Universidad Nacional Abierta y a Distancia

CEAD JOSE ACEVEDO Y GOMEZ

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416 A 612

Yuly Neira Alvarez

Cod: 1057578381
Nombre estudiante 2
Código estudiante
Luz Angela Gil Hernandez
Cód: 1030622335
Kareen Paola Cruz
Código 52951088
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Bogotá, 13 de Abril del 2019

 Introducción

Este trabajo lo realizamos con el fin de aprender e identificar algunos temas básicos
de la química orgánica, teniendo en cuenta que se espera un atributivo al esfuerzo
realizado.
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes:
carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heterotermos, también conocidos como
compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que
esta rama de la química estudia, esta disciplina también es llamada química del
carbono.
Aunque aún hoy muchos compuestos del carbono se aíslan mejor a partir de fuentes
vegetales y animales, la mayoría de ellos se obtienen por síntesis. A veces se
sintetizan a partir de sustancias inorgánicas, como carbonatos y cianuros, pero más a
menudo se parte de otros compuestos orgánicos. Hay dos grandes fuentes de las que
se pueden obtener sustancias orgánicas simples: el petróleo y el carbón.
La finalidad de este trabajo es indagar, conocer y llevar a la práctica cómo podemos
hacer un alcano, halogenuro, alquinos, también para poder identificar un isómero y
muchos conceptos que hacen parte de la química orgánica.
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
alcanos
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química.(11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química.(11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos 627-633
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., &Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante Estudiante 3 Estudiante Estudiante 5

funcionales Yuly Neira A 2 Luz Ángela Gil Hernández 4 Nombre
Nombre Kareen
Cruz
Fórmula Definición: Proponga un Proponga un
ejemplo de una
general: Los alcanos son compuesto reacción para
ejemplo de una
formados por carbono e obtener el grupo reacción que
Alcano C n H 2 n+ 2 hidrogeno que se unen por funcional, es experimenta el
enlaces simples carbono- decir, que se grupo funcional
obtenga como
carbono. producto un alcano, es decir,
Dentro de las propiedades alcano. partiendo de la
físicas ya mencionadas estructura del
podemos decir que el C de Respuesta: alcano.
alcanos al estarsaturado La hidrogenación
presenta hibridacion sp3, ya es la adición de
que se une 4 atomos hidrógeno al
doble enlace para
diferentes o H, necesitando
formar alcanos. 
una orbital s y 3 p, dando Platino y paladio
lugar a 4 orbitales hibridas son los
sp3. La esturctura molecular catalizadores más
comúnmente
de los alcanos se deriva de la usados en la
configuracion electronica del hidrogenación de
carbono, lo que quiere decir alquenos. El
que los electrones de valencia paladio se
emplea en forma
esta en cuatro orbitales de polvo
equivalentes,derivados de la absorbido en
carbón (Pd/C). El
combinacion del orbital 2sy las platino se emplea
orbitales 2p. como
PtO2 (Catalizador
¿Cuál es la hibridación del de Adams).
carbono en los alcanos?
Consulte la estructura del
etano con orbitales
moleculares.
https://www.lifeder.com/
hibridacion-carbono/

Respuesta

Los alcanos son compuestos

formados por carbono
hidrogeno
desapareados en el orbital 2p.

estructura del etano con

orbitales moleculares.

