Compuestos orgánicos persistentes

Los compuestos orgánicos persistentes (COPs), son un conjunto de compuestos

químicos que resisten en grado variable  la degradación fotoquímica, química y
bioquímica; lo que causa que su vida media sea elevada en el ambiente.

Aunque existen COPs de origen natural, la mayoría de ellos son xenobióticos. Los

plaguicidas (insecticidas, fungicidas, nematicidas, herbicidas), los Policlorobifenilos(PCBs),
dioxinas y furanos forman parte de los compuestos orgánicos persistentes (COPs).

Debido a sus características fisicoquímicas, los COPs se han identificado en todos los
compartimientos ambientales (agua, lluvia, nieve, aire, sedimento y suelos), en todas las
zonas del mundo incluyendo aquellas que son muy remotas del sitio de su liberación
ambiental. Al igual que se han encontrado en todo tipo de especies desde plancton hasta
animales polares; estos se bioacumulan en numerosas especies y se biomagnifican a
través de todas las redes tróficas del planeta.

Los seres humanos no están exentos de esto ya que se han encontrado en tejidos de
personas que habitan en lugares donde no hay ni ha habido fuentes de estas sustancias.
La preocupación mundial sobre estos contaminantes se debe a su persistencia y su
movilidad ambiental, sus concentraciones en el ambiente que no disminuirán a corto plazo,
aunque cesen las actividades y el uso de éstos.

Índice
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 1 Antecedentes históricos
 2 Características químicas y fisicoquímicas de las COPs
o 2.1 Fisicoquímicas
o 2.2 Químicas

 3 Fuentes ambientales
 4 Toxicocinética
 5 Efectos de los COPs
o 5.1 Efectos en el ambiente

 5.1.1 Inmunotoxicidad
o 5.2 Efectos en la salud humana

 6 Pesticidas
o 6.1 Alternativas al uso de plaguicidas químicos
o 6.2 Insecticidas organoclorados
o 6.3 Bifenilos policlorados (PCB)
o 6.4 Dioxinas y Furanos

 7 "Los compuestos orgánicos persistentes más peligrosos"

 8 El Convenio de Estocolmo sobre COPs
 9 La Docena Sucia
 10 Nuevos COPs
 11 Véase también
 12 Referencia
 13 Enlaces externos

Antecedentes históricos[editar]
El  DDT, primer COP detectado en el ambiente en 1960, fue usado como un insecticida
durante la segunda Guerra mundial, salvando a miles de personas de la muerte por
malaria. Sin embargo, junto con otros pesticidas clorados, tal como el dieldrín, fue
encontrado presente en huevos de pájaros, pez, sedimentos y leche humana. Más tarde
los policloruros de bifenilo, usados en una variedad de aplicaciones industriales, fueron
también detectados en las mismas matrices ambientales así como en los seres humanos.
Rachel Carson en su libro "La primavera silenciosa",  describió por primera vez que la
disminución en las poblaciones de aves, se debía al uso indiscriminado de plaguicidas
sintéticos. Posteriormente numerosos estudios demostraron que los plaguicidas
organoclorados, en particular el DDT, se biomagnifican a lo largo de las cadenas tróficas y
causa daños graves en los organismos situados en los niveles superiores de ellas, como
las aves de presas y los mamíferos marinos, aunque las concentraciones ambientales de
estos compuestos en el ambiente fueran muy bajas. Fue así como en la década de 1980,
la producción y el uso de la mayoría de estos fue prohibida.  

Por otra parte hubo varios casos de intoxicación agudo por el mal manejo de los COPs, así
como  la contaminación accidental de alimentos y con accidentes industriales. Uno de los
primeros fue la intoxicación crónica que ocurrió en Turquía en 1960-63, a causa de la
contaminación de alimentos con hexaclorobenceno. Este accidente causó la muerte de un
90% de los afectados y una alta tasa de cirrosis hepática, porfiria y trastornos urinarios,
artríticos y neurológicos.

