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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Libreta de Laboratorio
Laboratorio de Química Orgánica
Enero/2012
Tabla de Contenido
Tópico: Página:
I. Introducción 3
IV. Referencias 24
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Libreta de Laboratorio
I. Introducción:
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1. El tipo de libreta debe ser de tamaño mediano y cocida (Ver Ilustración #1).
No es recomendable utilizar libretas de argollas, pues sus hojas se pueden
remover fácilmente. Típicamente en la industria y en los laboratorios
académicos de investigación se utilizan libretas encuadernadas que
contienen las páginas enumeradas y un número de identificación para
propósitos de control. Si no puede conseguir una de éstas, es importante que
se enumere las páginas consecutivamente de la siguiente manera:
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Nombre de la Institución:
Código del Curso:
Nombre del estudiante:
Número de Estudiante:
Sección de Laboratorio:
Número de Apartado y Equipo:
Nombre del Compañero de laboratorio:
Nombre del Instructor:
I.
Tabla de Contenido
Experimento: Página:
2. Síntesis de Aspirina 6
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MCR 01/15/10
3. Utilice una sola línea diagonal u horizontal para corregir algún error ortográfico
o resultado incorrecto. Luego escriba la información correcta en la parte
superior (si es posible) o utilice otro espacio en la libreta, seguido por sus
iniciales y fecha. Si es necesario invalidar todo el experimento, se puede
hacer, y luego comience en una nueva página. Es vital que la información
invalidada o corregida pueda ser legible, por lo que el uso de tachones, líneas
entrecruzadas, líquido corrector y sobrescrito NO es permitido. Ver ejemplos de
invalidación de espacios o errores en la Ilustración #4.
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Múltiples líneas.
Estructura
Ejemplo #2. Corrección de Estructuras correcta.
Cl OH Cl OH
MCR Estructura
MCR
01/15/10 correcta. 01/15/10
Sobrescrito
OH
Cl Cl OH OH
Cl
MCR Otra opción MCR
01/15/10 de corregir. 01/15/10
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No es apropiado: Primera
persona
Combinación
de idiomas
2. ….. Coloque la pipeta dentro de un beaker de 25 ml.
Se recomienda:
1. ……En la destilación se colectaron 5 ml de destilado. Luego, se determinó el índice de
refracción al destilado. El valor experimental obtenido fue 1.4507 (T = 28ºC).
3ra
2. ….. Coloque la pipeta dentro de un “beaker” de 25 ml. persona
Ambas son
3. ….. Coloque la pipeta dentro de un vaso de 25 ml. correctas
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Fecha
Título
I. Introducción
II. Objetivo(s)
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Dependiendo del idioma que se utilice para escribir el reporte, existen varios
formatos de fechas que son comúnmente aceptados en la literatura (Ver
Ilustración #7). No importa cuál de todos ellos se utilice, lo importante es que
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I. Introducción:
En este experimento se preparará dibenzalacetona a través de una reacción conocida
como Condensación de Aldol. Esta reacción forma un nuevo enlace carbono-carbono (C-C) y
es ampliamente utilizada para formar compuestos α,-insaturados [ref.1]. Específicamente, la
condensación ocurre entre un enol o enolato con una unidad carbonilo de una cetona y/o
aldehído para producir un producto aldol (-hidroxialdehído y/o -hidroxicetona,) que seguido
por deshidratación produce un compuesto α,-insaturado. Esta reacción es clasificada como
una de Adición - Eliminación basada en su mecanismo y puede ocurrir en medio ácido o básico.
Para obtener el producto de aldol en mayor rendimiento es importante que el enolato o enol
(nucleófilo) se adicione a una unidad carbonilo (electrófilo) que no posea hidrógenos alfa, dado
que si ambas especies pueden formar la especie nucleofílica, una mezcla de productos se
obtendrá. El control de temperatura es un factor muy importante en la formación del producto.
El producto aldol se favorecerá a baja temperatura, mientras que el producto de deshidratación
(α,-insaturado) se favorecerá a altas temperaturas.
En este experimento se combinará un (1) mol de acetona y dos (2) moles de
benzaldehído en presencia de una base (NaOH) para formar dibenzaldehido. El producto se
aislará por filtración al vacio y se recristalizará en metanol. El rendimiento de reacción para esta
reacción debe estar entre 60 – 90% mol basado en la literatura [ref.2].
I. Introducción:
En este experimento se preparará Aspirina (conocida por su nombre IUPAC como Ácido
acetilsalicílico) a partir de ácido salicílico vía una reacción de acetilación catalizada en medio
ácido. El agente acilante más utilizado es anhídrido acético. Aspirina es conocida como el ester
de ácido salicílico por su método de preparación y es uno de los drogas más antiguas y
utilizadas mundialmente desde que su eficacia como analgésico (alivia el dolor) y
antiinflamatorio (alivia hinchazón) fue descubierta por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser en
1899 [ref. 1]. Fue sintetizada por primera vez en su forma pura por el químico alemán Felix
Hoffman de la compañía Bayer en el 1897. También, actúa biológicamente como antipirético
(baja la fiebre) [ref.2]. Es clasificada como un compuesto aromático por contener la unidad de
benceno en su estructura. Es un sólido (m.p. 135º C) color blanco a temperatura salón. Como
fármaco pertenece a la familia de los salicilatos….
