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SEMANAS 15 A 32
Nombre: ____________________________________________________
Carné: _______________________________
1
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
INTRODUCCIÓN
Recomendamos elaborar los ejercicios que se presentan en cada una de ellas antes de llegar a
clase, así como asistir a clase y expresar todas las dudas al docente.
2
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
INDICE
COMPUESTOS CARBONILOS
Semana No. 21 63
ACTIVIDAD INTEGRADORA
Semana No. 24 97
CARBOHIDRATOS
Semana No. 25 98
LÍPIDOS SIMPLES
Semana No. 27 115
AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
Semana No.29 140
ÁCIDOS NUCLEICOS
Semana No.32 171
3
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 15
4
Tipo de fórmula Ejemplo
B. Hexano 6 C, 14 H
21 H, 4 O, 1 N, 17
C. Cocaína
C
5
D. Nicotina 14 H, 2 N,10 C
E. Etanol 1 O, 2 C, 6 H
C4H10 CH3CH2CH2CH3
B.
C.
D.
E.
(CH3)2CH-CH(CH3)2
F.
6
G.
H. C6H14
# de Estado físico
# de
Electrones a temperatura Diagrama de Bohr
Protones
ambiente
Estructura Estructura
# de Electrones de
Electrónica Electrónica
Valencia
Basal Excitada
7
Tipo de Orbitales Geometría Ángulos Enlace
Hibridación
A. Hibridación sp3
Cuando el átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital
2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:
1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).
Puede decirse que es una combinación de un orbital s y 3 orbitales p para formar
cuatro orbitales híbridos sp3 con orientación tetraédrica.
B. Hibridación sp2
La hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p,
quedando el tercer orbital p sin hibridar; quedan 3 orbitales híbridos, dispuestos
en un plano formando ángulos de 120º.
Combinación de un orbital s y dos p para formar tres orbitales híbridos sp2 que
están orientados en forma trigonal.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con
enlaces dobles y moléculas planas.
8
C. Hibridación sp
Es la combinación de un orbital s y un p, para formar 2 orbitales híbridos, con
orientación lineal y con un ángulo de 180º; se encuentra en compuestos con
triples enlaces (alquinos).
B.
C.
D.
9
NUMERO DE NUMERO DE
CARBONOS
ESTRUCTURA HIDRÓGENOS
5 5 3 0 15 10 3
A.
B.
C.
D.
E.
F.
10
G.
H.
V. ISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN
11
14. En los siguientes ejercicios, escriba la fórmula molecular abajo de cada
estructura y en base a eso determine si son isómeros ò no.
¿Son
Tipo de Isómero Estructural
Estructura / Fórmula Molecular isómeros?
(de cadena, posición o función)
SI/ NO
A.
B.
C.
D.
E.
12
F.
ENLACE
13
PARTÌCULAS Moléculas
POLARIDAD DE LOS
ENLACES
PUNTOS DE
Generalmente bajo
EBULLICIÒN
SOLUBILIDAD EN AGUA
SOLUBILIDAD EN
SOLVENTES NO
POLARES
INFLAMABILIDAD
Alto
ISOMERÌA
ESTADO FÌSICO A
TEMPERATURA Predomina sólido
AMBIENTE
14
20. ¿Qué son los HCFC?
______________________________________________ y ¿Cómo funcionan
en la atmosfera?
__________________________________________________.
15
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 16
I. CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
16
3. ¿Qué indica la primera parte del nombre de los alcanos?
A. Hidrocarburos ( )
17
III. NOMENCLATURA
A. CH3-
Metil H.
C.
D. Propil
CH3CH2CH2-
J.
E.
Isohexil
F. Sec-butil K.
G. L.
18
9. Complete el siguiente cuadro colocando el nombre correcto de la estructura
A.
B.
C.
D.
E.
19
F.
G.
10. Elabore la estructura que se le indica. Verifique si los nombres que se dan son
correctos o no, en caso sea incorrecto escriba el correcto.
Estructura Nombre
A. 3,4-dietil-2,6-dimetilnonano
CORRECTO / INCORRECTO
B. 4-etil-5-isopropil-3-metil-8-
propilundecano
CORRECTO / INCORRECTO
C. 6-isobutil-2,8-dimetil-4,7-
dipropildecano
CORRECTO / INCORRECTO
20
D. 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-
6,8-dimetil-7-neopentil-6-
propilundecano
CORRECTO / INCORRECTO
E. 4-propil- 5-sec-butilnonano
CORRECTO / INCORRECTO
B. 2, 2, 3-trimetilbutano
C. 3-etil-2,3-dimetilhexano
D. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-
dimetiloctano
E. 4-sec-butil-2,2,4,5,6-
pentametilheptano
F. 7-butil-5-isopropil-3,8,10,12,12-
pentametil-6-neopentil-6-
propiltridecano
21
12. Escriba el nombre Común para las siguientes estructuras
A.
B.
C.
D.
E.
22
14. Elabore un ejemplo de serie homóloga, utilice alcanos de 3 a 5 Carbonos.
A.
.
B.
C.
D.
E.
23
16. Complete el cuadro, utilizando la siguiente estructura: CH3CH2CH2CH3
19. ¿Cuál es el estado físico de los alcanos que presentan más de 17 átomos de
carbono?
24
21. Las glándulas mandibulares de una especie de cucaracha secretan una
feromona de atracción, cuyo principal componente es un alcano lineal de 11
carbonos. Complete el cuadro con la información.
Fórmula
Escalonada
22. Subraye el alcano que tiene el punto de ebullición más alto entre cada una de
las siguientes parejas de compuestos.
a. Octano – c. Heptano –
b. Butano - isobutano Decano
Hexano
A. ¿Son Polares?
SI NO ¿Por qué?
B. ¿Son solubles en agua?
25
VI. REACCIONES QUÍMICAS
A.
Ecuación
A.
B.
+ CH3CH2 CH2 Br + HBr
C.
CH3CH3 + Br2 +
VII. CICLOALCANOS
26. La fórmula molecular general de los cicloalcanos es: ___________ ¿Es similar
a la fórmula de los alcanos no cíclicos? SI___ NO___ ¿Por qué?
26
27. Complete el siguiente cuadro.
Estructura Nombre Fórmula molecular
A.
B.
Metilciclopentano
C.
D.
E.
A.
B.
27
C.
En hojas adicionales, realice los siguientes ejercicios del libro de texto: 11.2 (a,
b, c y d) 11.6 (a, b y c),),11.7 (a, b, c y d), 11.8 (b y c). Busque las respuestas para
comprobar si los hizo correctamente.
9. ¿Por qué es necesario que haya ventilación en una habitación cuando se tiene
funcionando una estufa de leña?
28
10. Describa lo que sucede en el organismo después de inhalar CO y elabore la
ecuación de combustión incompleta del metano.
13. Complete el siguiente cuadro que relaciona los síntomas que se presentan en
una persona al inhalar CO con el porcentaje de hemoglobina que se enlaza a
éste.
30%
50% o más.
29
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 17
Fórmula Molecular:
_______________
b.
Fórmula Molecular:
_______________
c.
Fórmula Molecular:
_______________
d.
Fórmula Molecular:
_______________
e.
