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UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO EN BAYAMÓN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Libreta de Laboratorio
Laboratorio de Química Orgánica

Preparado por: Marisol Cordero, PhD

Enero/2012

Este suplemento para la preparación de la libreta de laboratorio está dirigido a estudiantes


matriculados en el curso de Laboratorio de Química Orgánica (QUIM 3033 y QUIM 3034) de la
Universidad de Puerto Rico en Bayamón.
Libreta de Laboratorio

Tabla de Contenido

Tópico: Página:

I. Introducción 3

II. Indicaciones Generales 4

III. Formato de Reporte de Experimento 10

IV. Referencias 24

V. Anejo I. Cálculos Estequiométricos 25

VI. Anejo II. Destrezas Matemáticas Básicas para el Laboratorio 30

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Libreta de Laboratorio

I. Introducción:

La libreta de laboratorio se considera como la herramienta más importante de


un científico en un laboratorio de investigación. En ella, el científico documenta
con exactitud todos los detalles del experimento que realiza; tales como el
procedimiento, materiales, reactivos, observaciones específicas, dificultades
encontradas durante el progreso del experimento (si alguna), los resultados
obtenidos, cómputos matemáticos y conclusiones. Es primordial que todos estos
datos sean registrados en una forma organizada y claramente legibles para que en
un futuro, el experimento pueda ser reproducido adecuadamente por otra persona.
Tanto a nivel académico como en la industria farmacéutica, la libreta de laboratorio
es considerada como un registro oficial para sustentar el proceso de desarrollo y
síntesis de nuevas drogas, registro de patentes y publicaciones científicas. Basado
en la importancia de este documento, es vital que todo científico antes de iniciar su
libreta de laboratorio conozca sus roles y responsabilidades como autor para que
logre la preparación de un registro que cumpla con los más altos estándares de las
buenas prácticas de laboratorio (GLP: “Good Laboratory Practices”) y con las
exigencias de ética profesional.

Aunque el formato de una libreta de laboratorio puede variar dependiendo


de la disciplina (área de investigación), de un experimento a experimento, o de un
instructor a otro; este suplemento tiene como objetivo principal de instruir al
estudiante en la preparación de la libreta de laboratorio basado en las mejores
prácticas utilizadas por químicos orgánicos. Con este fin, este suplemento presenta
guías instructivas generales para la preparación de cada sección de la libreta de
laboratorio con ejemplos específicos, los cuales están alineados a los requerimientos
del curso de Laboratorio de Química Orgánica (QUIM 3033 y QUIM 3034). También,
en la sección de Anejos (I y II), se incluyen ejemplos de cálculos matemáticos
básicos, los cuales son requeridos en los reportes de laboratorio del curso descrito.

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Libreta de Laboratorio

Otros requerimientos del curso y recomendaciones adicionales relacionados a la


libreta se presentan conjuntamente en este suplemento.

II. Indicaciones Generales

Antes de comenzar a preparar la libreta de laboratorio, es importante seguir


las instrucciones que el instructor impartirá al inicio del curso en cuanto a cómo se
debe realizar la preparación de reportes de laboratorio y cómo debe ser la libreta
(e.g. tamaño, el número de páginas mínimo, color, material de cobertura, entre
otros). En el curso de laboratorio de química orgánica (QUIM 3033 y QUIM 3034) los
requerimientos básicos son los siguientes:

1. El tipo de libreta debe ser de tamaño mediano y cocida (Ver Ilustración #1).
No es recomendable utilizar libretas de argollas, pues sus hojas se pueden
remover fácilmente. Típicamente en la industria y en los laboratorios
académicos de investigación se utilizan libretas encuadernadas que
contienen las páginas enumeradas y un número de identificación para
propósitos de control. Si no puede conseguir una de éstas, es importante que
se enumere las páginas consecutivamente de la siguiente manera:

Ilustración #1: Ejemplos de Libretas de Laboratorio

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Libreta de Laboratorio

a. En la primera página se debe incluir la identificación y no se enumera.


Se requiere que contenga la siguiente información:

Nombre de la Institución:
Código del Curso:
Nombre del estudiante:
Número de Estudiante:
Sección de Laboratorio:
Número de Apartado y Equipo:
Nombre del Compañero de laboratorio:
Nombre del Instructor:

b. Las siguientes tres páginas deben reservarse para la Tabla de Contenido.


Estas páginas se enumeran exclusivamente con los números romanos
(e.g. I, II y III). Un ejemplo del formato a seguir en la preparación de la
Tabla de Contenido (o Índice) se presenta en la Ilustración #2.

i. En la columna del número de páginas se incluye solamente la


página donde comienza el experimento. En la columna de
Experimento se incluye el Título del experimento.

I.

Tabla de Contenido

Experimento: Página:

1. Destilación fraccionada de una mezcla de Metanol y Agua 1

2. Síntesis de Aspirina 6

Ilustración #2: Ejemplo de cómo preparar la Tabla de Contenido

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Libreta de Laboratorio

c. Las páginas subsiguientes a la Tabla de Contenido se enumeran con


números enteros. El número de página debe aparecer preferiblemente
en la parte superior derecha de cada hoja. De localizar el número de
página en otro lado se debe asegurar que siempre se haga en una
forma consistente. Si se documenta en ambos lados de una página,
asegúrese de que se enumere ambas páginas.

2. Cada experimento debe comenzarse en una nueva página. De ningún modo


se debe escribir información de dos experimentos diferentes en la misma
página. Es importante que el espacio no utilizado (en blanco) se invalide con
una línea diagonal. Luego inicie y anote la fecha. Ver ejemplo en Ilustración
#3.

MCR 01/15/10

Ilustración #3: Ejemplo de invalidación de un espacio en blanco

3. Utilice una sola línea diagonal u horizontal para corregir algún error ortográfico
o resultado incorrecto. Luego escriba la información correcta en la parte
superior (si es posible) o utilice otro espacio en la libreta, seguido por sus
iniciales y fecha. Si es necesario invalidar todo el experimento, se puede
hacer, y luego comience en una nueva página. Es vital que la información
invalidada o corregida pueda ser legible, por lo que el uso de tachones, líneas
entrecruzadas, líquido corrector y sobrescrito NO es permitido. Ver ejemplos de
invalidación de espacios o errores en la Ilustración #4.

