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LÍPIDOS

Etimológicamente “lípidos” deriva del griego lip(o) que significa grasa e id(o)

que significa quim, en conjunto significa “compuesto simple”.

Los lípidos son un conjunto de biomoléculas orgánicas terciarias constituidas

principalmente por C (carbono) e H (hidrógeno) y en menor medida por O (oxígeno).

Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos no polares

(apolares) como por ejemplo el éter, el benceno, la bencina y el cloroformo, son ricas en

energía debido al número de enlaces carbono-hidrógeno. Lo lípidos cumplen con la

principal función en el organismo de reserva de energía (triglicéridos), estructural

(fosfolípidos) y reguladora (hormonas esteroides).

Funciones
• Función energética, en la forma de triacilgiceroles (9 Kcal/g, acilglicéridos que

son los ácidos grasos y grasas).

• Función estructural (fosfolípidos), mediante la formación de bicapas lipídicas de

las membranas citoplasmáticas y de los orgánulos celulares.

• Función hormonal (testosterona)

• Función catalizadora (vitaminas liposolubles)

• Función de reserva (triglicéridos)

• Función detergente (sales biliares)

• Pigmentos (retinol, carotenos)

• Transportadores (dolicoles), el transporte de lípidos, desde el intestino hasta el

tejido adiposo, se realiza mediante la emulsión de los lípidos por los ácidos

biliares y los proteolípidos.

• Función termoaislante
• Mensajeros celulares (eicosanoides)

Clasificación
Los lípidos se subdividen en dos, lípidos saponificables (presenta en su

composición ácidos grasos) y lípidos insaponificables (no presentan en su composición

ácido grasos).

Lípidos Saponificables

Son semejantes a las ceras y grasas y que tienen enlaces éster y pueden

hidrolizarse. Poseen al menos un ácido graso dentro de su estructura y debido a esta

propiedad, pueden formar jabones cuando este ácido graso entra en contacto con el

calcio del medio circundante.

Ácidos Grasos

Es una larga cadena formada por carbono e hidrógeno que en un extremo presenta

un grupo carboxilo (−𝐶𝑂𝑂𝐻) soluble en agua y en el otro, un grupo metilo (𝐶𝐻3 )

soluble en compuestos apolares. Los ácidos grasos presentan, principalmente, un

número par de carbonos de acuerdo a lo cual se les clasifica en ácidos grasos de cadena

corta (hasta 6 carbonos), mediana (de 8 a 12 carbonos), de cadena larga (de 14 a 22

carbonos); los ácidos grasos con un número impar de carbonos son los menos

abundantes.

Saturados: sin dobles enlaces entre átomos de carbono; por ejemplo, ácido láurico,

ácido mirístico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ácido araquídico y

ácido lignocérico.
Insaturados: poseen dobles enlaces en su configuración molecular. Son más solubles a

temperatura ambiente mientras mayor sea el número de dobles enlaces presentes en su

cadena. Estas son fácilmente identificables, ya que estos dobles enlaces hacen que su

punto de fusión sea menor que en el resto. Se presentan ante nosotros como líquidos,

como aquellos que llamamos aceites.

Simples (neutros)

Se le dice neutros ya que no poseen carga. Están formados por ácidos grasos de

diferentes tipos unidos que se encuentran unidos a un glicerol (glicéridos) o a otro tipo

de alcohol de cadena más larga (céridos).

Glicéridos: (ácidos graso + alcohol) los glicéridos, que presentan enlace éster, pueden

ser monoglicéridos (solo existe un ácido graso unido a la molécula de glicerina),

diglicéridos (la molécula de glicerina se une a dos ácidos grasos) y triglicéridos (la

glicerina unida a tres ácidos grasos, es el más importante y extendido de los tres). Estos

últimos, además, se pueden subdividir en dos categorías: aceites, aquellos solubles a

temperatura ambiente; y grasas, aquellos insolubles a temperatura ambiente. Los

triglicéridos son la principal reserva de energía de los animales.


Céridos: (ácido grasos + alcohol) las ceras son esteres de un alcohol monohidroxilado

de cadena larga como un ácido graso. Presentan enlace éster, son sustancias altamente

insolubles en medios acuosos y a temperatura ambiente se presentan sólidas y duras.

Complejos (polares)

A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana, pues son los

principales constituyentes de la membrana plasmática. Son moléculas anfipáticas con

una zona hidrófoba, en la que los ácidos grasos están unidos mediante enlaces éster a un

alcohol (glicerina o esfingosina), y una zona hidrófila, originada por los restantes

componentes no lipídicos que también están unidos al alcohol.

Son polares, es decir, poseen carga. Puede ser de dos tipos: gliceridolípidos,

aquellos en los cuales todavía está presente el glicerol; y esfingolípidos, aquellos en los

cuales el glicerol ha sido sustituido por otro alcohol como la esfingosina. Los

gangliósidos por ejemplo forman aproximadamente el 10% de la masa lipídica total del

cerebro y juegan un rol relevante en la formación de sinapsis neuronal, así como

también en la conducción de impulsos a través de las mismas.

Los lípidos complejos se dividen en dos grupos:

• Los fosfolípidos.

• Los glucolípidos.
Fosfolípidos

Los fosfolípidos son un tipo de lípidos compuestos por una molécula de alcohol

(glicerol o de esfingosina), a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo fosfato. El

fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro grupo de átomos, que

generalmente contienen nitrógeno, como colina, serina o etanolamina y muchas veces

posee una carga eléctrica.