Fórmula Molecular:
_______________
30
3. ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburos saturados e insaturados?
a. etileno
b. propileno
c. alfa-butileno
d. beta-butileno
e. isobutileno
a.
nombre: _________________________
b.
nombre: _________________________
c.
nombre: _________________________
31
d.
nombre: ___________________________
e.
nombre: ___________________________
b. 3-etil-2-metil-2-penteno
c. 3-metilciclopenteno
d. 4-s-butil-5-metil-3-octeno
e. 3-etil-4-isobutil-1,4-octadieno
f. 6-etil-3,7-dimetil-3-noneno
32
7. Los siguientes nombres contienen errores de acuerdo con las reglas UIQPA.
Escriba el nombre correcto para cada uno de ellos.
a. 2-isopropil-2-hexeno Nombre: _____________________
33
Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
34
d. 2-metil-2-hexeno respuesta: ______________
35
9. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras e incluya en
el nombre si es isómero cis o trans.
a.
nombre:
__________________
b.
nombre:
__________________
10. Complete el siguiente cuadro del estado físico de los alquenos en condiciones
normales:
Gas
Líquido
Sólido
a.
b.
36
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i. Prueba de Baeyer:
14. Lea Química y Salud: “Isómeros Cis-Trans para la visión nocturna”. Explique
cómo se lleva a cabo el siguiente proceso y cuál es su importancia biológica.
37
Alquinos
15. Analice la siguiente estructura e indique a partir de ella, cuál es la fórmula general
de los alquinos.
Fórmula general:
_________________________
Sólo UIQPA
38
17. Escriba la estructura condensada del 5,6-dietil-7,8,8-trimeti-3-nonino
39
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 18
I. GENERALIDADES
3. ¿Por qué razón a la familia de los compuestos del benceno se les conoce como
“Compuestos Aromáticos”?
40
8. Escriba tres ejemplos de compuestos aromáticos que se utilizan para dar sabor
en las comidas y dibuje su estructura:
II. NOMENCLATURA
Muchos otros nombres tienen sus raíces en la tradición histórica de la química, por
ejemplo:
41
Benceno disustituido: Se utilizan los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para
indicar la posición de los dos sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden
alfabético. Se nombrarán como derivados de los compuestos mencionados en el
cuadro anterior cuando corresponda. Ejemplo: o-xileno
Grupos Arilo
Grupos que pueden ser sustituyentes de una cadena más larga:
42
Benceno como sustituyente: Se nombra como un radical (fenil) del alcano
siguiendo las reglas IUQPA de nomenclatura para alcanos. Ejemplo:
2-fenil-5-metilheptano
B.
C.
D.
m-yodoanilina
E.
43
F.
G.
H.
Ácido p-aminobenzóico
I. o
m-clorotolueno
J.
p-nitrofenol
K.
L.
M.
o-diclorobenceno
11. ¿Cuál de los siguientes tiene mayor punto de fusión? ¿Por qué?
o-xileno, p-xileno, m-xileno
44
12. Complete el cuadro según se le pide
B.
H2SO4
NO2
+ HNO3 + H2O
∆
FeX3 X
+ X2 + HX
45
4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)
AlCl3 CH2CH3
+ CH3CH2Br + HBr
FeCl3
+ l2 +
A.
+ H2SO4 +
B.
H2SO4
+ HNO3 +
∆
C.
D.
H2SO4 NO2 +
∆
E.
+ CH3F AlCl3 +
F.
46
SO3H
+ +
G.
FeBr3
+ + HBr
H.
+ Cl2 +
I.
J.
Contienen dos o más anillos aromáticos y cada par de ellos comparten dos
átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y fenantreno son los más
comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán
de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición. Son
carcinógenos.
47
14. Escriba el nombre de cada estructura policíclica
Estructura Nombre
A.
B.
C.
48
2. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un medicamento analgésico que
sea aromático
D. Lea en su libro de texto La química en la salud “Tiroxina” (capítulo 12, pag 476)
y responda lo siguiente:
VI. HALUROS
49
VII. CLASIFICACIÓN
UIPAC: Los haluros de alquilo se nombran siguiendo las reglas de los alcanos
sustituidos.
CH3CHCH3
Cl 2- cloropropano
50
IX. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):
B.
(CH3)3 CF
C.
D.
CHCl3
E. CH3I
F. CH3CH2Cl
G. CH3CHFCH3
51
H.
I.
CH2Br2
20. ¿Por qué se dejó de utilizar el tetracloruro de carbono para el lavado en seco? ¿Qué
otros productos se utilizan ahora?
21. ¿Qué anestésico era el que se utilizaba en la década de 1840 y por qué se dejó de
utilizar?
22. ¿Qué compuesto es el que se utiliza como anestésico local, cómo actúa? Dibuje su
estructura
23. ¿Qué tipo de compuestos son los nuevos anestésicos?, mencione los tres más
recientes
52
24. ¿Qué otro nombre recibe los freones?
25. ¿Cuál era el uso principal de los freones y porque se ha limitado su uso y
producción?
26. ¿Qué haluro de alquilo se descubrió en 1939 y fue ampliamente utilizado como
pesticida hasta que se prohibió su uso en 1972, explique por qué? Elabore su
estructura
53
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 19
ALCOHOLES Y FENOLES
Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
NO TIENE
54
i.
NO TIENE
j.
NO TIENE
k.
NO TIENE
l.
NO TIENE
m.
NO TIENE
n.
NO TIENE
ñ.
o.
p.
q.
r.
Alcohol bencílico
55
s.
NO TIENE 6-Fenil-3-octanol
t.
NO TIENE 4-etil-2-metil-3-
hexanol
u.
Alcohol
terpentílico
5. ¿Por qué los puntos de ebullición de los alcoholes son más altos que los de los
alcanos de peso molecular similar?
7. ¿Por qué el alcohol ter-butílico es totalmente soluble en agua mientras que los
otros alcoholes isómeros de 4 carbonos tienen una solubilidad limitada?
b.
c.
d.
56
11. Escriba la estructura y el nombre UIQPA del alcohol del cual se obtienen los
siguientes productos:
a.
b.
a.
b.
c.
b.
c.
57
14. ¿Cuál es la diferencia entre fenoles y alcoholes?
ESTRUCTURA NOMBRE
a.
b.
c.
d.
e.
para-cresol
f.
m-aminofenol
g.
o-nitrofenol
h.
resorcinol
58
17. Lecturas de la Química en la Salud:
59
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 20
TIOLES Y ÉTERES
Tioles o Mercaptanos
a.
b.
c.
d.
e.
Ter-pentilmercaptano
60
Éteres
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
2-etoxipropano
h.
Éter difenílico
3-etil-4-metoxi-
i. 2,5-
dimetilheptano
61
5. ¿A qué se debe la gran diferencia entre los puntos de ebullición del éter dimetílico
(PM: 46 gramos) punto de ebullición -250C y el etanol (PM: 46 g) p.eb.780C si
ambos presentan oxígeno y pesos moleculares iguales?
7. Nombre dos compuestos con los que los éteres pueden formar puentes de
hidrógeno:
62
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 21
COMPUESTOS CARBONILOS
Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos
a. grupo carbonilo:
b. aldehídos alifáticos:
c. aldehídos aromáticos:
d. cetonas alifáticas:
e. cetonas aromáticas:
63
4. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:
6. Por qué los aldehídos y cetonas son buenos aceptores de puentes de hidrógeno:
7. Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua:
64
11. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de aldehídos:
Estructura Nombre
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA: propanal
Común: isobutiraldehído
Común:
UIQPA:
Común: valeraldehído
UIQPA:
65
UIQPA:
UIQPA:
Común: beta-metilvaleraldehído
Común:
UIQPA:
UIQPA:
Estructura Nombre
Trivial:
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Común:
66
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Trivial: benzofenona
Común:
UIQPA: 2-metil-3-heptanona
UIQPA: 2,4-dimetil-3-pentanona
UIQPA:
Común: diterbutilcetona
UIQPA:
67
13. Complete la siguiente reacción entre el butiraldehído y 2,4-dinitrofenilhidracina:
Estructura:
68
16. Identifique la cetona que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-
dinitrofenilhidrazona:
Nombre de la cetona:
Estructura:
hemiacetal acetal
69
18. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemicetal y cetal
formados:
hemicetal cetal
cetona alcohol
estructura: estructura:
nombre: nombre:
70
20. Escriba la estructura y el nombre del aldehído y el alcohol que dan lugar a la
formación del siguiente acetal:
aldehído alcohol
estructura: estructura:
nombre: nombre:
a.
b.
c.