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Práctica Aceptada Práctica No Aceptada

Ejemplo #1. Corrección de Volumen


Corrección
Volumen no legible.
correcto
es 10 ml.
MCR 01/15/10 MCR 01/15/10

Añada 15 ml de ácido acético Añada 15 ml de ácido acético


10 10

Múltiples líneas.
Estructura
Ejemplo #2. Corrección de Estructuras correcta.

Cl OH Cl OH
MCR Estructura
MCR
01/15/10 correcta. 01/15/10

Sobrescrito
OH
Cl Cl OH OH
Cl
MCR Otra opción MCR
01/15/10 de corregir. 01/15/10

Ilustración #4: Ejemplos de cómo se debe corregir datos incorrectos o errores


tipográficos

4. No es permitido desprender páginas. Esta práctica es considerada


inapropiada, dado que podría llevar a un inspector (y/o investigador) a
cuestionar la integridad de los datos y otros aspectos dentro del marco de la
ética profesional. Opte por invalidar información en vez de desprender
páginas.

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Libreta de Laboratorio

5. Utilice bolígrafo de tinta azul o negro para documentar el experimento. El uso


de tinta roja u otro color es permitido solo en pasos donde se quiera alertar de
alguna peligrosidad en el manejo de un reactivo o equipo. El uso de lápiz NO
es permitido, porque se podría manipular los datos con mayor facilidad.

6. Se documentará en la libreta en el idioma español y/o inglés. Cual sea su


idioma de preferencia es importante que sea consistente a través de toda la
libreta. Por lo tanto, es recomendable NO combinar idiomas. Es importante
que se escriba en tiempo tercera persona; lo que se conoce como forma
narrativa. Además, si escribe en español y hay una palabra que se conozca
más en inglés puede utilizarla siempre y cuando la presente entre comillas. Ver
ejemplos en la Ilustración #5.

No es apropiado: Primera
persona

1. ……En la destilación colecté 5 ml de destilado. Luego le medí el índice de refracción al


destilado. El valor experimental que obtuve fue 1.4507 (T = 28ºC).

Combinación
de idiomas
2. ….. Coloque la pipeta dentro de un beaker de 25 ml.

Se recomienda:
1. ……En la destilación se colectaron 5 ml de destilado. Luego, se determinó el índice de
refracción al destilado. El valor experimental obtenido fue 1.4507 (T = 28ºC).

3ra
2. ….. Coloque la pipeta dentro de un “beaker” de 25 ml. persona

Ambas son
3. ….. Coloque la pipeta dentro de un vaso de 25 ml. correctas

Ilustración #5: Ejemplos de documentación de Procedimiento

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7. Todos los datos experimentales y observaciones obtenidos durante el progreso


del experimento se transcriben directamente en la libreta. NUNCA debe
realizarse anotaciones en pedazos sueltos de papel o en otras libretas para
luego transcribirlos en la libreta de laboratorio. Esta práctica no es plausible,
dado que puede conllevar a que se extravíe y/o manipulen los datos.

8. El estudiante debe preparar la libreta antes de venir a trabajar al laboratorio; y


presentar la libreta al instructor para su verificación antes de comenzar el
experimento. Es requerido que la libreta contenga la Fecha, Título del
Experimento, Introducción, Objetivos, Materiales y Equipos, Reacción Química
y Tabla de Reactivos, Procedimiento y Cálculos Teóricos (si aplica). Refiérase a
la parte III, Formato de Reporte de Experimento para detalles adicionales.

9. Al finalizar cada sección de laboratorio, es requerido que se entregue la libreta


al instructor para la revisión de los datos, cómputos (según aplique) y
observaciones. Las secciones de reporte subsiguientes tales como Cómputos
experimentales (en la sección de datos), Discusión de Resultados,
Conclusiones y Referencia(s) deben ser completadas por el estudiante antes
de empezar el próximo experimento.

10. Utilice la palabra no aplica (NA), en aquellos casos donde la información no es


requerida. Asegúrese de mantener el mismo formato de reporte a través de
toda la libreta, aunque en el experimento a realizar haya una sección que no
aplique. Por ejemplo, si el experimento es para determinar el punto de fusión
de varias sustancias químicas, entonces, la sección de Reacción Química y de
Cómputos Teóricos no aplicarán. Ver Ilustración #6 a continuación.

 IV. Reacción Química: N/A


 V. Cómputos teóricos: N/A

Ilustración #6. Ejemplo de NA

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Libreta de Laboratorio

11. La libreta debe ser entregada a su instructor al finalizar el semestre.

III. Formato de Reporte de Experimento

Es evidente que la preparación de una buena libreta requiere de mucha


disciplina, por lo que es primordial que el estudiante desarrolle buenas prácticas de
documentación desde su inicio. Para completar exitosamente ese primer eslabón
en el curso de Laboratorio de Química Orgánica, es necesario que el estudiante
antes de comenzar a documentar la libreta lea detalladamente el experimento,
recopile toda la información necesaria (e.g. MSDS: “Material Safety Data Sheets”),
haga los cómputos teóricos (si aplica) y si es posible haga un Diagrama de flujo que
contenga los números de pasos requeridos en el experimento. Este ejercicio
facilitará que el estudiante trabaje en forma sistemática y organizada, cometa
menos errores en su libreta y minimice incidentes de seguridad durante la realización
del experimento.

Como descrito previamente, no existe un formato absoluto de cómo se debe


preparar un libreta de laboratorio, sin embargo en la literatura podemos encontrar
muchas guías que demandan hacia la inclusión de un mínimo requerido de
secciones que deben estar presentes en la libreta de un químico orgánico. Otras
guías son también basadas en las mejores prácticas utilizadas en laboratorios de
desarrollo químico y de investigación con el fin de estandarizar modelos de formatos
de reportes aceptables. Para propósitos del curso de Laboratorio de Química
Orgánica, cada reporte de laboratorio debe contener la siguiente información,
preferiblemente en la secuencia indicada.

