UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

TITULO DE LA PRÁCTICA:

Integrantes: Pichilingue Lozano Elvis Renzo 20070390G

Tejada Cruz Karl Zebadiah 20142733B

Grupo: 5
Docente Responsable: Korali Durand

Fecha de entrega: 11/07/2020

Julio 2020
 1. OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA
● Visualizar, conocer y aprender mediante el video de Fisher Esterification: Methyl Salicylate, el
proceso de sintetizar el salicilato de metilo a partir de ácido salicílico y metanol por medio de la
reacción de esterificación de fischer.
● Aprender qué puntos se deben tomar en cuenta para la selección correcta de solvente.

2. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS PRODUCTOS Y REACTANTES

ORGÁNICOS (En forma tabulada)

Compuesto Fórmula Peso Aspecto Punto de Punto Solubilidad Densidad

Molecular molecula ebullición de
r (g/mol) fusión (g/cm3)

C6H4OHCOOH4
138.1 Cristales
Ácido 211 °C 159 °C Soluble en 1.4
salicílico blancos agua

CH4O
Metanol 42.0 Líquido 65 °C -97 °C Soluble en 0.8
incoloro agua

H2SO4
Ácido 98.079 Líquido 290 °C -32 °C Soluble en 1.84
sulfúrico aceitoso agua y
incoloro alcohol
etílico

NaHCO3
Carbonato de 84.01 Cristal 270°C 50°C Soluble en 2.17
Sodio granular agua
blanco

C8H8O3
Salicilato de 152.8 Liquido 220 °C -9 °C Poco soluble 1.2
metilo incoloro en agua

3. DIAGRAMA DE PROCESO QUÍMICO

4. CONDICIONES DE REACCIÓN. CANTIDADES DE REACTANTES, TIEMPO Y
TEMPERATURA DE LA REACCIÓN. (En forma tabulada) [4]
CANTIDAD DE REACTANTES.

Ácido salicílico
(0.2M) 27.6g

Ácido sulfúrico 93% 10ml

Metanol 30ml

Hasta la
Carbonato de sodio saturación.

Cloro metano 60-80ml

CONDICIONES DE REACCIÓN
ETAPAS REACCIÓN

TIEMPO 1.30 HORAS

pH BÁSICO =8

DENSIDAD <=1.1

TEMPERATURA 40°C, <<[220-223]°C

5. PRODUCTO OBTENIDO. CARACTERÍSTICAS.

Se obtuvo el Salicilato de Metilo 25,2g (según el video). Es de color transparente y viscoso.
6. RENDIMIENTO DEL ACEITE DE GAULTERIA

Para calcular el rendimiento de la reacción se calcula el número de moles, que se obtuvo,

teóricamente y experimentalmente. Notamos según la ecuación química que la relación de moles
es de 1 a 1, entonces 1 mol de ácido salicílico usado debe dar como producto 1 mol de salicilato
de metilo.

m 27,6 g
nteórico = = = 0,199855 mol
M 138,1 g/mol

En el video nos muestra que se obtuvo una masa de 25,2g.

Por lo que podemos calcular el número de moles experimentales, y con estos datos podremos
calcular el rendimiento.

m 25,2 g
nexperimental = = = 0,1649214 mol
M 152,8 g /mol

n experimental 0,1649214 mol

Rendimiento = x 100%= x 100% = 82,52%
n teó rico 0,199855 mol

7. ECUACIÓN QUÍMICA DE LA SÍNTESIS

8. MECANISMO DE LA REACCIÓN POR ETAPAS
i)

ii)

iii)

iv)
 v)

vi)

9. CUESTIONARIO

P1. ¿En el vídeo, qué criterios considera para escoger el solvente para realizar la extracción del
salicilato de metilo? Explique.

En el video considera la solubilidad, la densidad y la temperatura de ebullición de los solventes, para

evitar que se mezclen y no tener problema de separación

P2. ¿En el vídeo, por qué motivos destila el metanol, antes de la adición de la base?

El metanol es destilado previamente para evitar la formación de alcóxidos.

P3. Estudio de la referencia: [3]

Ganiyat K. Oloyede, Arabian Journal of Chemistry, 1-6, (2011) “Toxicity, antimicrobial and
antioxidant activities of methyl salicylate dominated essential oils of Laportea aestuans (Gaud).

i. ¿Qué método se utiliza para extraer el aceite esencial que contiene salicilato de metilo?

El método utilizado para extraer el aceite esencial que contiene salicilato de metilo es hidrodestilación en
un aparato tipo clavenger por 4 horas según las especificaciones de la farmacopea británica.
 ii. ¿Qué parte de la muestra vegetal obtiene el aceite esencial?

El aceite vegetal es extraído de una muestra fresca de toda la planta para obtener un mayor rendimiento.

iii. ¿Qué porcentaje de salicilato de metilo contiene la muestra vegetal?

La muestra vegetal contiene 54.50% de salicilato de metilo.

iii. Qué actividad biológica presenta el aceite esencial

El aceite esencial presenta alta toxicidad para microorganismos como Artemia Silina, brine shrimp
larvae y algunos tumores. También presentó inhibición para Klebsiella pneumoniae, Salmonella typhi,
Candida albicans, Rhizopus stolon, and Aspergillus niger.

P4. Indique usted un medicamento que contenga el salicilato de metilo, el porcentaje en que se
encuentra y para qué sirve el medicamento. [1]

El VICK VAPORUB, contiene Salicilato de metilo:

Mentol 100g

Alcanfor 120g

Salicilato de Metilo 8g

Vaselina Sólida 772g

Nota. Recuperado de Elaboración de vick vaporub.2014.

CCH Azcapotzalco.
10. CONCLUSIONES
● Se enriquecieron los conocimientos acerca de la reacción de esterificación de fischer para la
síntesis de salicilato de metilo.
● Se aprendió la forma de selección del solvente adecuado tanto para la reacción como separación
del compuesto deseado, salicilato de metilo.

11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1]P&G. Vick vaporub para la congestión nasal. Recuperado de http://www.vick.com.mx/es-

mx/productos/vick-vaporub/vick-vaporub
Bolaños ch.,V.(2003).Química analítica cualitativa.México: copyrighted material, p22-27.
[2]Ganiyat K. Oloyede, Arabian Journal of Chemistry, 1-6, (2011) “ Toxicity, antimicrobial and antioxidant
activities of methyl salicylate dominated essential oils of Laportea aestuans (Gaud)

[3]Grace Baysinger, lev I. Berger, Robert N. Goldberg, Henry V. kehiaian, of chemistry and physics;
editorial advisory board; New York; 2005; pagina 431, 427,467,503,647.

[4] [Doug’s Lab].(2016,July,28). The Fischer Esterification: Methyl Salicylate. Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?v=vvrfHS4DRoM