71
d.
e.
f.
g.
72
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 22
I. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
A. Generalidades
Definición:
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional
carboxilo, en dicho grupo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y un
grupo carbonilo.
1. Los ácidos carboxílicos son similares a los ácidos____________, tienen un
sabor ___________ o ________. Producen iones_________ en agua y
neutralizan_________.
Grupo Nombre
OH
73
g. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo
carboxilo?
a. b. c.
B. Clasificación
Alifáticos Aromáticos
Dicarboxílicos Tricarboxilicos
Monocarboxílicos
Escriba la estructura del ácido Escriba la estructura del
Escriba la estructura del
málico (involucrado en el ciclo ácido cítrico (antioxidante y
ácido valproico (fármaco
de Krebs en la producción de regulador de la acidez)
antiepiléptico)
ATP)
74
C. Nomenclatura:
HCOOH
1 Ácidometanoico Ácido fórmico / Hormigas
CH3-COOH
Ácido etanoico ________________ /_____________
________________ /Protos=1ero,
pion=grasa
CH3-(CH2)-COOH
Ácido butírico / _______________
_____________________/Cabra
CH3-(CH2)7-COOH
Ácido pelargonico / Pelargonium
Ácidodecanoico
___________________ / Cabra
75
9. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:
b. Ácido etanodioico
c. Ácido Glutárico
d.
e.
f. Acido malónico
ESTRUCTURA NOMBRE
a. Común
UIQPA
b. Común
UIQPA
c. Común
UIQPA
d. Común
UIQPA
76
11. Nombre los siguientes compuestos usando el sistema UIQPA
a.
b.
c.
d.
e.
77
12. Complete lo siguiente:
NOMBRE ESTRUCTURA
a. Ácido -etilvalérico
b. Ácido -cloropentanoico
c. Ácido -bromocaprilico
d. Ácido 4-etil-3-isopropil-5-
metiloctanoico
D. Propiedades
13. Elabore la estructura de los dímeros siguientes:
a. Ácido fórmico
b. Ácido propiónico
14. ¿Por qué los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos más
polares?
15. ¿Por qué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los
alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molar similar?
78
17. Los ácidos carboxílicos de uno a cinco átomos de carbono son solubles en
agua
porque________________________________________________________
______________________________________________________________
________.
20. Complete lo que haga falta en las siguientes ecuaciones. Siga el ejemplo
b.
2CH3(CH2)5COO-Na+ + CO2
+ H2O
c.
CH3COOH + KOH
d.
CH3-CH2-COOH + NaHCO3
e.
Ácido valérico + Hidróxido de sodio
79
presencia de un ________________________ y __________. Se obtiene
como producto un _____________.
a. O
CH3COOH + CH3CH2OH H+
b.
H+ _______________ + _________
+ CH3OH
∆
c.
H+
∆ + H2O
d. H+
CH3CH2CH2CH2COOH +CH3OH
_____________________+ ________
∆
e.
H+
∆
+ H2O
f.
H+ + H2O
∆
23. Complete lo que se le solicita:
a. Elabore la reacción de la formación de: benzoato de bencilo. Escriba el
nombre común de reactivos y productos:
80
b. Elabore la reacción de la formación de: Ácido Acetilsalicílico (conocido como
aspirina ASA). Utilice ácido acético como uno de los reactivos. Escriba el
nombre común de reactivos y productos:
COMUN
UIQPA
COMUN
Isobutirato de etilo
2-metilpropanoato
UIQPA de etilo
COMUN
UIQPA
81
NOMBRE DEL NOMBRE DEL
ÁCIDO QUE LO ALCOHOL QUE SE
ESTRUCTURA NOMBRE DEL ÉSTER
ORIGINA ESTERIIFICA
COMÚN
Butanoato de ter-
UIQPA butilo
III. AMIDAS
A. ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
COMÚN
N-metilbutiramida Ácido butirico
2ª.
UIQPA N-metilbutanamida Ácido butanoico
COMÚN
UIQPA
COMÚN
UIQPA
Acetamida
COMÚN
UIQPA
N-propilbenzamida
COMUN
UIQPA
COMUN
UIQPA
B. Propiedades Físicas
82
29. Encierre en un círculo las amidas que pueden formar puentes de hidrógeno
entre sí
1ª. 2ª. 3ª.
30. Las amidas que presentan los puntos de ebullición más altos son________,
las que presentan los puntos de ebullición más bajos son__________ ¿por
qué?
C. Acrilamida
32. ¿En qué alimentos (por lo menos 2) se puede encontrar acrilamida y por qué?
83
“PABA”
Ácido
-propilvalerico
Ácido
o-hidroxibenzoico
Beta-
metilbutiramida
h. Ácido valproico
84
vasos sanguíneos o en el cerebro; traumatismos cerebrales consecuente a accidentes
o a la falta de oxígeno en el momento del nacimiento; trastornos metabólicos o
genéticos; tumores cerebrales o los accidentes cerebrovasculares. A menudo se
desconoce su causa.
El ácido valproico también se puede utilizar para tratar el trastorno bipolar, una afección
caracterizada por periodos de euforia intensa que se alternan con periodos de
depresión, o bien para ayudar a prevenir las cefaleas. En muchos casos, se utiliza en
combinación con otros medicamentos para lograr una mayor eficacia.
Dosis en epilepsia
La dosis inicial en adultos suele ser de 15 mg/kg de peso, se incrementa a intervalos
semanales de 5 a 10 mg/kg de peso al día.
En niños: la misma dosis que el adulto.
Uno de los efectos secundarios del ácido valproico de mayor gravedad es el daño
hepático. La velocidad a la que el hígado procesa el medicamento varía entre los
distintos pacientes, esta prueba se suele realizar a intervalos regulares a lo largo de
todo el tratamiento.
85
8. El trastorno llamado “uremia” se presenta por:
9. ¿Qué es la sacarina?
11. Elabore la estructura de acetaminofén e identifique con color rojo la función amida:
15. ¿Por qué los jóvenes tienen menos problemas para dormir que las personas
mayores?
86
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 23
AMINAS
Elaborada por Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes
_________________
2. ¿En solución acuosa, el nitrógeno de las aminas acepta o dona un protón (H+)?
_____________ por esta razón se ioniza adquiriendo una carga positiva y puede
formar sales.
87
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA COMUN
Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Cada grupo
alquilo se nombra en orden alfabético en una palabra continúa seguida por el sufijo
amina.
NOMENCLATURA UIQPA
Aminas Primarias: Se sustituye la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”.
Si la amina posee 3 carbonos o más; se indica la posición del grupo amino (-NH2) a
través del número que ocupa en la cadena carbonada, siguiendo reglas de UIQPA.
Trimetilamina N,N-dimetilmetanamina
dimetil-n- N,N-dimetil-1-
pentilamina pentanamina
Etilmetil-n- N-etil-N-metil-1-
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 propanamina propanamina
88
5. Llene el siguiente cuadro:
5.1
5.2
5.3
5.4
5.5
89
NOMENCLATURADE AMINAS AROMATICAS
Las aminas aromáticas secundarias y terciarias derivadas del benceno, usan el
nombre anilina como nombre base (aprobado por UIQPA). Si tienen más
sustituyentes en el anillo, se siguen las reglas de nomenclatura ya establecidas. Los
sustituyentes Alquilo y Arilo unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético,
precedidos de la letra “N”. Esto permite no confundirlo con los sustituyentes unidos a
los carbonos del anillo.
