Hidrocarburo

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Algunos hidrocarburos. De arriba abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados únicamente

por átomos de carbono e hidrógeno.1:620 Los hidrocarburos son ejemplos
de hidruros del grupo 14. Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su capa
más externa (y debido a que cada enlace covalente requiere una donación de 1
electrón, por átomo, para la formación del enlace) por lo tanto el carbono tiene
exactamente cuatro enlaces que hacer, y solo es estable si se usan los 4 de estos
enlaces. Los Hidrocarburos
aromáticos (arenos), alcanos, cicloalcanos y alquilo son compuestos basados en
diferentes tipos de hidrocarburos.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o
cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos)
se llaman hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren naturalmente
en petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporciona una
 abundancia de carbono e hidrógeno que, cuando se une, puede catenarse para
formar cadenas aparentemente ilimitadas.23

Índice

 1Clasificación
o 1.1Simples hidrocarburos y sus variaciones
 2Propiedades generales
 3Uso
 4Toxicidad
 5Reacciones
o 5.1Reacciones de sustitución
o 5.2Reacciones de adición
o 5.3Combustión
 5.3.1Petróleo
 5.3.2Biorremediación
 6Seguridad
 7Impacto ambiental
 8Hidrocarburos sustituidos
 9Microorganismos que degradan los hidrocarburos
 10Véase también
 11Referencias
 12Enlaces externos

Clasificación[editar]

Refinería en California.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los

alifáticos se pueden clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos según los
tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas
generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2,
respectivamente.
Hidrocarburos saturados o alcanos: son compuestos formados por carbono e
hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una fórmula general
(CnH2n+2), donde n es el número de carbonos del compuesto y el sufijo -o y su
terminación en -ano.
CH4→ Metano, C2H6→Etano, C3H8→Propano, C4H10→Butano, C5H12→Penta
no, C6H14→ Hexano, C7H16→Heptano C8H18→Octano, C9H20→Nonano, C10
H22→Decano.
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden
clasificar en:

 Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se

clasifican en:
o Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
o Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
 Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de
cadena cerrada. Estos a su vez se clasifican como:
o Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
o Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.
Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

 Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicíclico de fusión.

 Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.

Cicloalcano bicíclico espiro.

 Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se

conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo
con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono
vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una
conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.
Cicloalcanos tipo puente.

 Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de

un enlace covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.

 Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos.

Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

 Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez

se clasifican en:
o Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus
carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).
o Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un
enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces
de carbono.
 Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que
cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de
hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre
4).
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado
líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que
se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.
La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica
de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles
(petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
Según los grados API, se clasifican en:
Si es:

 > 40 - condensado

 30-39,9 - liviano
 22-29,9 - mediano
 10-21,9 - pesado
 < 9,9 - extrapesado
Simples hidrocarburos y sus variaciones[editar]

Númer
o de
átomo Alcano (enl Alqueno (doble Alquino (triple
Cicloalcano Aleno
s de ace único) enlace) enlace)
carbon
o

1 Metano — — — —

2 Etano Eteno (etileno) Etino (acetileno) — —

Propeno (propile Propino (metilacetil Ciclopropan

3 Propano Propadieno (alleno)
no) eno) o

Buteno (butileno
4 Butano Butino Ciclobutano Butadieno
)

5 Pentano Penteno Pentino Ciclopentan Pentadieno (piperil

 o eno)

