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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM


CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO


QUÍMICA 2020
II PARTE

SEMANAS 15 A 32
Nombre: ____________________________________________________

Carné: _______________________________

Docente: ______________________________ Sección: __________

1
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

INTRODUCCIÓN

Los docentes de la Unidad Didáctica de Química de la Facultad de Ciencias Médicas de la


Universidad de San Carlos de Guatemala hemos preparado Guías de Estudio para que los
estudiantes repasen contenidos de Química Orgánica y Biomoléculas, encontrarán en éste
manual Guías de Estudio de Semana No. 15 a 32.

Recomendamos elaborar los ejercicios que se presentan en cada una de ellas antes de llegar a
clase, así como asistir a clase y expresar todas las dudas al docente.

Es nuestra mejor intención acompañarlos y facilitarles las herramientas necesarias para


abordar el curso de Química; estaremos ayudándolos a aclarar dudas en la resolución de
ejercicios propuestos con el fin de que puedan incorporar los nuevos conocimientos.

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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

INDICE

# Semana Contenido Página

Semana No.15 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 4

Semana No. 16 HIDROCARBUROS SATURADOS 16

Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS 30

Semana No.18 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y 40


HALUROS
Semana No.19 ALCOHOLES Y FENOLES 54

Semana No. 20 TIOLES Y ÈTERES 60

COMPUESTOS CARBONILOS
Semana No. 21 63

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS


Semana No. 22 73

Semana No.23 AMINAS 87

ACTIVIDAD INTEGRADORA
Semana No. 24 97

CARBOHIDRATOS
Semana No. 25 98

Semana No. 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDO 108

LÍPIDOS SIMPLES
Semana No. 27 115

LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES


Semana No.28 129

AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
Semana No.29 140

Semana No.30 PROTEÍNAS 153

Semana No.31 NUCLEÓCIDOS Y NUCLEÓTIDOS 163

ÁCIDOS NUCLEICOS
Semana No.32 171

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UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 15

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA


Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Lea en su libro de texto el capítulo 11 y responda lo siguiente:

I. GENERALIDADES DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. Escriba una definición de Química Orgánica:

2. Los compuestos orgánicos poseen principalmente los siguientes elementos:


________________________________________________.

3. Algunos compuestos orgánicos, además de C e H, poseen en menor


proporción: _________, _______, ______, ________ y Halógenos.

4. Escriba nombre y fórmula de algunos compuestos que tienen carbono y NO


son compuestos orgánicos

5. Al escribir la fórmula de un compuesto orgánico generalmente se deben


colocar los símbolos de los elementos en el siguiente orden:

6. ¿Qué es lo que muestran las fórmulas estructurales?

7. ¿Qué tipo de fórmulas hay para representar los compuestos orgánicos?


Escriba un ejemplo de cada una

4
Tipo de fórmula Ejemplo

8. Complete el cuadro siguiendo el ejemplo


Substancia Contenido Fórmula Formula de líneas y
Molecular ángulos

A. Cafeína 2 O, 8 C,10 H,4 N C8H10N4O

B. Hexano 6 C, 14 H

21 H, 4 O, 1 N, 17
C. Cocaína
C

5
D. Nicotina 14 H, 2 N,10 C

E. Etanol 1 O, 2 C, 6 H

9. Complete el siguiente cuadro con las fórmulas que se le solicitan, siga el


ejemplo
Fórmulas

ESTRUCTURAL ESTRUCTURAL DE ESQUELETO


MOLECULAR DESARROLLADA CONDENSADA (Escalonada o de líneas y
(EXPANDIDA) ángulos)
A. Ejemplo

C4H10 CH3CH2CH2CH3

B.

C.

D.

E.

(CH3)2CH-CH(CH3)2

F.

6
G.

H. C6H14

II. CARACTERÍSTICAS GENERALES DEL CARBONO

10. En el siguiente cuadro coloque las características generales del Carbono.


Símbolo Metal/No # de Grupo en # de Período Número
Metal la tabla en la tabla atómico
periódica periódica

# de Estado físico
# de
Electrones a temperatura Diagrama de Bohr
Protones
ambiente

Estructura Estructura
# de Electrones de
Electrónica Electrónica
Valencia
Basal Excitada

III. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO:


Observe el video:
https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74

La hibridación es una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para


formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio.
Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía; del orbital s al orbital
p del mismo nivel.
La configuración electrónica del carbono en su estado natural es: 1s² 2s² 2p²
(estado basal);
por lo tanto, en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente.

Tipos de hibridación, Orbitales, Geometría y Ángulos

7
Tipo de Orbitales Geometría Ángulos Enlace
Hibridación

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

sp2 3 sp2 Trigonal plana 120º Doble


1p

sp 2 sp Lineal 180º Triple


2p

A. Hibridación sp3
Cuando el átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital
2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:
1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).
Puede decirse que es una combinación de un orbital s y 3 orbitales p para formar
cuatro orbitales híbridos sp3 con orientación tetraédrica.

En la figura anterior se puede observar que quedan 4 orbitales con un electrón


cada uno, pudiendo aparear otro electrón en cada orbital, por eso el carbono es
tetravalente en la mayoría de sus compuestos.

En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, como en


hidrocarburos saturados o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces
son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de
109.5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir:
1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3

B. Hibridación sp2
La hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p,
quedando el tercer orbital p sin hibridar; quedan 3 orbitales híbridos, dispuestos
en un plano formando ángulos de 120º.
Combinación de un orbital s y dos p para formar tres orbitales híbridos sp2 que
están orientados en forma trigonal.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con
enlaces dobles y moléculas planas.

8
C. Hibridación sp
Es la combinación de un orbital s y un p, para formar 2 orbitales híbridos, con
orientación lineal y con un ángulo de 180º; se encuentra en compuestos con
triples enlaces (alquinos).

11. Complete el siguiente cuadro:


Compuesto Tipo de enlace: Tipo de hibridaciòn
Carbono-Carbono
Simple, doble o triple

A. CH3- CH2- CH3

B.

C.

D.

IV. CLASIFICACIÓN DE ÁTOMOS DE CARBONO Y SUS HIDRÓGENOS

12. Complete el siguiente cuadro así:


a. En la estructura, encierre en un círculo los carbonos e indique a qué tipo
corresponden.

b. Coloque el número de carbonos e hidrógenos de cada tipo en cada una de


las estructuras. Siga el ejemplo.

9
NUMERO DE NUMERO DE
CARBONOS
ESTRUCTURA HIDRÓGENOS

1º. 2º. 3º. 4º. 1º. 2º. 3º.

5 5 3 0 15 10 3
A.

B.

C.

D.

E.

F.

10
G.

H.

V. ISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN

13. Escriba una definición de Isómero:

11
14. En los siguientes ejercicios, escriba la fórmula molecular abajo de cada
estructura y en base a eso determine si son isómeros ò no.
¿Son
Tipo de Isómero Estructural
Estructura / Fórmula Molecular isómeros?
(de cadena, posición o función)
SI/ NO

A.

B.

C.

D.

E.

12
F.

VI. GRUPO FUNCIONAL


Es el grupo de átomos que caracteriza a una función química y que tienen
propiedades características bien definidas. Son unidades químicas distintas,
como enlaces dobles, grupos hidroxilo, átomos de halógeno etcétera, los cuales
son reactivos.

Algunos ejemplos de grupos funcionales:

VII. DIFERENCIA ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS


ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

15. Complete el siguiente cuadro.


COMPUESTO COMPUESTO
PROPIEDAD
ORGÀNICO INORGÀNICO

ELEMENTOS (que Mayoría de metales y no


predominan) metales

ENLACE

13
PARTÌCULAS Moléculas

POLARIDAD DE LOS
ENLACES

PUNTOS DE
Generalmente bajo
EBULLICIÒN

PUNTOS DE FUSIÓN Generalmente alto

SOLUBILIDAD EN AGUA

SOLUBILIDAD EN
SOLVENTES NO
POLARES

INFLAMABILIDAD

Alto

ISOMERÌA

ESTADO FÌSICO A
TEMPERATURA Predomina sólido
AMBIENTE

VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE.

A. Lea en el libro de texto: La química en el ambiente “CFC y Agotamiento del


Ozono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:

16. ¿En qué productos se han utilizados los compuestos llamados


clorofluorocarbonos (CFC)?

17. En la estratosfera ¿Quién absorbe la radiación UV del sol?


__________________ y éste actúa como
_________________________________________________.

18. Escriba las ecuaciones que representan:


a. La formación de ozono en la estratosfera:

b. La descomposición de los CFC en presencia de LUV:

19. ¿Por qué se solicitó la suspensión de la producción de CFC?

14
20. ¿Qué son los HCFC?
______________________________________________ y ¿Cómo funcionan
en la atmosfera?
__________________________________________________.

21. Explique a que se refiere lo siguiente: “agujero de ozono”

B. Lea en el libro de texto: La química en la Industria “Diversidad en las Formas


del Carbono” (capitulo 3) y responda lo siguiente:

22. Las formas del carbono que se conocen son: __________________,


____________, ____________________, _________________ y
___________________________.

23. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en el diamante?


________________
__________________________________________________________ y en
el grafito?
_______________________________________________________________
_.

24. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en la forma


buckminsterfullereno __________________________ y constituyen una
estructura con forma de: ______________________________?

25. Cuando se estira la estructura de Buckybola, se produce:


_____________________ __________________.

26. ¿Qué usos prácticos se espera que tengan: buckybola y nanotubos?

27. Investigue lo siguiente: ¿para qué se utilizan actualmente los nanotubos?

28. Elabore un mapa conceptual con los temas de esta semana.

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GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 16

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS)


Elaborada por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Lea en su libro de texto el capítulo 11 y responda lo siguiente:

I. CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

II. HIDROCARBUROS SATURADOS

1. Tipo de enlace C-C que presentan los alcanos:


a. Por el número de electrones compartidos:

b. Por diferencia de electronegatividad:

2. ¿Cuál es el sufijo que lleva el nombre de los alcanos?

16
3. ¿Qué indica la primera parte del nombre de los alcanos?

4. Escriba el nombre de 3 sustancias que tengan alcanos como principal


componente.

__________________, _____________________ y _________________

5. Los alcanos experimentan pocas reacciones debido a:

6. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha


colocándoles el número correcto.

A. Hidrocarburos ( )

B. Concepto de Hidrocarburo ( ) Compuestos básicos de la


Saturado Química Orgánica que están
formados por átomos de
Carbono e Hidrógeno.
C. Parafinas ( ) Fórmula general de los
alcanos no cíclicos.

D. CnH2n+2 ( ) Primer miembro de la familia


de los alcanos no cíclicos.
E. Cicloalcanos ( )

F. Ejemplo de un alcano de ( ) Hidrocarburos alifáticos que


cadena normal tienen todos sus átomos de
carbono unidos mediante
enlaces de tipo simple.
G. Ejemplo de un Alcano ( ) Nombre no sistemático que
ramificado reciben los Alcanos y significa
poca afinidad.

H. CH4 ( ) Hidrocarburos saturados de


cadena cerrada.

17
III. NOMENCLATURA

7. ¿Qué es un grupo alquilo?

8. En el siguiente cuadro, complete los nombres de los grupos alquilo.


Estructura del Nombre Estructura del Nombre
Grupo Alquilo Grupo Alquilo
Terbutil

A. CH3-
Metil H.

B. I. CH3CH2 CH2 CH2 CH2-

C.

D. Propil
CH3CH2CH2-
J.

E.

Isohexil
F. Sec-butil K.

G. L.

18
9. Complete el siguiente cuadro colocando el nombre correcto de la estructura

ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA

A.

B.

C.

D.

E.

19
F.

G.

10. Elabore la estructura que se le indica. Verifique si los nombres que se dan son
correctos o no, en caso sea incorrecto escriba el correcto.

Estructura Nombre
A. 3,4-dietil-2,6-dimetilnonano
CORRECTO / INCORRECTO

B. 4-etil-5-isopropil-3-metil-8-
propilundecano
CORRECTO / INCORRECTO

C. 6-isobutil-2,8-dimetil-4,7-
dipropildecano
CORRECTO / INCORRECTO

20
D. 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-
6,8-dimetil-7-neopentil-6-
propilundecano
CORRECTO / INCORRECTO

E. 4-propil- 5-sec-butilnonano
CORRECTO / INCORRECTO

11. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos


No. Nombre Estructura
A. 2-metilpropano

B. 2, 2, 3-trimetilbutano

C. 3-etil-2,3-dimetilhexano

D. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-
dimetiloctano

E. 4-sec-butil-2,2,4,5,6-
pentametilheptano

F. 7-butil-5-isopropil-3,8,10,12,12-
pentametil-6-neopentil-6-
propiltridecano

21
12. Escriba el nombre Común para las siguientes estructuras

Estructura Nombre Común

A.

B.

C.

D.

E.

IV. SERIE HOMÓLOGA E ISÓMEROS

13. ¿Qué es una serie homóloga?

22
14. Elabore un ejemplo de serie homóloga, utilice alcanos de 3 a 5 Carbonos.

15. Determine si los siguientes pares de compuestos son isómeros o no y


responda lo que se le pide. * Escriba la fórmula molecular debajo de
cada compuesto.
- ¿Son Isómeros?
Si/No
ESTRUCTURAS
-Tipo de Isómero
-Es el mismo
compuesto

A.
.

B.

C.

D.

E.

23
16. Complete el cuadro, utilizando la siguiente estructura: CH3CH2CH2CH3

Homologo inferior* Homologo superior* Hibridación entre Elabore un Isómero


C-C (sp3, sp2, sp) ramificado*

*Utilice fórmulas estructurales condensadas.

V. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS

Al aumentar el número de carbonos - Aumenta el punto de ebullición


- Aumenta el punto de fusión
- Aumenta la densidad
- Disminuye la solubilidad

Al aumentar el número de - Disminuye el punto de


ramificaciones ebullición
- Disminuye el punto de fusión

17. ¿Cuál es el estado físico de los primeros cuatro miembros de la familia de


alcanos lineales?

18. ¿Qué alcanos lineales son líquidos?

19. ¿Cuál es el estado físico de los alcanos que presentan más de 17 átomos de
carbono?

20. De acuerdo a la información que se presenta y según las propiedades físicas de


los alcanos, identifique las siguientes sustancias sabiendo que una de las dos
puede ser el n-butano y la otra el 2-metilpropano.

SUSTANCIA PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE


EBULLICIÓN
A -138 °C -0.5 °C
B -160°C -11 °C

a. La Sustancia A es: ________________


b. La sustancia B es: ________________
c. ¿Por qué llego a esa conclusión?

24
21. Las glándulas mandibulares de una especie de cucaracha secretan una
feromona de atracción, cuyo principal componente es un alcano lineal de 11
carbonos. Complete el cuadro con la información.

Número Fórmula Nombre Estado Número de Número de


de Molecular Físico a T Carbonos Carbonos
UIQPA ambiente Primarios Secundarios
carbonos

Fórmula

Escalonada

22. Subraye el alcano que tiene el punto de ebullición más alto entre cada una de
las siguientes parejas de compuestos.
a. Octano – c. Heptano –
b. Butano - isobutano Decano
Hexano

d. ¿Por qué escogió esas respuestas?

23. Responda lo siguiente, respecto a los Alcanos:


SI NO ¿Por qué?

A. ¿Son Polares?

SI NO ¿Por qué?
B. ¿Son solubles en agua?

C. ¿Cómo es su Densidad MAYOR MENOR


con respecto al agua?

D. Tipo de hibridación que


presenta el Carbono en
sus enlaces.

25
VI. REACCIONES QUÍMICAS

A. Combustión Completa e incompleta

24. Complete el siguiente cuadro. Balancee las ecuaciones si lo necesitan.


Ecuación Combustión
Completa o
Incompleta

A.

B. _______ +________ 5 CO2 (g) + H2O (g) + energía


energiaenenergía EEnergíaEnergía

C. C5H12 + O2 CO + H2O + energía

D.C6 H 14 + O2 C+ 2H2O + energía


energía
B. Halogenación

25. Complete correctamente las siguientes ecuaciones:

Ecuación
A.

B.
+ CH3CH2 CH2 Br + HBr
C.
CH3CH3 + Br2 +

VII. CICLOALCANOS

26. La fórmula molecular general de los cicloalcanos es: ___________ ¿Es similar
a la fórmula de los alcanos no cíclicos? SI___ NO___ ¿Por qué?

26
27. Complete el siguiente cuadro.
Estructura Nombre Fórmula molecular

A.

B.
Metilciclopentano

C.

D.

E.

28. Complete lo siguiente:

Estructura Nombre UIQPA

A.

B.

27
C.

En hojas adicionales, realice los siguientes ejercicios del libro de texto: 11.2 (a,
b, c y d) 11.6 (a, b y c),),11.7 (a, b, c y d), 11.8 (b y c). Busque las respuestas para
comprobar si los hizo correctamente.

VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

A. Lea en el libro de texto La Química en el Ambiente “Gases de efecto


invernadero” (Capítulo 7, pag. 272) y responda lo siguiente:

1. El término “gases de efecto invernadero” se utiliza para nombrar a:


_____________________________ y entre ellos se encuentran:
_______,______, ____________, ___________________.

2. ¿Por qué el Nitrógeno y el Oxígeno no son gases de efecto invernadero?