Anilina
6. Llene el siguiente cuadro con lo solicitado:
1. CH3-CH2-NH2
2.
4. 2-propanamina
5.
7. Sec-butilamina
8. Isopropilmetilamina
9. CH3-(CH2)4-NH2 1-pentanamina
10
Etilmetil-n-propanamina
.
90
7. De las dos aminas siguientes (revise sección 16.2 Propiedades de las aminas).
A B Responda Responda
Cuál tiene mayor punto de Son isoméricas.? Si _____
ebullición.?______ No_____
Porque Porqué.?
8. Indique si cada una de las aminas siguientes es soluble en agua (sección 16.2).
# de C Soluble en Porque? Revise
en Agua:
ESTRUCTURA información sección
total si/no
16.2
a.
b.
c.
e.
clorhídrico
91
10. Complete la siguiente reacción: Dé el nombre común de los reactivos y del
producto.
+
______________ _________ ____________________________
El producto es: ¿Una amina o una sal? _________ Es más o menos soluble en
agua? ______________
92
13. Escriba el nombre o la estructura de las siguientes sales de amonio cuaternario:
Yoduro de dibencilisopropilmetilamonio
93
16. En los espacios bajo cada estructura o nombre, clasifique las sustancias con las
opciones: Amina heterocíclica, Sal de Amonio, Sal de amoniocuaternaria,
Amina: 1ª, 2ª, 3ª.
Cloruro de
etildimetilamonio
17. Identifique encerrando en un círculo rojo el grupo amino y con azul las aminas
heterocíclicas presentes en los siguientes alcaloides.
.
94
18. Cuál de las estructuras anteriores posee estructuras similares a: (Comp.
Conceptos 16.5)
Función Función
Función
95
22. Lea Química y salud: Síntesis de medicamentos. Y responda:
¿Respecto a cocaína y morfina, que acción farmacológica quiere conservarse?
96
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 24
ACTIVIDAD INTEGRADORA
Reconocimiento de Grupos Funcionales en estructuras Biológicas y
Medicamentos
Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas
INSTRUCCIONES
Se le entregará una hoja de trabajo para que la resuelva en grupo durante el período de
clase. Cada grupo deberá elegir de varias muestras de medicamentos que se le
proporcionarán, tres muestras de medicamentos para identificar cuál es el nombre del
principio activo, fórmula molecular, acción terapéutica principal y / o importancia
biológica así como dibujar su estructura e identificar en ella qué grupos funcionales
posee de los estudiados durante las semanas 16 a la 23. También encontrará un
esquema de una Ruta Metabólica; en donde se solicitará información sobre estructuras,
nombres y reacciones participantes, que guardan relación con lo aprendido
anteriormente. Para esta actividad utilizará crayones o marcadores de colores, el libro
de texto, copias, presentaciones, páginas web u otras fuentes de información. Así mismo
el simulador de grupos funcionales que se encuentra en
http://guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm (Página web del Lic. Raúl Hernández).
A continuación, se presenta un ejemplo:
Medicamento Elegido: Aprovel Ibersartan150mg
A. Nombre:Ibersartan
1. A. Nombre: Ibersartan
B. Fórmula Molecular:
C25H28N6O
C. Acción Terapéutica:
Es una sustancia antihipertensiva. Pertenece a los
antagonistas del receptor de angiotensina II.
D. Escriba las familias y/o grupos funcionales
presentes:
1. Aminas Heterocíclicas
2. Aromáticos
3. Cetona
4. Cicloalcano
5. Alcano
97
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 25
CARBOHIDRATOS (MONOSACÁRIDOS)
CARBOHIDRATOS
1. Escriba la definición de Carbohidrato:
3. Investigue,
a) Los carbohidratos son de origen___________________
b) Los carbohidratos son sintetizados a través de un proceso llamado:
_________________
a)
b)
c)
MONOSACARIDOS
a)
b)
c)
d)
e)
f)
99
g)
a) b) c)
11. Elabore las Estructuras Lineales y Estructuras de Haworth para los siguientes
monosacáridos, así como el nombre de acuerdo al anillo que forman al ciclarse,
PIRANOSA O FURANOSA
.
100
EJEMPLO:
ESTRUCTURA LINEAL O NOMBRE DE ACUERDO AL
ESTRUCTURA DE HAWORTH
PROYECCION DE FISHER ANILLO QUE ADOPTAN
CHO CHO CH2OH
H C OH H C OH C O
HO C H HO C H HO C H
H C OH HO C H H C OHα-D-Glucopiranosa
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucose α-D-Glucosa
D-galactose D-fructose
D-Glucosa
(an aldohexose) (C-4 diastereomer of glucose) (a ketohexose)
101
D-Ribosa β-D- Ribosa
12. Señale con un círculo e indique cuántos carbonos quirales tiene en total las
siguientes estructuras.
14. Los carbohidratos que en el polarímetro son Dextrógiros desvían la luz polarizada
a la ______________ y los Levógiros desvían la luz polarizada a la
_________________.
15. Indique lo que significan los símbolos que tiene los siguientes nombres:
102
D-Glucosa (+) 52.5º D-Fructosa (-) 92º
a) D significa __________________
a) D significa _________________
b) (+) 52.5° significa
b) (-) 92° significa
a) b)
Definición Concepto
103
Átomo de carbono que está ligado a cuatro
diferentes átomos o grupos de átomos.
a)
Se presenta cuando la molécula tiene por lo
menos un carbono quiral, lo cual se evalúa a
través de un polarímetro.
b)
Luz que oscila sólo en un plano.
c)
Es el cambio gradual de la rotación óptica que
continúa hasta que se establece el equilibrio en el
tiempo.
d)
Se le llama isomería espacial en la cual las
moléculas poseen los mismos átomos e idénticos
grupos funcionales, pero difieren únicamente en la
distribución espacial de los átomos o grupos de
átomos.
e)
Isómeros ópticos que no son imágenes de espejo.
f)
Diastereoisómeros que se diferencian únicamente
en un carbono.
g)
Estereoisómeros que son imágenes especulares
y no pueden superponerse.
h)
Isómeros que se forman en la ciclación de los
monosacáridos. Se denominan α cuando tienen el
-OH hacia abajo y β cuando tienen el -OH hacia
arriba.
i)
104
c) d) CHO CHO
H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D-glucose D-galactose
(an aldohexose) (C-4 diastereomer of glu
D-Fructosa D-Glucosa
a) b)
-D-Galactosa -D-Fructosa
23. ¿Cuántos carbonos tiene el carbohidrato más pequeño que puede identificar
Molisch?
105
25. Si la glucosa, la galactosa y la manosa dan positivo a la reacción de Benedict, es
porque identifica que son:
106
Tipo
Sacáridos terminales para cada tipo de sangre
sanguíneo
Tipo O N-acetilglucosamina
Tipo B Galactosa
30. ¿Qué sucede si una persona con sangre tipo A recibe una transfusión sanguínea de
sangre tipo B?
32. ¿Por qué las personas con Sangre tipo O son donadores universales?
33. ¿Por qué las personas con Sangre AB son receptores universales?