Entre 1962 y 1971 cerca de 75 millones de herbicidas fueron lanzados sobre territorio
vietnamita desde los aviones norteamericanos para despejar los bosques y facilitar así los
bombardeos de la población. Entre los productos que cayeron desde el cielo se
encontraba el agente naranja, uno de los pesticidas más famosos de aquella guerra y que
más repercusiones ha traído desde entonces para la salud de los combatientes de ambos
bandos.

En 1976 el accidente de Seveso en Italia hizo al mundo consciente  de la toxicidad

extrema, involuntariamente generada por un COP, nombrado 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-
dioxina, que posteriormente dio lugar a toda una familia entera de dioxinas como COPs,
incluyendo la adición del policlorodibenzo-p- dioxinas (PCDDs),
policlorodibenzofuranos(PCDFs), y PCBs específicos.  Durante el periodo de las décadas
de 1960 y 1990, químicos analíticos continuaron desarrollando y mejorando el análisis de
plaguicidas clorados, PCBs, PCDDs y PCDFs. La cromatografía de gas fue el método de
elección para separar estos compuestos semi-volátiles.  Debido a su alta sensibilidad para
los halógenos, se utilizó inicialmente el detector de captura de electrones (ECD), pero fue
reemplazado gradualmente por los detectores de espectrometría de masas de baja
resolución y alta resolución, que siguen mejorando cada día más en los aspectos de
sensibilidad y selectividad.

Características químicas y fisicoquímicas de las COPs[editar]

Fisicoquímicas[editar]
Además de la persistencia, las propiedades fisicoquímicas de mayor importancia para el
comportamiento ambiental de los COPs son la solubilidad en agua, la presión de vapor, la
constante de la ley de Henry (H), el coeficiente de partición octanol-agua (Kow) y el
coeficiente de partición de carbono orgánico-agua (Koc). Estas propiedades varían de
manera muy amplia, dependiendo de la naturaleza de las moléculas. Existen compuestos
orgánicos clorados de persistencia y toxicidad bajas y escasa movilidad ambiental, que es
poco probable que representen un riesgo para el ambiente o la salud humana, así como
también los hay de baja solubilidad en agua, muy soluble en lípidos y de presión de vapor
relativamente alta a las temperaturas ambientales más comunes, por lo que típicamente
son semi-volátiles, lo que les confiere la movilidad ambiental que los caracteriza. Este
grupo de compuestos son los de mayor peligrosidad e interés desde el punto de vista
ambiental y de salud por riesgo que presentan y a ellos se refiere específicamente la
abreviatura COP.1

Otras propiedades importantes de los COPs son las siguientes:

Persistencia: Son muy estables a los distintos tipos de degradaciones posibles, lo que

supone una larga vida de los mismos en el medio.

Movilidad ambiental: Se debe fundamentalmente, a la volatilidad parcial de los COPs, en

conjunto con su persistencia. Algunas de las propiedades fisicoquímicas de los COPs, en
particular, la presión de vapor, la solubilidad en agua, y por lo tanto, la constante de la ley
de Henry, dependen de la temperatura, por lo que, en gran medida, el movimiento
ambiental de los COP también depende de ella. Estos compuestos pueden participar en
una serie de volatilizaciones y depósitos consecutivos que les permiten transportarse con
los vientos y pasar de un ecosistema a otro a grandes distancias, y contaminar desde el
ámbito local, hasta el global.

Lipofilicidad: Los COPs son más solubles en grasas (lipofilicos) que en soluciones

acuosas; de hecho, la mayoría son hidrofóbicos. La lipofilicidad es característica de los
hidrocarburos halogenados con pesos moleculares mayores de 236 g/mol y es justamente
una de las propiedades de los COPs que origina los problemas ambientales y de salud
más importantes. A causa de ella aumenta la biodisponibilidad de la sustancia, pues ésta
tiene una mayor tendencia a asociarse con la materia viva que con el medio que la rodea,
por lo que, una vez que han entrado al ambiente, los COPs tienden a bioconcentrarse en
los seres vivos.