La molécula de metano, CH4,

es apolar y cada uno de los
átomos de carbono presentará
una hibridación sp3 y, como
 ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano 
Cicloalcano ciclohexano
Cadena cerrada tal, los 4 híbridos sp3
formados se dirigirán hacia los
vértices de un tetraedro y así
presenta geometría tetraédrica
(ángulos de 109,5º),
formando 4 enlaces C-H que
son idénticos y se enlazarán
entre sí con un enlace simple
de tipo sigma, y  surge el
solapamiento frontal entre dos
orbitales sp3. Los restantes
orbitales, 3 para cada
carbono, forman enlace frontal
sigma con los orbitales 1s de
los hidrógeno.
Proponga un Fórmula Definición: De los siguientes
ejemplo de una general: Proponga un ejemplo de una Los cicloalcanos
compuestos,
Cicloalcano reacción que reacción para obtener el grupo son alcanos que ¿cuál o cuáles son
experimenta el funcional, es decir, que se contienen anillos cicloalcanos y por
grupo funcional obtenga como producto un de átomos de qué? Dibuje la
carbono,
cicloalcano, es cicloalcano. formando un estructura
decir, partiendo Ejemplo : fórmula estructural de los ciclo. Tienen dos química del
de la estructura siguientes cicloalcanos: hidrógenos cicloalcano
del cicloalcano. menos que el identificado.
alcano del que
2-ciclopropipropano
derivan, su
Los fórmula molecular a. Heptano
Cicloalcanos es CnH2n. Se
nombran
dan b. Cicloheptano
utilizando el
compuestos de prefijo ciclo
adición ya que 1,1,2-trimetilciclopentano seguido del c.Benceno
pueden abrir su nombre del
alcano.
anillo con Respuesta y
facilidad. Propiedades justificación
  físicas:
 Metilpropano  Tienen punto Estructura
  de fusión y química del
punto de
1,2-dimetilciclopropano ebullición cicloalcano
mayores que
los alcanos
correspondiente
s.

 Los puntos de
fusión y los
puntos de
Adición de ebullición se
Hidrógeno: incrementan al
aumentar la
masa molecular
de las
+    H2       — moléculas.
>       CH3 —
CH2 — CH3  
(Propano)

Clasificar los Proponga un Fórmula general: Proponga un Definición:

siguientes ejemplo de ejemplo de
Halogenuro de compuestos una reacción una reacción
alquilo como sustratos para obtener que
primarios, el grupo
CH
n 2n+1 X experimenta
secundarios y funcional, es el grupo
terciarios. ¿Por decir, que se funcional
qué? obtenga halogenuro
a. como de alquilo, es
CH2CH2CH3 producto el decir,
halogenuro partiendo de
H3C C Br un alquilo. la estructura
del
CH2CH3 halogenuro
b. de alquilo.
 H

Reacciones de
H3CH2CH2C C Br
Sustitución SN1
H
CH2CH3

H C Br
Sustitución
NucleofilicaUni
CH3 molecular SN1
c.

Respuesta

a. Correspo
nde a un
halogenur
o
terciario
ya que ha
perdido
todos sus
H, y está
unido a 3
cadenas.
b. Es
primario
ya que
está
unido a
un
halógeno
en este
caso el Br
y solo
perdió
uno de
 sus H,
para
tener una
cadena.
c. Es un
halogenur
o
secundari
o ya que
el átomo
de
carbono
unido al
halógeno
estáunido
a otros
dos
átomos
de
carbono.