 Fecha
 Título
 I. Introducción
 II. Objetivo(s)

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Libreta de Laboratorio

 III. Materiales y Equipo


 IV. Reacción Química
o IV-a. Tabla de reactivos y productos
 V. Cálculos teóricos
 VI. Procedimiento
 VII. Datos y Cómputos
 VIII. Discusión de Resultados
 IX. Conclusión
 X. Referencias

En los siguientes parágrafos se describe brevemente cada una de las secciones


del formato a seguir en el reporte de laboratorio. También se incluye una descripción
y guías basadas en las mejores prácticas de laboratorio.

1. Fecha: Siempre al comienzo y terminación de un experimento se debe


escribir la fecha. Este dato es importante para conocer el tiempo en que el
científico realizó el experimento. Cuando un experimento no se completa en
una sola sección de laboratorio es importante asegurar que se cierre la
sección completada con la firma (o iniciales) y fecha; y que en la próxima
sección de laboratorio se incluya la fecha en que se comienza a generar los
nuevos datos y observaciones. La entrada de la fecha debe realizarse
consistentemente de esta forma hasta que se finalice el experimento. Esto
significa que en un solo experimento pueden registrase varias fechas. Por
ejemplo, si un experimento tiene una duración de tres días, el reporte de
libreta debe contener un mínimo de dos fechas diferentes o un máximo de tres
fechas diferentes; todo dependerá del diseño del mismo.

Dependiendo del idioma que se utilice para escribir el reporte, existen varios
formatos de fechas que son comúnmente aceptados en la literatura (Ver
Ilustración #7). No importa cuál de todos ellos se utilice, lo importante es que

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Libreta de Laboratorio

siempre se utilice el mismo formato de fecha en todos los experimentos; ya


que esto reflejará consistencia y evitará posibles confusiones.

15 de enero de 2010 15/01/2010 15/01/10

Enero 15, 2010 15-01-2010 15-01-10

January 15, 2010 01/15/2010 01/15/10

Jan 15, 2010 01-15-2010 01-15-10

Ilustración #7: Formatos aceptados de fechas en español e inglés

2. Título: En el encabezado del reporte se incluye el título del experimento que


el científico realiza en el laboratorio. En el curso de Laboratorio de Química
Orgánica esta información es usualmente provista por su instructor al
comenzar el curso (refiérase la prontuario del curso vigente). Es importante,
que se comience el título con letra mayúscula, sea corto y específico. Ver
ejemplos en Ilustración #8 a continuación.

Título: Síntesis de benzoato de metilo por esterificación de ácido benzoico

Título: Síntesis de Benzoato de Metilo por Esterificación de Ácido Benzoico

Título: Síntesis de Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)

Título: Síntesis de Aspirina

Ilustración #8: Ejemplos de Formatos Aceptables para Título

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3. I. Introducción: Esta sección contiene una breve descripción del experimento


que se realizará. Si se realiza la aplicación de una técnica de laboratorio,
como por ejemplo, una destilación, recristalización, extracción, sublimación,
entre otras, es vital que se describa la misma y sus aplicaciones más relevantes
al ejercicio de laboratorio. Si es una síntesis es importante que se describa el
tipo de reacción química, mecanismo, ventajas y limitaciones, entre otras
características. También, en esta sección se puede incluir un breve resumen
de cómo se realizará el laboratorio (e.g. producto que se espera obtener,
técnica(s) a utilizar, rendimiento típico de la reacción, etc.). Por ejemplo, si es
una reacción de Condensación de Aldol, se espera que el contenido incluya
explícitamente respuestas a las siguientes preguntas: (1) ¿Qué es una reacción
de condensación de aldol?, (2)¿Cuáles son sus aplicaciones, beneficios y/o
limitaciones?, (3) ¿Es una reacción controlada por estereoquímica?, (4) ¿Cuál
es su mecanismo?, (5)?Cual es el rendimiento típico de esta metodología?,
entre otras. El estudiante puede presentar ilustraciones y citar otras fuentes de
referencias, según se considere necesario. Es recomendable, que la
información sea concisa y que preferiblemente se presente en formato de
párrafo que contenga entre 10 -15 oraciones, pero no menos de tres. Ver
ejemplo hipotético en Ilustración #9.

Si el experimento conlleva preparar un compuesto de relevancia


biomédica además de describir el tipo de reacción y sus aplicaciones, es vital
que también se incluya en la introducción una descripción breve de sus
propiedades físicas y/o químicas, qué tipo de compuesto es, a que familia
pertenece, su función y aplicaciones más relevantes, entre otras. Ver ejemplo
hipotético en Ilustración #10.

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Libreta de Laboratorio

I. Introducción:
En este experimento se preparará dibenzalacetona a través de una reacción conocida
como Condensación de Aldol. Esta reacción forma un nuevo enlace carbono-carbono (C-C) y
es ampliamente utilizada para formar compuestos α,-insaturados [ref.1]. Específicamente, la
condensación ocurre entre un enol o enolato con una unidad carbonilo de una cetona y/o
aldehído para producir un producto aldol (-hidroxialdehído y/o -hidroxicetona,) que seguido
por deshidratación produce un compuesto α,-insaturado. Esta reacción es clasificada como
una de Adición - Eliminación basada en su mecanismo y puede ocurrir en medio ácido o básico.
Para obtener el producto de aldol en mayor rendimiento es importante que el enolato o enol
(nucleófilo) se adicione a una unidad carbonilo (electrófilo) que no posea hidrógenos alfa, dado
que si ambas especies pueden formar la especie nucleofílica, una mezcla de productos se
obtendrá. El control de temperatura es un factor muy importante en la formación del producto.
El producto aldol se favorecerá a baja temperatura, mientras que el producto de deshidratación
(α,-insaturado) se favorecerá a altas temperaturas.
En este experimento se combinará un (1) mol de acetona y dos (2) moles de
benzaldehído en presencia de una base (NaOH) para formar dibenzaldehido. El producto se
aislará por filtración al vacio y se recristalizará en metanol. El rendimiento de reacción para esta
reacción debe estar entre 60 – 90% mol basado en la literatura [ref.2].