Bioacumulación y biomagnificación: A causa de la lipofilicidad de estas sustancias, en

conjunto con su resistencia a la degradación bioquímica (biotransformación) y su lenta
excreción, los COPs tienden a bioacumularse en los organismos a través del tiempo y,
posteriormente, a biomagnificarse y movilizarse a través de las redes tróficas, hasta
alcanzar concentraciones elevadas en los niveles tróficos superiores.

La capacidad de bioacumulación y biomagnificación de un producto está en relación

directa con su persistencia.

Biodisponibilidad: La concentración total de una sustancia que está disponible para su

absorción por un organismo depende de las propiedades fisicoquímicas del compuesto, las
condiciones del ambiente y las características morfológicas, bioquímicas y fisiológicas del
organismo. En el caso de los COPs, el factor determinante de la biodisponibilidad son la
persistencia y lipofilicidad, las cuales contribuyen a que dichas sustancias sean muy
biodisponibles.
Químicas[editar]
Los COPs pertenecen a dos subgrupos: los hidrocarburos policíclicos y los halogenados.
En este último grupo, la mayoría contienen uno o más átomos de halógenos unidos a unos
átomos de carbono. El halógeno puede ser cloro o bromo, pero por lo común en los COPs
predomina el cloro. A causa de la baja polaridad y la estabilidad de los enlace carbono-
halógeno, estos compuestos son pocos reactivos y resistentes a la degradación biológica y
fotoquímica, algunas propiedades dependen de la estructuras de las moléculas y de la
naturaleza de sus átomos que la forman. En general, los compuestos clorados son más
estables y por lo tanto más persistentes que los alifáticos clorados, por lo que la mayoría
de los COPs son aromáticos. se acepta que, a mayor número de átomo halógeno en la
molécula, la liposolubilidad, la tendencia a la bioacumulación y la estabilidad en las
moléculas también son mayores. En paticular, la estabilidad ha sido la base de muchos de
usos de los COPs pero, al mismo tiempo, es la causa de que se resistan a la degradación
de todo tipo y de que su vida en el ambiente sea elevada.1

Fuentes ambientales[editar]
Sus fuentes antropogénicas pueden ser fijas o difusas:

 Los procesos industriales, incluyendo la generación y disposición final de desechos

y la producción y uso de energía.
 El uso de plaguicidas que los contienen, en aplicaciones agrícolas, industriales,
forestales y salud pública.
 La combustión, incluyendo los incendios accidentales y a la incineración de
desechos municipales y domésticos.

Sus fuentes naturales pueden ser:

 Erupciones volcánicas
 Incendios forestales

Una vez que los COPs han entrado al ambiente, no pueden ser recuperados, por lo que
una gestión adecuada de ellos debe basarse en evitar su generación y / o liberación, y en
sustituirlos por compuestos menos peligrosos, pues aún el uso de COPs en sistemas
cerrados puede representar un riesgo grave en el caso de accidentes como fugas,
derrames o incendios.

Toxicocinética[editar]
En términos generales, la absorción más importante de COPs para la mayoría de la
población ocurre por vía oral y se facilita en presencia de alimentos ricos en grasas. La
estructura espacial de la molécula es determinante para la biotransformación y la
excreción pero, por lo común éstas son más rápidas en los productos con menor contenido
de halógeno. Debido a la resistencia de los COPs a la degradación, en general son
resistentes a la biotransformación. Algunos de ellos se biotransforman para dar productos
más persistentes que el compuesto original, como ocurre con la biotransformación de DDT
en DDE y la dealdrín para formar dieldrín. En muchos casos similares, los productos de
biotransformación son más persistentes y de mayor peligrosidad que el compuesto
original.

A causa de su lipofilicidad, el principal sitio de depósito de los COPs son los tejidos ricos
en grasa y, de ellos, además del tejido adiposo, el hígado, el sistema nervioso, la médula
ósea y las gónadas. La excreción de los COPs es difícil, lo que contribuye a su
bioacumulación.

Efectos de los COPs[editar]

Efectos en el ambiente[editar]
Debido a que los COPs son lipofílicos la bioacumulación en organismos de la cadena
trófica es su principal vía de afección en el ambiente, pudiendo
causar inmunodeficiencia en la fauna. Por lo cual, al elevar su concentración, se convierten
en tóxicos. Aunque los efectos agudos de estos contaminantes están bien documentados,
son de mayor interés los efectos derivados de la exposición crónica a bajos niveles.