Definición:Los a ¿Cuál es la Proponga un ejemplo de una Fórmula Proponga un

lquenos son hibridación reacción que experimenta el general: ejemplo de una
hidrocarburos del carbono grupo funcional alqueno, es reacción para
Alquenos insaturados que en los decir, partiendo de la CnH2n obtener el grupo
tienen uno o alquenos? estructura del alqueno. funcional, es
varios enlaces
Consulte la decir, que se
carbono-carbono
estructura obtenga como
en su molécula.
del etileno Alquenos   CH2=CH2 eteno producto un
Se puede decir
(eteno) con enlace doble CH3-CH=CH2  propeno alqueno.
que
un alqueno es orbitales Hidrogenación: en presencia
un alcano que ha moleculares. de catalizadores (Pt, Pd o Ni) y
perdido dos disolventes (metanol, etanol,
átomos de Respuesta ácido acético o acetato de
hidrógeno etilo) los alquenos forman
produciendo alcanos de igual tamaño:
como resultado CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-
un enlace doble CH2-CH3
entre dos
CH3-CH=CH-CH3 + H2 →
carbonos.
CH3-CH2-CH2-CH3
Hidrohalogenación: un
alqueno reacciona con un
halógeno (F, Cl, Br o I) para
dar un haloalcano:
CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-
CHBr-CH2Br
CH3-CH=CH-CH3 + Br2 →
CH3-CHBr-CHBr-CH3
Adición de Halogenuros de
Hidrógeno (HBr, HCl):
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-
CH2-CH2Br y/o CH3-CHBr-
CH3
CH3-CH=CH-CH3 + HBr →
CH3-CHBr-CH2-CH3
Formación de Halohidrinas:
CH2=CH2 + ClOH →
CH2OH=CH2Cl
CH3-CH=CH2 + BrOH → CH3-
CHOH-CH2Br
Hidroxilación: los alquenos
forman dioles al añadirles
agua oxigenada
CH2=CH2 + HO-OH →
CH2OH-CH2OH (Glicol)
Oxidación: en presencia de
agentes oxidantes como el
permanganato potásico
(KMnO4) los alquenos se
 oxidan fácilmente
CH3-CH=CH2 → CH3-COOH +
CO2
Proponga un Proponga un Definición: ¿Cuál es la Fórmula general:
ejemplo de una ejemplo de Los alquinos son hidrocarburos hibridación
Alquinos reacción para una reacción que contienen enlaces triples del carbono
obtener el que carbono-carbono. en los
grupo experimenta La fórmula molecular general alquinos?
funcional, es el grupo para alquinos acíclicos es Consulte la
decir, que se funcional CnH2n-2 y su grado de estructura
obtenga como alquino, es insaturación es dos. El del acetileno
producto un decir, acetileno o etino es el alquino (etino) con
alquino. partiendo de más simple. orbitales
Br Br la estructura moleculares.
del alquino. Los alquinos responden a la
CH 3−CH −CH 2+ 2 KOH fórmula CnH2n-2 y se Respuesta
1,2 nombran sustituyendo el sufijo
dibromopropan -ano del alca-no con igual LOS ALQUINOS
Y LA
o número de carbonos por -ino. HIBRIDACIÓN
SP
nomenclatura-alquinos
Alcohol Cuando un átomo
de carbono va a
formar parte de
CH 3−C ≡ C−CH +2 KBr+2 H 2 O un triple enlace
propino como es el caso
de los alquinos,
este combina un
orbital atómico 2s
con uno de los
tres 2p
generándose
entonces dos
orbitales híbridos
sp con un
electrón cada
uno, quedando
además, dos
orbitales atómicos
2p también con
un solo electrón
cada uno. Todos
los orbitales
atómicos
originales
poseen un
solo electrón
proveniente del
reordenamiento
esquematizado
más abajo

Los orbitales
híbridos sp se
disponen de
forma lineal,
formando 180º
entre sí. Los
orbitales p sin
hibridar quedan
perpendiculares
a los ejes de los
híbridos. Así,
la geometría
del etino se
podrá dibujar
como:

El enlace triple
es aún más
fuerte que el
 enlace doble, y
la distancia C-C
es menor. Así,
la longitud del
enlace simple
C-C es de
0,154 nm, la
del doble,
0,134 nm y la
del triple, 0,120
nm.
Si bien el
enlace triple,
como el doble,
es rígido, como
únicamente
tiene 1
sustituyente
cada carbono
no da lugar a
isomería
geométrica.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
molecular dada Hexano Ciclononano Bromohexano CICLOHEXANO ciclohexeno
por el tutor

Isómeros
Estudiante 1

2 metil-pentano 2-
(o isohexano) Bromohexano
3,metilciclooctano 3-hexino
Metilciclopenteno
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura molecular dada por C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
el tutor

Isómeros Estudiante 1
Isómeros Estudiante 2

Kareen Paola Cruz

2,3- (2-metilpropi)l- 2-bromo-4- 2,3-dimetil-2- 3-hexino
dimetilbutano ciclopentano metilpentano buteno
Debe escribir la
posición del
sustituyente…