107
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 26
DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS
DISACARIDOS
1. Escriba la definición de Disacárido.
Nombre del
ESTRUCTURA
Enlace
Indique nombre del monosacárido y
Resalte con otro color el enlace glicosídico glicosídico:
MALTOSA
LACTOSA
108
SACAROSA
MALTOSA
LACTOSA
SACAROSA
a) b) c)
109
7. Complete las reacciones de Hidrólisis de los Disacáridos.
POLISACARIDOS
8. Escriba la definición de Polisacárido.
HOMOPOLISACARIDOS
9. Investigue la definición de Homopolisacárido:
c) Son dulces
d) Al hidrolizarlos liberan como
producto final monosacáridos
CH2 OH
HOCH2 O
HO HO O
HO
O
O
O
OH OH OH
O CH2 OH
CH2 OH
HOCH2 OH HO O HO
O O
O OH O
Almidón
HO
OH CH2 OH
O OH HO
O HO O
CH2 OH O
CH2 OH
O
Amilopectina
Glucógeno
111
OH CH2 OH OH
HO O O HO O
O HO O O
O
CH2 OH OH CH2 OH
Celulosa
OH CH2 OH OH
HO O O HO O
O HO O O
O
CH2 OH OH CH2 OH
OH CH2 OH OH
HO O O HO O
O HO O O
O
CH2 OH OH CH2 OH
OH CH2 OH OH
HO O O HO O
O HO O O
O
CH2 OH OH CH2 OH
Fibra vegetal,
salvado, frijoles, Polímero no ramificado de glucosa
apio unido por enlaces β-1,4 glucosídicos
16. Indique el nombre del compuesto que se obtiene como producto final de, la
hidrólisis de:
a) Almidón _________________
b) Glucógeno _________________
c) Celulosa _________________
HETEROPOLISACARIDOS
17. Investigue la definición de heteropolisacárido:
112
Ácido hialurónico: Es un heteropolisacárido que es un polímero de aproximadamente
25,000 unidades de disacáridos, es un componente natural del líquido ocular y articular,
así como de piel y cartílagos. Debido a la capacidad del Ácido hialurónico para absorber
agua, se usa en productos para el cuidado de la piel y en inyecciones para suavizar
arrugas, así como para el tratamiento de la artritis.
Ácido β-D-glucurónico
N-acetil-D-glucosamina
18. Señale e indique el nombre del enlace glicosídico en el DISACARIDO del Ácido
hialurónico
19. Del fragmento del polisacárido del Ácido hialurónico, indique el nombre de cada
enlace señalado
A: ____________________
B: ____________________
113
LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”
114
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 27
LÍPIDOS SIMPLES
Elaborado por Isabel Fratti de Del Cid
3. Si los lípidos son menos densos que el agua e insolubles en ella. ¿Al cocinar
pollo o res, los Lípidos (grasas) flotan o se hunden en los caldos
preparados? ________________.
115
Los saturados poseen más / menos Hidrógenos
que los insaturados
Si poseen dos o más dobles enlaces se conocen
como:
Nombre del ácido graso saturado de 18 carbonos y
cuál es su fuente.
Tiene 20 carbonos, 4 dobles enlaces, se encuentra
en carne, Huevos y Pescado
El ácido Oleico y Palmitoleico son saturados,
monoinsaturados,poliinsaturados?
6. Observe las formas “cis y trans” para el ácido oleico, dadas en la página 661. Escriba
las formas “cis y trans” para
el ácido palmitooleico.
C17H31COOH
C15H31COOH
II-FÓRMULAS ESTRUCTURALES
ÁcidoMiristico:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
116
CH3 (CH2)12COOH: Fórmula estructural condensada del ácido miristico.
III-FORMULA DE ESQUELETO O ESCALONADA: se inicia la cuenta de derecha a
izquierda. El C # 1corresponde al grupo carboxílico (-COOH). Cada vértice(quiebre) es
un carbono. En el carbono final puede indicarse o no el -CH3.(Metilo terminal, último
carbono de la cadena). En los insaturados, los dobles enlaces, –CH=CH-, se indican
con una meseta con doble línea. (Isómero” cis”)o doble línea en diagonal (isómero
“trans”).ver ejemplo página661.
SATURADO INSATURADO (ISOMERO cis)
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:19
117
grupo metilo terminal y el numero corresponde al carbono donde aparece el primer
doble enlace. Si hay más de un doble enlace se clasifica en base a la posición donde
aparece el primer enlace (recuerde de izquierda derecha).
9. Copie en el cuadro las estructuras que están en la página 665 y responda lo solicitado
Acido Estructura y tipo de Omega que es
Eicosapentanoico
(EPA)
Araquidónico
(AA)
118
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS (ejemplos) Complete lo que hace falta.
Fórmula
Nombre Abreviada Fórmula
Común #C Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada taquigráfica
Fuente
C11H23COOH
Ácido
2.
Láurico
Ácido
3.
Mirístico Nuez
moscada
CH3(CH2)16COOH
4. 18:0
Ácido
5. 20:0
araquidico
119
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (ejemplos). Complete lo que haga falta.
Fórmula Fórmula
Nombre Átomos
de Abreviada Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada taquigráfica /
Común carbono
Fuente tipo omega
C15H29COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Ácido
1. 1
palmitoléico
16 16:19
Mantequilla
Ácido
5.
araquidónico
20:45,8,11,14/
Ácido C19H29COOH
6. Eicosapentaenoico 20:55,8,11,14,17 /
(EPA)
Pescado
Ácido C21H31COOH
7. Docosahexaenoico 22:54,7,10,13,16, 19
(DHA) Pescado
120
PROSTAGLANDINAS O EICOSANOIDES (PGE y PGF)
12. Que prostaglandina (PGE, PGF) tiene: a) un grupo cetona en el carbono 9.____________.
15-Observe la figura 18.4 y responda, cual grasa o aceite posee el mayor % porcentaje de
a-Ácidos grasos saturados_____________ Es de origen animal / vegetal________
b-Ácidos grasos monoinsaturados __________Es de origen animal / vegetal_________
c-Ácidos grasos poliinsaturados___________ Es de origen animal / vegetal__________
d. Tanto grasas y aceites contienen ácidos grasos saturados e insaturados (Si/No) _______ .
121
MONOACILGLICEROL: DIACILGLICEROL:
1
CH2-O-CO-C11H23 CH2-O-CO-C13H27
| |
2
CH-OH CH-O-CO-C15H31
|
|
3
CH2-OH
CH2-OH
1-Lauroilglicerol 1-Miristoil-2-Palmitoilglicerol
CH2-O-CO-C11H23
CH2-O-CO-C17H35
|
|
CH-O-CO-C11H23
CH-O-CO-C17H29
|
|
CH2-O-CO-C11H23
CH2-O-CO-C17H33
1-estearoil-2-linolenoil-3-oleoilglicerol 1,2,3-Trilauroilglicerol
1- estearo-2-linoleno-3-oleatode glicerilo o Trilaurina
16-Escriba el nombre del triglicérido, su clasificación y los nombres de los ácidos grasos
esterificados, en el orden de arriba para abajo de los siguientes lípidos simples:
NOMBRE:
TRIGLICERIDO SIMPLE/MIXTO:
ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS
NOMBRE:
122
TRIGLICERIDO SIMPLE / MIXTO:
ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS:
NOMBRE:
123
Los enlaces éster, que unen al glicerol y los ácidos grasos, experimentan hidrólisis, liberando
glicerol y las sales de los ácidos grasos, las cuales se conocen como “Jabones”. Ejemplo
n= número de moles de H2 que adiciona; un mol de aceite por cada doble enlace.
Escriba las reacciones solicitadas colocando lo que falta (catalíticos, calor, productos).
La ecuación debe quedar balanceada.