Ilustración #9: Ejemplo para formato de Introducción

I. Introducción:
En este experimento se preparará Aspirina (conocida por su nombre IUPAC como Ácido
acetilsalicílico) a partir de ácido salicílico vía una reacción de acetilación catalizada en medio
ácido. El agente acilante más utilizado es anhídrido acético. Aspirina es conocida como el ester
de ácido salicílico por su método de preparación y es uno de los drogas más antiguas y
utilizadas mundialmente desde que su eficacia como analgésico (alivia el dolor) y
antiinflamatorio (alivia hinchazón) fue descubierta por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser en
1899 [ref. 1]. Fue sintetizada por primera vez en su forma pura por el químico alemán Felix
Hoffman de la compañía Bayer en el 1897. También, actúa biológicamente como antipirético
(baja la fiebre) [ref.2]. Es clasificada como un compuesto aromático por contener la unidad de
benceno en su estructura. Es un sólido (m.p. 135º C) color blanco a temperatura salón. Como
fármaco pertenece a la familia de los salicilatos….

Ilustración #10: Ejemplo para formato de Introducción

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4. II. Objetivo(s): En esta sección se describe el propósito del experimento;


específicamente lo que se quiere lograr. Si se va a utilizar una técnica nueva,
es importante enfatizar que el estudiante se familiarizará con la misma. El
número de objetivos dependerá del diseño del experimento. Los mismos se
pueden presentar en forma de párrafo (2 a 3 oraciones) o en forma
enumerada. Ver ejemplo en la Ilustración #11 a continuación.

II. Objetivos:
 Sintetizar aspirina a través de una reacción de acetilación de ácido salicílico
en medio ácido utilizando anhídrido acético como agente acilante.
 Revistar la técnica de filtración al vacío para aislar el producto.
 Determinar la eficiencia de reacción basado en el porciento de rendimiento
de reacción y punto de fusión el producto aislado.

Ilustración #11: Ejemplo para formato de Objetivos

5. III. Materiales y Equipo: En esta sección se presenta un listado de los


materiales y equipos que exclusivamente se utilizarán en el experimento. No
se presenta las cantidades. En cuanto a los reactivos es importante indicar el
nombre del manufacturero y su grado de pureza. Si es una solución es
importante indicar su concentración y densidad. Para los equipos, es
importante indicar el manufacturero, versión del programa (software, si aplica)
y los parámetros de estudio (e.g. fuente de luz (línea D de Na 589 nm), tiempo
de corrida, temperatura y presión). Esta información es requerida en la
preparación de patentes, documento de manufactura de productos
farmacéuticos y publicaciones científicas. Un dibujo del equipo con sus partes
más importantes identificadas, es recomendable incluirlo; específicamente si
es utilizado por primera vez. Ver ejemplo en la Ilustración #12 a continuación.

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Equipo de Reflujo de Microescala

Ilustración #12: Ejemplo de cómo ilustrar Equipo

6. IV. Reacción Química: En la libreta de un químico orgánico no puede faltar la


ilustración de la reacción química (o ecuación) que se realizará en el
laboratorio. Es importante que la ecuación química esté balanceada y que
presente la estructura molecular de los reactivos, producto principal y de
posibles productos secundarios (según aplique). Dado que existe un número
determinado de isómeros posibles para una misma fórmula molecular, no es
apropiado mostrar en la ecuación química solo la fórmula molecular. La
excepción a esta práctica reside en moléculas cuya fórmula molecular es
similar a la estructural (e.g. agua (H2O), ácidos próticos (HCl, H2SO4, etc.) y
ácido apróticos (AlCl3, BF3, etc.). En esta sección también se presenta, en
formato de tabla, las cantidades de los reactivos, sus propiedades físicas y
químicas más relevantes al ejercicio de laboratorio que se realizará. Ver
ejemplo en la Ilustración #13. La hoja de MSDS es una de las fuentes más
utilizadas por los estudiantes para conocer la peligrosidad y las propiedades
químicas y físicas de los reactivos y productos. Esta información es requerida

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Libreta de Laboratorio

para poblar la tabla. Es importante que el número de moles teóricos que


reaccionan de cada reactivo y los que se esperan de producto también se
incluyen en la tabla. Los cómputos teóricos correspondientes deben ser
demostrados claramente en la sección de cálculos teóricos (Sección V).
Usualmente, este cómputo no se realiza para solventes (porque este material
está en exceso) y para productos secundarios.

producto
IV. Reacción Química Reflujo
secundario
O O
O O O
OH OH
OH
+ O H2SO4 cat. O + OH
O
CH 3 Ácido acético
Ácido salicílico Anhídrido
Ácido acetilsalicílico
Acético

Cálculo teórico
IV-a: Tabla de Reactivos y Productos secundario

Peso
Formula Propiedades
Nombre Molecular Cantidad mmoles Peligrosidad
Molecular Físicas
(g/mol)

C7H6O3 138.12 2.8 g 20 PF: 159°C Irritante


Ácido salicílico
PE: 139°C
Anhídrido Acético C4H6O3 102.10 2.6 g 25 Lacrimógeno
D:1.08 g/mL
Irritante. Efecto
Aspirina C9H8NO4 180.16 3.6 g A 20 PF: 138°C
hepático

C2H4O2 60.05 ----- B ----- B PE: 118°C Corrosivo


Ácido acético
PE: 337°C,
Ácido sulfúrico
H2SO4 98.08 2 gotas ---- C D: 1.8 g/mL Corrosivo
concentrado
[ ] = 18 M

Abreviaciones: PE = Punto de ebullición, PF = Punto de fusión, D = densidad (g/ml). A Esta cantidad representa los gramos de producto esperados
(teóricos) en la reacción. B Ácido acético en un producto secundario, por lo que no es relevante indicar su cantidad teórica, solo sus peligrosidad y
propiedades físicas y químicas. C Ácido sulfúrico concentrado ([ ] = 18 M) es el catalítico en la reacción.