3. Los gases de efecto invernadero ayudan a:

4. Sin gases efecto invernadero ¿Cuál sería la temperatura superficial promedio de


la tierra? ______________.

5. El aumento de CO2 atmosférico se debe a: ___________________________

6. “Gas hilarante” se le llama al _______________ y sus principales fuentes son:


__________________________.

7. Subraye el gas que tiene mayor efecto invernadero:


CO2 N2O

8. ¿Cómo se podrían estabilizar las temperaturas en la tierra?

B. Lea en su libro de texto La química en la salud “Toxicidad del Monóxido de


Carbono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:

9. ¿Por qué es necesario que haya ventilación en una habitación cuando se tiene
funcionando una estufa de leña?

28
10. Describa lo que sucede en el organismo después de inhalar CO y elabore la
ecuación de combustión incompleta del metano.

11. ¿A qué proteína se enlaza el CO al llegar al torrente sanguíneo?

12. Enumere tres propiedades físicas del CO.

13. Complete el siguiente cuadro que relaciona los síntomas que se presentan en
una persona al inhalar CO con el porcentaje de hemoglobina que se enlaza a
éste.

Porcentaje de Hemoglobina Síntomas:


enlazada a CO
10%

30%

50% o más.

Elabore un mapa conceptual con el contenido de la semana.

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SEMANA 17

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS)


Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos

1. Analice las siguientes estructuras e indique lo que se le solicita:


a.

Fórmula Molecular:
_______________

b.

Fórmula Molecular:
_______________

c.

Fórmula Molecular:
_______________

d.

Fórmula Molecular:
_______________

e.

Fórmula Molecular:
_______________

2. ¿Cuál es la definición de olefina?

30
3. ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburos saturados e insaturados?

4. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.

a. etileno

b. propileno

c. alfa-butileno

d. beta-butileno

e. isobutileno

5. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras.

a.
nombre: _________________________

b.
nombre: _________________________

c.

nombre: _________________________

31
d.
nombre: ___________________________

e.

nombre: ___________________________

6. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.


a. 4-isopropil-6-metil-2-hepteno

b. 3-etil-2-metil-2-penteno

c. 3-metilciclopenteno

d. 4-s-butil-5-metil-3-octeno

e. 3-etil-4-isobutil-1,4-octadieno

f. 6-etil-3,7-dimetil-3-noneno

32
7. Los siguientes nombres contienen errores de acuerdo con las reglas UIQPA.
Escriba el nombre correcto para cada uno de ellos.
a. 2-isopropil-2-hexeno Nombre: _____________________

b. 2-metil-4-hepteno Nombre: _________________________

c. 2-metil-4-etil-3-penteno Nombre: _________________________

d. 2-isopropil-2-buteno Nombre: _________________________

e. 3,3-dimetilpenteno Nombre: _________________________

f. 2-sec-butil-1-buteno Nombre: _________________________

8. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes alquenos e indique si pueden


formar isómeros cis-trans.

a. 1-hexeno respuesta: ______________

33
Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis Isómero trans

b. 2-hexeno respuesta: ______________

Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis Isómero trans

c. 3-hexeno respuesta: ______________

Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis Isómero trans

34
d. 2-metil-2-hexeno respuesta: ______________

Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis Isómero trans

e. 3-metil-2-hexeno respuesta: ______________

Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis Isómero trans

f. 2,3-dimetil-2-hexeno respuesta: ______________

Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:

Isómero cis Isómero trans

35
9. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras e incluya en
el nombre si es isómero cis o trans.

a.
nombre:
__________________

b.
nombre:
__________________

10. Complete el siguiente cuadro del estado físico de los alquenos en condiciones
normales:

Número de átomos de carbono Estado físico líquido/sólido/gaseoso

Gas

Líquido

Sólido

11. ¿En qué tipo de solventes son solubles los alquenos?

12. ¿Cuál es la polaridad de los alquenos?

13. Complete las siguientes reacciones de alquenos:

a.

b.

36
c.

d.

e.

f.

g.

h.

i. Prueba de Baeyer:

14. Lea Química y Salud: “Isómeros Cis-Trans para la visión nocturna”. Explique
cómo se lleva a cabo el siguiente proceso y cuál es su importancia biológica.

37
Alquinos

15. Analice la siguiente estructura e indique a partir de ella, cuál es la fórmula general
de los alquinos.

Fórmula general:
_________________________

16. Escriba el nombre UIQPA y Común de los siguientes alquinos

Compuesto Nombre UIQPA Nombre común

Sólo UIQPA

38
17. Escriba la estructura condensada del 5,6-dietil-7,8,8-trimeti-3-nonino

18. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana

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GUIA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 18

HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS


Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Lea en su libro de texto el capítulo 12 y responda lo siguiente:

I. GENERALIDADES

1. ¿Qué científico fue el que aisló por primera vez al benceno?

2. ¿Cómo es la estructura del benceno?

3. ¿Por qué razón a la familia de los compuestos del benceno se les conoce como
“Compuestos Aromáticos”?

4. Dibuje las estructuras que representan la resonancia del benceno:

5. Se podría pensar que la fórmula C6H6 corresponde a un compuesto insaturado,


sin embargo, no experimenta reacciones de adición y es un compuesto estable.
Explique por qué:

6. ¿Qué tipo de reacciones experimenta el benceno?

7. Luego de haber estudiado la molécula del benceno se definió Compuesto


Aromático como:

40
8. Escriba tres ejemplos de compuestos aromáticos que se utilizan para dar sabor
en las comidas y dibuje su estructura:

9. Identifique si cada una de las siguientes características corresponde al


ciclohexano o al benceno

Característica Benceno / Ciclohexano


A. Fórmula C6H12
B. Tiene un átomo de hidrógeno enlazado a cada
carbono
C. Contiene sólo enlaces sencillos
D. Contiene un sistema aromático estable
E. Tiene dos átomos de hidrógeno enlazado a cada
carbono
F. Fórmula C6H6

II. NOMENCLATURA

Benceno monosustituido: Se nombra el sustituyente seguido de la palabra


benceno.

Muchos otros nombres tienen sus raíces en la tradición histórica de la química, por
ejemplo:

41
Benceno disustituido: Se utilizan los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para
indicar la posición de los dos sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden
alfabético. Se nombrarán como derivados de los compuestos mencionados en el
cuadro anterior cuando corresponda. Ejemplo: o-xileno

Grupos Arilo
Grupos que pueden ser sustituyentes de una cadena más larga:

42
Benceno como sustituyente: Se nombra como un radical (fenil) del alcano
siguiendo las reglas IUQPA de nomenclatura para alcanos. Ejemplo:

2-fenil-5-metilheptano

10. Complete el siguiente cuadro:

No. ESTRUCTURA NOMBRE


A.

B.

C.

D.

m-yodoanilina

E.

43
F.

G.

H.

Ácido p-aminobenzóico

I. o

m-clorotolueno
J.

p-nitrofenol
K.

L.

M.

o-diclorobenceno

11. ¿Cuál de los siguientes tiene mayor punto de fusión? ¿Por qué?
o-xileno, p-xileno, m-xileno

44
12. Complete el cuadro según se le pide

Compuesto Soluble o insoluble


¿Por qué?
Nombre en agua
A.

B.

III. REACCIONES QUIMICAS:

El Benceno experimenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de


los hidrógenos es reemplazado por un grupo sustituyente. Ejemplos:

1. NITRACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido


nítrico.

H2SO4
NO2
+ HNO3 + H2O

2. SULFONACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-


SO3H)

3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno (-Cl, -Br)

FeX3 X
+ X2 + HX

(X= Cl, Br)

45
4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)

AlCl3 CH2CH3
+ CH3CH2Br + HBr

13. Complete y clasifique las siguientes reacciones químicas y dé el nombre el


producto:

Tipo de Reacción Reacción

FeCl3
+ l2 +

A.

+ H2SO4 +

B.

H2SO4
+ HNO3 +

C.

D.

H2SO4 NO2 +

E.

+ CH3F AlCl3 +

F.

46
SO3H
+ +

G.

FeBr3
+ + HBr

H.

+ Cl2 +

I.

J.

IV. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES

Contienen dos o más anillos aromáticos y cada par de ellos comparten dos
átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y fenantreno son los más
comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán
de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición. Son
carcinógenos.

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas


como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.

Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en


agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.

Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua.


Provee el marco aromático en los esteroides.

47
14. Escriba el nombre de cada estructura policíclica
Estructura Nombre
A.

B.

C.

15. ¿Qué compuestos polinucleares contiene el humo de tabaco? Nombre y estructura


de cada uno

16. ¿En dónde más se puede encontrar el benzopireno?

17. ¿Con qué tipo de enfermedad se asocia el benzopireno?

18. ¿Cómo se forma el benzopireno?

V. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

C. Lea en su libro de texto La química en la salud “Algunos Compuestos


Aromáticos Comunes” (capítulo 12, pag 472) y responda lo siguiente:

1. ¿Cuál es el nombre y la estructura del compuesto a partir del cual se elabora la


dinamita (TNT)? Dibuje también la estructura de TNT:

48
2. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un medicamento analgésico que
sea aromático

3. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un aminoácido aromático

D. Lea en su libro de texto La química en la salud “Tiroxina” (capítulo 12, pag 476)
y responda lo siguiente:

1. ¿Cuál es el nombre y la estructura de la hormona producida por la glándula


tiroides que regula la rapidez metabólica en el organismo?

2. Los humanos obtienen la _________________ a partir de la _______________


que es un ________________. Dibuje su estructura

3. ¿Qué elemento es el que únicamente la glándula tiroides lo utiliza dentro del


organismo y cómo lo obtienen los humanos?

4. ¿Cómo se llama la condición cuando hay un agrandamiento de la glándula


tiroides y a qué se debe?

VI. HALUROS

Se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un


hidrocarburo por átomos de halógeno.

49
VII. CLASIFICACIÓN

a) Por el radical al que se unen:


 Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo
y su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br

 Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su


representación general es Ar-X. Ejemplo Br

b) Por el carbono al que se unen:


 Si el halógeno está unido a un carbono primario el derivado será primario.
Ejemplo: CH3CH2CH2Br

 Si el halógeno está unido a un carbono secundario el derivado será


secundario. Ejemplo: CH CHCH
3 3
Br

 Si el halógeno está unido a un carbono terciario el derivado será terciario.


Ejemplo: CH3
CH3 - C - Cl
CH3

c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:


 Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl

 Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F

 Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br

 Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I

VIII. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO (ALIFÁTICOS):

COMÚN: Se nombra el halógeno con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro,


bromuro), seguido del nombre del grupo alquilo. Ejemplo:

CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo

UIPAC: Los haluros de alquilo se nombran siguiendo las reglas de los alcanos
sustituidos.

CH3CHCH3
Cl 2- cloropropano

50
IX. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):

Se nombra el halógeno seguido de la palabra benceno. Si hay más de uno, se


nombran en orden alfabético y se indican sus posiciones con los prefijos orto, meta o
para.

18. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:

CLASIFICACION NOMBRE UIQPA


NOMBRE COMÚN
HALURO DE
ALQUILO TIPO DE
CARBON HALOGENO
O
CH3CHCH2
A.
Br

B.
(CH3)3 CF

C.

D.
CHCl3

E. CH3I

F. CH3CH2Cl

G. CH3CHFCH3

51
H.

I.
CH2Br2

X. USOS COMUNES DE LOS HALUROS DE ALQUILO

19. ¿Cuáles son algunos usos comunes de los haluros de alquilo?


a. __________________________
b. __________________________
c. __________________________
d. __________________________
e. __________________________

20. ¿Por qué se dejó de utilizar el tetracloruro de carbono para el lavado en seco? ¿Qué
otros productos se utilizan ahora?

21. ¿Qué anestésico era el que se utilizaba en la década de 1840 y por qué se dejó de
utilizar?

22. ¿Qué compuesto es el que se utiliza como anestésico local, cómo actúa? Dibuje su
estructura

23. ¿Qué tipo de compuestos son los nuevos anestésicos?, mencione los tres más
recientes

52
24. ¿Qué otro nombre recibe los freones?

25. ¿Cuál era el uso principal de los freones y porque se ha limitado su uso y
producción?

26. ¿Qué haluro de alquilo se descubrió en 1939 y fue ampliamente utilizado como
pesticida hasta que se prohibió su uso en 1972, explique por qué? Elabore su
estructura

27. Elabore un mapa conceptual con los temas de la semana.

53
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SEMANA 19

ALCOHOLES Y FENOLES
Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva

1. ¿Cuál es la representación general de los alcoholes?

2. ¿Cuál es la representación general de los fenoles?

3. ¿Cómo se clasifican los alcoholes?

4. Complete la siguiente tabla:

NOMBRE NOMBRE UIQPA CLASIFICACIÓN


COMÚN
a.
NO TIENE

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.
NO TIENE

54
i.
NO TIENE

j.

NO TIENE

k.

NO TIENE

l.

NO TIENE

m.
NO TIENE

n.
NO TIENE

ñ.

o.

p.

q.

r.
Alcohol bencílico

55
s.
NO TIENE 6-Fenil-3-octanol

t.
NO TIENE 4-etil-2-metil-3-
hexanol

u.
Alcohol
terpentílico

5. ¿Por qué los puntos de ebullición de los alcoholes son más altos que los de los
alcanos de peso molecular similar?

6. ¿Qué permite a algunos alcoholes ser solubles en agua?

7. ¿Por qué el alcohol ter-butílico es totalmente soluble en agua mientras que los
otros alcoholes isómeros de 4 carbonos tienen una solubilidad limitada?

8. ¿Qué tipo de isomería presenta el alcohol isopropílico con el alcohol n-propílico?

9. ¿Qué tipo de isómeros son entre sí el propanol y el CH3-CH2-O-CH3 ?

10. Complete las siguientes reacciones de oxidación con KMnO4:


a.

b.

c.

d.

56
11. Escriba la estructura y el nombre UIQPA del alcohol del cual se obtienen los
siguientes productos:

a.

b.

12. Complete las siguientes reacciones de halogenación (Prueba de Lucas) y anote


cuales forman turbidez:

a.

b.

c.

13. Complete las siguientes reacciones de deshidratación con ácido concentrado,


anotando únicamente el producto que se forma en mayor porcentaje (si se aplica la
Regla de Saytseff):
a.

b.

c.

57
14. ¿Cuál es la diferencia entre fenoles y alcoholes?

15. Complete el siguiente cuadro:

ESTRUCTURA NOMBRE

a.

b.

c.

d.

e.

para-cresol

f.

m-aminofenol

g.

o-nitrofenol

h.

resorcinol

16. Complete la siguiente reacción para identificar fenoles:

58
17. Lecturas de la Química en la Salud:

a. “Algunos alcoholes y fenoles importantes” (p.530)


1. ¿Se puede ingerir metanol? (si/no) _____¿Qué puede causar?__________
2. ¿De donde se obtiene el etanol en forma natural?_____________________
3. Uno de los principales usos de la glicerina es:________________________
4. ¿El principal uso del etilenglicol es________________________ pero al
ingerirse se transforma en:______________________________.
5. ¿Cuál es el peligro del BPA a nivel hormonal?________________________

b. “Desinfectantes de manos y etanol” (p.532)


1. Muchos desinfectantes de manos utilizan como ingrediente principal:_____
pero por contenerlo en un alto volumen constituye un riesgo de: _________

c. “Intoxicación con metanol” (p.533)


1. El producto final del metabolismo de metanol en el hígado produce: ______
este puede (aum/dism)____________________el pH sanguíneo y puede
conducir a_______________________. ¿Qué compuesto puede utilizarse
para tratar la intoxicación por metanol?___________________________.

d. “Oxidación del alcohol en el cuerpo”(p.533)


1. ¿Qué reacción cataliza la enzima alcohol deshidrogenasa en el hígado?

2. ¿En qué se basa el cálculo de la concentración de alcohol en la sangre con


el CAS o BAC?

18. Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.

59
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SEMANA 20

TIOLES Y ÉTERES

Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva

Tioles o Mercaptanos

1. ¿Cuál es la representación general de esta familia de compuestos orgánicos?

2. Complete el siguiente cuadro:

Estructura Nombre Común Nombre UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

Ter-pentilmercaptano

3. ¿Cuál es la característica más notoria de los tioles?

4. Para detectar fugas de gas se utiliza el compuesto:

5. Algunas proteínas pueden tener aminoácidos llamados________________


que presenta la función SH-. Estos aminoácidos pueden formar entre sí
puentes_________________ que intervienen en mantener la configuración
estructural proteica.

60
Éteres

1. ¿Cuál es su representación general?

2. Escriba la representación general de un éter simétrico:

3. Escriba la representación general de un éter asimétrico:

4. Complete el siguiente cuadro:

Estructura Nombre Nombre UIQPA Simétrico /


común asimétrico

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.
2-etoxipropano

h.
Éter difenílico

3-etil-4-metoxi-
i. 2,5-
dimetilheptano

61
5. ¿A qué se debe la gran diferencia entre los puntos de ebullición del éter dimetílico
(PM: 46 gramos) punto de ebullición -250C y el etanol (PM: 46 g) p.eb.780C si
ambos presentan oxígeno y pesos moleculares iguales?