Inmunotoxicidad[editar]

La inmunotoxicidad es la capacidad de una sustancia de afectar desfavorablemente el

sistema inmunológico y la respuesta inmune de los individuos afectados. Se ha
demostrado en una variedad de especies silvestres que varios COPs que están
ampliamente distribuidos en el ambiente (entre ellos, TCDD, PCB, clordano, HCB,
toxafeno y DDT) pueden inducir inmunodeficiencia. Las investigaciones también han
demostrado que la disfunción inmunitaria es una causa probable del aumento en la
mortalidad de los mamíferos marinos y que el consumo en las focas de dietas
contaminadas con COPs puede causarles deficiencias vitamínicas y tiroideas y una
susceptibilidad elevada a las infecciones microbianas y los trastornos reproductivos.
Efectos en la salud humana[editar]
Una serie de efectos adversos en diferentes órganos, aparatos y sistemas del ser humano
se han asociado con la exposición aguda o crónica a los COPs. Estos efectos se han
demostrado a través de estudios clínicos y epidemiológicos en seres humanos.

Dentro de los efectos de los COPs en el ser humano se encuentran:

1. Disminución inmunitaria.
2. Disfunciones neurológicas.
3. Disfunciones reproductivas.
4. Alteraciones hormonales.
5. Alteraciones del desarrollo.
6. Trastorno neuroconductuales.
7. Cáncer.

Pesticidas[editar]
Artículo principal: Pesticidas

Los pesticidas son sustancias que pueden matar directamente a organismos no deseados
o bien controlarlos, por ejemplo interfiriendo con el proceso reproductivo. Todos los
pesticidas químicos presentan la propiedad común de bloquear procesos metabólicos
vitales de los organismos. la aplicación de los pesticidas implica a la agricultura, de hecho
la capacidad actual de los países desarrollados de producir y cultivar grandes cantidades
de alimento en relativamente pequeñas extensiones de terrenos y con relativamente poco
trabajo humano, ha sido posible gracia al uso de los pesticidas. existen varios tipos de
pesticidas: Acaricias (ácaros), Avivias (pájaros), Bactericidad (bacterias), fungicidas
(hongos), Raticidas (roedores), herbicidas (plantas),insecticidas (insectos), entre otros.
pero los más preocupande por su uso masivo y alta toxicidad son los insecticidas
organoclorados.2
Alternativas al uso de plaguicidas químicos[editar]
Todos los problemas de contaminación asociados a los plaguicidas químicos han
despertado un gran interés en buscar alternativas a su uso. Las investigaciones se
orientan en diferentes campos, entre los que podemos citar:
 Uso de controles biológicos: mediante el empleo de depredadores o parásitos
naturales.
 Desarrollo de variedades de plantas más resistentes a insectos y enfermedades.
 Empleo de atrayentes (sexuales, luz, sonido).
 Eliminación posterior en las tramas.
 Control genético mediante esterilidad, por ejemplo, los insectos.
 Manipulación hormonal para evitar el desarrollo a la etapa adulta de los insectos.
 Control bioambiental mediante el uso de prácticas agrícolas que afecten
negativamente a las plagas (demora de la siembra, eliminación de restos tras la
cosecha...).
Insecticidas organoclorados[editar]
Artículo principal: Insecticida

Son sustancias tóxicas que se utilizan para combatir plagas de insectos.

La mayoría de estos pesticidas constituyen ingredientes activos organoclorados, muchos

de los cuales presentan propiedades notables:

1.- Estabilidad a la descomposición o degradación en el medio ambiente.

2.- Bajas solubilidades en agua, exceptos que estén presentes átomos de oxigeno o
nitrógeno en las moléculas.

3.- Alta solubilidad en medios hidrocarbonados, como la materia grasa de lo organismos

vivos.

4.- Relativamente alta toxicidad a los insectos, pero baja para los seres humanos.
Bifenilos policlorados (PCB)[editar]

Estructura molecular del PCBs.