Ilustración #13: Ejemplo de reporte de la Tabla de Reactivos y Productos

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7. V. Cálculos teóricos: En esta sección se demuestran todos los cálculos


realizados para determinar el reactivo limitante y el rendimiento teórico
(cuanto producto se debe obtener teóricamente). Todas las cantidades
determinadas deben ser incorporadas en la Tabla de Reactivos y Productos.
Una guía básica de cómo determinar rendimiento teórico se presenta en el
Anejo I.

8. VI. Procedimiento: En el procedimiento se presenta una serie de instrucciones


consecutivas (paso por paso), de cómo se lleva a cabo el experimento. Los
pasos correspondientes se pueden presentar en formato de párrafo o en
forma enumerada en tiempo tercera persona. En el procedimiento también
se puede describir el método utilizado para recopilar y analizar los datos,
instrucciones de equipo, e incluir instrucciones específicas de cómo manejar
los reactivos (e.g. disposición y alertar sobre alguna peligrosidad). Cuando en
un paso se describe la adición de un reactivo, es recomendable indicar la
cantidad con su unidad correspondiente y preferiblemente mostrar entre
paréntesis lo que representa en moles (o mmoles) la cantidad especificada.
Además, si el reactivo es peligroso o requiere un manejo especial es
importante incluir una nota (puede usar bolígrafo rojo) para alertar su
peligrosidad. Ver ejemplo en la Ilustración #14 a continuación.

2. Añada cuidadosamente 2.6g (0.025 moles) de anhídrido acético al matraz


redondo que contiene 2.8g (0.020 moles) de ácido salicílico utilizando una pipeta
calibrada o jeringuilla, seguido por 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Nota: el
anhídrido acético es lacrimógeno por lo que esta adición se debe realizar dentro
del extractor. Uso de guantes es recomendable.

3. Refluje la mezcla resultante por 30 minutos.

Ilustración #14: Ejemplo de Procedimiento Enumerado

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Libreta de Laboratorio

9. VII. Datos y Cómputos: En esta sección se registran todos los datos obtenidos
en el experimento y las observaciones más relevantes. Usualmente, los datos
registrados son pesadas de reactivos (pesada por diferencia de peso y/o por
TARA de la balanza), temperatura de reacción o la que se utiliza para hacer
una medida, tiempo de reacción o adición de un reactivo, entre otros. Es
crucial que toda esta información se presente en una forma organizada; y que
las unidades de las medidas correspondientes se incluyan correctamente.
Además, es recomendable, que los cómputos matemáticos utilizados para
determinar los resultados experimentales tales como, peso de reactivos y
productos, porciento de rendimiento de reacción (%R), porciento de error
(%E), entre otros, se presenten detalladamente. Sin embargo, cuando un
cómputo es repetitivo (e.g. corrección de índice de refracción) se debe incluir
la fórmula y mostrar solamente el ejemplo para un solo cómputo. Por lo tanto,
según aplique, los resultados restantes se incorporarán en la tabla
directamente sin mostrar los cómputos. Ver ejemplos en las Ilustraciones #15 y
#16.

VII. Datos y Cómputos


Incluya la fecha
de inicio del
Peso del producto: experimento.
Peso del cristal de reloj: 3.530 g
Peso del cristal de reloj + Aspirina aislada: 0.450 g
Peso de Aspirina: 3.080 g
Reportar en
Punto de fusión de Aspirina: 125 - 130°C rango de
temperatura.

Cómputo:
Fórmula: Peso del cristal de reloj – (peso del cristal de reloj + aspirina aislada) =

(3.530 - 0.450) g = 3.080 g

Observaciones:
El producto aislado por filtración al vacío es blanco. Los licores madres contenían producto.

Ilustración #15: Ejemplo de reporte de Datos y Cómputos

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Libreta de Laboratorio

Titulo: Destilación simple en Microescala de una mezcla 1:1 de Hexano y Tolueno

Temperatura de Índice de Índice de refracción


No. ebullición del Volumen estimado refracción del del destilado
Fracción destilado del destilado (mL) destilado a 22°CA corregido ( ηD20)B
colectado (°C)
1 60 0.2 1.3687 1.3696
2 68 0.8 1.3730 1.3739
3 75 0.3 1.3740 1.3749
4 85 0.2 1.3800 1.3809
5 90 0.4 1.4078 1.4087
6 95 0.2 1.4890 1.4899
7 105 0.6 1.4960 1.4969
8 110 0.4 1.4958 1.4967

A Lectura de índice de refracción a la temperatura de salón registrada. B Valores de índice de


refracción corregido a 20°C, según la literatura. η D20 es el símbolo para índice de refracción
reportado a 20°C utilizando la línea D de sodio (589 nm).

Cómputo de corrección del índice de refracción ηD20 :

Fórmula: ηD20 = ηDt + (0.00045) (t - 20°C)


¡Mostrar solo un
cómputo!
Fracción #1: ηD20 = 1.3687 + (0.00045) (22°C - 20°C)
ηD20 = 1.3696

Ilustración #16: Ejemplo de Tabulación de Datos y Cómputos

Dependiendo de los requerimientos del experimento, los resultados


tabulados pueden ser utilizados para generar una gráfica. Es importante que
la gráfica incluya título, leyenda (si aplica) y que los ejes (horizontal y vertical)
estén debidamente identificados. La gráfica se puede preparar manualmente
utilizando papel cuadriculado o en computadora. Si se realiza en una
computadora, es vital que se incorpore en la libreta, se trace una línea
diagonal en cualquiera de los extremos, seguido por iniciales y fecha. Ver
ejemplo en la Ilustración #17.