Los fosfolípidos poseen un comportamiento anfipático, ya que presentan:

• una zona polar, hidrófila, formada por el grupo fosfato unido a un alcohol,

• una zona apolar, lipófila, en la que aparecen dos ácidos grasos.

Este comportamiento anfipático les permite formar las bicapas lipídicas, principal

componente de la membrana plasmática, donde las colas apolares de ambas capas

quedan enfrentadas, mientras que las cabezas polares se orientan hacia el medio externo

e interno, ambos acuosos.


Los fosfolípidos se dividen en:

• Fosfoglicéridos (el alcohol es glicerol, un alcohol de cadena corta).

• Esfingolípidos (el alcohol es esfingosina, un alcohol de cadena larga).

Fosfoglicéridos

Los fosfoglicéridos (derivados del ácido fosfatídico) son triésteres de glicerina,

• En el C1 tiene un ácido graso saturado.

• En el C2 tiene un ácido graso insaturado.

• En el C3, un ácido fosfórico, que está unido mediante enlace éster a un alcohol

(aminoalcohol o polialcohol).

Los fosfoglicéridos más abundantes son: la fosfatidilserina, la lecitina o

fosfatidilcolina y la cefalina o fosfatidiletanolamina, moléculas especialmente

abundantes en las membranas de las células eucariotas.


Esfingolípidos

Los fosfoesfingolípidos son ésteres formados por:

• Ceramida, formada por la unión mediante un enlace amida, de:

o Esfingosina, un aminoalcohol insaturado de 18 carbonos.

o Un ácido graso de cadena larga.

• Un ácido fosfórico.

• Un aminoalcohol.

El fosfoesfingolípido más abundante es la esfingomielina, constituyente de las

vainas de mielina que rodean a los axones de las neuronas.

Glucolípidos

Son lípidos complejos formados por la unión de:

• Una ceramida (esfingosina unida a un ácido graso).

• Un glúcido.

Carecen de un grupo fosfato y tampoco presentan enlaces tipo éster.


Forman parte de las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas de todas

las células, especialmente las neuronas del cerebro.

Los glucolípidos forman parte de la bicapa lipídica de la membrana celular. La

parte glucídica de la molécula está orientada hacia el exterior de la membrana

plasmática y es un componente fundamental de la glucocálix, donde actúa en el

reconocimiento celular y como receptores antigénicos.

Los glucolípidos pueden dividirse en dos grupos:

• Cerebrósidos.

• Gangliósidos.

Cerebrósidos

Los cerebrósidos son moléculas en las que a la ceramida se une una cadena

glucídica (por enlace β-O-glucosídico) de glucosa o galactosa.


Gangliósidos

Los gangliósidos, por su parte, son moléculas en las que la ceramida se une a un

oligosacárido complejo en el que siempre aparece el ácido siálico.

Lípidos Insaponificables

Pertenecen a esta categoría aquellos lípidos que no poseen ácidos grasos dentro de

su estructura; debido a esta propiedad no pueden formar jabones, es decir no son

saponificables.

Terpenos

También llamados isoprenoides, son lípidos derivados del hidrocarburo isopreno.

Los terpenos biológicos constan, como mínimo de dos moléculas de isopreno. Este

grupo está integrado por una amplia variedad de compuestos naturales, aceites
esenciales y, sobre todo, la vitaminas liposolubles A, D, E y K. Desde el punto de vista

farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes

son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales.

Esteroides

Son derivados del esterano, se componen de cuatro anillos fusionados de carbono

que posee diversos grupos funcionales. Este grupo está conformado por el colesterol

que a su vez es precursor de casi todos los esteroides entre los que se cuentan la

vitamina D, los ácidos biliares, hormonas sexuales y hormonas metabólicas como el

cortisol.

Eicosanoides

Son compuestos derivados de los ácidos grasos eicosanoicos (20 carbonos),

principalmente el araquidónico. Comprenden compuestos de gran interés funcional y

farmacológico. En general, los eicosanoides actúan cerca del sitio en el cual son

sintetizados, no deben ser transportados por la sangre para actuar en lugares distantes al

de su origen, por ello se clasifican dentro del grupo de los Autacoides. Cumplen amplias

funciones como mediadores para el sistema nervioso central, los procesos de la

inflamación y de la respuesta inmune tanto de vertebrados como invertebrados.


Reacciones de Esterificación
Se le denomina así al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un

alcohol. En una reacción de esterificación, un ácido carboxílico reacciona con un

alcohol para formar un éster y agua.

Ácido carboxílico + Alcohol ↔ Éster + Agua

Reacción de Saponificación
La saponificación o también conocida como una hidrólisis de éster en medio

básico es un proceso químico donde un elemento graso reacciona con una base en

presencia de agua, para generar sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos

(jabones) y glicerina.

Los lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son las grasas neutras

o glicéridos.
El mecanismo de la reacción de saponificación se presenta en tres fases:

1. Consiste en la adición nucleófilo de un ion OH- al éster.

2. Se presenta una eliminación del grupo alcoholatado. En esta fase, la reacción

puede completarse, se forma un ácido débil (ácido carboxílico), una base fuerte

(soda cáustica) y un ion alcoholato, generándose una reacción ácido-base que

culmina con la conversión del ácido carboxílico en un ion carboxilato.

3. Consiste en la reacción del ácido carboxílico con el ion alcoholato.


Linkografía
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