124
18. Adición de Hidrogeno(H2) al siguiente triglicérido. De nombre de Reactivos y Producto
125
24. Señale en el siguiente compuesto:
A. Enlaces Ester
B. Glicerol
C. Los ácidos grasos y sus nombres
Complete el cuadro:
CH2 - O-COC15H29
CH – O-COC17H29
CH2-O-COC17H33
126
5-Que reacciones adversas, en consumidores de Olestra, hace pensar que actúa como un
laxante?
_____________________________________________________________________.
¿B-Respecto a la lectura “Ácidos grasos omega-3 en aceites de pescado responda?
1. Porque actualmente las dietas recomienden consumir más grasas insaturadas que
saturadas.
2. Explique por qué si los Inuit (Alaska) consumen mucha grasa y tienen niveles altos de
colesterol sanguíneo, pero tienen baja incidencia de ateroesclerosis y cardiopatías
127
D-Respecto a la lectura “Biodiesel como combustible alternativo”. Responda:
1.Que recursos naturales renovables se utilizan para producir biodiesel: ___________________
2. Subraye que características son verdaderas para el Biodiesel: Es derivado del petróleo No es
toxico, produce más emisiones de CO2 que el Diesel.,
3. Porque hay menos riesgo de que su uso produzca lluvia ácida;_______________________
____________________________________________________________________________
4- Que % de esteres de etilo posee______ y qué % de diesel estándar posee:_____________
3-Explique con una ecuación como el ion Mg+2 o Ca+2, pueden formar sales insolubles con los
iones provenientes de los jabones. Ocurre esto si se usan detergentes. (Si/
No)__________________
Ejercicios adicionales: resuelva los ejercicios del libro: 18.75 inciso b; 18.79 a y b; 18.87incisoa
Busque respuestas en páginas 695 a 697
128
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 28
región
Alcohol : presente
Se presentan como
hidroli-
Glicerol / Esfingosina
2 ácidos
polar y no polar.?
Nitrógeno. (+) o (-)
Que carga tiene el
Lípido compuesto
Son anfipáticos?
grasos?
alcohol. Si /No.
Tiene fosfato?
fosfato?(+) / (-)
Posee amino
Están
unidos por
Zwitterión
Presenta
Pueden
enlace
Si / No
Si/No.
zarse
Si /no
éster o
amida
fosfolipio
Glicero
Esfingoli
pido
129
4. Copie la estructura b de la figura18.6. Señale y de nombre de los ácidos grasos y del
aminoalcohol presente. Clasifíquelo como Glicerofosfolipido / Esfingolípido.
8- Escriba la estructura de una Cefalina, que contenga (en este orden): Ácido Oleico y Acido
Palmítico, que el aminoalcohol sea la serina.Encierre con un línea azul la región Polar y con una
roja la región Apolar.
130
9. A continuación se presenta la estructura de una esfingomielina, responda lo solicitado.
A. Subraye con resaltador amarillo, toda la porción que corresponda a laesfingosina, con
celeste el grupo fosfato, con una flecha la función amida.
B. Que aminoalcoholestá presente? _________________
C. Es una molécula anfipatica?______________________.
D. Se presenta como zwitterión.?____________________.
E. Nombre del ácido graso unido a la esfingosina________________________
F. El ácido graso es saturado o insaturado?_____________________________
9- Escriba en éste espacio la estructura de una esfingomielina que contenga Acido mirístico y
Etanolamina Encierre con líneas e identifique la región polar y la no polar.
10-Respecto a la estructura anterior: Es anfipática (Si / No). Se presenta como Zwitterión (Si /
No) ______. ¿Qué tipo de enlace une el ácido graso a la esfingosina? ________________
131
Nota: Las preguntas 11 a 16, respóndalas en base a información dada en página 680.
17-En la siguiente estructura, encierre con una línea los siguientes componentes: Glicerol, Ácidos
grasos, Fosfato, Colina y diga con que numero están señalados en la estructuras.
1.________________________
1 2._______________________
. 3._______________________
4._______________________
132
Nombre los componentes de la
estructura:
a._______________________
b._______________________
c._______________________
d._______________________
Fórmula taquigrafica
133
19-Las siguientes estructuras representan aGlicolípidos (Glucolipidos). El primero
contienecomo alcohol al Glicerol y el otro contiene Esfingosina como alcohol.
a) Encierre al glicerol, con un círculo.
b) Encierre los ácidos grasos con rectángulos.
c) Posee grupo fosfato?______.
d) Se presenta como zwitterión?______.
e) Nombre a los monosacáridos / disacáridos en la posición x.
134
Cuantos Es saturado o Es lineal o Cuantos radicales Señale la
carbonos posee insaturado ramificado –OH posee? función alcohol
2ario.
135
1. Complete el siguiente cuadro. Coloque en el núcleo esteroidal los enlaces, grupos, radicales, incluso eliminar* un enlace si fuere
necesario para obtener la estructura solicitada en cada cuadro.
En qué parte del Derivada
Estructura Función
organismo se encuentra del:
Testosterona
Progesterona
Estradiol
(estrógeno)
136
En qué parte del Derivada
Estructura Función
organismo se encuentra del:
Glicocolato de
sodio
(sal biliar)
Vitamina D *
“Activa”
Calcitriol
137
Sección de lecturas Química y Salud.
I-Síndrome de Dificultad Respiratoria del Recién Nacido
1-Los sacos diminutos de los pulmones donde se da el intercambio de O2 / CO2 se llaman:
_________________________.
2-El surfactante pulmonar (reduce / aumenta)__________la tensión superficial de los alveolos.
Esto (ayuda / impide)___________ a que se “inflen” los alveolos.
3- El Surfactante pulmonar es una mezcla de (triglicéridos/ glucolipidos / fosfolípidos / ácidos
grasos) ______________________.
4- El surfactante pulmonar está constituido principalmente, por Lecitina y _____________.
5- El Síndrome de Dificultad Respiratoria del Recién Nacido causa (subraye todo opción
Correcta). Daño en Células Alveolares, Hipoxia, Alcalosis, Acidosis.
6- Que significa la siguiente relación Lecitina/Esfingomielina (L / EM).
Relación L / EM Significado
2.5
2.4-1.6
> 1.5
7- Indique que tratamiento le dan a un bebe prematuro (que ya nació) para ayudarle a la
maduración de sus pulmones:
8-Indique que medida le hacen a un bebe que no ha nacido para evaluar la madurez de sus
pulmones: ________________________________________________________________.
9-En que liquido corporal, hacen ese estudio.______________________________________.
II- Esteroides Anabólicos.
1- Los esteroides anabólicos se sintetizan a partir dela: ____________________________
2. Con que fin usan los deportistas los esteroides anabólicos:_______________________
_____________________________________________________________________.
3- Las organizaciones deportivas,_________ ( permiten /prohíben ) el uso de estas sustancias.
138
4- Enumere 4 efectos adversos del uso de esteroides Anabólicos en Hombres y Mujeres.
En Hombres
En mujeres
5- Enumere 3 consecuencias a largo plazo del uso de esteroides anabólicos en ambos sexos:
Resuelva los siguientes ejercicios del libro y vea la respuesta en la página 695-697.
18: 49 (por error la respuesta aparece en numeral 18:45) y 18.59
Elaabore un mapa conceptual con temas de las semana.
139
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 29
AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
Elaborado por Lic. Pedro Jayes
1. Nombre y escriba las estructuras de los dos grupos funcionales característicos de los
aminoácidos.
