Reglas de Woodward-Fieser (p.

388-389, Tablas 2001)

Reglas de Woodward-Fieser (p.387, Tablas 2001)
 
Sistema básico O

Dieno acíclico Homoanular Heteroanular  X

 
Sistema básico

s-trans s-cis O O O

 max (nm) 217 253 214

X

Incrementos max (nm)

215 202
Por cada doble enlace conjugado adicional +30 X=R 215
Por cada doble enlace exocíclico +5 H 207
Por cada sustituyente OH 193
C-sustituyente +5 OR 193
-Cl, -Br +5
Incrementos
-OR +6 Por cada doble enlace conjugado adicional +30
-OC(O)CH3 0 Por cada doble enlace exocíclico +5
-NR2 +60 Por cada componente diénico homoanular +39
-SR +30 Por cada sustituyente del sistema conjugado
Corrección del disolvente 0    o mayor
C-sustituyente +10 +12 +18 +18
-Cl +15 +12
Ejemplos: Reglas de Scott (p.392, Tablas 2001) -Br +25 +30
Cálculo de la posición de la banda K (max, en etanol) en aldehídos, cetonas, -OH +35 +30 +50
H3C CH2 ácidos carboxílicos y esteres aromáticos -OR +35 +30 +17 +31
C Valor base.................217 -OC(O)CH3 +6 +6 +6 +6
2 C-sust. (2x5)........... 10 -NR2 +95
C -SR +85
H2C CH3 obs = 226 nm
227 nm
Sistema básico: Corrección del disolvente

O Valor Xbase.................214
=H 250 Agua +8
3 C-sust. (3x5)........... 15
Alquilo, cicloalquilo 246 Etanol, metanol 0
230 obs = 235 nm
X 1 C=C exo.................. 5 Cloroformo -1
OH
OR 230 = 19.000 Dioxano -5
234 nm Eter -7
Hexano, ciclohexano -11
Incrementos por cada sustituyente del anillo
Valor aromático:
base.................253
3 C-sust. (3x5)........... 15 obs = 275 nm  Para sistemas poliénicos conjugados de mas de cuatro dobles
orto exo..................
1 C=C meta 5 para enlaces se utilizan las reglas empíricas de Fieser-Kuhn
Alquilo, cicloalquilo 3 3 10 = 10.000
-Cl 0 0 273 nm 10 max = 114 + 5M + n(48.0 - 1.7n) - 16.5 Rendo-10 Rexo
-Br 2 2 15 max = (1.74 x 104)n
-OH, OR Valor 7 base.................253
7 25
-O - 11 conj. ..............
1 C=C 20 30 78 n: nº dobles enlaces conjugados
-NH2 13
3 C-sust. 13
(3x5)........... 15 58 M: sustituyentes alquilo (o similares) unidos al sistema conjugado
-NMe2 20 exo..................
1 C=C 20 5 85 Rendo: nº anillos con dobles enlaces endocíclicos en el sistema conjugado
-NHCOMe 20 20 45 obs = 306 nm Rexo: nº anillos con dobles enlaces exocíclicos en el sistema conjugado
CH3COO 303 nm