Universidad Autónoma De Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química
Heterocíclica

Pre-reporte
PRÁCTICA 4

“OBTENCIÓN DE 1-FENIL-3-METIL-PIRAZOLIN-5-ONA”

Docente: Doctora Adali Castañeda Facio

Miriam Abigail Galindo Luna

25-Feb-2021

OBJETIVO
 Sintetizar un compuesto heterociclo de 5 miembros con dos heteroátomos de nitrógeno, mediante una reacción de
condensación entre un β-ceto éster y una hidracina.

INTRODUCCIÓN
Los compuestos nucleofílicos hidracinas pueden condensarse con β-ceto ésteres para formar heterociclos de 5
miembros con dos heterotermos de nitrógeno llamados pirazoles. Las pirazolonas empezaron a usarse a
partir del descubrimiento de la antipirina por Knorr, en 1884, quien encontró que este compuesto tiene marcada
acción febrífuga, pero también actividad analgésica. Dentro de este grupo, los compuestos conocidos son la
antipirina y la aminopirina, aunque han sido muchos los compuestos sintetizados. Los derivados pirazolónicos
tienen acción antiinflamatoria muy potente pero han sido sometidos a restricción legal por producir efectos
secundarios graves, sobre todo displasias sanguíneas. La incidencia es muy baja pero significativamente
superior a la de otros grupos de antiinflamatorios. Por lo tanto, las pirazolonas deben considerarse medicamentos
de último recurso, aunque muchos siguen estimando que la fenilbutazona es uno de los fármacos más eficaces en
espondilitis anquilosante.

PROPIEDADES FISICAS
Reactivos Propiedades
Fenilhidracina Estado físico Líquido
Aspecto Ámbar oscuro
Olor aromático
Acetoacetato de etilo Forma líquido
Color incoloro
Olor característico
similar a un éster
Éter etílico Estado físico Líquido
Aspecto Incoloro
Olor aromático

IV. TOXICIDADES DE LOS REACTIVOS

Reactivos Propiedades
Fenilhidracina H301 - Tóxico en caso de ingestión
H311 - Tóxico en contacto con la piel
H331 - Tóxico en caso de inhalación
H315 - Provoca irritación cutánea
H317 - Puede provocar una reacción alérgica en
la piel
H319 - Provoca irritación ocular grave
H341 - Se sospecha que provoca defectos
genéticos
H350 - Puede provocar cáncer
H372 - Provoca daños en los órganos tras
exposiciones prolongadas o repetidas
H400 - Muy tóxico para los organismos
acuáticos
 Acetoacetato de etilo H319 Provoca irritación ocular grave.
Éter etílico H224 - Líquido y vapores extremadamente
inflamables
H302 - Nocivo en caso de ingestión
H336 - Puede provocar somnolencia o vértigo
EUH019 - Puede formar peróxidos explosivos
EUH066 - La exposición repetida puede
provocar sequedad o formación de grietas en la
piel

PRIMEROS AUXILIOS
Fenilhidracina
Contacto con los ojos: Enjuagar inmediatamente con abundante agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Se necesita atención médica inmediata.
Contacto con la piel: Se necesita atención médica inmediata. Lavar inmediatamente con abundante agua durante
al menos 15 minutos.
Ingestión: NO provocar el vómito. Llamar inmediatamente a un médico o a un centro de información
toxicológica.
Inhalación.: Transportar a la víctima al exterior. Se necesita atención médica inmediata. No utilizar el método
boca a boca si la víctima ha ingerido o inhalado la sustancia; administrar la respiración artificial con ayuda de
una mascarilla de bolsillo dotada de una válvula unidireccional u otro dispositivo médico para reanimación
respiratoria apropiada. Si no respira, realizar técnicas de respiración artificial.
Acetoacetato de etilo
Contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas. Aclararse la piel con
agua/ducharse.
Contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. Retirar las lentillas.
Ingestión: hacer beber agua (máximo 2 vasos), en caso de malestar consultar al médico.
Inhalación: aire fresco.
Éter etílico
Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con abundante agua, también bajo los párpados, durante al
menos 15 minutos. Consultar a un médico.
Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua durante al menos 15 minutos. Consultar a un
médico.
Ingestión NO provocar el vómito. Llamar inmediatamente a un médico o a un centro de información
toxicológica.
Inhalación Transportar a la víctima al exterior. Si la respiración es difícil, proporcionar oxígeno. No utilizar el
método boca a boca si la víctima ha ingerido o inhalado la sustancia; administrar la respiración artificial con
ayuda de una mascarilla de bolsillo dotada de una válvula unidireccional u otro dispositivo médico para
reanimación respiratoria apropiado. Consultar a un médico.
VI. DIAGRAMA DE FLUJO
 3 ml de acetoacetato de etilo 1 Hora
+
3 ml de fenilhidracina

c
T 120 -130°C
c
c c

Dejar enfriar 25°C

Filtrar
NaOHVertir la solucion
Extraer con 30%
Recristalizar 2 porciones +
de 10mL de
acetato de
20 mL de eter etilico
etilo 0°C

VII. MECANISMO DE REACCION

VIII. APLICACIONES
Son utilizados para la producción de productos farmacéuticos, así como la fabricación de colorantes como la
tetrazina que es un colorante amarillo para lana que junto con algunos otros colorantes de pirazolona han ganado
importancia comercial en los últimos años.