1.1 1.2
A. ___________________________
B. ___________________________
C. ___________________________
D. ___________________________
3. ¿Qué parte de la estructura de los aminoácidos le confiere características únicas que los
hace diferentes a los de su especie? ____________________________________________
6. ¿Todos los aminoácidos presentan actividad óptica? Si/NO _________, ¿Si su respuesta es
NO, cuál/cuáles no la presentan? Explique
140
7. ¿Los aminoácidos pueden existir como enantiómeros D y L? Si/NO ________, dibuje al más
pequeño para ejemplificar
8. En el ser humano, los únicos aminoácidos incorporados a las proteínas son los enantiómeros:
__________.
NOMENCLATURA Y CLASIFICACIÓN
Histidina Glicina
VAlina Alanina
Leucina Serina
Metionina Tirosina*
ISOleucina Cisteína*
Fenilalanina Ácido Aspártico
LISina Ácido Glutámico
TREonina Asparagina
TRIptófano Glutamina
Prolina
Arginina*
Regla nemotécnica
“His-va-le-me-iso-fe-lis-tre-tri”
9. ¿En qué condiciones o etapas del ser humano, los aminoácidos marcados con asterisco se
consideran esenciales?
10. Complete el siguiente cuadro con lo que haga falta.
El primer ejercicio le sirve de ejemplo.
CLASIFICACION
Símbolo, ESTRUCTUR
-No polar Responda lo que se le
Esencial/ A
No. NOMBRE -Polar pregunta de cada
No DE IÓN
-Ácido aminoácido.
esencial DIPOLAR
- Básico
141
¿Qué grupo presenta en
Gli su cadena lateral?
(Gly) Un Hidrógeno.
1. Glicina No polar
No ¿Tiene Carbono
esencial asimétrico?
No
142
CLASIFICACION
Símbolo, ESTRUCTUR
-No polar Responda lo que se le
Esencial/ A
No. NOMBRE -Polar pregunta de cada
No DE IÓN
-Ácido aminoácido.
esencial DIPOLAR
- Básico
Aminoácido
7. Trp heterociclico,
derivado de:
Es un aminoácido:
Lis
9. Ácido/Básico
(Lys)
¿Por qué?
Su cadena lateral
12. Serina Polar
presenta:
143
Símbolo, ESTRUCTUR CLASIFICACION
-No polar Responda lo que se le
Esencial/ A
No. NOMBRE -Polar pregunta de cada
No DE IÓN
-Ácido aminoácido.
esencial DIPOLAR - Básico
La cadena lateral
16. Asp presenta:
La cadena lateral
18. His
presenta:
La cadena lateral
19. Arginina
presenta:
144
11. La selenocisteína (“aminoácido # 21”, descubierto en 1986) Posee su propio codón y se ha
encontrado en proteínas humanas. Es similar a la cisteína, pero posee Se en lugar de S.
Elabore la estructura del aminoácido.
12. La Treonina posee dos carbonos quirales: en la estructura señale con un asterisco cuáles
son:
13. Escriba el nombre y estructura del aminoácido que corresponda a cada descripción:
secundarios________________.
13.3 Puede formar puentes disulfuro en las cadenas peptídicas: ___________________
IONIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS
El punto isoeléctrico (pI) es el pH al cual un aminoácido existe como zwitterión es decir con una
carga neta cero.
145
14. Complete el siguiente cuadro escribiendo lo que haga falta:
2.
3.
Cisteína/ 5.1
PÉPTIDOS
Los péptidos se forman por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico, enlace
covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del
siguiente (enlace amida), dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua.
146
Formación del enlace peptídico
15. Nombre y elabore lo que se le indica en los siguientes incisos. Siga el ejemplo.
147
-Cuántas moléculas de agua se liberaron: _________________
-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color azul el aminoácido N-
terminal y en un círculo de color rojo el aminoácido C- terminal.
16. Observe cada una de las siguientes estructuras y luego responda las preguntas
correspondientes.
148
16.2
16.3
149
16.4
a. En total hay _______aminoácidos y enlaces peptídicos________.
17. Construya con la abreviatura de cada aminoácido la estructura del siguiente péptido según la
información que se le proporciona.
-El aminoácido N-terminal es aromático con un grupo hidroxilo.
-El 2do tiene como grupo R un isopropil
-El Tercero NO posee carbono asimétrico.
-El Cuarto tiene como grupo R un sec-butil
-El aminoácido C-terminal es azufrado y esencial.
18. Construya con la estructura de cada aminoácido el siguiente péptido según la información
que se le proporciona.
-El aminoácido N-terminal posee un grupo imidazol.
-El segundo es un di carboxílico cuyo radical es un grupo aceto.
-El tercero es un aminoácido esencial y aromático de un anillo.
-El cuarto es un aminoácido básico con un grupo amino en posición épsilon.
-El aminoácido C- terminal es el responsable de formar puentes disulfuro dentro de las
cadenas peptídicas.
150
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA
19. Hormona que tiene en su secuencia fenilalanina y arginina, su función es reducir la absorción
de agua por el riñón:_________________________________________
20. Es el principal antioxidante endógeno, el grupo sulfhidrilo de uno de los grupo R de sus
aminoácidos es el responsable de su actividad biológica:____________________________
151
APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
a. ¿De los 20 aminoácidos presentes en las proteínas humanas, cuántos y cuáles son los
que se metabolizan?
e. ¿Cuál sería una buena combinación de alimentos vegetales para obtener todos los
aminoácidos esenciales?
152
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 30
PROTEÍNAS
Elaborada por Lic. Pedro Jayes
2.1 ___________________________________________________________
2.2 ___________________________________________________________
2.3 ___________________________________________________________
_____________________________________________________________________
______________________________________________________________________
5. ¿En las proteínas humanas, cuántos y cuáles son los aminoácidos que las conforman?
153
6. Relacione la clase de proteína que se encuentra en la columna de la izquierda con la función
de esta que se encuentra en la columna de la derecha, de un ejemplo de cada una.
Ejemplo:
A HORMONAL
B ENZIMAS Ejemplos:
Almacena nutrientes
C CONTRACTIL Ejemplos:
D ESTRUCTURAL Ejemplos:
154
Cataliza reacciones bioquímicas en las células.
E PROTECCIÓN Ejemplos:
F ALMACENAMIENTO Ejemplos:
G TRANSPORTE Ejemplos:
LETRA
NIVEL
LA SIGUIENTE DESCRPCIÓN
ESTRUCTUAL
ESTRUCTURA DE LA CORRESPONDE A LA
REPRENTADO
ESTRUC- ESTRUCTUA (letra).
(1ª., 2ª.3ª. 4ª.)
TURA
155
Se forma cuando se alinean
de lado a lado dos o más
B. A segmentos de cadenas
polipeptídicas o cuando dentro
de la misma cadena se forma
un pliegue.
La cadena polipeptídica se
C. enrolla sobre sí misma
formando una espiral
156
8. Llene el siguiente cuadro indicando los tipos de enlaces e interacciones que estabilizan los
distintos niveles estructurales de las proteínas
1ª.
2ª.
3ª.
4ª.
D
A
C
B
9.7 ¿Cuál es nombre del tipo de estructura secundaria que señala E?:_______________
157
10. ¿Condición que provoca que en la proteína se alteren las interacciones de los
radicales de los aminoácidos que las conforman, sin alterar su estructura primaria?
11. ¿Por qué metabólicamente es muy importante que las proteínas mantengan su
estructura nativa?
12. ¿Qué factores pueden provocar que la proteína pierda su estructura nativa, sin
alterar el orden y secuencia de los aminoácidos que la conforman?
12.1 __________________________________
12.2 __________________________________
12.3 __________________________________
12.4 __________________________________
12.5 __________________________________
13. ¿Al ser cocinados los alimentos, sus proteínas se desnaturalizan, esta condición
hace que estas sigan siendo nutritivas?