6. Los éteres se utilizan industrialmente como ____________________. El nombre


comercial “eter” corresponde al compuesto (nombre común)________________
(nombre UIQPA) ______________________________.

7. Nombre dos compuestos con los que los éteres pueden formar puentes de
hidrógeno:

8. Lectura de la Química en la Salud:

a. “Éteres como anestésicos” (p.532)


1. Escriba la fórmula del anestésico utilizado antes del año 1950:

2. La mayoría de los anestésicos actuales conservan la función___________


pero se les han adicionado átomos de ________________ que reducen su
_________________________ y su ______________________.
3. Pueden ser tóxicos para órganos como __________________ y ___________.
4. Actualmente se utiliza Fluotano (halotano) y su fórmula es:

Lectura de la Química en el ambiente:

b. “Éteres tóxicos” (p.534)


1. Uno de los mas tóxicos es (nombre común) y siglas:
2. En el organismo puede producir ________________________ al interferir con
el _______________________.
3. Se forma en los procesos industriales en los que se utiliza ________________
por ejemplo en _________________________y _______________________.

 Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.

62
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SEMANA 21

COMPUESTOS CARBONILOS
Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos

1. Escriba la representación general de

a. grupo carbonilo:

b. aldehídos alifáticos:

c. aldehídos aromáticos:

d. cetonas alifáticas:

e. cetonas aromáticas:

2. A qué se debe la polaridad del grupo carbonilo, explique:

3. Cómo incide la polaridad del grupo carbonilo en su reactividad química:

63
4. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:

5. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:

6. Por qué los aldehídos y cetonas son buenos aceptores de puentes de hidrógeno:

7. Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua:

8. ¿Hasta cuántos átomos de carbono son solubles los aldehídos de alifáticos?

9. ¿A partir de cuántos átomos de carbono son insolubles los aldehídos?

10. Ordene de menor a mayor el punto de ebullición de 1-propanol, propanal y


propanona. Investigue y explique.

64
11. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de aldehídos:

Estructura Nombre

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA: propanal

Común: isobutiraldehído

Común:

UIQPA:

Común: valeraldehído

UIQPA:

Común (aceptado por la UIQPA):

65
UIQPA:

UIQPA:

Común: beta-metilvaleraldehído

Común:

UIQPA:

UIQPA:

12. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de cetonas:

Estructura Nombre

Trivial:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común:

66
UIQPA:

Común:

UIQPA:

Trivial (aceptado por la UIQPA):

Trivial: benzofenona

Común:

UIQPA: 2-metil-3-heptanona

UIQPA: 2,4-dimetil-3-pentanona

UIQPA:

Común: diterbutilcetona

UIQPA:

67
13. Complete la siguiente reacción entre el butiraldehído y 2,4-dinitrofenilhidracina:

14. Identifique el aldehído que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-


dinitrofenilhidrazona:

Nombre del aldehído:

Estructura:

15. Complete la siguiente reacción entre la acetona y 2,4-dinitrofenilhidracina:

68
16. Identifique la cetona que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-
dinitrofenilhidrazona:

Nombre de la cetona:

Estructura:

17. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemiacetal y acetal


formados:

hemiacetal acetal

69
18. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemicetal y cetal
formados:

hemicetal cetal

19. Escriba la estructura y el nombre de la cetona y el alcohol que dan lugar a la


formación del siguiente cetal:

cetona alcohol

estructura: estructura:

nombre: nombre:

70
20. Escriba la estructura y el nombre del aldehído y el alcohol que dan lugar a la
formación del siguiente acetal:

aldehído alcohol

estructura: estructura:

nombre: nombre:

21. Complete las siguientes reacciones:

a.

b.

c.

71
d.

e.

f.

g.

22. ¿Cuál es la importancia biológica de la acetona

23. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana

72
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GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 22

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS


Elaborada por: Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez

I. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
A. Generalidades
Definición:
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional
carboxilo, en dicho grupo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y un
grupo carbonilo.
1. Los ácidos carboxílicos son similares a los ácidos____________, tienen un
sabor ___________ o ________. Producen iones_________ en agua y
neutralizan_________.

2. Escriba el nombre de tres sustancias comunes que contengan ácidos


carboxílicos.
_________________, _____________________ y __________________.

3. El grupo funcional carboxílico está conformado por dos grupos funcionales,


indique el nombre:

Grupo Nombre

OH

4. Elabore lo que se le solicita en el siguiente cuadro:

a. Encierre con un círculo verde el grupo


CARBOXILO
b. Con color rojo encierre el grupo HIDROXILO
c. Marque con color amarillo el grupo
CARBONILO
d. Encierre con un cuadro azul el RADICAL
e. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo
carboxilo? _________________________.

f. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo


y en verde el radical.

73
g. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo
carboxilo?

h. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo


y en azul el radical.

5. Las formas en que se puede representar el grupo carboxilo son:

a. b. c.

B. Clasificación

6. Por el tipo de radical unido al carbono carboxílico:

Alifáticos Aromáticos

Escriba un ejemplo Escriba un ejemplo

7. Por el número de grupos carboxílicos presentes en la fórmula

Dicarboxílicos Tricarboxilicos
Monocarboxílicos
Escriba la estructura del ácido Escriba la estructura del
Escriba la estructura del
málico (involucrado en el ciclo ácido cítrico (antioxidante y
ácido valproico (fármaco
de Krebs en la producción de regulador de la acidez)
antiepiléptico)
ATP)

74
C. Nomenclatura:

8. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo.

# de FÓRMULA NOMBRE NOMBRE COMÚN /


Carbonos
UIQPA FUENTE, DERIVADO DE

HCOOH
1 Ácidometanoico Ácido fórmico / Hormigas

CH3-COOH
Ácido etanoico ________________ /_____________

________________ /Protos=1ero,
pion=grasa

CH3-(CH2)-COOH
Ácido butírico / _______________

ácido pentanoico _______________ /Raíz de valeriana

_____________________/Cabra

Ácido Enántico / Flores de enredadera

Ácido octanoico ________________________ / Cabra

CH3-(CH2)7-COOH
Ácido pelargonico / Pelargonium

Ácidodecanoico
___________________ / Cabra

75
9. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

Estructura Nombre COMÚN Nombre UIQPA

a. Ácido pimélico Ácido heptnodioico

b. Ácido etanodioico

c. Ácido Glutárico

d.

e.

f. Acido malónico

10. Complete lo siguiente:

ESTRUCTURA NOMBRE

a. Común

UIQPA

b. Común

UIQPA

c. Común

UIQPA

d. Común

UIQPA

76
11. Nombre los siguientes compuestos usando el sistema UIQPA

ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

77
12. Complete lo siguiente:
NOMBRE ESTRUCTURA

a. Ácido -etilvalérico

b. Ácido -cloropentanoico

c. Ácido -bromocaprilico

d. Ácido 4-etil-3-isopropil-5-
metiloctanoico

D. Propiedades
13. Elabore la estructura de los dímeros siguientes:

ÁCIDO ESTRUCTURA DEL DÍMERO QUE FORMA

a. Ácido fórmico

b. Ácido propiónico

14. ¿Por qué los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos más
polares?

15. ¿Por qué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los
alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molar similar?

16. Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición


a. Butanal b. 1-Butanol c. Butanona d. Ácido butanoico

78
17. Los ácidos carboxílicos de uno a cinco átomos de carbono son solubles en
agua
porque________________________________________________________
______________________________________________________________
________.

18. ¿Qué sucede con la solubilidad de los ácidos carboxílicos al aumentar la


longitud de la cadena carbonada?

19. Elabore la ecuación de ionización del ácido butanoico:

20. Complete lo que haga falta en las siguientes ecuaciones. Siga el ejemplo

a. CH3CHCOOH + NaOH CH3CHCOO- Na+ +


H2O

Ácido propanoico + Hidroxido de sodio Propanoato de sodio + Agua

b.
2CH3(CH2)5COO-Na+ + CO2
+ H2O

c.
CH3COOH + KOH

d.
CH3-CH2-COOH + NaHCO3

e.
Ácido valérico + Hidróxido de sodio

21. La esterificación es una reacción de _____________que se produce cuando


reacciona un _________________________y un _____________, en

79
presencia de un ________________________ y __________. Se obtiene
como producto un _____________.

22. Complete lo siguiente, siga el ejemplo:

a. O

CH3COOH + CH3CH2OH H+

∆ CH3CO CH2 CH3 + H2O

b.

H+ _______________ + _________
+ CH3OH

c.

H+

∆ + H2O

d. H+

CH3CH2CH2CH2COOH +CH3OH

_____________________+ ________

e.

H+


+ H2O

f.

H+ + H2O


23. Complete lo que se le solicita:
a. Elabore la reacción de la formación de: benzoato de bencilo. Escriba el
nombre común de reactivos y productos:

80
b. Elabore la reacción de la formación de: Ácido Acetilsalicílico (conocido como
aspirina ASA). Utilice ácido acético como uno de los reactivos. Escriba el
nombre común de reactivos y productos:

II. ÉSTERES, ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA


24. La fórmula general de los esteres es: _________________.
25. El nombre de un éster consta de dos palabras que se derivan de los nombres
del alcohol y el ácido que lo forman. Complete lo siguiente:
ESTRUCTURA Observe la imagen y responda.

a. Nombre (COMÚN) del ácido que origina


el éster:

b. Nombre (COMÚN) del alcohol que origina


el éster:

c. Nombre (COMÚN) del éster:

26. Complete lo siguiente:

NOMBRE DEL NOMBRE DEL


ÁCIDO QUE LO ALCOHOL QUE SE
ESTRUCTURA NOMBRE DEL ÉSTER
ORIGINA ESTERIIFICA

COMUN Ácido acético Alcohol metílico


Acetato de metilo
Ácido etanoico Metanol
UIQPA Etanoato de metilo

COMUN

UIQPA

COMUN
Isobutirato de etilo

2-metilpropanoato
UIQPA de etilo

COMUN

UIQPA

81
NOMBRE DEL NOMBRE DEL
ÁCIDO QUE LO ALCOHOL QUE SE
ESTRUCTURA NOMBRE DEL ÉSTER
ORIGINA ESTERIIFICA

COMÚN

Butanoato de ter-
UIQPA butilo

III. AMIDAS
A. ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

27. Complete lo que haga falta en el siguiente cuadro, siga el ejemplo:


CLASIFICACIÓN
Nombre Nombre del ácido
ESTRUCTURA 1ª; 2ª; 3ª. que la origina

COMÚN
N-metilbutiramida Ácido butirico
2ª.
UIQPA N-metilbutanamida Ácido butanoico

COMÚN

UIQPA

COMÚN

UIQPA

Acetamida
COMÚN

UIQPA

N-propilbenzamida
COMUN

UIQPA

COMUN

UIQPA

B. Propiedades Físicas

28. ¿Cuál es el estado físico a temperatura ambiente de la metanamida?

82
29. Encierre en un círculo las amidas que pueden formar puentes de hidrógeno
entre sí
1ª. 2ª. 3ª.

30. Las amidas que presentan los puntos de ebullición más altos son________,
las que presentan los puntos de ebullición más bajos son__________ ¿por
qué?

C. Acrilamida

31. ¿En qué procesos industriales se utiliza acrilamida?

32. ¿En qué alimentos (por lo menos 2) se puede encontrar acrilamida y por qué?

33. Indique dos riesgos para la salud al consumir acrilamida:

IV. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

A. IMPORTANCIA MÉDICA DE ALGUNOS ÁCIDOS CARBOXILICOS Y


AMIDAS
34. Complete lo siguiente:
Nombre Nombre Uso en Elabore la
Estructura *
Común UIQPA medicamentos

a. Ácido láctico Ácido 2- Cremas para piel,


hidroxipropanoico reduce daño exposición
al sol, mejora textura y
tono de piel.
Ácido
Cremas vaginales para
-hidroxipropionico
mantener pH
adecuado.

b. Ácido Ácido 4- Neurotransmisor del


aminobutanoico SNC, usado para
gamaaminobutirico mejorar la
concentración,
memoria y agotamiento
“GABA” nervioso.

c. Ácido Ácido 4- Usados en protectores


aminobenzoico solares
paraaminobenzoico

83
“PABA”

d. Ácido valproico Ácido 2- Antiepiléptico,


propilpentanoico tratamiento de trastorno
bipolar.

Ácido

-propilvalerico

e. Ácido salicílico Ácido Acné. Psoriasis,


callosidades, verrugas.
2-hidroxibenzoico

Ácido

o-hidroxibenzoico

f. Isovaleramida 3-metilbutanamida Epilepsia, convulsiones

Beta-
metilbutiramida

g. “GABOB” Ácido Componente de


medicamentos para
Ácidogamaamino 4-amino-3- mejorar concentración
hidroxibutanoico y rendimiento
betahidroxibutirico.
intelectual en niños con
dificultad de
aprendizaje.

h. Ácido valproico

Es un ácido ramificado, estructuralmente


Elabore la estructura del relacionado con el ácido gamma-aminobutírico
àcido valproico (GABA). Es ligeramente soluble en agua y muy
soluble en disolventes orgánicos.
El ácido valproico se receta básicamente para
prevenir las convulsiones. El trastorno
convulsivo de la epilepsia es una afección del
sistema nervioso donde se alteran las señales
eléctricas del cerebro. Esta alteración conlleva
problemas temporales de comunicación entre
las células nerviosas, que provocan síntomas que pueden ir de leves (como parpadear
o mirar fijamente al vacío) a graves (como pérdida de la conciencia o sacudidas violentas
de todo el cuerpo).Las convulsiones pueden obedecer a muchas afecciones médicas
distintas, como las siguientes: infecciones que afectan al cerebro o a las meninges
(meningitis o encefalitis); anomalías congénitas (presentes desde el nacimiento) en

84
vasos sanguíneos o en el cerebro; traumatismos cerebrales consecuente a accidentes
o a la falta de oxígeno en el momento del nacimiento; trastornos metabólicos o
genéticos; tumores cerebrales o los accidentes cerebrovasculares. A menudo se
desconoce su causa.
El ácido valproico también se puede utilizar para tratar el trastorno bipolar, una afección
caracterizada por periodos de euforia intensa que se alternan con periodos de
depresión, o bien para ayudar a prevenir las cefaleas. En muchos casos, se utiliza en
combinación con otros medicamentos para lograr una mayor eficacia.
Dosis en epilepsia
La dosis inicial en adultos suele ser de 15 mg/kg de peso, se incrementa a intervalos
semanales de 5 a 10 mg/kg de peso al día.
En niños: la misma dosis que el adulto.
Uno de los efectos secundarios del ácido valproico de mayor gravedad es el daño
hepático. La velocidad a la que el hígado procesa el medicamento varía entre los
distintos pacientes, esta prueba se suele realizar a intervalos regulares a lo largo de
todo el tratamiento.

B. LECTURAS DEL LIBRO DE TEXTO


A.1 Lea “La química en el ambiente: Plásticos” y responda lo siguiente:
1. Elabore la fórmula del ácido tereftálico e identifique los grupos carboxilos con color
rojo.

2. ¿Cómo se forma un polímero de poliéster?

3. En medicina ¿para qué es útil el dacrón y por qué?

4. ¿Qué significan las siglas PETE?

5. ¿Para qué se utiliza el PETE?

B.2 Lea, La química en la salud “Las amidas en la salud y la medicina” y


responda lo siguiente:
6. ¿Cuál es la amida natural más simple? __________. Elabore su estructura:

7. ¿Qué significa la palabra uremia?

85
8. El trastorno llamado “uremia” se presenta por:

9. ¿Qué es la sacarina?

10. El aspartame se elabora a partir de dos aminoácidos:


________________________ y ________________________.

11. Elabore la estructura de acetaminofén e identifique con color rojo la función amida:

B.3 Lea “La química en la salud : El somnífero de la naturaleza”


12. La melatonina es una hormona que sintetiza la________________________ a
partir de______________________________.

13. La melatonina regula:

14. Responda lo siguiente con la palabra: aumenta ó disminuye


a. Durante la noche la concentración de melatonina en el organismo:
____________.
b. Durante el día la concentración de melatonina en el organismo:
_______________.

15. ¿Por qué los jóvenes tienen menos problemas para dormir que las personas
mayores?

16. Para tratar el insomnio se usan:

Elabore un mapa conceptual sobre “Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas”

86
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CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
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GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 23

AMINAS
Elaborada por Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes

1. Por sus características en solución acuosa, ¿las aminas se consideran Básicas o


Acidas?

_________________

2. ¿En solución acuosa, el nitrógeno de las aminas acepta o dona un protón (H+)?

_____________ por esta razón se ioniza adquiriendo una carga positiva y puede
formar sales.

3. ¿Qué teoría (Arrhenius, Bronsted-Lowry o Lewis) explica el comportamiento de las


aminas en solución?

4. En la siguiente reacción identifique la base y su correspondiente ácido conjugado.

87
NOMENCLATURA

NOMENCLATURA COMUN

Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Cada grupo
alquilo se nombra en orden alfabético en una palabra continúa seguida por el sufijo
amina.