6 Hexano Hexeno Hexino Ciclohexano Hexadieno

Cicloheptan
7 Heptano Hepteno Heptino Heptadieno
o

8 Octano Octeno Octino Ciclooctano Octadieno

9 Nonano Noneno Nonino Ciclonano Nonadieno

10 Decano Deceno Decino Ciclodecano Decadieno

Cicloundeca
11 Undecano Undeceno Undecino Undecadieno
no

Ciclododeca
12 Dodecano Dodeceno Dodecino Dodecadieno
no

Propiedades generales[editar]
Debido a las diferencias en la estructura molecular, la fórmula empírica sigue
siendo diferente entre los hidrocarburos; en los alcanos lineales o de "cadena
recta", los alcanos y los alquenos, la cantidad de hidrógeno enlazado disminuye
en los alcanos y los alquinos debido a la "autovinculación" o catenación del
carbono que impide la saturación completa del hidrocarburo mediante la formación
de enlaces dobles o triples.
Esta capacidad inherente de los hidrocarburos para unirse a sí mismos se conoce
como catenación, y permite que los hidrocarburos formen moléculas más
complejas, como el ciclohexano, y en casos más raros, arenos como el benceno.
Esta capacidad proviene del hecho de que el carácter de enlace entre los átomos
de carbono es enteramente no polar, en el sentido de que la distribución de
electrones entre los dos elementos se debe de alguna manera a los mismos
valores electronegatividad de los elementos (~0.30), y no resulta en la formación
de un electrofilo.
Generalmente, con la catenación viene la pérdida de la cantidad total de
hidrocarburos enlazados y un aumento en la cantidad de energía requerida para la
división de la unión debido a la tensión ejercida sobre la molécula; en moléculas
como el ciclohexano, esto se conoce como tensión anular, y ocurre debido a la
configuración electrónica espacial "desestabilizada" del átomo.
En química simple, según la teoría del enlace de valencia, el átomo de carbono
debe seguir la regla del 4-hidrógeno, que establece que el número máximo de
átomos disponibles para unirse con el carbono es igual al número de electrones
que son atraídos hacia la capa externa del carbono. En términos de capas, el
carbono consiste en una capa externa incompleta, que comprende 4 electrones, y
por lo tanto tiene 4 electrones disponibles para enlaces covalentes o enlaces
dativos.
Los hidrocarburos son hidrofóbicos como los lípidos.
Algunos hidrocarburos también son abundantes en el sistema solar. Se han
encontrado lagos de metano y etano líquido en la luna más grande
de Saturno, Titán, confirmada por la Misión Cassini-Huygens.4
Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que
forman hidrocarburo aromático policíclico (PAH).5

Uso[editar]

Refinerías de petróleo] son una de las formas en que se procesan los hidrocarburos para su uso.
El petróleo crudo se procesa en varias etapas para formar hidrocarburos deseados, usados como
combustible y en otros productos.
Vagón cisterna 33 80 7920 362-0 con gas hidrocarburo en Bahnhof Enns (2018).

Los hidrocarburos son una fuente de energía primaria para las civilizaciones
actuales. El uso predominante de los hidrocarburos es como fuente
de combustible. En su forma sólida, los hidrocarburos toman la forma de asfalto
(betún).
Las mezclas de hidrocarburos volátiles se utilizan ahora con preferencia a
los clorofluorocarbonos como propulsor para aerosoles, debido al impacto de los
clorofluorocarbonos en la capa de ozono.
El metano (CH4) y el etano (C2H6) son gaseosos a temperatura ambiente y no
pueden ser fácilmente liquidados por presión sola. El Propano (C3H8) es, sin
embargo, fácil de licuar, y existe en 'botellas de propano' principalmente como
líquido.El etano y el propano son una materia prima prometedora para la síntesis
de etileno6 y propileno78. Estos alquenos son sustancias químicas de plataforma
que permiten la síntesis de derivados (como epóxido, etanol, etilenglicoles, ácido
acético, ácido acrílico91011, acrilnitrilo) y polímeros (polietileno, polipropileno, etc.).
El butano (C4H10) es tan fácil de licuar que proporciona un combustible seguro y
volátil para pequeñas bolsas lighters. El pentano (C5H12) es un líquido incoloro a
temperatura ambiente, comúnmente utilizado en química e industria como un
poderoso solvente casi inodoro de ceras y compuestos orgánicos de alto peso
molecular, incluyendo grasas. El Hexano (C6H14) es también un solvente no polar y
no aromático ampliamente utilizado, así como una fracción significativa
de gasolina común. Los C6 hasta C10 alcanos, los alcanos y cicloalcanos
isoméricos son los componentes principales de las mezclas
de gasolina, nafta, combustible para aviones y solventes industriales
especializados. Con la adición progresiva de unidades de carbono, los
hidrocarburos simples estructurados sin anillo tienen viscosidades más altas,
índices de lubricación, puntos de ebullición, temperaturas de solidificación y un
color más profundo. En el extremo opuesto del metano se encuentran los
alquitranes pesados que permanecen como la fracción más baja en una réplica de
refinación de petróleo crudo. Se recogen y se utilizan ampliamente como
compuestos para techos, composición de pavimentos, conservantes de la madera
(la serie creosota) y como líquidos extremadamente resistentes al cizallamiento de
alta viscosidad.
El uso de hidrocarburos también es frecuente en la naturaleza. Algunos artrópodos
eusociales, como la abeja brasileña sin aguijón, Schwarziana quadripunctata,
utilizan "olores" únicos de hidrocarburos para determinar el parentesco entre no
parientes. La composición química de los hidrocarburos varía entre edad, sexo,
ubicación del nido y posición jerárquica. 12

