Alcanos

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Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces
simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos
de la molécula.

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se
denominan alcanos de cadena lineal.

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de compuestos

es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La fórmula general
para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano
(CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.

En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto los puntos de
fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la
molécula.
 Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Nomenclatura de alcanos

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En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados

por sus descubridores.  La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864.  Se especula
que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos

hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y
sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la
molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar
siguiendo siete etapas: 

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del
alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por
los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan
por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al
nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de
la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se
le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo

localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el
número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por
comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos
para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor
número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque
se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando

por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la
cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga
dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
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Alcanos isómeros

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El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3.

Sin  embargo, existen dos alcanos de fórmula

C4H10; el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura
se llaman isómeros.

Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son
el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano). 

Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:

 A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el número de isómeros.
Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62
millones con la fórmula C40H82.

Propiedades físicas de alcanos

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Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes
que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos

de  mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. 

Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la
molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor
que sus isómeros lineales.

En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos lineales (en negro) y los
correspondientes a sus 2-metilalcanos isómeros (en azul).

En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas. Para pasar a
fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de
energía.
 En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de
van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo – dipolo inducido
y dipolo inducido – dipolo inducido.

La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre moléculas neutras puede
verse en el siguiente esquema:

Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el punto de ebullición,
al pasar de alcanos lineales a ramificados.

El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número de interacciones dipolo
inducido – dipolo inducido. El 2-Metilbutano es más compacto y posee menor área superficial,
menos interacciones intermoleculares y menor punto de ebullición.

Proyección de Newman

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La proyección de Newman se obtiene al mirar la

molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los
tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los
enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

A continuación, dibujaremos la proyección de Newman del etano alternado. Miramos la molécula

situándonos en la posición de la flecha. Representamos el carbono que tenemos enfrente por un
punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrógenos. El carbono que está al fondo no
podemos verlo, aunque si vemos los hidrógenos que parten de él (representados en rojo). Lo
representamos por un círculo y sacamos los enlaces que lo unen a los hidrógenos (representados
en azul).

Ahora intentemos proyectar la conformación del etano que tiene todos los hidrógenos enfrentados
(llamada conformación eclipsada). Situándonos en la posición de la flecha tenemos enfrente el
carbono con los hidrógenos rojos. Los hidrógenos azules quedan tapados y no podemos verlos. En
la proyección de Newman estos hidrógenos (azules) aparecen ligeramente girados para poder
representarlos.

 
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Isómeros conformacionales

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Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y

permiten la rotación de los grupos que unen.  Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan
los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una
conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero.

La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite -la
conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los
hidrógenos enfrentados-. El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza
por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles. 
 La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera
tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos
enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de
confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche
 

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Análisis conformacional del etano

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El etano es el alcano más sencillo que puede existir en diferentes conformaciones. De las infinitas
conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace carbono-carbono, destacan por su
importancia las conformaciones alternada y eclipsada.

Conformación alternada del etano

Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los hidrógenos del primer
carbono situados entre los hidrógenos del segundo carbono, no existen hidrógenos enfrentados.

En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran alejados,

formando ángulos de 60º. La conformación alternada es la más estable de las conformaciones del
etano. Es decir, la de menor energía.

Conformación eclipsada del etano

La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrógeno de ambos
carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrónicos de los hidrógenos
enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformación.
La conformación eclipsada del etano es la de mayor energía. Es decir, la más inestable.

La rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente libre, debido a las

diferencias de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotación
tenga lugar es necesario superar una barrera energética que viene dada por la energía de la
conformación eclipsada (energía de activación). En el etano esta barrera energética es pequeña,
unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los confórmeros se interconviertan a elevada
velocidad.
 Diagrama de enegía potencial
Un diagrama de energía potencial nos permite entender como cambia la energía potencial del
sistema durante la rotación. En estos diagramas se representa la energía potencial de la molécula
frente al ángulo girado.

Para el etano tiene la siguiente forma:

Análisis conformacional de butano

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Vamos a considerar el enlace C2-C3 del butano. Los giros de 60º entorno a este enlace generarán
las posibles conformaciones del butano. Existen tres conformaciones de especial importancia
llamadas; butano sin, butano anti y butano gauche que representamos en los siguientes modelos.
La conformación anti del butano es la de menor energía. Los metilos están a lados opuestos
minimizándose las repulsiones.

En la conformación gauche, la proximidad de los metilos da lugar a una interacción repulsiva,

llamada interacción gauche. Esta repulsión entre metilos es de unas 3,2 Kcal/mol.

La conformación sin es la de mayor energía. Los metilos quedan enfrentados y las repulsiones
(interacciones eclipse) hacen que esta conformación tenga una energía de 25 KJ/mol superior a la
conformación anti.

El diagrama de energía potencial frente al ángulo girado para el butano nos queda:
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