NOMENCLATURA UIQPA

Aminas Primarias: Se sustituye la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”.
Si la amina posee 3 carbonos o más; se indica la posición del grupo amino (-NH2) a
través del número que ocupa en la cadena carbonada, siguiendo reglas de UIQPA.

Aminas secundarias y terciarias: Si existe un radical unido al nitrógeno, se usa el


prefijo N- y el nombre del alquilo frente al nombre de la amina. Si hay dos radicales
unidos al nitrógeno, se usa el prefijo N- por cada uno citados alfabéticamente. (Ver en
libro Ejemplo de problema16.1 y Preguntas y Problemas 16.5 –vea respuesta de éste
en pág. 612- ).
Ejemplos:

ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA


Butilamina ó
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 1-Butanamina
n-butilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina N-metilmetanamina

Trimetilamina N,N-dimetilmetanamina

dimetil-n- N,N-dimetil-1-
pentilamina pentanamina

Etilmetil-n- N-etil-N-metil-1-
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 propanamina propanamina

88
5. Llene el siguiente cuadro:

Características Formula estructural Fórmula de líneas y


condensada, señale ángulos ( esqueleto)
el grupo funcional

5.1

Amina primaria con menor punto


de ebullición que la n-butilamina,
pero menos soluble que la
etilamina. El grupo amino en un
carbono terminal.

5.2

Amina secundaria de 6 carbonos


cuyos radicales sean idénticos.

5.3

Amina terciaria de 6 carbonos


con radicales idénticos.

5.4

Amina primaria de 4 carbonos,


donde el grupo amino no esté en
un carbono primario.

CUANDO EL GRUPO AMINO ES SUSTITUYENTE (ver tabla 16.1)


El grupo –NH2 pasa a nombrarse como amino. La mayor parte de los grupos funcionales
tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes). Ejemplo

UIQPA: 3-amino-1- hexanol

5.5

Escriba la estructura del Estructura:


ácido -aminobutírico(
GABA) neurotransmisor del
SNC y de nombre UIQPA: Nombre UIQPA

89
NOMENCLATURADE AMINAS AROMATICAS
Las aminas aromáticas secundarias y terciarias derivadas del benceno, usan el
nombre anilina como nombre base (aprobado por UIQPA). Si tienen más
sustituyentes en el anillo, se siguen las reglas de nomenclatura ya establecidas. Los
sustituyentes Alquilo y Arilo unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético,
precedidos de la letra “N”. Esto permite no confundirlo con los sustituyentes unidos a
los carbonos del anillo.

Anilina
6. Llene el siguiente cuadro con lo solicitado:

Clasificación NOMBRE COMÙN UIQPA


ESTRUCTURA
(1ª 2ª 3ª)

1. CH3-CH2-NH2

2.

4. 2-propanamina

5.

7. Sec-butilamina

8. Isopropilmetilamina

9. CH3-(CH2)4-NH2 1-pentanamina

10
Etilmetil-n-propanamina
.

90
7. De las dos aminas siguientes (revise sección 16.2 Propiedades de las aminas).
A B Responda Responda
Cuál tiene mayor punto de Son isoméricas.? Si _____
ebullición.?______ No_____
Porque Porqué.?

8. Indique si cada una de las aminas siguientes es soluble en agua (sección 16.2).
# de C Soluble en Porque? Revise
en Agua:
ESTRUCTURA información sección
total si/no
16.2
a.

b.

c.

e.

9. Cual (es) de las aminas del cuadro anterior pueden formar:


(Use las letras respectivas, ver fig.16.1).
9.1 Tres puentes de Hidrógeno por molécula __________
9.2 Dos puentes de Hidrógeno por molécula__________.
9.3 Un puente de Hidrógeno por molécula. ___________

Reacción de formación de sales:


Reacción de neutralización formación de “Sales de amonio”:
Amina (1°, 2°, 3°) + acido  Sal de amonio (un solo producto más soluble que la
amina).
El nitrógeno de la amina se protona con el H+ del ácido y el grupo amino adquiere
carga positiva y forma una sal iónica con el anión del ácido (ej.: Cl -, Br --, I-, SO4-2).
Ejemplo: CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl -

Etilamina Ácido Cloruro de etilamonio

clorhídrico

91
10. Complete la siguiente reacción: Dé el nombre común de los reactivos y del
producto.

+
______________ _________ ____________________________

El producto es: ¿Una amina o una sal? _________ Es más o menos soluble en
agua? ______________

11. Escriba la reacción indicando las estructuras que representan a reactivos y


productos:

Etilmetilamina + ácido bromhídrico Bromuro de etilmetilamonio

12. Escriba la reacción y nombre los reactivos para obtener el producto:


Reacción:

SALES DE AMONIO CUATERNARIO: Son compuestos donde el Nitrógeno está


unido a cuatro radicales alquilo o arilo (carece de hidrógeno). Por ésta razón este
nitrógeno se hallará cargado positivamente. Ejemplos:

Cloruro de tetrametilamonio Colina: aminoalcohol presente en


fosfolípidos

92
13. Escriba el nombre o la estructura de las siguientes sales de amonio cuaternario:

Yoduro de dibencilisopropilmetilamonio

AMINAS HETEROCÍCLICAS están formadas por átomos de C y N dentro del mismo


anillo.

14. Coloque debajo de cada estructura, el nombre de las siguientes aminas


heterocíclicas.

15. Dibuje la estructura del cada compuesto nombrado:


Pirrolidina Piridina Piperidina

93
16. En los espacios bajo cada estructura o nombre, clasifique las sustancias con las
opciones: Amina heterocíclica, Sal de Amonio, Sal de amoniocuaternaria,
Amina: 1ª, 2ª, 3ª.

Cloruro de
etildimetilamonio

17. Identifique encerrando en un círculo rojo el grupo amino y con azul las aminas
heterocíclicas presentes en los siguientes alcaloides.
.

94
18. Cuál de las estructuras anteriores posee estructuras similares a: (Comp.
Conceptos 16.5)

18.1 ¿Pirrolidina y Piridina en el mismo compuesto? ____________

18.2 ¿Un anillo de Imidazol?_________________________________

19. Defina el término: neurotransmisor

20. Complete la siguiente tabla, escribiendo la función de cada estructura


ESTRUCTURA ESTRUCTURA

Función Función

Función

21. Lea la Química en la salud: “Porfirina, Bilirrubina e Ictericia“ y responda.


21.1 ¿Cuántos gramos de Hemoglobina descompone el ser humano al
día?_______________

21.2 ¿De qué color es la biliverdina_______________, y la


bilirrubina?___________________

21.3 ¿Qué órgano del cuerpo excreta la bilirrubina?_______________________

21.4 ¿Qué sucede con el exceso de bilirrubina no procesada?


__________________________

21.5 ¿A qué condición se le conoce como ictericia? ____________________________


_____________________________________________________________________________

95
22. Lea Química y salud: Síntesis de medicamentos. Y responda:
¿Respecto a cocaína y morfina, que acción farmacológica quiere conservarse?

¿Qué efectos secundarios quieren eliminarse?

¿Son alcaloides naturales o sintéticos?

Los investigadores, modificaron la estructura de la cocaína, pero conservaron los


siguientes componentes:

Respecto a la lidocaína y procaína. ¿Son alcaloides naturales o sintéticos?

¿Qué cualidad del alcaloide natural conservan?

¿Qué efectos secundarios de la cocaína NO poseen?

Respecto a la meperidina. ¿Con que otro nombre se conoce?

¿La estructura de qué alcaloide natural se modificó para elaborarla?

¿Este medicamento actúa como un?

Elabore un mapa conceptual acerca de aminas.

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SEMANA 24

ACTIVIDAD INTEGRADORA
Reconocimiento de Grupos Funcionales en estructuras Biológicas y
Medicamentos
Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas

INSTRUCCIONES
Se le entregará una hoja de trabajo para que la resuelva en grupo durante el período de
clase. Cada grupo deberá elegir de varias muestras de medicamentos que se le
proporcionarán, tres muestras de medicamentos para identificar cuál es el nombre del
principio activo, fórmula molecular, acción terapéutica principal y / o importancia
biológica así como dibujar su estructura e identificar en ella qué grupos funcionales
posee de los estudiados durante las semanas 16 a la 23. También encontrará un
esquema de una Ruta Metabólica; en donde se solicitará información sobre estructuras,
nombres y reacciones participantes, que guardan relación con lo aprendido
anteriormente. Para esta actividad utilizará crayones o marcadores de colores, el libro
de texto, copias, presentaciones, páginas web u otras fuentes de información. Así mismo
el simulador de grupos funcionales que se encuentra en
http://guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm (Página web del Lic. Raúl Hernández).
A continuación, se presenta un ejemplo:
Medicamento Elegido: Aprovel Ibersartan150mg

A. Nombre:Ibersartan

No. Estructura del Medicamento Elegido Responda

1. A. Nombre: Ibersartan
B. Fórmula Molecular:
C25H28N6O
C. Acción Terapéutica:
Es una sustancia antihipertensiva. Pertenece a los
antagonistas del receptor de angiotensina II.
D. Escriba las familias y/o grupos funcionales
presentes:
1. Aminas Heterocíclicas
2. Aromáticos
3. Cetona
4. Cicloalcano
5. Alcano

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SEMANA 25

CARBOHIDRATOS (MONOSACÁRIDOS)

Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

CARBOHIDRATOS
1. Escriba la definición de Carbohidrato:

2. Escriba la fórmula general de los carbohidratos:

3. Investigue,
a) Los carbohidratos son de origen___________________
b) Los carbohidratos son sintetizados a través de un proceso llamado:
_________________

4. Clasifique las siguientes estructuras de carbohidratos por el número de unidades


estructurales

a)

b)

c)

MONOSACARIDOS

5. Escriba la definición de Monosacárido:

6. Los monosacáridos, de acuerdo por el grupo funcional se clasifican como:


a) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.
_______
b) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.
_______
98
7. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:
CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN CLASIFICACIÓN POR
PROYECCIÓ
NOMBRE POR EL GRUPO NÚMERO DE ATOMOS (una el grupo funcional
N DE FISHER
FUNCIÓNAL DE CARBONOS con el número de átomos
de carbono)

Ejemplo Gliceraldehído Aldosa Triosa Aldotriosa

a)

b)

c)

d)

e)

f)

99
g)

8. Enumere tres propiedades físicas y/o características de los monosacáridos.


a)
b)
c)

9. Indique qué Configuración D o L tiene las siguientes Proyecciones de Fisher.

a) b) c)

10. Indique si las siguientes Estructuras de Haworth corresponden a, un Hemicetal o


Hemiacetal y señale el carbono en el que se forma éste.
a) b)

11. Elabore las Estructuras Lineales y Estructuras de Haworth para los siguientes
monosacáridos, así como el nombre de acuerdo al anillo que forman al ciclarse,
PIRANOSA O FURANOSA
.

100
EJEMPLO:
ESTRUCTURA LINEAL O NOMBRE DE ACUERDO AL
ESTRUCTURA DE HAWORTH
PROYECCION DE FISHER ANILLO QUE ADOPTAN
CHO CHO CH2OH
H C OH H C OH C O
HO C H HO C H HO C H
H C OH HO C H H C OHα-D-Glucopiranosa
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucose α-D-Glucosa
D-galactose D-fructose
D-Glucosa
(an aldohexose) (C-4 diastereomer of glucose) (a ketohexose)

ESTRUCTURA LINEAL O NOMBRE DE ACUERDO AL


ESTRUCTURA DE HAWORTH
PROYECCION DE FISHER ANILLO QUE ADOPTAN

D-Manosa α-D- Manosa

D-Galactosa α-D- Galactosa

D-Fructosa β-D- Fructosa

101
D-Ribosa β-D- Ribosa

D-Desoxirribosa α-D- Desoxirribosa

12. Señale con un círculo e indique cuántos carbonos quirales tiene en total las
siguientes estructuras.

CHO CH2OH CHO CHO CH2OH


H C OH C O H C OH H C OH C O
HO C H HO C H HO C H HO C H HO C H
CHO CH2OH
HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH
H C OH H C OH CHOH H C OH C O H C OH H C OH
CH2OH a) CH2OH _______ b) CH2OH CH2OH
_______ CH
c) 2OH CH2OH _______ CH2OH
D-galactose D-fructose D-glucose D-galactose D-fructose
glyceraldehyde(an aldohexose)dihydroxyacetone
(C-4 diastereomer of glucose) (a ketohexose)
4 diastereomer of glucose) (a ketohexose)
(an aldotriose) (a ketotriose)
CHO CHO
H C OH H C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
d) ______ e) CH______
2OH f) CH2OH ______
D-ribose 2-deoxy-D-ribose
(an aldopentose)

13. Investigue: ¿Para qué se utiliza el polarímetro?

14. Los carbohidratos que en el polarímetro son Dextrógiros desvían la luz polarizada
a la ______________ y los Levógiros desvían la luz polarizada a la
_________________.

15. Indique lo que significan los símbolos que tiene los siguientes nombres:

102
D-Glucosa (+) 52.5º D-Fructosa (-) 92º
a) D significa __________________
a) D significa _________________
b) (+) 52.5° significa
b) (-) 92° significa

16. Complete el siguiente esquema de mutarrotación de la glucosa.

17. Indique qué representan las siguientes imágenes.

a) b)

18. Seleccione el concepto de la segunda columna que corresponde para cada


definición.
Conceptos: Actividad óptica, Mutarrotación, Enantiómeros, Luz polarizada en un
plano, Epímero, Anómeros, Estereoisomería¸ Carbono quiral o asimétrico,
Diastereoisómero.

Definición Concepto

103
Átomo de carbono que está ligado a cuatro
diferentes átomos o grupos de átomos.
a)
Se presenta cuando la molécula tiene por lo
menos un carbono quiral, lo cual se evalúa a
través de un polarímetro.
b)
Luz que oscila sólo en un plano.
c)
Es el cambio gradual de la rotación óptica que
continúa hasta que se establece el equilibrio en el
tiempo.
d)
Se le llama isomería espacial en la cual las
moléculas poseen los mismos átomos e idénticos
grupos funcionales, pero difieren únicamente en la
distribución espacial de los átomos o grupos de
átomos.
e)
Isómeros ópticos que no son imágenes de espejo.
f)
Diastereoisómeros que se diferencian únicamente
en un carbono.
g)
Estereoisómeros que son imágenes especulares
y no pueden superponerse.
h)
Isómeros que se forman en la ciclación de los
monosacáridos. Se denominan α cuando tienen el
-OH hacia abajo y β cuando tienen el -OH hacia
arriba.
i)

19. Elabore el “enantiómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.


CHO CHO CH2OH
CHO CHO
H C OH H C OH C O
H C OH H C H
O C H HO C H HO C H
a) b) H C OH H C OH
H C OH HO C H H C OH
H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-ribose 2-deoxy-D-ribose
D-glucose D-galactose D-fructose (an aldopentose)
aldohexose) D-Galactosa
(C-4 diastereomer of glucose) (a ketohexose) D-Ribosa

104
c) d) CHO CHO
H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D-glucose D-galactose
(an aldohexose) (C-4 diastereomer of glu
D-Fructosa D-Glucosa

20. Elabore el “epímero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.


Epímero en el carbono 4 Epímero en el carbono 2

CHO CHO CHO CH2OH CHO


H C OH H C OH H C OH C O H C OH
a) HO C H HO C Hb) HO C HHO C H HO C H
H C OH HO C H H C OHH C OH HO C H
H C OH H C OH H C OHH C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucose D-galactose D-glucose D-fructose D-galactose
D-Glucosa (an D-Glucosa
aldohexose) (C-4 diastereomer of
(an aldohexose) (C-4 diastereomer of glucose) (a ketohexose)

21. Elabore el “anómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.

a) b)

-D-Galactosa -D-Fructosa

22. ¿Cuál es el producto obtenido y la manifestación para la Prueba de Molish?

23. ¿Cuántos carbonos tiene el carbohidrato más pequeño que puede identificar
Molisch?

24. Complete la reacción de la Glucosa con el Reactivo de Benedict. Encierre con un


círculo el grupo funcional Aldehído y el grupo funcional Carboxilo.

105
25. Si la glucosa, la galactosa y la manosa dan positivo a la reacción de Benedict, es
porque identifica que son:

LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”


26. “Hiperglucemia e hipoglucemia”, responda:
a) ¿Cuál es el valor de glucosa en la sangre?
Hipoglucemia: ____________ Normal: ______________ Hiperglucemia:
____________
b) Indique dos causas de la Diabetes Mellitus:

27. “Enantiómeros en los sistemas biológicos”


a) ¿Son los dos tipos de enantiómeros activos en los sistemas biológicos?
b) ¿Cuáles son los beneficios de utilizar solo el enantiómero activo del
naproxeno?

28. “Prueba de glucosa en la orina”, responda:


a) ¿Se puede usar la prueba de Benedict para determinar glucosa en la orina?

b) ¿Qué enzima se puede utilizar para detectar glucosa en la orina?