Los bifenilos policlorados o también llamados PCB por sus siglas en inglés

(PolyChlorinated Biphenyls), son una mezcla de hasta 209 productos químicos que da
referencia a un grupo de compuestos químicos organoclorados individuales, formados por
dos moléculas aromáticas unidas por medio de un enlace de Carbono-Carbono. Su
característica fundamental es que sus hidrógenos están sustituidos por hasta diez átomos
de cloro. Cada PCB difiere por la cantidad y ubicación de los átomos de cloro. No se
conocen fuentes naturales de PCB. Son líquidos aceitosos o sólidos, incoloros a amarillo
claro. Ciertos PCBs pueden existir como vapor en el aire. No tienen sabor especial y
poseen un olor característico comparable a los compuestos clorados (DDT, Gamexane).
En el mundo, ciertas mezclas comerciales de PCBs se conocen por su nombre industrial
registrado, por ejemplo Aroclor (en EEUU producido por Monsanto), Los PCBs se han
usado ampliamente como lubricantes y refrigerantes en transformadores, condensadores y
otros equipos eléctricos ya que no son muy combustibles y son muy buenos
aislantes.3 igual que muchos otros compuesto organoclorados, son muy persistentes en el
medio ambiente y se bioacumulan en los sistemas vivos. como resultado de las
negligentes prácticas de disposición, los PCB se han convertido en un gran problema
de contaminación en muchas partes del mundo. En vista de su toxicidad y a sus
contaminantes funaricos, los PCB en el medio ambiente han sido motivo de preocupación
a causa de su impacto ambiental potencial sobre la salud humana, en particular si se tiene
en cuenta su elevado ritmo de crecimiento y desarrollo.2
Dioxinas y Furanos[editar]
La dioxina, cuyo nombre genérico es policloro dibenzo-p-dioxinas (PCDD) son el nombre
con el que se conoce a un grupo de 75 compuestos formados por un núcleo básico de dos
anillos de benceno unidos por dos átomos de oxígeno en el cual puede haber como
sustitutos de uno a ocho átomos de cloro. La dioxina más estudiada y más tóxica es la 2,
3, 7, 8 -tetracloro-dibenzo-pdioxina, conocida comúnmente como TCDD.Son los productos
químicos mas tóxico sintetizado por el hombre, Permanecen en el aire, el agua y el suelo
cientos de años, resistiendo los procesos de degradación físicos o químicos.Comenzaron
a producirse en la década de 1930. Sus usos más frecuentes estaban en el campo de los
aislantes y refrigerantes en baterías y transformadores. No se trata de un producto
industrial, sino de un subproducto químico al elaborarse otros. El furano cuyo nombre
genérico es policloro-dibenzofuranos (PCDF) son un grupo de 135 compuestos de
estructura y efectos similares a las dioxina y cuyas fuentes de generación son las mismas.
Las dioxinas y furanos tienen varias características comunes: son muy tóxicos, activos
fisiológica mente en dosis extremadamente pequeñas; son persistentes, es decir no se
degradan fácilmente y pueden durar años en el medio ambiente; son bioacumulables en
los tejidos grasos de los organismos y se biomagnifican, esto significa que aumentan su
concentración progresivamente a lo largo de las cadenas alimenticias. Por su persistencia
pueden viajar grandes distancias siendo arrastrados por las corrientes atmosféricas,
marinas o de agua dulce, y mediante la migración a larga distancia de los organismos que
los han bioacumulado. Tal es el caso de ballenas y aves.4

"Los compuestos orgánicos persistentes más

peligrosos"[editar]
Existen muchos tipos de compuestos orgánicos persistentes, pero en la Convención de
Estocolmo de 2001 se decidió incluir doce de estos compuestos en una lista, conocida
como la docena sucia, como los más importantes debido a su gran toxicidad y uso:

Productos Productos secundarios no intencionales de

pesticidas
industriales procesos industriales o combustión
 Bifenilos
Aldrina Dioxinas
policlorados (PCBs)