Isómeros Estudiante 5
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Productos de la
Descripción de reacción
Tipo de reacción
la reacción (estructura
química)
Caso 1 Reacción 1: Reacciones SN1
Producto 1.
CH2CH2CH3

H3C C
H2O
?
Br Acetona
Estructura química del Producto 1
H3CH2C

¿Por qué?:
Es notable el hecho de que el panorama es del todo Producto 2.
distinto cuando se utilizan diferentes condiciones de
reacción. Cuando se tratan en disolventes próticos con
nucleófilos no básicos en condiciones de neutralidad o
acidez, los sustratos terciarios a menudos reaccionan
varios miles de veces más rápido que los primarios o
secundarios. Por ejemplo, la reacción de los alcoholes con
HX para obtener halogenuros de alquilo tiene la rapidez
máxima en el caso de alcoholes terciarios y la mínima en
el caso del metanol

Reacción 2: Thereactionproceededviaan SN1 mechanism.

CH2CH2CH3

H3C C
CH3CH2O-Na+
?
Br CH3CH2OH Estructura química del Producto 2
H3CH2C

¿Por qué?:Cuando se tratan en disolventes próticos con

nucleófilos no básicos en condiciones de neutralidad o
acidez, los sustratos terciarios a menudos reaccionan
varios miles de veces más rápido que los primarios o
secundarios. Por ejemplo, la reacción de los alcoholes con
 HX para obtener halogenuros de alquilo tiene la rapidez
máxima en el caso de alcoholes terciarios y la mínima en
el caso del metanol

Reacción 3. Hidrohalogenación del alqueno: 2,3- Estructura del

dimetil-2-buteno alqueno
seleccionado
de la tabla 2
H H Cl

HCl
Cl

Reacción 4. Halogenación del alqueno: 2,3-dimetil-2-

Caso 2 buteno

Cl Cl Cl

Cl-Cl

2,3-dimetil-2-
CCl4 Cl

buteno

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del

alquino
seleccionado
H de tabla2
H2
H
Lindlar

Caso 3

Reacción 7. Oxidación de alqueno:

O
H KMnO4 H3O HO
3-hexino
H
OH
O
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.Kareen Paola Cruz

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:
La conformación silla tiene ángulos de enlace C--C--C de 111°, la conformación de silla está casi
libre de tensión angular. Todos sus enlaces están escalonados, lo que la hace también libre de
tensión torsional. La conformación en bote tiene ángulos de enlace que son aproximadamente
tetraédricos y está relativamente libre de tensión angular, y por lo tanto la conformación bote es
menos estable que la conformación silla.

Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Justificación:

Estructura Axial significa que están apuntando hacia arriba o hacia abajo con respecto
al anillo y Estructura Ecuatorial significa que están apuntando lejos del perímetro del
anillo, ya sea ligeramente hacia arriba o ligeramente hacia abajo

b. Estereoisómerocis:

Estereoisómerotrans:

Justificación:

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida que puede ser

debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos, dando un entorno a un enlace
carbono-carbono. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el
que los tiene a lados opuestos trans.
 c. Número de centros quirales:

a. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de

acuerdo con la numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.

F
8 1 Cl
7 2
6 3
4

Justificación:
Posee 5 puntos quilares, porque posee un Centro quiral o asimétrico

Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cinco sustituyentes diferentes.

Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible
con ella, denominada enantiómero

d. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos.

Justifique su respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.

H H3CO
OH OH
H3CO F3C

O O
A. B.
Configuración absoluta compuesto A:configuración relativa

Justificación:

El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un

hidrógeno. El grupo carbonilo gana (prioridad a), después va el carbono unido a
hidrogeno (prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d.

Configuración absoluta compuesto B:configuración relativa

Justificación:

El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un grupo
F3C. El grupo F3C gana (prioridad a), después va el carbono unido a hidrogeno
(prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d
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