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Libreta de Laboratorio

Título: Destilación simple en microescala de una mezcla 1:1 de Hexano y Tolueno:


Perfil de temperatura versus volumen de destilado

115

105
Temperatura (°C)

95

85 Trazar una línea


diagonal e Incluir
75
iniciales y fecha.
65 Trazar líe

55
0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5
Volumen de destilado (mL)

MCR
Ilustración #17: Ejemplo de reporte de gráfica 01/28/12

10. VIII. Discusión de Resultados: En esta sección se presenta un análisis detallado


(en forma narrativa) de la interpretación de los datos obtenidos. Para
propósito del curso de Laboratorio de Química Orgánica, el estudiante debe
afirmar si los objetivos del experimento se cumplieron a cabalidad
establecimiento un análisis comparativo entre los valores de la literatura
(también conocidos como teóricos) con los resultados experimentales. Una
vez se complete el análisis comparativo se debe identificar cuantitativamente
las diferencias y/o similitudes. Si los resultados experimentales se alejan de los
valores teóricos, será apropiado establecer las posibles causas (o fuentes de
error) e indicar, de ser necesario, cómo se pueden mejorar. Además, en esta
sección, el estudiante puede señalar puntos de conformidad o de
desacuerdo con el método utilizado, teoría o hipótesis que se está
examinando (según aplique). Usualmente cuando el experimento consiste en
la preparación de un compuesto orgánico conocido, es recomendable que

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Libreta de Laboratorio

en esta sección se encuentre las respuestas a algunas de las siguientes


preguntas:
 ¿se completó la reacción en el tiempo establecido?,
 ¿el rendimiento es aceptable?
 ¿el producto se aisló en una forma pura?,
 ¿por qué el punto de fusión o ebullición está por debajo del valor
esperado?,
 ¿la técnica utilizada es apropiada para aislar el producto?,
 ¿el proceso de recristalización fue adecuado?. Si la respuesta es no,
¿cual (es) método(s) alterno(s) o modificaciones recomiendas?

11. IX. Conclusiones: Básicamente, en esta sección se incluye una breve


afirmación de los resultados experimentales basadas en los objetivos del
experimento. Preferiblemente, no se debe exceder de 5 oraciones. Basado
en un raciocinio científico, el estudiante puede incluir sugerencias para
mejorar procesos, medidas correctivas para evitar recurrencias de errores y
sugerir próximos pasos o estudios. Ver ejemplos en la Ilustración #18 a
continuación.

 Basado en los resultados obtenidos, el producto (aspirina) se obtuvo en un


rendimiento y pureza aceptable. Es recomendable utilizar una cantidad menor de
solvente durante la filtración para minimizar pérdida de producto en los licores
madres.

 Los resultados experimentales evidencian que la técnica de destilación simple no es


adecuada para separar una mezcla 1:1 de hexano:tolueno. Este resultado es
consistente con la teoría. Para separar esta mezcla es recomendable intentar la
técnica de destilación fraccionada utilizando una columna con un número de
platos teóricos N > 5.

Ilustración #18: Ejemplo de reporte de Conclusiones

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Libreta de Laboratorio

12. X. Referencias: En esta sección se citan en forma enumerada todas las


fuentes de información utilizadas para preparar el reporte, verificar e
incorporar datos, y ejecutar el experimento. Existen varias normas utilizadas
para citar referencias científicas (o bibliografías), revistas, portales electrónicos,
libros de texto, entre otros. Una de las más utilizadas en publicaciones
científicas es la guía de la Sociedad Americana de la Química, conocida
como ACS (“American Chemical Society”) y la APA (“American Phycological
Association”).

Básicamente, el formato a seguir en el curso de Laboratorio de Química


Orgánica para citar las referencias en su libreta de laboratorio consistirá en
nombrar los autores, seguido por el año de publicación, título del artículo,
título de la revista, volumen y número de páginas separadas por un guión. Si
una publicación tiene más de 10 autores, se puede citar hasta seis (6) autores
de la misma publicación, y los próximos se indicarán con la abreviatura et al.
(Significa: y otros). Ver ejemplo en la Ilustración #19 a continuación.

1. Cox, O, Cordero, M., and García, C. (2008). “Regioselective photocyclization of (E)-2-


(2,3,6-trichlorostyryl)benzothiazole and synthesis of 3,4-Dichloro- and 4-
chlorobenzothiazolo[3,2-a]quinolinium chlorides”: A Synthetic and theoretical study, J.
Heterocyclic. Chem. 45, 1255-1264.

Ilustración #19: Ejemplo de Referencia de una publicación científica

IV. Referencias:

1. Alred, G. J.; Brusaw, C. T.; Oliu, W. E. Handbook of Technical Writing, 8va Ed.,
St. Martin’s Press, Nueva York, 2006.

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Libreta de Laboratorio

2. American Chemical Society: The ACS Style Guide; Coghill A. M.; Garzón, L.
R. Editors; Oxford, University Press, Oxford, 2006.

3. Schoffstall, Allen M.;Gaddis, Barbara A.; Druelinger, Melvin L (2004).


“Microscale and Miniscale Organic Chemistry Laboratory Experiments”,
Second Edition, Boston: McGraw-Hill.

4. Eaton, David C. “Laboratory Investigations in Organic Chemistry”, McGraw-


Hill, 1989.

5. University of Portsmouth, the University Library (2007). Referencing @


Portsmouth- Harvard-APA. Obtenido el 28 de enero de 2012, de
http://referencing.port.ac.uk/apa/index.html

6. American Phychological Association (2012). APA Style. Obtenido el 28 de


enero de 2012 de http://www.apastyle.org.

7. (a) Jones, J. (May 2009). The Importance of Good Laboratory Notebook


Practice. (b)Jones, J. (October 2011). Ibidem. Artículo obtenido el 28 de
enero de 2012 de http://www.davies.com.

8. Board of Reagents of the University of Wisconsin System (April 30, 2011).


Chemistry Library, ACS Style Guidelines. Obtenido el 28 de enero de 2012 de
http://chemistry.library.wisc.edu/writing/acs-style-guidelines.html#print-
editions.

9. U.S. Food and Drug Administration (04/01/2011). 21 CFR § Part 58, Good
Laboratory Practice for Nonclinical Laboratory Studies. Obtenido el 28 de
enero de 2012 de http://www.accessdata.fda.gov.

