I CH 3

CH3
CH3
I
C) CH3 – O – CH – CH2 - CH3 E) CH3 – O – C – CH3
I I
CH3 CH3

10. La fórmula molecular CnH2n + 2O puede corresponder a un

A) aldehído o un alcohol.
B) éter o a un alcohol.
C) fenol solamente.
D) aldehído o a un éter.
E) éter, a un aldehído o a un alcohol.

DMSEQC11