Toxicidad[editar]
El envenenamiento por hidrocarburos como el de benceno y el petróleo suelen
producirse accidentalmente por inhalación o ingestión de estos compuestos
químicos citotóxicos. Inyección intravenosa o subcutánea de compuestos de
petróleo con la intención del suicidio o abuso es un evento extraordinario que
puede resultar en daño local o toxicidad sistémica como necrosis tisular, formación
de absceso, fallo del sistema respiratorio y daño parcial en los riñones, el cerebro
y el sistema nervioso. Moaddab y Eskandarlou informan de un caso de necrosis de
la pared torácica y empiema resultante de un intento de suicidio por inyección de
petróleo en la cavidad pleural.13

Reacciones[editar]
Hay tres tipos principales de reacciones de hidrocarburos:

 Reacción de sustitución
 Reacción de adición
 Combustión
Reacciones de sustitución[editar]
Las reacciones de sustitución solo se producen en hidrocarburos saturados
(enlaces carbono-carbono simples). En esta reacción, un alcano reacciona con
una molécula de cloro. Uno de los átomos de cloro desplaza a un átomo de
hidrógeno. Esto forma ácido clorhídrico así como el hidrocarburo con un átomo de
cloro.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
hasta CCl4 (tetracloruro de carbono)
C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl
C2H4Cl2 + Cl2 → C2H3Cl3 + HCl
hasta C2Cl6 (hexacloroetano)
Reacciones de adición[editar]
Las reacciones de adición involucran a los alquenos y a los
alquinos. En esta reacción una molécula halógena rompe el enlace
doble o triple en el hidrocarburo y forma un enlace.
Combustión[editar]
Artículo principal: Combustión
 Los hidrocarburos son actualmente la principal fuente de energía
eléctrica y de calor (como la calefacción de los hogares) debido a la
energía que se produce cuando se quema.14
A menudo esta energía se utiliza directamente como calor, como en
los calentadores domésticos, que utilizan ya sea petróleo o gas
natural. El hidrocarburo se quema y el calor se utiliza para calentar
el agua, que luego circula. Un principio similar se utiliza para
crear energía eléctrica en centrales eléctricas.
Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que
producen vapor, dióxido de carbono y calor durante la combustión y
el oxígeno es necesario para que se produzca la combustión. El
hidrocarburo más simple, metano, se quema de la siguiente
manera:
CH4 + 2 O2 → 2 H2O + CO2 + energía
En un suministro inadecuado de aire, se forman el gas monóxido
de carbono y el vapor de agua:
2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O
Otro ejemplo es la combustión de propano:
C3H8 + 5 O2 → 4 H2O + 3 CO2 + energía
Y finalmente, para cualquier alcano liner de n átomos de
carbono,
CnH2n+2 + 3n + 12  O2 → (n + 1) H2O + n CO2 + energía
La quema de hidrocarburos es un ejemplo de una
reacción química exotérmica.
Los hidrocarburos también pueden ser quemados
con flúor elemental, resultando en
productos tetrafluoruro de carbono y fluoruro de
hidrógeno.
Petróleo[editar]
Artículo principal: Petróleo
Fuente de petróleo natural en Korňa, Eslovaquia