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Libreta de Laboratorio

ANEJO I: CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS

1. Determinación del porciento de rendimiento de reacción (%R):


Consideraciones Importantes

Cada reacción química, se debe representar en una ecuación la cual


demuestre la conversión de reactivos a productos. Conociendo cada una de
las cantidades de reactivos que se utilizan en una reacción, podemos
determinar la cantidad de producto que se debe obtener teóricamente; esto
se conoce como el rendimiento teórico. Usualmente en una reacción
química, pueden competir reacciones secundarias, por lo que la conversión a
producto no es necesariamente cuantitativa; esto significa que el porciento
de rendimiento de reacción es menor de 100%. Por consiguiente, el porciento
de rendimiento de reacción es considerado como una medida indicativa de
la eficiencia de la conversión de reactivos a productos. Usualmente la
pérdida de producto luego de un proceso de purificación no es considerada
en este cómputo; pero si se considera, es importante indicar que el resultado
de %R es basado en producto purificado y no en producto crudo. Además, es
importante considerar, que el porciento de rendimiento a reportar no puede
ser mayor de 100%, por el principio de conservación de masas. Si el
rendimiento observado es mayor a 100%, varios factores deben ser evaluados
tales como: el producto aislado puede estar húmedo (el sólido debe estar
seco para reportar %R), un error matemático en los cómputos (teóricos o
experimentales) o en las pesadas, error en la cantidad de reactivo (se añadió
más a la especificada), entre otros. Conociendo la importancia del porciento
de rendimiento en una reacción química, es fundamental que el estudiante
conozca los pasos para determinar este valor.

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2. Determinación del porciento de rendimiento de reacción (%R): Práctica

Utilizando los datos de la tabla para la síntesis de aspirina presentada a


continuación (refiérase también a la Ilustración #13), se muestra los cómputos
necesarios para la determinación del reactivo limitante y el porciento de
rendimiento de reacción. En este último, se utiliza una cantidad de aspirina
aislada de 3.080 g, como indicado en la Ilustración #15 (Sección de Datos y
Cómputos).

O O
O O O
OH OH
OH
+ O H2SO4 cat. O + OH
O
CH 3 Ácido acético
Ácido salicílico Anhídrido
Ácido acetilsalicílico
Acético

Ácido salicílico (A) anhídrido acético (B) Aspirina (C)


2.8 g 2.6g ¿teórico?
138.12g/mol 102.10 g/mol 180.16 g/mol

Según la ecuación química ilustrada arriba, se puede decir que 1 mol de


ácido salicílico (A) reacciona con 1 mol de anhídrido acético (B) para producir
1 mol de aspirina (C). Por lo tanto, la razón estequiométrica entre reactivos y
productos es de 1:1. Esta información es crucial para la determinación del
reactivo limitante. Es importante recordar, que la determinación el reactivo
limitante está basado en el número de moles (o mmoles) que reaccionan, NO
en la cantidad de gramos (o mg) que se añaden.

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a. Determinación del reactivo limitante (RL):

Para determinar el reactivo limitante (RL), es necesario conocer las


cantidades de cada uno de los reactivos que se utiliza en la reacción y su
peso molecular (PM), para determinar el número de moles (o mmoles) que
reaccionan. La fórmula general a utilizar es la siguiente:

Fórmula general:
 Si la cantidad del reactivo ácido salicílico (A) está expresado en
unidades de gramos (g), entonces;

Fórmula #1:

 Si la cantidad del reactivo A está expresado en unidades de


miligramos (mg) entonces hay que considerar el siguiente factor de
conversión, 1g = 1,000 mg. En otras palabras hay que dividir por 1,000
( ó 10-3), por lo que se puede utilizar la Fórmula #2.

Fórmula #2:

 Si la Fórmula #2 se expresa utilizando factor de conversión, se puede


observar que las unidades de mg y g se cancelan para que el
resultado sea expresado solo en moles.

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Libreta de Laboratorio

Como en la tabla dada la cantidad de los reactivos A (ácido salicílico) y


B (anhídrido acético) están expresadas en unidades de gramos (g),
entonces, se utilizará la Fórmula #1, para determinar el reactivo limitante,
como sigue:

= 0.020 moles Reactivo


limitante

= 0.025 moles

Dado que la cantidad de moles de A es menor que la cantidad de


moles de B, el reactivo limitante es ácido salicílico (compuesto A). Esto es
así porque la razón estequiométrica para esta reacción es de 1:1, como se
ha discutido previamente. Por lo tanto, 0.020 moles es la cantidad que se
debe obtener teóricamente para el producto aspirina (compuesto C en la
tabla). Para determinar la cantidad teórica de producto se necesita el
peso molecular como se indica en la Fórmula #3:

Fórmula #3:
Peso
molecular del
Razón producto
reactivo
estequiométrica
limitante

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Antes de determinar el rendimiento teórico es importante corroborar


que la ecuación química esté correctamente balanceada, porque de lo
contrario se podría reportar un resultado erróneo para %R de reacción.
Además para determinar el rendimiento de reacción hay que saber la
cantidad de producto seco que se aisló en la reacción. Este último dato se
conoce como la cantidad de producto experimental. La fórmula para
determinar el porciento de rendimiento de reacción se puede expresar en
mol o en masa, como se muestra en la Fórmula #4 a continuación.

Fórmula #4:

Si la cantidad de producto aislado es 3.080g, el porciento de


rendimiento de la reacción es un 86%. Ver cómputo a continuación.

