Serie Sustitución Nucleofílica Alifática

1. Dibuje la fórmula estructural para el producto de reacción S N2, de las siguientes reacciones.

2. Seleccione de cada par de compuestos aquel que muestre una mayor velocidad para la reacción tipo
SN2 en presencia de KI en acetona, justifique brevemente su respuesta.

3. El tratamiento de 1-aminoadamantano C10H17N (A), con el 2,4-dibromobutanoato de metilo (B) en

presencia de una base no nucleofílica (R3N), involucra 2 reacciones sucesivas del tipo SN2 y da el
producto C. Proponga una estructura para el compuesto A. Proponga una estructura para el
compuesto C.
4. Selecciones de cada par de compuestos aquel que sufra reacción SN1 en EtOH más rápido, justifique
brevemente su respuesta.

5. Cada uno de los siguientes carbocationes es capaz de rearreglarse a un carbocatión más estable.
Límite a las migraciones (1,2) y sugiera una estructura para el carbocatión arreglado.

6. Dibuje la estructura de los productos de reacción SN1 para cada una de las siguientes reacciones.
 7. El 1-cloro-2-buteno sufre hidrólisis en agua caliente para dar una mezcla de alcoholes alílicos.
Proponga un mecanismo para su formación.

8. Complete estas reacciones tipo SN2. Nota Indique la configuración absoluta (R o S) de los centros
estereogénicos en cada molécula.

9. Considere la siguiente reacción, justifique sólidamente su respuesta:

a) ¿Cómo afectaría en la velocidad de reacción si la concentración del haluro de alquilo se

duplicara?
b) ¿Cómo afectaría en la velocidad de reacción si la concentración del cianuro sódico se duplicara?

10. Considere la siguiente reacción, justifique sólidamente su respuesta:

a) Cómo afectaría en la velocidad de reacción si la concentración del alcohol se duplicara?

Cómo afectaría en la velocidad de reacción si la concentración del ácido bromhídrico se duplicara?