Los hidrocarburos extraídos en forma líquida se

denominan petróleo (literalmente "aceite de roca")
o aceite mineral, mientras que los hidrocarburos en
forma gaseosa se denominan gas natural. El petróleo
y el gas natural se encuentran en el subsuelo de la
Tierra con las herramientas de geología del petróleo y
son una fuente importante de combustible y materias
primas para la producción de productos químicos
orgánicos.
La extracción de combustible líquido de hidrocarburos
de cuencas sedimentarias es parte integral
del desarrollo energético moderno. Los hidrocarburos
son minados de arenas bituminosas y esquisto
bituminoso, y potencialmente extraídos de hidrato de
metano sedimentario. Estas reservas
requieren destilación y mejoras para producir crudo
sintético y petróleo.
Las reservas de petróleo en rocas sedimentarias] son
la fuente de hidrocarburos para las industrias
de energía, transporte y petroquímica.
Los hidrocarburos de importancia económica incluyen
los combustibles fósiles tales como carbón, petróleo
y gas natural, y sus derivados tales
como plásticos,parafinas, ceras, solventes y aceites.
Los hidrocarburos – junto con NOx y la luz solar. –
contribuye a la formación de ozono troposférico y
los gases de efecto invernadero.
Biorremediación[editar]
Las bacterias en la capa gabróica de la corteza del
océano pueden degradar los hidrocarburos; pero el
medio ambiente extremo dificulta la investigación 15
Otras bacterias como Lutibacterium
anuloederans también pueden degradar
hidrocarburos.16Es posible la micorremediación o
descomposición de hidrocarburos
por micelio y setas.17

Seguridad[editar]
Muchos hidrocarburos son altamente inflamables; por
lo tanto, se debe tener cuidado para evitar lesiones.
El benceno y muchos hidrocarburos aromáticos] son
posibles carcinógenos, y se debe usar el equipo de
seguridad adecuado para evitar que estos
compuestos dañinos entren en el cuerpo. Si los
hidrocarburos se queman en áreas estrechas, se
puede formar monóxido de carbono tóxico. Los
hidrocarburos deben mantenerse alejados de los
compuestos flúor debido a la alta probabilidad de
formación de compuestos tóxicos como el ácido
fluorhídrico.

Impacto ambiental[editar]
Los hidrocarburos se introducen en el medio
ambiente a través de su uso extensivo como
combustibles y productos químicos, así como a través
de fugas o derrames accidentales durante la
exploración, producción, refinación o transporte. La
contaminación antropogénica del suelo por
hidrocarburos es un grave problema mundial debido a
la persistencia de los contaminantes y al impacto
negativo en la salud humana18

Hidrocarburos sustituidos[editar]
Artículo principal: Grupo funcional

Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que

tienen la misma estructura que un hidrocarburo, pero
que contienen átomos de otros elementos distintos al
hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del
hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un
ordenamiento específico de átomos, que es el
responsable del comportamiento químico de la
molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.
Por ejemplo:
Los compuestos halogenados tienen como grupo
funcional los átomos de halógenos. Tienen una alta
densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes,
pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos
y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por
ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, D
DT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos
halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro
(Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de
hidrocarburo.
Véase también: Compuesto organohalogenado

Microorganismos que degradan los

hidrocarburos[editar]
Los microorganismos se consideran como seres
capaces de adaptarse y adaptar su metabolismo en
función de las condiciones ambientales en las que se
desarrollen y los parámetros físico-químicos que
presenten, lo que les permite también desarrollarse
en lugares donde están presentes los hidrocarburos.
Existen alrededor de 160 géneros de
microorganismos que degradan los hidrocarburos,
entre los principales se encuentran:

 Acinetobacter
 Flavobacterium
 Corynebacterium
 Bacillus
 Achromobacter
 Rhodococcus