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ANEJO II: DESTREZAS MATEMÁTICAS BÁSICAS PARA EL LABORATORIO:


ANÁLISIS DIMENSIONAL

1. Determinar cantidades de reactivos


a. Conversión de Masa a Mol

Para convertir la masa de un reactivo o producto a moles, utilizamos el


peso molecular. Como descrito anteriormente, si la cantidad de reactivo o
producto está expresada en unidades de gramos (g), solo hay que dividir esta
cantidad por el peso molecular (refiérase también a la Fórmula #1, en el Anejo
I). Por el contario, si la masa de reactivo o producto está expresada
directamente en miligramos (mg), el resultado será en unidades de milimol
(mmol) cuando se divida entre el peso molecular cuando está expresado en
mg/mmol. Ver fórmulas a continuación:

Utilizando el ejemplo del Anejo I para la cantidad del reactivo A (ácido


salicílico), obtenemos las siguientes expresiones:

En este ejemplo solo hubo que cambiar la cantidad de gramos a


miligramos, utilizando el factor de conversión de 1g = 1,000 mg. Ver ejemplo a
continuación:

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b. Conversión de Densidad a Mol

Si el compuesto es un líquido, hay que utilizar la densidad del líquido


para calcular la masa antes de determinar los moles. La densidad usualmente
se expresa en unidades de gramos por mililitros (g/ml) o gramos por centímetro
cúbico (g/cm3). Dado que 1 cm3 = 1 ml, no será necesario utilizar un factor de
conversión para expresar la densidad en g/ml cuando la misma esté
expresada en g/cm3. Para la conversión de densidad a mol, es más
conveniente que el volumen de reactivo esté expresado en ml ó ; si no es así
es importante hacer la conversión correspondiente antes de convertirlo a
masa. Una vez expresado en unidad mol (o mmol), se puede utilizar
cualquiera de las fórmulas presentadas previamente. Las Fórmulas #5 y #6
mostradas a continuación, se utilizan para la conversión de la densidad a
masa.

Fórmula #5:

Fórmula #6:

Nota: Es importante conocer que: 1 mL = 1,000 ó

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Libreta de Laboratorio

Ejercicio #1:

Calcule el número de moles presentes en 248 µL de anhídrido acético.

Solución:
Dado que anhídrido acético (B) es un líquido, la densidad debe ser
utilizada para convertirlo a masa y luego a unidades mol. Es importante
considerar que la unidad de volumen de anhídrido acético indicado está
expresada en microlitros (µL), por lo que hay que utilizar un factor de
conversión a ml; que es la unidad que típicamente se reporta la densidad.
Además, hay que considerar que será necesario el peso molecular para la
conversión de masa a mol. Por consiguiente, el estudiante debe obtener de la
literatura la densidad y el peso molecular para anhídrido acético.
Opcionalmente, conociendo la estructura molecular de anhídrido acético, se
puede determinar el peso molecular sin utilizar la literatura.

Conociendo que la densidad y el peso molecular de anhídrido acético


es 1.08 g/mL y 102.10 g/mol, respectivamente, el número de moles presentes
en 248µL de anhídrido acético se determina de la siguiente manera:

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Ejercicio #2:

Si en el procedimiento de un experimento se indica que hay que añadir 1.45


mmoles de anhídrido acético. ¿Cuántos microlitros (µL) hay que añadir a la
reacción?. Calcule el volumen.

Solución:

Este ejercicio requiere la conversión de mmol a volumen. Esto se logra


utilizando el peso molecular (102.10 g/mol) y la densidad (1.08 g/ml) en la
ecuación de conversión. Note que el factor de 1 mL = 1000 µL, se utiliza en
esta ocasión. Ver respuesta a continuación:

Ejercicio #3:

Si en el procedimiento de un experimento se indica que hay que añadir 2 mg


de anhídrido acético. ¿Cuántos hay que añadir a la reacción?. Calcule el
volumen.

Solución:

Este ejercicio requiere la conversión de masa a volumen. Nuevamente,


esto se logra utilizando la densidad en la ecuación de conversión. Ver
respuesta a continuación:

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Libreta de Laboratorio

En este ejercicio se puede observar que la densidad también puede ser


expresada en unidades de mg/ (en vez de g/ml), esto facilita a una
conversión directa de mg a , como sigue:

c. Conversión de Molaridad a Mol

Cuando se usa una solución de una concentración dada, se utiliza la


molaridad (mol/L) para determinar el número de moles (o mmoles). Contrario,
a la densidad, este cálculo nos lleva a la unidad de mol directamente, dado
que las unidades para molaridad son mol por litros (mol/L). Es importante
asegurar que el volumen de solución a añadir a la reacción sea expresado en
litros si el resultado deseado es en mol; o en mililitros si el resultado deseado es
en mmol. Ver Fórmulas #7 y #8 a continuación.

Fórmula #7: Fórmula #8:

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Ejercicio #4:

Si en el procedimiento del experimento se indica que hay que añadir 2.5 de


ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado a la reacción. ¿Cuántos moles representa
esta cantidad?

Solución

Este ejercicio requiere la conversión de volumen a mol. La molaridad (M) de


H2SO4 concentrado es 18 mol/L. Ver respuesta a continuación:

Si se requiere reportar el resultado en unidad de mmol, sólo se utiliza el factor


de 1 mol = 1,000 mmoles. Ver respuesta a continuación:

d. Determinación del Porciento de Error

Toda medida experimental realizada en el laboratorio está sujeta a


incertidumbre, por lo que hay que considerar este factor al momento de
reportar los resultados. Aunque no está dentro del alcance de este

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Libreta de Laboratorio

suplemento describir análisis estadísticos, es substancial a nivel profesional que


en un reporte técnico se indique el tratamiento estadístico aplicado para
generar los datos. Por lo general, en los cursos de Laboratorio de Química
Orgánica uno de los requerimientos básicos es reportar el porciento de error.
Este parámetro nos da una comparación de la diferencia entre el valor
experimental obtenido versus el valor reportado en la literatura (valor que se
espera obtener). Entre más alto el valor del porciento de error, más alto es el
error experimental. La fórmula general para determinar el % de error, es la
siguiente (Fórmula #9):

Fórmula #9:

Ejercicio #5:

El valor experimental para la densidad de hexano reportado por un estudiante


es 0.6640 g/ml a 20°C. Determine el % error.

Solución:

Este ejercicio requiere que el estudiante busque el valor densidad en la


literatura para hexano a la misma temperatura (20ºC). Si la D = 0.6603 g/ml a
20°C, la respuesta es la siguiente:

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