UNIVERSIDAD DE CUENCA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

INGENIERÍA QUÍMICA

ANÁLISIS CUANTITATIVO

Obtención del Ácido

Benzoico a nivel Industrial.
Luís Echeverría,
Jorge Luis Romero,
Gabriela Guerrero,
Christian Bennett,
Raúl Ordoñez,
Inés Arteaga

Universidad de Cuenca, Facultad de Ciencias Químicas,

Ingeniería Química.

Cuenca – Ecuador.

1. INTRODUCCIÓN

La presente investigación hace referencia a la obtención industrial del ácido

benzoico, este tipo de compuesto se define como un ácido carboxílico aromático
que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se
trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua
fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Este es
preparado a una escala industrial por la oxidación de tolueno.

El ácido benzoico se deriva de la sustancia química benceno y contiene ácido

carboxílico. En comparación con otros ácidos, el ácido benzoico es químicamente
débil. El ácido benzoico es también llamado ácido benceno carboxílico. Este ácido
se encuentra en la estructura de benjuí, situado en el sudeste de Asia.

Para la obtención industrial del ácido benzoico o acido benceno carboxílico se

citarán dos tipos de mecanismos: Alquilación de Friedel-Crafts, y Reacción de
Cannizzaro.

El interés de estudio de este ácido es debido a su importancia y aplicaciones en el

ámbito industrial. En la conservación de alimentos por ejemplo, es muy utilizado en
la conservación de aderezos para ensaladas, y refrescos. En el ámbito de la
medicina también es muy usado para el tratamiento de infecciones bacterianas.

El ácido benzoico se combina con cloruro de fósforo para hacer varios productos
químicos, muchos de los cuales son venenosos. Estos incluyen principalmente
insecticidas. El ácido benzoico es también usado para formar diferentes sabores y
fragancias artificiales.
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En el marco de la teoría académica técnica, se realizó un tipo de investigación

bibliográfica, citando libros técnicos en química y utilizando el internet como
herramienta de apoyo.

2. OBJETIVO
 Investigar los diferentes métodos de obtención industrial del ácido benzoico
 Entender los usos del ácido benzoico en los productos de industria

3. MARCO TEORICO

El ácido benzoico es un compuesto químico integrante del grupo de los ácidos

carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico.
También conocido como ácido benceno carboxílico o ácido fenil carboxílico, este ácido
posee un grupo carboxilo unido a un anillo fénolico.
Su fórmula química es
C6H5—COOH
Características físico-químicas
El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría pero con
buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Su acidez es ligeramente
superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Su presentación es en estado sólido, en
forma de polvo o cristales de color blanco y con un ligero olor agrio.
 Algunas otras características físico-químicas del ácido benzoico son:

 Presión de vapor: 133 Pa a 96ºC

 Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2
 Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºC
 Punto de ebullición: 249ºC
 Punto de fusión: 122ºC (la sublimación empieza a los 100ºC).
 Peso molecular: 122.1

4. PROCEDIMIENTO

Descripción del proceso:

Con fines industriales, el ácido benzoico se prepara a partir de la reacción del benceno
a través de una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de
AlCl3. Como producto de esta reacción se genera tolueno.

El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando como

resultado benzoato de sodio (soluble) y dióxido de manganeso (insoluble). A
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continuación se realiza un filtrado y un posterior proceso de acidificación del

compuesto con permanganato de potasio, obteniéndose ácido benzoico en la forma de
un precipitado de color blanco.

Se realizó la síntesis de ácido benzoico mediante una reacción de Haloformo, la cual

en general es una reacción de una metilcetona (Acetofenona ó fenil-metilcetona) con
un halógeno o compuesto capaz de proporcionar el halógeno (se puede utilizar el
hipoclorito de sodio) en un medio básico generado. El primer paso en dicha reacción
es la abstracción de un hidrógeno ácido, del grupo metilo, para generar un anión. El
anión ataca una molécula de cloro generando el producto de monohalogenación. Este
paso se repite dos veces más, hasta obtener el compuesto trihalogenado

En donde encontramos el acido benzoico en la vida diaria?

De forma natural, el ácido benzoico y sus derivados, como los benzoatos y los ésteres
de ácido benzoico, se encuentran en algunas frutas, por ejemplo, en los arándanos y
las ciruelas, y en productos como la canela, el clavo, los champiñones y algunos
lácteos.

5. REACCIONES QUÍMICAS INVOLUCRADAS

ALQUILACIÓN FRIEDEL-CRAFTS.
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REACCIÓN DE CANNIZZARO: OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCÍLICO Y

ÁCIDO BENZOICO.
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SINTESIS DEL ACIDO BENZOICO.

6.

APLICACIONES INDUSTRIALES DEL ACIDO BENZOICO

El ácido benzoico se combina con cloruro de fósforo y para hacer los productos
químicos, muchos de los cuales son venenosos. Estas incluyen principalmente
insecticidas. El ácido benzoico es también en sabores y fragancias artificiales. El
tabaco también a veces con sabor a ácido benzoico.

Para qué sirve el ácido benzoico?

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Es un conservante utilizado tanto como acido como en forma de sus sales de sodio, de
potasio o de calcio. El acido benzoico y sus derivados se pueden utilizar para
conservar alimentos con pH acido.

Protege sobre contra el moho y fermentaciones no deseadas. También se utiliza con el

dióxido de azufre o sulfitos para atacar un espectro de microorganismos.

También se utiliza como producto principal en la producción de esteres del acido

benzoico que se utilizan en perfumería y en principios activos farmacológicos. Algunos
esteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan se utilizan para reblandecer
plásticos como el PVC.

Se utiliza también como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso

industrial, en cierto tipo de productos lácteos, en repostería y galletas, en conservas
vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, así como en
crustáceos frescos o congelados.

 Otro de los usos del ácido benzoico son:

 Condimento de tabaco.

 Componente de pastas de dientes o dentífricos.

 Germicida en la industria médica.

 Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la

industria de la perfumería.

 Para ablandar plásticos como el PVC.

 El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo

radicalarias.

 Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes

 Acido benzoico acerbiol es de utilidad para tratar las verrugas y los callos, así
como otras enfermedades cutáneas en las que se produce mucha piel muerta.
También forma parte de preparados que se aplican en caso de heridas
importantes, quemaduras o úlceras cutáneas.
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Los principales inconvenientes del uso del ácido benzoico como conservante son:

 Sólo es eficaz en productos con un pH superior a 5.

 Usado en altas concentraciones genera un sabor agrio en los alimentos.

 Su toxicidad, aunque baja, es mayor que la de otros conservantes.

7. CONCLUSIONES

 El ácido benzoico se puede obtener con tres métodos; Alquilación Friedel-

Crafts, Reacción de Haloformo y Reacción de Cannizzaro
 El ácido benzoico tiene un principal uso como insecticida pero además se
emplea como conservante para alimentos de pH bajos, no obstante su uso no
termina ya que su uso en la industria es constante.

8. BIBLIOGRAFIA

 Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones Eneva.

 Rodger W. Griffin "Química orgánica moderna". 1981. Editorial Reverté, S.A.
 Artículo Ácido benzoico. Disponible en "www.aditivosalimentarios.com".
Consultado: 18 de agosto de 2011.
 Artículo Ácido benzoico. Disponible en "quimica.laguia2000.com". Consultado:
18 de agosto de 2011.
 http://www.ugr.es/~iquimica/PROYECTO_FIN_DE_CARRERA/lista_proyectos/
p170.htm
 https://www.quiminet.com/articulos/que-es-el-acido-benzoico-2641618.htm