6.

C u e s t i o n a r i o :
6.1 Escriba la ecuación de la primera etapa de la deshidratación del alcohol al
agregarle el ácido sulfúrico.
6.4 ¿Qué reacción ocurre con el agua de bromo?, escriba la ecuación química.
6.5 ¿Qué reacción ocurre con el reactivo de Baeyer?, escriba la ecuación química.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I

6.2 Al reaccionar las sustancias se produce un desprendimiento de un gas, escriba

la ecuación de la segunda etapa de la deshidratación (Eliminación β).
6.3 ¿El etileno es soluble en agua?
El eteno es un compuesto orgánico formado por dos atomos de carbono unidos con un doble
enlace, y cuatro átomos de hidrógeno. 

Al tener un doble enlace posee una densidad electrónica que le permite reaccionar con moléculas
deficientes de electrones

. 

Esa nube o densidad electronica se debe a los electrones del orbital Pi que participan en el doble
enlace carbono carbono. Como tiene electrones disponibles en esa nube electrónica, posee
afinidad por los centros electrofilicos de otras moléculas.

6.6 ¿Qué reacción se lleva a cabo cuando se acerca a la flama el etileno?, escriba la
ecuación química.
6.7 Indique las propiedades físicas y los usos del etileno
Propiedades físicas del ETILENO:
Fórmula molecular del ETILENO
CH2=CH2
Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton
28.05 g/mol
Apariencia del ETILENO
Gas incoloro.
Densidad del ETILENO
1178 kg/m3
Punto de fusión
Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado
líquido.
-169.2 °C
Punto de ebullición
Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado líquido al estado
gaseoso.
-103.7 °C
Temperatura crítica
Temperatura límite a la cual un gas no puede ser licuado aunque se aumente la presión.
del ETILENO
282.9 K
Estado de agregación: Sólido, líquido, gaseoso, plasma. del ETILENO
Gas
Propiedades  químicas del Etileno
•Densidad de 1178 kg/m3
•Punto de ebullición -103.7ºC
•Punto de fusión -169.2ºC
•Masa molecular 28.05 g/mol
Usos de Etileno

Maduración de frutos.

Se ha visto la gran conveniencia de aplicar etileno a frutos de varias especies para incrementar
significativamente su tamaño; así pueden ser cosechados antes y ser enviados a zonas de
consumo con mejores precios de temporada.

Regulación de floración.

Los mecanismos conducentes al control de la floración y madurez en frutas son sin duda los de
mayor importancia en lo referido a aspectos productivos y comerciales. Por un lado la sincronía en
la inducción floral referida a piñas o a mango, ambos cultivos de gran relevancia en zonas
tropicales, y la inducción floral por etileno de varias especies de Bromeliáceas como ornamentales,
son labores culturales bien establecidas.

Germinación

Al quebrar la dormancia, es posible inducir o promover la germinación de

Semillas de algunas especies con etileno.

Polimerización
La polimerización del etileno representa el segmento más grande de la industria petroquímica con
el polietileno ranqueado en el primer lugar como consumidor del etileno. El etileno (99,9 % de
pureza), es polimerizado bajo específicas condiciones de temperatura y presión y con la presencia
de un iniciador catalítico, generándose una reacción exotérmica.

Aplicaciones y productos principales y secundarios del etileno

El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es convertido en una

gran cantidad de productos finales e intermedios como plásticos, resinas, fibras y elastómeros
(todos ellos polímeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y anticongelantes.

A continuación haremos una descripción de los compuestos que se obtienen industrialmente a

partir del etileno:

Polietileno (PE)

Es un termoplástico que se caracteriza por ser resistente, flexible y poco denso. Como ejemplos de
aplicación se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y películas.

Hay dos clases de Polietileno; el de alta densidad (0,941-0,970 grs/ml) que se usa para tuberías y
desagües, especialmente para formas corrugadas de gran diámetro. Y el de baja densidad (0,910-
0,940 grs/ml) que se utiliza en la fabricación de películas, cables, alambres y recubrimientos de
papel.

Policloruro de vinilo

Se obtiene por adición a partir del cloruro de etileno. Sus principales características son ser
resistente, algo elástico y poco desgastable; es por esto que se utiliza en revestimientos de suelos,
paredes y tanques, caños y juntas.

POLIESTI IENO (PS)

Se obtiene a partir de estireno o fenileteno. Se caracteriza por ser transparente y rígido por lo que
se lo puede utilizar en inyección, extrusión y piezas termoformadas (envases desechabas,
interiores de heladera) y también en aislamientos (expandido).

Poliacrilonitrilo

Se utiliza como monómero el acrilonitrilo o cianoeteno. Es un compuesto fuerte, fácil de teñir y

puede hilarse. Estas características lo hacen apto para la fabricación de fibras textiles (orlon,
cashmilon, Dralon).

Politetrafloruroeteno (teflón, fluon)

Se fabrica a partir de tetrafluoroeteno. Es un polímero muy inerte, no adhesivo y autolubricante,

además de su gran resistencia a altas temperaturas. Como ejemplos de su aplicación se pueden
nombrar juntas, bujes, y revestimientos de utensilios de cocina.

6.8 Indique por lo menos dos métodos adicionales empleados para la obtención de alquenos
OBTENCION DEL ALQUENOS

En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación sin embargo, todos los
alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petróleo. a continuación se
describen algunas formas de sintetizar los alquenos:
DESIDRATACIÓ DE ALCOHOLES: puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente
en el laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en
solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de
vapor se requiere acido fosfórico y alúmina, Al2O3:

H2SO4
CH3 - CH2 - OH ----------> CH3 - CH = CH2 + H2O
CALOR

H3PO4 H
CH3 - CH - CH3 ----------> CH2 = C - CH3 + H2O
OH AL2O3

DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve
un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

DESHALOGENACION DE DIAHALUROS: También es posible obtener un alqueno por deshalogenacion de

dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. Ási del 1,2 -
dicloretano puede obtenerse eteno:

CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2

ll
Cl Cl

REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACIÓN: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno

a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple. esta reacción se lleva a
acabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido:

6.9 ¿Cual es el principal mecanismo a través del cual reaccionan los alquenos? Muestre al
menos dos ejemplos.