UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

(FEZ- ZARAGOZA)

LABORATORIO DE SINTESIS DE FARMACOS Y MATERIAS PRIMAS II

JESUS LEYVA GARCIA

JORGE
GIOVANI

SINTESIS DEL 2-FENILINDOL

GRUPO 2652

ASESOR: JOSE JESUS SANCHEZ MENDOZA

FECHA DE ENTREGA: 17 DE FEBRERO DEL 2020

2-FENIL INDOL

INTRODUCCION

La Síntesis de Fischer es una reacción química que produce un heterociclo benzofusionado (Indol)
a partir de fenilhidrazina y acetofenona, formando un intermediario, acetofenona fenilhidrazona.
La opción del catalizador ácido es muy importante. Ácidos de Brönsted por ejemplo HCl, H2TAN4,
y ácido polifosfórico se han utilizado con éxito. Ácidos de Lewis por ejemplo trifluoruro del boro,
cloruro del zinc, cloruro del hierro, y cloruro de aluminio están también los catalizadores útiles.

OBJETIVO: Ilustrar la síntesis de índoles (anillos de cinco miembros con un heteroátomo de

nitrógeno fusionado a un anillo bencénico) por el método de Fisher.

PARTE EXPERIMENTAL

Preparación de acetofenona fenilhidrazona.

Se colocó en un matraz bola de 10mL, 0.51mL de fenilhidrazina y 0.60mL de acetofenona con 2mL
de etanol al 95% y unas gotas de ácido acético glacial. La mezcla se calentó durante 1 hora, pasado
este tiempo, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente

Preparación del 2-Fenil Indol.

A la mezcla de reacción se adiciono 3g de cloruro de zinc y se calentó la mezcla en una parrilla de

calentamiento con agitación, durante 4 minutos. Pasados los 4 minutos, la mezcla se retiro del
calentamiento y se continúo agitando durante 5 minutos más para evitar su solidificación.
Posteriormente se añadió 10mL de agua seguidos de 0.3mL de ácido clorhídrico concentrado. El
precipitado formado se filtra, se lava con etanol, hasta obtener cristales blancos. Posteriormente
los cristales obtenidos se metieron a la estufa a 80°C durante una hora

DIAGRAMA DE FLUJO
RESULTADOS

a) % de rendimiento

g. obtenidos 2-Fenil Indol : 0.149g

g. teóricos: 1g

0.149 g
X 100=15 %
1g

b) Métodos de identificación del producto

Para la identificación del producto se realizó una Cromatografía en capa fina utilizando una
cámara de elusión de Hexano con acetato de etilo

También se determinó su identidad por el punto de fusión del producto, siendo el punto de fusión
del 2-Fenil Indol de 182°-184°C.

DISCUSIÓN

Se obtuvo 0.149g de producto cuyo punto de fusión fue de 182°-184°C lo cual indica que el
producto obtenido es 2-Fenil Indol. Cuya apariencia es de finos cristales blancos.

Por otra parte, el rendimiento fue de 15%, se considera pobre el rendimiento, tomando en cuenta
el que indica la literatura (72-80%). Este bajo rendimiento puede adjudicarse a la perdida de
producto durante los filtrados, O BIEN , durante su calentamiento, se proyectó dando como
resultado perdida de producto. Durante esta síntesis, se necesita preparar primeramente el
intermediario, acetofenona fenilhidrazona. Una vez preparada ésta, debe seguirse
inmediatamente la síntesis del 2-Fenil Indol, ya que, esta se descompone rápidamente.

CONCLUSIÓNES

Se concluye que la síntesis del 2-Fenil Indol se realizó con éxito, mediante la síntesis de Fisher. El
producto obtenido es 2-Fenil Indol con un alto grado de pureza, aunque con un bajo rendimiento.
REFERENCIAS

 Vogel, A.I. Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemestry. 4° Ed. Longman Inc. New York.
1978.
 Giral, F. y Rojahn, C. Productos Químicos y Farmaceuticos. Ed. Atlante. méxico 1956.
Fitton, A.O and Smalley, R.K. Practical Heterocyclic Chemestry, Academic Press.London and
New York. 1968.
 Diccionario de Especialidades Farmacéuticas 2009.
 http://www.chemicalland21.com/lifescience/UH/2-PHENYLINDOLE.htm