29. “Tipos sanguíneos y carbohidratos”, responda:


a) ¿Cómo se determinan los tipos sanguíneos A, B y O?

b) Complete los sacáridos terminales en la superficie de los eritrocitos según el tipo


sanguíneo:

106
Tipo
Sacáridos terminales para cada tipo de sangre
sanguíneo

Tipo O N-acetilglucosamina

Tipo A Galactosa Fucosa

Tipo B Galactosa

Tipo AB N-acetilgalactosamina Galactosa

30. ¿Qué sucede si una persona con sangre tipo A recibe una transfusión sanguínea de
sangre tipo B?

31. Elabore la estructura de la N-acetilglucosamina y de la L-Fucosa

32. ¿Por qué las personas con Sangre tipo O son donadores universales?

33. ¿Por qué las personas con Sangre AB son receptores universales?

34. Elabore un Mapa conceptual del tema.

107
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SEMANA 26

DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido

DISACARIDOS
1. Escriba la definición de Disacárido.

2. ¿Qué es el enlace glicosídico?

3. Dibuje la estructura de los disacáridos más comunes e indique el tipo de enlace


glicosídico que une a sus monosacáridos:

Nombre del
ESTRUCTURA
Enlace
 Indique nombre del monosacárido y
 Resalte con otro color el enlace glicosídico glicosídico:

MALTOSA

LACTOSA

108
SACAROSA

4. Complete el siguiente cuadro:


Experimenta
CARACTERISTICAS Azúcar Reductor /
Enzima que cataliza Mutarrotación /
la hidrólisis NO Experimenta
DISACÁRIDO Azúcar NO Reductor
Mutarrotación

MALTOSA

LACTOSA

SACAROSA

5. De la estructura cíclica, responda a lo señalado,

1 4 1 b) El enlace señalado en el carbono 1,


¿es un Acetal o un Hemiacetal?

a) El enlace señalado entre carbono 1 y el carbono 4, ¿es un Acetal o un Hemiacetal?

6. Señale con un circulo el carbono anomérico libre, si tiene, e indique de acuerdo


a esto si es un Azúcar reductor o un Azúcar no reductor.

a) b) c)

109
7. Complete las reacciones de Hidrólisis de los Disacáridos.

a) Lactosa + H2O __________ + __________

b) __________ + ______ __________ + D- Fructosa

c) __________ + H2O D- glucosa + __________

POLISACARIDOS
8. Escriba la definición de Polisacárido.

HOMOPOLISACARIDOS
9. Investigue la definición de Homopolisacárido:

10. Indique Falso o Verdadero para las características de los polisacáridos.


Los polisacáridos: F/V

a) Son solubles en agua

b) Son azúcares reductores

c) Son dulces
d) Al hidrolizarlos liberan como
producto final monosacáridos

11. Conteste los siguientes enunciados con Almidón, Amilosa, Amilopectina,


Glucógeno o Celulosa, estas pueden repetirse:

a) El almacenamiento de la glucosa en las plantas lo hace en forma de gránulos:


____________________

b) Los seres humanos no pueden digerirla: ____________________

c) Constituyente del almidón que contiene de 250 a 4000 moléculas de α-D-


Glucosa y unidas por enlace glucosídico α-1,4: ____________________

d) Constituye el 80% del almidón vegetal y tiene cadenas ramificadas:


________________

e) No presenta ramificaciones. Las unidades de glucosa están unidas por enlaces


β-1,4: ____________________

f) Presenta enlaces α-1,4 y aproximadamente cada 25 unidades de glucosa hay


una ramificación unida por enlace α-1,6. Enrollada en forma helicoidal y es un
componente del almidón: ________________
110
g) Polímero ramificado de glucosa que se almacena en el hígado y musculo de
los animales: ____________________

h) Su estructura es similar a la de amilopectina, pero con mayor número de


ramificaciones. Tiene enlaces α-1,4 y las ramificaciones cada 10 o 15 unidades
de glucosa, que se unen por enlaces α-1,6: ____________________

i) Sus cadenas no se enroscan sino que están alineadas en hileras paralelas


que se mantienen por puentes de hidrógeno, lo cual la hace insoluble en agua:
____________________

j) Constituye el 20% del almidón: ____________________

k) Estos carbohidratos complejos se digieren por las enzimas amilasa, en saliva, y


maltasa, en el intestino: ____________________

l) Principal material estructural de madera y plantas: ____________________

m) Se le llama almidón animal: ____________________

12. Complete el siguiente cuadro,


TODOS LOS
POLISA- ESTRUCTURAS CONFIGURACION
ENLACES
CARIDO (SEGMENTOS) (Helicoidal, cinta o ramificado)
PRESENTES
O CH2 OH
HOCH2 O O
OH
HO
OH
O HO O
O OH CH2 OH
HO OH
Amilosa

CH2 OH
HOCH2 O
HO HO O
HO
O
O
O
OH OH OH
O CH2 OH
CH2 OH

HOCH2 OH HO O HO
O O
O OH O
Almidón

HO

OH CH2 OH
O OH HO
O HO O
CH2 OH O
CH2 OH
O
Amilopectina
Glucógeno

111
OH CH2 OH OH
HO O O HO O
O HO O O
O
CH2 OH OH CH2 OH

Celulosa
OH CH2 OH OH
HO O O HO O
O HO O O
O
CH2 OH OH CH2 OH

OH CH2 OH OH
HO O O HO O
O HO O O
O
CH2 OH OH CH2 OH
OH CH2 OH OH
HO O O HO O
O HO O O
O
CH2 OH OH CH2 OH

13. ¿Qué función desempeñan los polisacáridos?

14. Complete el siguiente cuadro:


Polisacárido Fuente de alimentos

Arroz, trigo, granos, Polímero no ramificado de glucosa


cereales unido por enlaces α-1,4 glucosídicos

Polímero ramificado de glucosa unido


Arroz, trigo, granos, por enlaces α-1,4 y α-1,6
cereales glucosídicos

Hígado, músculos Polímero enormemente ramificado


de glucosa unido por enlaces α-1,4 y
α-1,6 glucosídicos

Fibra vegetal,
salvado, frijoles, Polímero no ramificado de glucosa
apio unido por enlaces β-1,4 glucosídicos

15. Investigue, ¿Cuál es la importancia de incluir alimentos ricos en fibra, en nuestra


dieta alimenticia?

16. Indique el nombre del compuesto que se obtiene como producto final de, la
hidrólisis de:

a) Almidón _________________

b) Glucógeno _________________

c) Celulosa _________________

HETEROPOLISACARIDOS
17. Investigue la definición de heteropolisacárido:

112
Ácido hialurónico: Es un heteropolisacárido que es un polímero de aproximadamente
25,000 unidades de disacáridos, es un componente natural del líquido ocular y articular,
así como de piel y cartílagos. Debido a la capacidad del Ácido hialurónico para absorber
agua, se usa en productos para el cuidado de la piel y en inyecciones para suavizar
arrugas, así como para el tratamiento de la artritis.

Las unidades del disacárido del Ácido hialurónico consisten en:

Ácido β-D-glucurónico

N-acetil-D-glucosamina

18. Señale e indique el nombre del enlace glicosídico en el DISACARIDO del Ácido
hialurónico

19. Del fragmento del polisacárido del Ácido hialurónico, indique el nombre de cada
enlace señalado

A: ____________________

B: ____________________

20. ¿Qué enzima hidroliza al Ácido hialurónico?

21. ¿Cuál es la función biológica más importante del Ácido hialurónico?

113
LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”

22. “¿Cuán dulce es su edulcorante?”, responda:


a) ¿Cuál es el carbohidrato que se usa como estándar de referencia para la
dulzura?

b) Dibuje la estructura de la sucralosa

c) ¿Se considera a la sucralosa un carbohidrato? SI___ NO___ ¿Por qué?

d) ¿A partir de qué componentes se forma el aspartame?

e) ¿Cuántas veces es el aspartame más dulce que la sacarosa?

f) ¿Cuáles son los nombres comerciales del aspartame

g) ¿Cómo se llama el trastorno que se produce al no metabolizar el aspartame?

23. Elabore un Mapa conceptual del tema.

114
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 27

LÍPIDOS SIMPLES
Elaborado por Isabel Fratti de Del Cid

Lea del capítulo 18“Lípidos”. Del libro de texto

1. El vocablo griego “lipos” significa:


_____________________________________

2. Los lípidos son biomoléculas, que comparten el hecho de ser solubles en


(Solventes no polares / Agua) ___________________ pero no en
_____________.

3. Si los lípidos son menos densos que el agua e insolubles en ella. ¿Al cocinar
pollo o res, los Lípidos (grasas) flotan o se hunden en los caldos
preparados? ________________.

4. Observe la estructura del ácido graso dada en la página 659. Y responda:


4.1Lo clasifica como: Un alcohol, una cetona, un ácido carboxílico, un éster:
_______________

4.2Posee Número par o impar de átomos de Carbono? ______________


4.3Escriba la fórmula molecular de dicho ácido__________________
5. De acuerdo con estructuras y datos dados en la tabla 18.1. y otros datos
proporcionados. Responda:

Los ácidos grasos: Respuesta


monocarboxilicos, dicarboxilicos, tricarboxilicos
¿Poseen número par o impar de átomos de carbono?
¿Son lineales o ramificados?
Los saturados poseen mayor /menor punto de
fusión que los insaturados.

115
Los saturados poseen más / menos Hidrógenos
que los insaturados
Si poseen dos o más dobles enlaces se conocen
como:
Nombre del ácido graso saturado de 18 carbonos y
cuál es su fuente.
Tiene 20 carbonos, 4 dobles enlaces, se encuentra
en carne, Huevos y Pescado
El ácido Oleico y Palmitoleico son saturados,
monoinsaturados,poliinsaturados?

6. Observe las formas “cis y trans” para el ácido oleico, dadas en la página 661. Escriba
las formas “cis y trans” para
el ácido palmitooleico.

DIFERENTES FORMULAS PARA REPRESENTAR A LOS ACIDOS GRASOS


I-FORMULA ABREVIADA( “n” = número de Carbonos que posee el ácidograso”)
Ácidos grasos Ácidos grasos insaturados:
saturados:
CnH2n+1COOH CnH2n-1COOH (1 enlace doble)

CnH2n-3COOH (2 enlaces dobles)

CnH2n-5COOH (3 enlaces dobles),


Nota: por c/ doble enlace se eliminan dos Hidrógenos, respecto a la fórmula del
ácido graso saturado correspondiente

7. Complete el siguiente cuadro:


Presenta ¿Cuántos
Fórmula Ácido graso
dobles enlacesdobles
abreviada saturado
enlaces presenta?
insaturado
Si / No
C17H35COOH

C17H31COOH

C15H31COOH

II-FÓRMULAS ESTRUCTURALES

ÁcidoMiristico:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

116
CH3 (CH2)12COOH: Fórmula estructural condensada del ácido miristico.
III-FORMULA DE ESQUELETO O ESCALONADA: se inicia la cuenta de derecha a
izquierda. El C # 1corresponde al grupo carboxílico (-COOH). Cada vértice(quiebre) es
un carbono. En el carbono final puede indicarse o no el -CH3.(Metilo terminal, último
carbono de la cadena). En los insaturados, los dobles enlaces, –CH=CH-, se indican
con una meseta con doble línea. (Isómero” cis”)o doble línea en diagonal (isómero
“trans”).ver ejemplo página661.
SATURADO  INSATURADO (ISOMERO cis)

IV-FORMULA TAQUIGRAFICA: el primer número indica el total de carbonos que tiene


el ácido graso luego se ponen dos puntos. Si es saturado se pone cero (se interpreta
que no posee dobles enlaces). Si posee dobles enlaces, se pone el número de ellos y
en superíndices los números de los carbonos donde se encuentran.
8. Observe los cuadros a y b a continuación y complete lo que haga falta.
Fórmula Descripción del ácido graso
taquigráfica
14:0 Posee 14 carbonos, no posee dobles enlaces, es el ácido
miristico el cual es saturado.
18: 3 9,12,15 * Posee 18 carbonos, 3 dobles enlaces en los carbonos 9, 12,15.
Es el ácido linolénico: polinsaturado.
20:4 5,8,11,14 *

Posee 18 carbonos y es saturado.


* observe entre la posición de cada doble enlace hay una diferencia de 3.
Ej. 9, 12,15.

Nombre Fórmula de esqueleto o Fórmula


Fórmula estructural condensada taquigráfica
Común escalonada
Ácido
CH3(CH2)10COOH 12:0
laúrico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:19

ASIGNACIONES DE LAS POSICIONES ω. Las posiciones omega (ω) se cuentan


de izquierda a derecha, es decir a partir del último carbono de la cadena o sea el

117
grupo metilo terminal y el numero corresponde al carbono donde aparece el primer
doble enlace. Si hay más de un doble enlace se clasifica en base a la posición donde
aparece el primer enlace (recuerde de izquierda derecha).

En este caso éste sería un ácido graso


ω-7

9. Copie en el cuadro las estructuras que están en la página 665 y responda lo solicitado
Acido Estructura y tipo de Omega que es
Eicosapentanoico
(EPA)
Araquidónico
(AA)

10. Ácidos Grasos “Esenciales”.El cuerpo humano no es capaz de sintetizar


algunos ácidos grasos poliinsaturados, o no los sintetiza en cantidad suficiente
para nuestros requerimientos; por eso se deben consumir en nuestra dieta. En
niños pequeños la deficiencia de éstos ácidos grasos puede provocarles dermatitis.
En el curso veremos los siguientes ácidos grasos esenciales:

Linoleico (ω-6) Linolenico (ω-3) Araquidónico (ω-6)


Fuente: Soya y Fuente: maíz
Fuente: carne, huevos,
Girasol
pescado

118
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS (ejemplos) Complete lo que hace falta.
Fórmula
Nombre Abreviada Fórmula
Común #C Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada taquigráfica
Fuente

Ejemplo: C9H19COOH CH3(CH2)8COOH


1. Ácido 10 10:0
Cáprico Cabra

C11H23COOH
Ácido
2.
Láurico

Ácido
3.
Mirístico Nuez
moscada

CH3(CH2)16COOH
4. 18:0

Ácido
5. 20:0
araquidico

119
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (ejemplos). Complete lo que haga falta.
Fórmula Fórmula
Nombre Átomos
de Abreviada Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada taquigráfica /
Común carbono
Fuente tipo omega

C15H29COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Ácido
1. 1
palmitoléico
16 16:19
Mantequilla

2. Ácido oleico 18:19 / ω-9

3. Ácido linoléico 18:29,12/

4. Ácido linolénico 18:39,12,15 /

Ácido
5.
araquidónico
20:45,8,11,14/

Ácido C19H29COOH
6. Eicosapentaenoico 20:55,8,11,14,17 /
(EPA)
Pescado

Ácido C21H31COOH
7. Docosahexaenoico 22:54,7,10,13,16, 19
(DHA) Pescado

120
PROSTAGLANDINAS O EICOSANOIDES (PGE y PGF)

10. A partir de que ácido graso se forman ____________________. Cuantos átomos de


carbono pose: _____. Es saturado, monoinsaturado, poliinsaturado.? _______________.

11. En una Prostaglandina que significa:

Letra E en las PGE Letra F en las PGF Los subíndices 1 o 2.

12. Que prostaglandina (PGE, PGF) tiene: a) un grupo cetona en el carbono 9.____________.

b) Un grupo hidroxilo en el carbono 9: ________________.

13-Dibuje cómo se transforma el ácido araquidónico de la sangre en prostaglandinas cuando los


tejidos se lesionan y marque en qué punto intervienen los AINES.

14-Complete el siguiente cuadro con las características generales de grasas y aceites.


Estado Físico* Predominan Punto de fusión
Origen*
Triacilglicerol a temperatura Ácidos grasos Saturados relativamente alto ó
Vegetal o Animal
ambiente ó Insaturados relativamente bajo
Aceite
Grasa
*Hay excepciones. Ejemplo aceite de ballena origen animal y es líquido.

15-Observe la figura 18.4 y responda, cual grasa o aceite posee el mayor % porcentaje de
a-Ácidos grasos saturados_____________ Es de origen animal / vegetal________
b-Ácidos grasos monoinsaturados __________Es de origen animal / vegetal_________
c-Ácidos grasos poliinsaturados___________ Es de origen animal / vegetal__________
d. Tanto grasas y aceites contienen ácidos grasos saturados e insaturados (Si/No) _______ .

CÓMO NOMBRAR MONO, DI Y TRIACILGLICEROLES. (MONO, DI y TRIGLICÉRIDOS.


Numere de 1 a 3 los átomos de carbono del glicerol de arriba hacia abajo. Los nombres de los
ácidos se sustituye la terminación icopor” o uoil”, por ejemplo, Oleico = Oleo uÓleoil. El
último ácido graso se sustituye la terminación ico por ato o “oil”.Alfinal del nombre se coloca
glicerolode glicerilo.