Clordano furanos

DDT

Dieldrina

Endrina

Heptacloro

Hexaclorobencen
o

Mirex

Toxafeno

tabla N°1 compuestos orgánicos persistentes catalogados por el tratado de Estocolmo

como los más peligrosos

El Convenio de Estocolmo sobre COPs[editar]

En mayo de 2001, en Estocolmo, Suecia, 127 países adoptaron un tratado de las Naciones
Unidas para prohibir o minimizar el uso de doce de las sustancias tóxicas más utilizadas
en el mundo, consideradas como causantes de cáncer y defectos congénitos en personas
y animales. Las sustancias objeto de este convenio incluyen ocho plaguicidas, entre ellos
el DDT, dos productos industriales (bifenilos policlorados y hexaclorobenceno) y dos
subproductos de diversos procesos de combustión (dioxinas y los furanos).5

El objetivo del Convenio de Estocolmo es la eliminación o restricción en la producción y

uso de los contaminantes orgánicos persistentes que se fabrican internacionalmente.
Además, se busca minimizar la generación de los contaminantes producidos de manera no
intencional, como las dioxinas y los furanos. El Convenio sobre los COPs es un acuerdo
importante, que viene a complementar otros pactos de acción mundiales o regionales
relacionados con el manejo de productos químicos, tales como el Convenio de Basilea
sobre el control de los movimientos transfronterizos de desechos peligrosos y su
eliminación y el Convenio de Róterdam sobre el procedimiento de consentimiento
fundamentado previo (PCFP) para ciertos productos químicos peligrosos y plaguicidas en
el comercio internacional.

La Convención de Estocolmo fue firmada por el gobierno de México el 22 de mayo del

2001 y el senado la aprobó en octubre del 2002, y se ratificó en febrero del 2003. Los
objetivos principales de esta Convención establecen una serie de compromisos y
oportunidades para los países signatarios, entre las que se incluyen: designar un punto
focal nacional; brindar asistencia técnica a otros países que lo requieran; promover la
participación pública y la difusión de información y llevar a cabo actividades de
investigación, desarrollo y monitoreo.

Entre las principales actividades comprometidas por México dentro de la Convención de

Estocolmo se tienen:

 Medidas para reducir o eliminar las liberaciones derivadas de la producción y

utilización intencionales:

1. Prohibición y/o adopción de las medidas jurídicas y administrativas necesarias para

eliminar su producción y utilización, así como sus importaciones y exportaciones.
2. Restricción en su producción y utilización

 Vigilar que un producto químico COPs se importe únicamente para fines de su

eliminación ambientalmente racional o para una finalidad o utilización permitida.

 Vigilar que un producto químico COPs, que cuenta con una exención o
autorización para su producción o utilización en una finalidad aceptable, tenga en
cuenta las disposiciones de los instrumentos internacionales de consentimiento
fundamentado previo existentes.

 Adoptar medidas para reglamentar nuevos plaguicidas o nuevos productos

químicos industriales, para prevenir la generación de COPs.

 Implementar medidas para reducir o eliminar las liberaciones derivadas de

existencias y desecho, para garantizar que se proteja la salud humana y el medio
ambiente mediante:

1. Elaboración de estrategias apropiadas para determinar existencias, los productos y

artículos en uso, así como los desechos generados.
2. Definición de medidas de vigilancia para que se gestionen, recojan, transporten y
almacenen de manera ambientalmente racional, los residuos con características
de COPs.
3. Determinar estrategias adecuadas para identificar los sitios contaminados con
productos químicos COPs y, en caso de realizar el saneamiento de esos sitios,
deberá efectuarse de manera ambientalmente racional, es decir reducir los niveles
de estas sustancias de manera que no tengan efectos negativos a la salud o al
ambiente.
 Cooperar estrechamente con los órganos pertinentes del Convenio de
Basilea sobre el control de los movimientos transfronterizos de los desechos
peligrosos y su eliminación.

 Proponer la inclusión de productos químicos COPs para su adhesión a la

Convención de Estocolmo, mediante información científica que especifique la identidad
de la sustancia, su persistencia, capacidad de bioacumularse, potencial de transporte
a grandes distancias, y sus posibles efectos adversos.