Si __________ No _______________
158
16. Indique el inciso que corresponda a la enzima que cataliza la reacción de la derecha
HIDROLASAS
Catalizan reacciones de
A hidrólisis, agregan H2O, dividen
un compuesto en dos
productos.
LIGASAS
Catalizan la unión de dos
B moléculas usando
energía del ATP
TRANSFERASAS
Catalizan la transferencia
C de un grupo funcional
LIASAS
Catalizan la adición o
D eliminación de un grupo
sin hidrólisis
159
OXIDOREDUCTASA
E Catalizan reacciones
oxidación reducción
ISOMERASAS
Catalizan el reordenamiento de
F átomos dentro de una molécula
160
17. Lea La Química en la Salud “Priones y las Vacas Locas” y responda:
17.1. ¿Qué son los priones y cuál es su relevancia frente a la salud humana?
17.6 ¿Qué provocó que los miembros de la tribu Fore se contagiaran de ECJ?
18.3 ¿Qué cambio morfológico sufre el eritrocito por efecto de la sustitución en los
aminoácidos antes mencionados?
18.4 Además del cambio morfológico en los eritrocitos, ¿qué otro problema provoca
esta enfermedad?
161
18.5 ¿Genéticamente qué condición debe presentarse para que se manifieste la
drepanocitosis?
19. Lea la química en la Salud: “Las Isoenzimas como Recurso para Establecer un
Diagnóstico”
19.3 ¿Qué significa el hecho de detectar alterado los niveles normales de las
isoenzimas en el suero sanguíneo?
19.4 ¿Qué condición puede aumentar el nivel normal de LDH5 (M4) en el suero
sanguíneo?
19.5 ¿Qué se espera en los niveles de CK2 de un paciente que ha sufrido infarto al
miocardio?
162
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 31
NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS
Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto
I. NUCLEÓSIDOS
1. Defina que es un
Nucleósido______________________________________________
163
6. Complete el siguiente cuadro:
ESTRUCTURA DEL AZÚCAR
NOMBRE (numere los carbonos) CLASIFICACIÓN
DEL Por el # de Por la
AZÚCAR Forma lineal Forma cíclica carbonos estructura
cíclica
ARN
ADN
164
10. Complete el siguiente cuadro, colocando el nombre del nucleòsido, estructura, y
el enlace que presenta. Siga el ejemplo.
Base
Base Base nitrogenada + Ribosa ¿Base Púrica
nitrogenada+Desoxirribosa
Nitrogenada (indique el enlace) o Pirimídica?
(indique el enlace)
Adenosina Desoxiadenosina
Adenina Púrica
Enlace Enlace
Guanina
Citosina
Uracilo
Timina
165
II. NUCLEÓTIDOS
11. Escriba una definición de Nucleòtido:
__________________________________________________________________
____________________________y ____________________________________.
NOMENCLATURA DE NUCLEÓTIDOS
Los nucleótidos se pueden nombrar de cuatro formas, las cuáles se indican en el cuadro
siguiente.
166
14. Complete el siguiente cuadro colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.
Nucleótidos presentes en ARN
Azúcar (Ribosa) + Base Nitrogenada + Fosfato
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES
a)
a)
b) Nucleótido de guanosina
c)
b) 5´-fosfoester
a) Citidinamonofosfato (CMP)
a)
b)
c) Ácido citidílico
b)
d)
a) Uridinamonofosfato (UMP)
b)
a) -N-glicosídico 1´- 1
c)
b)
167
15. Complete el siguiente cuadro, colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.
a) Desoxiadenosinamonofosfato(dAMP)
a) -N-glicosídico 1´- 9
b) Nucleótido de desoxiadenosina
a)
c) Ácido desoxiadenílico
b) 5´-fosfoester
d) 5’- fosfato de desoxiadenosina
b)
a) (dGMP)
a)
b)
c)
b)
a)
a)
b) Nucleótido de desoxicitidina
c)
b)
d)
a)
a)
b)
c)
b)
168
III. NUCLEOTIDOS LIBRES
A. AMPc
C
A._________________________
D
B._________________________
C._________________________
B
D._________________________
E
E._________________________
AMPc
A
B. ATP
12. Señale con un circulo y ponga el nombre de las partes del ATP.
169
C. NAD+
170
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
SEMANA 32
ÁCIDOS NUCLÉICOS
Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto
Estructuras
de
bases
Nitrogenadas
Estructuras
Azúcar
Estructura
Ácido
Fosfórico
171
5. Complete el siguiente cuadro sobre el de moléculas de ARN en los seres
humanos
Porcentaje de
Tipo Abreviatura Función en la célula
ARN total
Extremo ___
fosforilo
BASE:
Enlace:
Enlace: BASE:
Enlace:
Enlace: BASE:
Enlace:
BASE:
Enlace:
Enlace:______________
_____
172
5. En el siguiente cuadro coloque el nombre y estructura de los componentes
del ADN:
Estructuras de a) b) c) d)
Bases
Nitrogenadas
Estructura del
Azúcar
Estructura de
Ácido
Fosfórico
A–T G-C
Nombre
del enlace
Cuantos
enlaces
presenta
8.¿Qué es antiparalelismo?
173
9. Utilice la imagen del segmento de Ácido Nucleico para completar los ejercicios
a y b.
Extremo___fosforilo
Extremo____hidroxilo
Enlace:
Enlace:
Enlace:
…………………… Enlace:
……………………
……….
……………………
……………………
……………………
Enlace:
……………………
……………………
……………………
……………………
…………………0 Extremo
00000000000Extremo _____hidroxilo ____fosforilo
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
0000000000.
0
174
b. Complete el siguiente cuadro con el segmento de ADN anterior:
175
B. Responda:
a. Algunos carcinógenos conocidos son: ___________________________
__________________________________________________________
176
1. ESTRUCTURA DEL ADN :
A. Organización Estructural del ADN:
El ADN presenta cuatro estructuras (en eucariotas):
PRIMARIA
SECUNDARIA
TERCIARIA
CUATERNARIA y niveles de empaquetamiento superiores.
Estructura
secundaria: es el modelo de doble hélice de J.
Watson y F. Crick; está formado por dos hebras
de polinucleótidos, situadas de forma
antiparalela (una con dirección 5’ a 3’ y la otra de
3’ a 5’) una al lado de la otra; formando puentes
de hidrógeno entre las bases enfrentadas.
Siendo las bases complementarias:
A……T formando entre ellas dos puentes de
hidrógeno
G……C Entre ellas se forman tres puentes de
hidrógeno.
Las dos hebras están enrolladas en torno a Um
eje imaginario, que gira en contra del sentido de
las agujas de un reloj.
177
Estructura terciaria: consiste en que la fibra de 20Å se halla
retorcida sobre sí misma, formando una especie de superhélice.
Esta disposición se denomina ADN Superenrrollado. Este
enrollamiento da estabilidad a la molécula y reduce su longitud.
El ADN es una molécula muy larga en algunas especies y, sin
embargo, en las células eucariotas se encuentra alojado dentro
del núcleo. Cuando el ADN se une a proteínas básicas, la
estructura se compacta mucho.
Metilación:
Es la introducción de un grupo metilo
dentro de una base nitrogenada que
generalmente es la citosina.
En muchos casos promueve o acelera
el proceso tumoral. También puede ser
utilizado como un marcador de
teratogénesis.
El grado de hipermetilación puede
utilizarse como un indicador del cáncer
de próstata.
178
Dimerización:
La luz UV puede dañar al ADN produciendo dímeros de timina, que se forman por
ligamiento cruzado entre bases pirimidínicas.
Estas causan un impedimento físico a la replicación y transcripción.
Reacción de dimerización de la timina:
179