121
MONOACILGLICEROL: DIACILGLICEROL:

1
CH2-O-CO-C11H23 CH2-O-CO-C13H27

| |
2
CH-OH CH-O-CO-C15H31
|
|
3
CH2-OH
CH2-OH

1-Lauroilglicerol 1-Miristoil-2-Palmitoilglicerol

TRIACILGLICEROL MIXTO TRIACILGLICEROLSIMPLE


(Tiene el mismo ácido graso).
(Tiene ácidos grasos diferentes)

CH2-O-CO-C11H23
CH2-O-CO-C17H35
|
|
CH-O-CO-C11H23
CH-O-CO-C17H29
|
|
CH2-O-CO-C11H23
CH2-O-CO-C17H33

1-estearoil-2-linolenoil-3-oleoilglicerol 1,2,3-Trilauroilglicerol
1- estearo-2-linoleno-3-oleatode glicerilo o Trilaurina

16-Escriba el nombre del triglicérido, su clasificación y los nombres de los ácidos grasos
esterificados, en el orden de arriba para abajo de los siguientes lípidos simples:

NOMBRE:

TRIGLICERIDO SIMPLE/MIXTO:
ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS

NOMBRE:
122
TRIGLICERIDO SIMPLE / MIXTO:
ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS:

NOMBRE:

TRIGLICERIDO SIMPLE /MIXTO :


ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS:

17-Observe las estructuras de triglicéridos (triacilgliceroles) que aparecen en las páginas


671,673,675.y la reacción de Hidrogenación dada en ésta guía- Que otro nombre usan para los
siguientes triglicéridos( este sistema de nomenclatura para triglicéridos también puede usarse)
Triestearina Tripalmitina Trilaurina Trioleina

EJEMPLO DE FORMACIÓN DE UN TRIACILGLICEROL (TRIGLICERIDO)


ESTERIFICACIÓN: se esterifican 3 acidos grasos cada uno con un grupo –OH del
glicerol.
Glicerol + 3 Ácidos grasos Triacilglicerol + Agua
(Alcoholtri-
hidroxilado) (Ácidos carboxílicos) (Ester)

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES ( TRIGLICERIDOS)

A.SAPONIFICACIÓN ( Hidrolisis alcalina, se rompen los 3 enlaces éster)


Triacilglicerol + 3 Hidróxidos de sodio 3 sales de sodio del ácido graso + glicerol
(grasa / aceite) (jabón)

123
Los enlaces éster, que unen al glicerol y los ácidos grasos, experimentan hidrólisis, liberando
glicerol y las sales de los ácidos grasos, las cuales se conocen como “Jabones”. Ejemplo

B. ADICIÓN DE HIDROGENO (HIDROGENACIÓN, usa catalítico )


Grasa insaturada + nH2 Grasa saturada
(enlaces dobles) (no posee enlaces dobles)

n= número de moles de H2 que adiciona; un mol de aceite por cada doble enlace.

C.ADICION DE YODO (HALOGENACIÓN no usa catalítico): Por cada doble enlace


presente en la grasa /aceite se adiciona un mol de Yodo ( I2)

Grasa insaturada + I2 Grasa saturada halogenada


(enlaces dobles)

Escriba las reacciones solicitadas colocando lo que falta (catalíticos, calor, productos).
La ecuación debe quedar balanceada.

124
18. Adición de Hidrogeno(H2) al siguiente triglicérido. De nombre de Reactivos y Producto

19. Saponificación del siguiente triglicérido. De nombre a Reactivos y Productos

20.Reacción de adición de Yodo del siguiente triglicérido. De nombre a Reactivos.

21. Si se obtuvo como productos 3 moles de “Palmitato de sodio” y un mol de glicerol,


a) ¿Cuáles son los reactivos?____________________________________________
b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?______________________________________
c) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?__________________

22. Si se hidrogena totalmente e:l“1-Lauroil-2-Araquidonoil-3-oleato de glicerilo”,


a) ¿Cuántos moles de hidrógeno se necesita para la saturación total? _____
b) ¿Cuál es el nombre del producto?_________________________________________
c) ¿Cuál es el nombre de la reacción?_______________________________________
d) ¿Qué catalítico necesita para que se realice la reacción?_____________________
23. En la página 673, encontrara una reacción de hidrolisis ácida (H+) o por lipasas. Copie la
reacción y encierre con una línea, el glicerol y los ácidos grasos libres obtenidos.

125
24. Señale en el siguiente compuesto:

A. Enlaces Ester
B. Glicerol
C. Los ácidos grasos y sus nombres

Complete el cuadro:

SECCION DE LECTURAS DE QUIMICAY SALUD Y LA QUÍMICA EN EL AMBIENTE.


A-De acuerdo a la lectura “Olestra un sustituto de la grasa”, responda
1-Para fabricar Olestra, conocida como “Olean”: El disacárido que se usa es la__________.
Los ácidos grasos usados se obtienen de los aceites de __________ y ________________.
2- Vea la estructura de la Olestra, que tipo de enlaces une los ácidos grasos a los radicales
–OH del disacárido? ___________________. Cuantos ácidos grasos como máximo pueden
esterificarse al disacárido: ____________.
3-Porque Olestra no puede absorberse a través de las paredes intestinales:
__________________________________________________________________.
4-Porque la FDA, exige a los fabricantes de Olestra que le adicionen las 4 vitaminas
liposolubles(A,D,E,K)_______________________________________________________.

AL HIDROLIZARSE SE Se adiciona H2 Se adiciona i2


LIBERAN ACIDO SI / NO SI / NO
GRASOS LIBRES SI SE ADICIONA SI SE
SATURADOS O CUANTS ADICIONA
ESTRUCTURA NOMBRE INSATURADOS MOLECULAS CUANTAS
SON MOLECULAS
NECESARIAS SON
NECESARIAS
1 saturado Si adiciona
CH2 - O-COC17H31 3 moles de
CH – O-COC15H31 H2
CH2-O-COC15H29
2 insaturados

CH2 - O-COC15H29
CH – O-COC17H29
CH2-O-COC17H33

126
5-Que reacciones adversas, en consumidores de Olestra, hace pensar que actúa como un
laxante?
_____________________________________________________________________.
¿B-Respecto a la lectura “Ácidos grasos omega-3 en aceites de pescado responda?
1. Porque actualmente las dietas recomienden consumir más grasas insaturadas que
saturadas.

2. Explique por qué si los Inuit (Alaska) consumen mucha grasa y tienen niveles altos de
colesterol sanguíneo, pero tienen baja incidencia de ateroesclerosis y cardiopatías

3. Los aceites vegetales y de pescado poseen altos niveles de grasas saturadas


/Insaturadas_______________________.
4. Los ácidos grasos de pescado son principalmenteω-6 ω-3.______________________.
5. Llene el cuadro, nombrando:
3 ácidos grasos ω-3comunes
en el pescado
3 pescados que poseen gran
cantidad de ω-3

6. Los ácidos ω-3 reducen / aumentan: _______________ la formación de coágulos.


7. Las placas de colesterol que se adhieren a las paredes de los vasos sanguíneos ocasionan:
aumento / disminución_________________ de la presión arterial.
C- Respecto a la lectura:” Conversión de grasas insaturadas en saturadas”. Responda:
1. Que nombre recibe el producto que se obtiene de la hidrogenación parcial de grasas
insaturadas de aceites vegetales: _______________________.
2. Nombre tres aceites vegetales que se usan en la fabricación de Margarina: ______________.
3. En aceites vegetales los dobles enlaces se encuentran como “cis o trans”:_____________
4. Si la etiqueta de un alimento dice que contiene aceites parcialmente hidrogenados; el alimento
poseerá ácidos grasos “trans” (Si/No) __________________.
5. En el cuerpo el ácido graso trans, se comporta como saturado / Insaturado: __________.
6. Los siguientes alimentos contienen grasas “trans”, subraye con rojo los que son de origen
natural y con azul los que provienen de proceso de Hidrogenación.
Papas fritas, Huevos, Alimentos fritos, Leche, Galletas, Res, Papas fritas, Margarina.
7. Que consejo se da en la lectura, para reducir la grasa total de la dieta: _________________

127
D-Respecto a la lectura “Biodiesel como combustible alternativo”. Responda:
1.Que recursos naturales renovables se utilizan para producir biodiesel: ___________________
2. Subraye que características son verdaderas para el Biodiesel: Es derivado del petróleo No es
toxico, produce más emisiones de CO2 que el Diesel.,
3. Porque hay menos riesgo de que su uso produzca lluvia ácida;_______________________
____________________________________________________________________________
4- Que % de esteres de etilo posee______ y qué % de diesel estándar posee:_____________

E-Respecto a la lectura de acción limpiadora de los jabones. Responda:


1.Antiguamente como se elaboraban los jabones?

2- Explique cómo actúan las partes de un jabón, para eliminar la “mugre”?.

3-Explique con una ecuación como el ion Mg+2 o Ca+2, pueden formar sales insolubles con los
iones provenientes de los jabones. Ocurre esto si se usan detergentes. (Si/
No)__________________

Ejercicios adicionales: resuelva los ejercicios del libro: 18.75 inciso b; 18.79 a y b; 18.87incisoa
Busque respuestas en páginas 695 a 697

Elabore un mapa conceptual con los temas de la semana.

128
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 28

LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES


Elaborado por Isabel Fratti de Del Cid

Lea capítulo 18 secciones 18.5 -18.7


1.Complete lo solicitado para los Glicerofosfolípidos* y los Esfingolípidos*
Posee 1 o

Que carga tiene el

región
Alcohol : presente

Se presentan como

hidroli-
Glicerol / Esfingosina

2 ácidos

polar y no polar.?
Nitrógeno. (+) o (-)
Que carga tiene el
Lípido compuesto

Son anfipáticos?
grasos?

alcohol. Si /No.
Tiene fosfato?

fosfato?(+) / (-)

Posee amino
Están
unidos por

Zwitterión
Presenta

Pueden
enlace

Si / No
Si/No.

zarse
Si /no

éster o
amida
fosfolipio
Glicero
Esfingoli
pido

* vea esquemas, estructuras, figuras sección 18.5.


2. Escriba las estructuras de los tres aminoalcoholes presentes en Glicerofosfolipidos y
Esfingolípidos. Subraye con resaltador la carga (+) que posee.
Colina Serina Etanolamina

3- De los tres aminoalcoholes anteriores responda: Cuál de ellos es:


Un aminoácido?______________________. Un compuesto de amonio cuaternario?_________

129
4. Copie la estructura b de la figura18.6. Señale y de nombre de los ácidos grasos y del
aminoalcohol presente. Clasifíquelo como Glicerofosfolipido / Esfingolípido.

5- Lecitina y Cefalina,son:(Glicerofosfolipidos / Esfingolípidos) _____________________


abundantes en tejidos cerebrales y ___________ también en yema de huevo y _____________
6- Responda con las palabras: Colina, Etanol amina, Serina:
Las lecitinas contienen __________ y las Cefalinas, contienen generalmente _______ y ______
7- Explique brevemente porque el veneno de las serpientes Cascabel Lomo de Diamante y
de la Cobra de la India, producen hemolisis de los eritrocitos.

8- Escriba la estructura de una Cefalina, que contenga (en este orden): Ácido Oleico y Acido
Palmítico, que el aminoalcohol sea la serina.Encierre con un línea azul la región Polar y con una
roja la región Apolar.

Respecto a la estructura anterior responda:


Es anfipática (si/no) ______. Se presenta como zwitterion (si / no)._______________
Cuál ácido graso presente en la estructura anterior se hidrolizaría con la fosfolipasa del veneno
de la cobra de la India ___________________________________.
Si se le realiza una hidrolisis total, que componentes libera

130
9. A continuación se presenta la estructura de una esfingomielina, responda lo solicitado.

A. Subraye con resaltador amarillo, toda la porción que corresponda a laesfingosina, con
celeste el grupo fosfato, con una flecha la función amida.
B. Que aminoalcoholestá presente? _________________
C. Es una molécula anfipatica?______________________.
D. Se presenta como zwitterión.?____________________.
E. Nombre del ácido graso unido a la esfingosina________________________
F. El ácido graso es saturado o insaturado?_____________________________

9- Escriba en éste espacio la estructura de una esfingomielina que contenga Acido mirístico y
Etanolamina Encierre con líneas e identifique la región polar y la no polar.

10-Respecto a la estructura anterior: Es anfipática (Si / No). Se presenta como Zwitterión (Si /
No) ______. ¿Qué tipo de enlace une el ácido graso a la esfingosina? ________________

131
Nota: Las preguntas 11 a 16, respóndalas en base a información dada en página 680.

11- Las Esfingomielinas son abundantes en la___________________ de la vaina de la Mielina.


¿Que función tiene esta vaina de mielina? __________________________________________
_____________________________________
12- Explique brevemente que le sucede a la vaina de mielina en la Esclerosis Múltiple:
___________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________.

13- Cuáles son los síntomas de la Esclerosis Múltiple? _____________________________


_________________________________________________________________________.
14- Se conoce la causa de la Esclerosis Múltiple?__________________________________
15- Algunas investigaciones sugieren que la provoca un: ____________________________
16- Estudios sugieren que cantidades suficientes de vitamina D, (Reducen /Aumentan)_______,
el riesgo o la gravedad de esta enfermedad.

17-En la siguiente estructura, encierre con una línea los siguientes componentes: Glicerol, Ácidos
grasos, Fosfato, Colina y diga con que numero están señalados en la estructuras.

A-Nombre los componentes de la


estructura ( el alcohol, los ácidos grasos,
2 el fosfato, el amino alcohol )

1.________________________

1 2._______________________
. 3._______________________

4._______________________

3 B-Encierre con una línea e identifique


dando nombres a los enlaces éster y
fosfoéster.
4

132
Nombre los componentes de la
estructura:

a._______________________
b._______________________
c._______________________
d._______________________

e. Es una (Cefalina o Lecitina)______________ por contener:______________________

f. ¿Es saponificable (si/no)?________________ Si se saponificara con NaOH. Como se


llamarían las sales de los ácidos grasos o jabones obtenidos__________________________
y ___________________________

18-A continuación se observa:la estructura del compuesto conocido como 4,5-bifosfato de


fosfatidilinositol (1, 4-5.trifosfatode inositol). Integrante de membranas celulares donde actúa
como fosfolípido de anclaje para proteínas de Señalización. Está formado de los siguientes
componentes y enlaces.

a) Alcohol polihidroxilado cíclico de 6 carbonos: Inositol.


b) Dos Ácidosgrasos(varían según el tejido,) pero generalmente están:
esterificados en el carbono 1 y 2 del glicerol
c) Entre el 3er Carbono del glicerol y el carbono # 1 del Inositol se esterifica
un grupo fosfato a través de un enlace diesterfosfato.
d) 2 gruposfosfato,unidos por enlace fosfoéster,en posición 4 y 5.
Responda para la estructura:
Es saponificable?___Señale los enlaces que se hidrolizarían.
Escriba la fórmula taquigráfica de los dos ácidos grasos que
Contiene y clasifíquelos como saturado, mono o poliinsaturado.

Fórmula taquigrafica

133
19-Las siguientes estructuras representan aGlicolípidos (Glucolipidos). El primero
contienecomo alcohol al Glicerol y el otro contiene Esfingosina como alcohol.
a) Encierre al glicerol, con un círculo.
b) Encierre los ácidos grasos con rectángulos.
c) Posee grupo fosfato?______.
d) Se presenta como zwitterión?______.
e) Nombre a los monosacáridos / disacáridos en la posición x.

20-La siguiente estructura corresponde a un glucolípido (glucoesfingolipido), conocidos como


“Cerebrósidos “.Responda a lo solicitado:

a) Nombre del aminoalcohol: __________________________


b) El ácido graso es saturado /insaturado__________________________
Señale con rojo el enlace amida.
c) Nombre del carbohidrato presente: ________________
d) Señale con azul el enlace glucosídico
e) Posee grupo fosfato?___________
f) Se presenta como zwitterión?______
20-El siguiente aminoalcohol se conoce como Esfingosina, se encuentra en los
Esfingolípidos,responda:

134
Cuantos Es saturado o Es lineal o Cuantos radicales Señale la
carbonos posee insaturado ramificado –OH posee? función alcohol
2ario.

21-Encierre y nombre los diferentes componentes de:

a) Señale con rojo el enlace amida


b) Señale con azul el enlace fosfodiéster

c) Subraye las cargas eléctricas que presenta. Eszwitterión ______


d) Marque la porción polar o ____________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)
e) Marquela porción apolar o ___________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)
f) ¿Es anfipática (sí/no)?__________________.
La siguiente estructura es la base de los lípidos llamados Esteroides y es conocida como Núcleo
esteroidal llamado“perhidrociclopentanofenantreno”: complete:
a) Cuantos anillos tiene._____________ Se hallan fusionados ______,
b) Escriba dentro de cada anillo, la letra que identifica cada anillo.
c) Numere los carbonos que componen el anillo.