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II. Objetivos:
Sintetizar aspirina a través de una reacción de acetilación de ácido salicílico
en medio ácido utilizando anhídrido acético como agente acilante.
Revistar la técnica de filtración al vacío para aislar el producto.
Determinar la eficiencia de reacción basado en el porciento de rendimiento
de reacción y punto de fusión el producto aislado.
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producto
IV. Reacción Química Reflujo
secundario
O O
O O O
OH OH
OH
+ O H2SO4 cat. O + OH
O
CH 3 Ácido acético
Ácido salicílico Anhídrido
Ácido acetilsalicílico
Acético
Cálculo teórico
IV-a: Tabla de Reactivos y Productos secundario
Peso
Formula Propiedades
Nombre Molecular Cantidad mmoles Peligrosidad
Molecular Físicas
(g/mol)
Abreviaciones: PE = Punto de ebullición, PF = Punto de fusión, D = densidad (g/ml). A Esta cantidad representa los gramos de producto esperados
(teóricos) en la reacción. B Ácido acético en un producto secundario, por lo que no es relevante indicar su cantidad teórica, solo sus peligrosidad y
propiedades físicas y químicas. C Ácido sulfúrico concentrado ([ ] = 18 M) es el catalítico en la reacción.
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9. VII. Datos y Cómputos: En esta sección se registran todos los datos obtenidos
en el experimento y las observaciones más relevantes. Usualmente, los datos
registrados son pesadas de reactivos (pesada por diferencia de peso y/o por
TARA de la balanza), temperatura de reacción o la que se utiliza para hacer
una medida, tiempo de reacción o adición de un reactivo, entre otros. Es
crucial que toda esta información se presente en una forma organizada; y que
las unidades de las medidas correspondientes se incluyan correctamente.
Además, es recomendable, que los cómputos matemáticos utilizados para
determinar los resultados experimentales tales como, peso de reactivos y
productos, porciento de rendimiento de reacción (%R), porciento de error
(%E), entre otros, se presenten detalladamente. Sin embargo, cuando un
cómputo es repetitivo (e.g. corrección de índice de refracción) se debe incluir
la fórmula y mostrar solamente el ejemplo para un solo cómputo. Por lo tanto,
según aplique, los resultados restantes se incorporarán en la tabla
directamente sin mostrar los cómputos. Ver ejemplos en las Ilustraciones #15 y
#16.
Cómputo:
Fórmula: Peso del cristal de reloj – (peso del cristal de reloj + aspirina aislada) =
Observaciones:
El producto aislado por filtración al vacío es blanco. Los licores madres contenían producto.
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115
105
Temperatura (°C)
95
55
0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5
Volumen de destilado (mL)
MCR
Ilustración #17: Ejemplo de reporte de gráfica 01/28/12
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IV. Referencias:
1. Alred, G. J.; Brusaw, C. T.; Oliu, W. E. Handbook of Technical Writing, 8va Ed.,
St. Martin’s Press, Nueva York, 2006.
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2. American Chemical Society: The ACS Style Guide; Coghill A. M.; Garzón, L.
R. Editors; Oxford, University Press, Oxford, 2006.
9. U.S. Food and Drug Administration (04/01/2011). 21 CFR § Part 58, Good
Laboratory Practice for Nonclinical Laboratory Studies. Obtenido el 28 de
enero de 2012 de http://www.accessdata.fda.gov.
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O O
O O O
OH OH
OH
+ O H2SO4 cat. O + OH
O
CH 3 Ácido acético
Ácido salicílico Anhídrido
Ácido acetilsalicílico
Acético
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Fórmula general:
Si la cantidad del reactivo ácido salicílico (A) está expresado en
unidades de gramos (g), entonces;
Fórmula #1:
Fórmula #2:
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= 0.025 moles
Fórmula #3:
Peso
molecular del
Razón producto
reactivo
estequiométrica
limitante
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Fórmula #4:
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Fórmula #5:
Fórmula #6:
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Ejercicio #1:
Solución:
Dado que anhídrido acético (B) es un líquido, la densidad debe ser
utilizada para convertirlo a masa y luego a unidades mol. Es importante
considerar que la unidad de volumen de anhídrido acético indicado está
expresada en microlitros (µL), por lo que hay que utilizar un factor de
conversión a ml; que es la unidad que típicamente se reporta la densidad.
Además, hay que considerar que será necesario el peso molecular para la
conversión de masa a mol. Por consiguiente, el estudiante debe obtener de la
literatura la densidad y el peso molecular para anhídrido acético.
Opcionalmente, conociendo la estructura molecular de anhídrido acético, se
puede determinar el peso molecular sin utilizar la literatura.
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Ejercicio #2:
Solución:
Ejercicio #3:
Solución:
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Ejercicio #4:
Solución
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Fórmula #9:
Ejercicio #5:
Solución:
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