135
1. Complete el siguiente cuadro. Coloque en el núcleo esteroidal los enlaces, grupos, radicales, incluso eliminar* un enlace si fuere
necesario para obtener la estructura solicitada en cada cuadro.
En qué parte del Derivada
Estructura Función
organismo se encuentra del:

Testosterona

Progesterona

Estradiol
(estrógeno)

136
En qué parte del Derivada
Estructura Función
organismo se encuentra del:

Glicocolato de
sodio
(sal biliar)

Vitamina D *

“Activa”

Calcitriol

137
Sección de lecturas Química y Salud.
I-Síndrome de Dificultad Respiratoria del Recién Nacido
1-Los sacos diminutos de los pulmones donde se da el intercambio de O2 / CO2 se llaman:
_________________________.
2-El surfactante pulmonar (reduce / aumenta)__________la tensión superficial de los alveolos.
Esto (ayuda / impide)___________ a que se “inflen” los alveolos.
3- El Surfactante pulmonar es una mezcla de (triglicéridos/ glucolipidos / fosfolípidos / ácidos
grasos) ______________________.
4- El surfactante pulmonar está constituido principalmente, por Lecitina y _____________.
5- El Síndrome de Dificultad Respiratoria del Recién Nacido causa (subraye todo opción
Correcta). Daño en Células Alveolares, Hipoxia, Alcalosis, Acidosis.
6- Que significa la siguiente relación Lecitina/Esfingomielina (L / EM).
Relación L / EM Significado
2.5
2.4-1.6
> 1.5

7- Indique que tratamiento le dan a un bebe prematuro (que ya nació) para ayudarle a la
maduración de sus pulmones:

8-Indique que medida le hacen a un bebe que no ha nacido para evaluar la madurez de sus
pulmones: ________________________________________________________________.
9-En que liquido corporal, hacen ese estudio.______________________________________.
II- Esteroides Anabólicos.
1- Los esteroides anabólicos se sintetizan a partir dela: ____________________________
2. Con que fin usan los deportistas los esteroides anabólicos:_______________________
_____________________________________________________________________.
3- Las organizaciones deportivas,_________ ( permiten /prohíben ) el uso de estas sustancias.

138
4- Enumere 4 efectos adversos del uso de esteroides Anabólicos en Hombres y Mujeres.
En Hombres
En mujeres

5- Enumere 3 consecuencias a largo plazo del uso de esteroides anabólicos en ambos sexos:

6-Copie en éste espacio la estructura de la testosterona y de la Nandrolona. Indique que


diferencias hay entre ellas.
Testosterona Nandrolona Diferencias

Resuelva los siguientes ejercicios del libro y vea la respuesta en la página 695-697.
18: 49 (por error la respuesta aparece en numeral 18:45) y 18.59
Elaabore un mapa conceptual con temas de las semana.

139
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 29

AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
Elaborado por Lic. Pedro Jayes

Lea en el libro de texto el capítulo correspondiente y responda lo siguiente:

1. Nombre y escriba las estructuras de los dos grupos funcionales característicos de los
aminoácidos.

1.1 1.2

2. En la siguiente estructura general de un -aminoácido indique los componentes señalados:

A. ___________________________

B. ___________________________

C. ___________________________

D. ___________________________

3. ¿Qué parte de la estructura de los aminoácidos le confiere características únicas que los
hace diferentes a los de su especie? ____________________________________________

4. ¿Cuántos aminoácidos diferentes se encuentran comúnmente en las proteínas humanas?


___________________________

5. ¿El carbono alfa de la mayoría de aminoácidos es un carbono quiral?


Si/No, _______________, Explique

6. ¿Todos los aminoácidos presentan actividad óptica? Si/NO _________, ¿Si su respuesta es
NO, cuál/cuáles no la presentan? Explique

140
7. ¿Los aminoácidos pueden existir como enantiómeros D y L? Si/NO ________, dibuje al más
pequeño para ejemplificar

8. En el ser humano, los únicos aminoácidos incorporados a las proteínas son los enantiómeros:

__________.

NOMENCLATURA Y CLASIFICACIÓN

Aminoácidos esenciales y no esenciales para el humano:

Aminoácidos esenciales Aminoácidos NO esenciales

Histidina Glicina
VAlina Alanina
Leucina Serina
Metionina Tirosina*
ISOleucina Cisteína*
Fenilalanina Ácido Aspártico
LISina Ácido Glutámico
TREonina Asparagina
TRIptófano Glutamina
Prolina
Arginina*
Regla nemotécnica

“His-va-le-me-iso-fe-lis-tre-tri”

9. ¿En qué condiciones o etapas del ser humano, los aminoácidos marcados con asterisco se
consideran esenciales?
10. Complete el siguiente cuadro con lo que haga falta.
El primer ejercicio le sirve de ejemplo.
CLASIFICACION
Símbolo, ESTRUCTUR
-No polar Responda lo que se le
Esencial/ A
No. NOMBRE -Polar pregunta de cada
No DE IÓN
-Ácido aminoácido.
esencial DIPOLAR
- Básico
141
¿Qué grupo presenta en
Gli su cadena lateral?
(Gly) Un Hidrógeno.
1. Glicina No polar
No ¿Tiene Carbono
esencial asimétrico?
No

Nombre del radical que


Val presenta en su cadena
2.
Esencial lateral:

Su cadena lateral es:


(subraye)
alifática/ Aromática
3. Leucina
El nombre del radical es:

Su cadena lateral es:


(subraye)
alifática/ Aromática
4. Alanina
El nombre del radical es:

¿Posee C- libre?


SI / NO
Explique:
5. Prolina No polar

Su cadena lateral es:


lineal /ramificada
6. El nombre del radical es:

142
CLASIFICACION
Símbolo, ESTRUCTUR
-No polar Responda lo que se le
Esencial/ A
No. NOMBRE -Polar pregunta de cada
No DE IÓN
-Ácido aminoácido.
esencial DIPOLAR
- Básico

Aminoácido
7. Trp heterociclico,
derivado de:

Su cadena lateral es:


(subraye)
Alifática / Aromática
Fen No polar
8.
(Phe)
El nombre del radical es:

Es un aminoácido:
Lis
9. Ácido/Básico
(Lys)
¿Por qué?

Su cadena lateral es:


(subraye)
Tir Alifática / Aromática
10.
( Tyr ) Es:
Polar /Apolar
¿Por qué?
Su cadena lateral
Cis presenta:__________
11. Polar
(Cys) Es: Polar /Apolar
¿Por qué?

Su cadena lateral
12. Serina Polar
presenta:

Tre Es: Polar /Apolar


13.
( Thr) ¿Por qué?

143
Símbolo, ESTRUCTUR CLASIFICACION
-No polar Responda lo que se le
Esencial/ A
No. NOMBRE -Polar pregunta de cada
No DE IÓN
-Ácido aminoácido.
esencial DIPOLAR - Básico

¿Por qué se considera


14. Gln una Amida del ácido
glutámico?

¿Por qué se considera


15. una Amida del ácido
aspártico?

La cadena lateral
16. Asp presenta:

Acido La cadena lateral


17.
Glutámico presenta:

La cadena lateral
18. His
presenta:

La cadena lateral
19. Arginina
presenta:

Es: Polar /Apolar


20.
¿Por qué?

144
11. La selenocisteína (“aminoácido # 21”, descubierto en 1986) Posee su propio codón y se ha
encontrado en proteínas humanas. Es similar a la cisteína, pero posee Se en lugar de S.
Elabore la estructura del aminoácido.

12. La Treonina posee dos carbonos quirales: en la estructura señale con un asterisco cuáles
son:

13. Escriba el nombre y estructura del aminoácido que corresponda a cada descripción:

13.1 Presenta su carbono alfa dentro de una estructura cíclica:_____________

13.2 Posee dos grupos carboxilo y su radical tiene dos carbonos

secundarios________________.
13.3 Puede formar puentes disulfuro en las cadenas peptídicas: ___________________

IONIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS
El punto isoeléctrico (pI) es el pH al cual un aminoácido existe como zwitterión es decir con una
carga neta cero.

145
14. Complete el siguiente cuadro escribiendo lo que haga falta:

Estructura en Medio Estructura en Medio


Nombre del
ácido Estructura de básico
No. Aminoácido/
(pH menor a su pI) Zwitterion (pH mayor a su pI)
pI
Forma catiónica Forma aniónica
1.
Leucina / 6.0

2.

3.
Cisteína/ 5.1

PÉPTIDOS
Los péptidos se forman por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico, enlace
covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del
siguiente (enlace amida), dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua.

146
Formación del enlace peptídico

15. Nombre y elabore lo que se le indica en los siguientes incisos. Siga el ejemplo.

15.1 El Dipéptido: Gly-Ala


- Nombre: Glisilalanina
-Número de enlaces peptídicos: 1
-Cuántas moléculas de agua se liberan en su formación: 1
-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color azul el aminoácido N-
terminal y en un círculo de color rojo el aminoácido C- terminal.

15.2 El Tetrapéptido: Met-Tre-Tyr-Gln


- Nombre:_____________________________________________
-Número de enlaces peptídicos: __________________

147
-Cuántas moléculas de agua se liberaron: _________________
-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color azul el aminoácido N-
terminal y en un círculo de color rojo el aminoácido C- terminal.

15.3 El Hexapéptido: Ser-Pro-Trp-His-Ile-Met


- Nombre: _____________________________________________
-Número de enlaces peptídicos: ____________________
-Cuántas moléculas de agua se liberaron: ___________________
-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color rojo el aminoácido N-
terminal y en un círculo de color azul el aminoácido C- terminal.

16. Observe cada una de las siguientes estructuras y luego responda las preguntas
correspondientes.

No. Estructura del Péptido

a. ¿Cuántos aminoácidos tiene? __________________


16.1
b. Identifique con un círculo rojo los aminoácidos polares.

c. Identifique con un círculo verde los aminoácidos apolares.

d. Identifique con un círculo azul los aminoácidos azufrados.

e. ¿Se encuentra en su pI? SI____NO_____


¿Por qué

148
16.2

a. ¿Cuántos aminoácidos aromáticos posee?_____________

b. ¿El aminoácido C- terminal es polar? SI__NO__ ¿Por qué?

c. ¿Cuántos aminoácidos básicos posee?______

d. 16. ¿Cuántos aminoácidos ácidos posee?______

e. En total hay _______ enlaces peptídicos.

16.3

a. En total hay _______ enlaces peptídicos.

b. ¿Cuántos aminoácidos polares posee?_______

c. ¿Cuántos aminoácidos apolares posee?________

d. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.

149
16.4
a. En total hay _______aminoácidos y enlaces peptídicos________.

b. El nombre del aminoácido N- terminal es:____________________

c. El nombre del aminoácido C- terminal es:____________________

d. Identifique con un círculo azul el o los aminoácidos básicos.

f. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.

17. Construya con la abreviatura de cada aminoácido la estructura del siguiente péptido según la
información que se le proporciona.
-El aminoácido N-terminal es aromático con un grupo hidroxilo.
-El 2do tiene como grupo R un isopropil
-El Tercero NO posee carbono asimétrico.
-El Cuarto tiene como grupo R un sec-butil
-El aminoácido C-terminal es azufrado y esencial.
18. Construya con la estructura de cada aminoácido el siguiente péptido según la información
que se le proporciona.
-El aminoácido N-terminal posee un grupo imidazol.
-El segundo es un di carboxílico cuyo radical es un grupo aceto.
-El tercero es un aminoácido esencial y aromático de un anillo.
-El cuarto es un aminoácido básico con un grupo amino en posición épsilon.
-El aminoácido C- terminal es el responsable de formar puentes disulfuro dentro de las
cadenas peptídicas.

150
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

Nombre Secuencia Descripciòn


Tripéptido.
Glutatión Glu-Cis-Gli -Principal antioxidante
(GSH) endógeno.
-Protege células contra
radicales libres y peróxidos.
-Mantiene activos antioxidantes
exógenos.
-Es esencial en el
mantenimiento del sistema
inmunológico.
-Participa en desintoxicación de
xenobióticos y carcinógenos.
(orgánicos e inorgánicos).
-El sulfhidrilo (tiol), grupo (SH)
de la cisteína, sirve como
donador de protones y es
responsable de su actividad
biológica.
Vasopresina Nonapéptido.
-Hormona anti diurética, reduce
la reabsorción de agua en el
riñón.
- Regula presión arterial.
Oxitocina Nonapéptido.
-Estimula la contracción uterina
y la secreción de leche por la
glándula mamaria.

Responda según se refiera a glutatión, vasopresina u oxitocina.

19. Hormona que tiene en su secuencia fenilalanina y arginina, su función es reducir la absorción
de agua por el riñón:_________________________________________

20. Es el principal antioxidante endógeno, el grupo sulfhidrilo de uno de los grupo R de sus
aminoácidos es el responsable de su actividad biológica:____________________________

21. Es un Nonapéptido que estimula la secreción de leche por la glándula


mamaria:________________________

151
APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

22. Lea la química en la salud “AMINOÁCIDOS ESENCIALES”

a. ¿De los 20 aminoácidos presentes en las proteínas humanas, cuántos y cuáles son los
que se metabolizan?

b. ¿A qué se le llama proteína completa? Escriba 3 ejemplos

c. Qué aminoácidos no están presentes en el maíz: _______________, _______________

y en el frijol: _______________ y ___________________.

d. ¿Cuáles son los aminoácidos esenciales?

e. ¿Cuál sería una buena combinación de alimentos vegetales para obtener todos los
aminoácidos esenciales?

23. Lea la química en la salud “POLIPÉPTIDOS EN EL CUERPO”


a. ¿Qué función tienen las endorfinas y encefalinas dentro del cuerpo? ¿Cómo actúan?

b. Las moléculas más pequeñas con actividad opiácea son:_________________ y


encuentran en:______________________.

c. Elabore la secuencia del péptido "met-encefalina" (con abreviatura de los aminoácidos).

d. Enumere los cuatro grupos de endorfinas que se han identificado:

e. ¿Cómo producen las endorfinas los efectos sedantes?

f. ¿Qué polipéptido libera la célula al ser dañada y cuál es su función?

g. ¿Cuáles son los aminoácidos que diferencian a oxitocina de vasopresina?

Elabore un mapa conceptual acerca de aminoácidos y péptidos.

152
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 30

PROTEÍNAS
Elaborada por Lic. Pedro Jayes

Estudie el tema en el libro de texto, apóyese en más bibliografía y conteste:

1. ¿Qué son las proteínas?

2. ¿Qué criterios se aplican para clasificar a las proteínas?

2.1 ___________________________________________________________

2.2 ___________________________________________________________

2.3 ___________________________________________________________

3. Por su composición química las proteínas se clasifican en:

3.1 Proteínas ____________, al hidrolizarse forman únicamente_____________________

3.2 Proteínas ____________, al hidrolizarse forman ____________ y _________________

4. Por su forma las proteínas se clasifican en:

4.1 Proteínas ______________, se caracterizan por: ______________________________

_____________________________________________________________________

4.2 Proteínas _________________, sus características son: ________________________

______________________________________________________________________

5. ¿En las proteínas humanas, cuántos y cuáles son los aminoácidos que las conforman?

153
6. Relacione la clase de proteína que se encuentra en la columna de la izquierda con la función
de esta que se encuentra en la columna de la derecha, de un ejemplo de cada una.

CLASE DE PROTEINA FUNCION

Reconoce y destruye sustancias extrañas.

Ejemplo:
A HORMONAL

Transporta sustancias esenciales por todo el


cuerpo.

B ENZIMAS Ejemplos:

Almacena nutrientes

C CONTRACTIL Ejemplos:

Regula el metabolismo y el sistema nervioso

D ESTRUCTURAL Ejemplos:

154
Cataliza reacciones bioquímicas en las células.

E PROTECCIÓN Ejemplos:

Permite el movimiento de los músculos.

F ALMACENAMIENTO Ejemplos:

Proporciona componentes estructurales.

G TRANSPORTE Ejemplos:

7. Indique que nivel estructural representa cada imagen y relaciónela con la


descripción que se encuentra en la columna de la derecha colocando el inciso,
guíese con el ejemplo

LETRA
NIVEL
LA SIGUIENTE DESCRPCIÓN
ESTRUCTUAL
ESTRUCTURA DE LA CORRESPONDE A LA
REPRENTADO
ESTRUC- ESTRUCTUA (letra).
(1ª., 2ª.3ª. 4ª.)
TURA

Presente en todas las


proteínas. Todas las proteínas
A. 2ª. tienen una secuencia
exclusiva, es diferente incluso
en la misma proteína de
especies diferentes.

155
Se forma cuando se alinean
de lado a lado dos o más
B. A segmentos de cadenas
polipeptídicas o cuando dentro
de la misma cadena se forma
un pliegue.

La cadena polipeptídica se
C. enrolla sobre sí misma
formando una espiral

Tres cadenas peptídicas alfa-


D. hélices, enrolladas sobre sí
mismas como trenza.

Resulta de la unión de varias


cadenas polipeptídicas
E. llamadas subunidades para
formar un complejo más
grande.

Resulta de las atracciones y


repulsiones entre los grupos R
F.
de los aminoácidos en la
cadena polipeptídica.

156
8. Llene el siguiente cuadro indicando los tipos de enlaces e interacciones que estabilizan los
distintos niveles estructurales de las proteínas

NIVEL ENLACES Y/ O INTERACIONES QUE ESTABILIZAN LA


ESTRUCTURAL ESTRUCTURA

1ª.

2ª.

3ª.

4ª.

9. Responda en base a la siguiente estructura:

D
A

C
B

9.1 ¿Cuántas Hojas plegadas beta hay? ____________________________

9.2 ¿Cuántos enlaces disulfuro hay presentes: _______________________

9.3 ¿Qué tipo de interacción señala A:________________________

9.4 ¿Qué tipo de interacción señala B:________________________

9.5 ¿Qué tipo de interacción señala C:________________________

9.6 ¿Qué tipo de interacción señala D:________________________

9.7 ¿Cuál es nombre del tipo de estructura secundaria que señala E?:_______________

157
10. ¿Condición que provoca que en la proteína se alteren las interacciones de los
radicales de los aminoácidos que las conforman, sin alterar su estructura primaria?

11. ¿Por qué metabólicamente es muy importante que las proteínas mantengan su
estructura nativa?

12. ¿Qué factores pueden provocar que la proteína pierda su estructura nativa, sin
alterar el orden y secuencia de los aminoácidos que la conforman?

12.1 __________________________________

12.2 __________________________________

12.3 __________________________________

12.4 __________________________________

12.5 __________________________________

13. ¿Al ser cocinados los alimentos, sus proteínas se desnaturalizan, esta condición
hace que estas sigan siendo nutritivas?

Si __________ No _______________

¿Explique por qué?

14. ¿Defina qué son las enzimas?

15. ¿Cuál es la relevancia de las enzimas en el metabolismo celular?

158
16. Indique el inciso que corresponda a la enzima que cataliza la reacción de la derecha

CLASE DE ENZIMA REACCION CATALIZADA

HIDROLASAS

Catalizan reacciones de
A hidrólisis, agregan H2O, dividen
un compuesto en dos
productos.

LIGASAS
Catalizan la unión de dos
B moléculas usando
energía del ATP

TRANSFERASAS

Catalizan la transferencia
C de un grupo funcional

entre dos compuestos

LIASAS
Catalizan la adición o
D eliminación de un grupo
sin hidrólisis

159
OXIDOREDUCTASA
E Catalizan reacciones
oxidación reducción

ISOMERASAS

Catalizan el reordenamiento de
F átomos dentro de una molécula

para formar un isómero

160
17. Lea La Química en la Salud “Priones y las Vacas Locas” y responda:

17.1. ¿Qué son los priones y cuál es su relevancia frente a la salud humana?

17.2 ¿Qué significa EEB y en qué consiste?

17.3 ¿Cuál es la diferencia entre PrPc y PrPs?

17.4 ¿Qué circunstancias provocan que el ganado se contagie de EEB?

17.5 ¿Cuál es el nombre de la mencionada enfermedad en humanos?

17.6 ¿Qué provocó que los miembros de la tribu Fore se contagiaran de ECJ?

18. Lea La Química en la Salud “ La Anemia Drepanocítica o de Células Falciforme”


y responda:
18.1 ¿Qué causa el desarrollo de drepanocitosis?

18.2 En la drepanocitosis, en la cadena β: ¿Cómo se llama el sexto aminoácido y por


cuál es sustituido?

18.3 ¿Qué cambio morfológico sufre el eritrocito por efecto de la sustitución en los
aminoácidos antes mencionados?

18.4 Además del cambio morfológico en los eritrocitos, ¿qué otro problema provoca
esta enfermedad?

161
18.5 ¿Genéticamente qué condición debe presentarse para que se manifieste la
drepanocitosis?

19. Lea la química en la Salud: “Las Isoenzimas como Recurso para Establecer un
Diagnóstico”

19.1 ¿Qué son las isoenzimas?

19.2 ¿En qué consisten las isoenzimas?

19.3 ¿Qué significa el hecho de detectar alterado los niveles normales de las
isoenzimas en el suero sanguíneo?

19.4 ¿Qué condición puede aumentar el nivel normal de LDH5 (M4) en el suero
sanguíneo?

19.5 ¿Qué se espera en los niveles de CK2 de un paciente que ha sufrido infarto al
miocardio?

Elabore un mapa conceptual de tema “Las Proteínas”

162
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 31

NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS
Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

I. NUCLEÓSIDOS

1. Defina que es un
Nucleósido______________________________________________

2. Complete el siguiente cuadro:


BASES
Derivados de Pirimidina
NITROGENADAS

PIRIMIDINA URACILO (U) TIMINA (T) CITOSINA (C)


Derivados de Purina

PURINA ADENINA ( A ) GUANINA ( G )

3. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ADN:

Púricas ________________________ + _____________________________

Pirimidínicas ____________________ + ______________________________

4. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ARN:

Púricas ________________________ + _____________________________

5. Pirimídica _______________________ + _____________________________

163
6. Complete el siguiente cuadro:
ESTRUCTURA DEL AZÚCAR
NOMBRE (numere los carbonos) CLASIFICACIÓN
DEL Por el # de Por la
AZÚCAR Forma lineal Forma cíclica carbonos estructura
cíclica

ARN

ADN

7. Los componentes de un Nucleósido son: __________________ + ______________

8. Unidos por enlaces en el azúcar:_________________ + _____________________

9. En qué se diferencian los nucleósidos de ADN y de ARN:


__________________________________________________________________
______________________
NOMENCLATURA DE NUCLEÓSIDOS:

Los NUCLEÓSIDOS se nombran según el azúcar y la base nitrogenada que posean:

AZUCAR+BASE NOMBRE EJEMPLO

Ribosa + Base Púrica Se nombra cambiando la GUANINA + RIBOSA =


terminación–INA-del GUANOSINA
nombre de la base por –
OSINA-.

Ribosa + Base Se nombra cambiando la URACILO + RIBOSA


pirimídica terminación de la base por =URIDINA
IDINA.

Desoxirribosa + Base Se coloca el prefijo ADENINA +


Púrica o Pirimídica DESOXI + el nombre del DESOXIRRIBOSA =
Nucleósido DESOXIADENOSINA.

164
10. Complete el siguiente cuadro, colocando el nombre del nucleòsido, estructura, y
el enlace que presenta. Siga el ejemplo.
Base
Base Base nitrogenada + Ribosa ¿Base Púrica
nitrogenada+Desoxirribosa
Nitrogenada (indique el enlace) o Pirimídica?
(indique el enlace)
Adenosina Desoxiadenosina

Adenina Púrica

Enlace Enlace

-N 1,9 glicosídico -N1-9-glicosídico

Guanina

Citosina

Uracilo

Timina

165
II. NUCLEÓTIDOS
11. Escriba una definición de Nucleòtido:
__________________________________________________________________

12. Los componentes de un NUCLEÓTIDO son: ____________________________,

____________________________y ____________________________________.

13. En las siguientes estructuras:


a) Numere los carbonos del azúcar (recuerde usar el número con prima ´)
b) Escriba el nombre de los enlaces señalados.

NOMENCLATURA DE NUCLEÓTIDOS

Los nucleótidos se pueden nombrar de cuatro formas, las cuáles se indican en el cuadro
siguiente.

166
14. Complete el siguiente cuadro colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.
Nucleótidos presentes en ARN
Azúcar (Ribosa) + Base Nitrogenada + Fosfato
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES

a) Adenosina monofosfato (AMP)

a) -N-glicosídico 1´- 9 b) Nucleótido de adenosina


a)
c) Ácido adenílico
b) 5´-fosfoester
d) 5’- fosfato de adenosina
b)

a)

a)
b) Nucleótido de guanosina

c)
b) 5´-fosfoester

d) 5’- fosfato de guanosina

a) Citidinamonofosfato (CMP)
a)
b)

c) Ácido citidílico
b)

d)

a) Uridinamonofosfato (UMP)

b)
a) -N-glicosídico 1´- 1

c)
b)

d) 5’- fosfato de uridina

167
15. Complete el siguiente cuadro, colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.

Nucleótidos presentes en ADN


Azúcar (Desoxirribosa) +Base Nitrogenada+ Fosfato
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES

a) Desoxiadenosinamonofosfato(dAMP)
a) -N-glicosídico 1´- 9
b) Nucleótido de desoxiadenosina
a)
c) Ácido desoxiadenílico
b) 5´-fosfoester
d) 5’- fosfato de desoxiadenosina
b)

a) (dGMP)

a)
b)

c)
b)

d) 5’- fosfato de desoxiguanosina

a)
a)
b) Nucleótido de desoxicitidina

c)
b)

d)

a)

a)
b)

c)
b)

d) 5’- fosfato dedesoxitimidina

168
III. NUCLEOTIDOS LIBRES

A. AMPc

Adenosínmonofosfato cíclico, es un segundo mensajero. AMPc y sus quinasas


asociadas funcionan en varios procesos bioquímicos, incluyendo la regulación
del glucógeno, azúcar,y metabolismo de los lípidos.

11. Indique los componentes y enlaces señalados del AMPc

C
A._________________________
D
B._________________________

C._________________________
B
D._________________________
E
E._________________________

AMPc
A

B. ATP

Adenosíntrifosfato es un nucleótido fundamental en la obtención de energía


celular. Es la principal fuente de energía para la mayoría de las funciones celulares.

12. Señale con un circulo y ponga el nombre de las partes del ATP.

169
C. NAD+

Nicotinamida Adenina Dinucleótido se encuentra en todas las células vivas.


Es un dinucleótido, ya que consta de dos nucleótidos unidos a través de sus grupos
fosfato: adenosina y el otro es nicotinamida.

13. Identifique los componentes del Nucleòtido (NAD+)

En el metabolismo, el NAD+ participa en las reacciones redox, llevando los electrones


de una reacción a otra. NAD+ es un agente oxidante, acepta electrones de otras
moléculas y pasa a ser reducido, formándose NADH, que puede ser utilizado como
agente reductor para donar electrones.

14. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

170
CENTRO UNIVERSITARIO DE SAN MARCOS, CUSAM
CARRERA DE MEDICO Y CIRUJANO
UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2020

SEMANA 32

ÁCIDOS NUCLÉICOS
Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

1. Defina qué son los ácidos nucléicos:

2. Cuáles son los tipos de ácidos nucléicos:

3. Complete el siguiente cuadro de los componentes del ARN


URACILO CITOSINA ADENINA GUANINA

Estructuras
de

bases

Nitrogenadas

Estructuras

Azúcar

Estructura

Ácido

Fosfórico

4. ¿Cómo se llaman los enlaces presentes entre:

a) Azúcar y bases: ______________________y ____________________________

b) azúcar y fosfato: ___________________________________________________

c) Unión de Nucleótidos _______________________________________________

171
5. Complete el siguiente cuadro sobre el de moléculas de ARN en los seres
humanos
Porcentaje de
Tipo Abreviatura Función en la célula
ARN total

6. Indique extremos, enlaces y bases del siguiente segmento de ARN:

Extremo ___
fosforilo

BASE:

Enlace:

Enlace: BASE:

Enlace:

Enlace: BASE:

Enlace:

BASE:
Enlace:

Enlace:______________
_____

Extremo ___ hidroxilo

172
5. En el siguiente cuadro coloque el nombre y estructura de los componentes
del ADN:
Estructuras de a) b) c) d)

Bases

Nitrogenadas

Estructura del

Azúcar

Estructura de

Ácido

Fosfórico

6. Escriba la secuencia de bases complementarias para el siguiente segmento


de ADN
5´-A-A-A-G-T-C-T-G-A-C-3´

7. Utilice la figura de su libro de texto.


a) Dibuje los pares de bases complementarias.
b) Señale con una flecha la fuerza intermolecular que las mantiene unidas

Pares de bases complementarias

A–T G-C

Nombre
del enlace
Cuantos
enlaces
presenta

8.¿Qué es antiparalelismo?

173
9. Utilice la imagen del segmento de Ácido Nucleico para completar los ejercicios
a y b.

a. Indique nombres de bases, enlaces y extremos que se le solicitan.

Nombre de las Bases:

Extremo___fosforilo
Extremo____hidroxilo

Enlace:
Enlace:

Enlace:

…………………… Enlace:
……………………
……….

……………………
……………………
……………………
Enlace:
……………………
……………………
……………………
……………………
…………………0 Extremo
00000000000Extremo _____hidroxilo ____fosforilo
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
0000000000.
0
174
b. Complete el siguiente cuadro con el segmento de ADN anterior:

i. Total de bases encontradas en el


segmento:
ii. Total de puentes de hidrógeno en el
segmento:
iii. Las bases complementarias que se
encuentran de la parte superior a la
inferior son:
iv. Total de enlaces β-N-glicosídico
1´- 9

v. Total de enlaces β-N-glicosídico


1´- 1´

10.Escriba cuatro diferencias entre ADN Y ARN:


a. _______________________________________________
b. _______________________________________________
c. ___________________________________________
d. ___________________________________________
11. Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente
Lea en su libro de texto La química en la salud: CANCER y complete lo siguiente:
A. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la
derecha, colocándoles el número correspondiente.

a. Virus de Hepatitis B (VHB) ( ) Cualquier substancia que aumenta


la posibilidad de inducir un tumor.

b. Tumor ( ) Se presenta cuando el efecto del


tumor es limitado.

c. Virus de Papiloma ( ) Causante de cáncer de hígado.

d. Tumor cancerígeno ( ) Presentan una división celular


ordenada y controlada.

e. Células normales ( ) Se presenta cuando las células del


cuerpo comienzan a crecer y a
multiplicarse de manera
descontrolada.

f. Cancerígeno ( ) Causante de cáncer cervical, de


colon

g. Tumor benigno ( ) Se produce cuando se invaden otros


tejidos y se interfiere en las
funciones normales del cuerpo.

175
B. Responda:
a. Algunos carcinógenos conocidos son: ___________________________
__________________________________________________________

b. ¿Cómo se desarrolla el cáncer de piel: ___________________________


__________________________________________________________

c. Según las investigaciones ¿Quién es el responsable del cáncer de


mama? ___________________________________________________

 Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

176
1. ESTRUCTURA DEL ADN :
A. Organización Estructural del ADN:
El ADN presenta cuatro estructuras (en eucariotas):
 PRIMARIA
 SECUNDARIA
 TERCIARIA
 CUATERNARIA y niveles de empaquetamiento superiores.

Estructura primaria: es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena o hebra, que


puede presentarse como un simple filamento extendido o bien algo doblado en sí mismo.
Los nucleótidos se unen entre sí mediante el grupo fosfato del siguiente nucleótido, que
sirve de puente de unión entre el carbono 5’ del primer nucleótido y el carbono 3’ del
siguiente nucleótido. (Ver siguiente estructura).

Estructura
secundaria: es el modelo de doble hélice de J.
Watson y F. Crick; está formado por dos hebras
de polinucleótidos, situadas de forma
antiparalela (una con dirección 5’ a 3’ y la otra de
3’ a 5’) una al lado de la otra; formando puentes
de hidrógeno entre las bases enfrentadas.
Siendo las bases complementarias:
A……T formando entre ellas dos puentes de
hidrógeno
G……C Entre ellas se forman tres puentes de
hidrógeno.
Las dos hebras están enrolladas en torno a Um
eje imaginario, que gira en contra del sentido de
las agujas de un reloj.

177
Estructura terciaria: consiste en que la fibra de 20Å se halla
retorcida sobre sí misma, formando una especie de superhélice.
Esta disposición se denomina ADN Superenrrollado. Este
enrollamiento da estabilidad a la molécula y reduce su longitud.
El ADN es una molécula muy larga en algunas especies y, sin
embargo, en las células eucariotas se encuentra alojado dentro
del núcleo. Cuando el ADN se une a proteínas básicas, la
estructura se compacta mucho.

Estructura cuaternaria: La cromatina en el núcleo tiene un grosor


de 300°A. La fibra de cromatina de 100°A se empaqueta formando
una fibra de cromatina de 300°A. El enrollamiento que sufre el
conjunto de nucleosomas recibe el nombre de solenoide. Los
solenoides se enrollan formando la cromatina del núcleo interfásico
de la célula eucariota. Cuando la célula entra en división, el ADN se
compacta más, formando los cromosomas.

2. ALGUNAS MODIFICACIONES QUÍMICAS EN EL ADN:

Epigenética: hace referencia al estudio de los factores diferentes de la genética


clásica que juegan un papel importante en la genética moderna. La información
epigénética modula por lo tanto la expresión de los genes sin alterar la secuencia de
ADN. Los patrones de metilación son los más estudiados y entendidos como
marcadores de fenómenos epigéneticos. En la actualidad se han podido discernir
mecanismos epigenéticos en una gran variedad de procesos fisiológicos y patológicos
que incluyen varios tipos de cáncer, patologías cardiovasculares, neurológicas,
reproductivas e inmunes.

Metilación:
Es la introducción de un grupo metilo
dentro de una base nitrogenada que
generalmente es la citosina.
En muchos casos promueve o acelera
el proceso tumoral. También puede ser
utilizado como un marcador de
teratogénesis.
El grado de hipermetilación puede
utilizarse como un indicador del cáncer
de próstata.

178
Dimerización:

La luz UV puede dañar al ADN produciendo dímeros de timina, que se forman por
ligamiento cruzado entre bases pirimidínicas.
Estas causan un impedimento físico a la replicación y transcripción.
Reacción de dimerización de la timina:

179

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