La Docena Sucia[editar]
Inicialmente el Convenio de Estocolmo solo reconoció doce COPs por sus efectos
adversos en la salud humana y en el ambiente, colocando una prohibición mundial en
estos compuestos particularmente tóxicos y dañinos y requiriendo que sus partes tomaran
medidas para eliminar o reducir la liberación de COPs al ambiente.

Los compuestos listados en la docena sucia son los siguientes:

1. Aldrín: Es un insecticida usado en suelos para matar termitas, saltamontes, entre

otros. También es conocido por matar aves, peces y humanos. Los humanos
están expuestos al aldrín primordialmente a través de los productos de uso diario y
de la carne animal.
2. Clordano: Es un insecticida usado para el control de las termitas en una amplia
gama de cultivos agrícolas, es conocido por ser letal en varias especies de aves,
incluyendo codornices y camarones rosa. Permanece en el suelo con una vida
media reportada de un año. El clordano ha sido postulado por afectar al sistema
inmunológico.
3. Dieldrín: Es un pesticida utilizado para controlar las termitas, las enfermedades
transmitidas por insectos que viven en los suelos agrícolas, y en las plagas
textiles. En el suelo y en los insectos, el aldrín puede oxidarse, lo que resulta en
una rápida conversión a la dieldrín. La vida media del dieldrín es de
aproximadamente cinco años. Es altamente tóxico para los peces y otros animales
acuáticos, especialmente ranas, cuyos embriones pueden desarrollar
deformidades en la columna después de la exposición a niveles bajos de dieldrín.
El dieldrín ha sido relacionado con la enfermedad de Parkinson, el cáncer de
mama, y está clasificado como un inmunotóxico y neurotóxico capaz de alterar el
sistema endocrino.
4. Endrín: Es un insecticida que se rocía sobre las hojas de los cultivos, y es usado
para el control de algunos roedores. Los animales pueden metabolizar el endrín,
por lo que la acumulación en el tejido adiposo no es problema, sin embargo, en los
suelos, el endrín tiene una vida media larga mayor a 12 años. El endrín es
 altamente tóxico en animales acuáticos y en humanos al actuar como una
neurotoxina. La exposición humana se da principalmente a través de la comida.
5. Heptacloro: Es un pesticida usado primordialmente para matar insectos en el suelo
y las termitas, junto con insectos del algodón, saltamontes, otras plagas de
cultivos, y el mosquito portador de la malaria. El heptacloro, aún en dosis
pequeñas ha sido asociado con la disminución de varias poblaciones de aves
silvestres. En pruebas de laboratorio se ha demostrado que una dosis alta de
heptacloro es letal, provocando cambios adversos de comportamiento y, en bajas
dosis un reducido éxito reproductivo. Está clasificado como un
posible carcinógeno.
6. Hexaclorobenceno (HCB): Es un químico industrial que fue introducido por primera
vez en 1945-1959 para tratar semillas debido a que podía matar hongos en los
cultivos de comida. El consumo de granos de semillas tratadas con HCB está
asociado con lesiones de la piel, cólicos, debilidad, y un desorden metabólico
llamado Profiria Turcica, que puede ser letal.
7. Mirex: Es un insecticida usado para combatir hormigas y termitas o como un
retardante de flama en plásticos, caucho y aparatos eléctricos. El mirex es uno de
los pesticidas más estables y persistentes, con una vida media de más de diez
años. El mirex es tóxico para muchísimas plantas, peces y especies de
crustáceos, con una capacidad carcinogénica sugerida en humanos.
8. Toxafeno: Es un insecticida usado en algodón, cereal, granos, frutas, nueces y
vegetales, así como para el control de garrapatas y ácaros en el ganado. El
toxafeno es altamente tóxico en peces, induciendo una pérdida de peso dramática
y una reducción de la viabilidad de los huevos. La exposición humana resulta
primordialmente a través la comida. Está clasificado como un posible carcinógeno.
9. Policlorobifenilos (PCB): Son productos químicos industriales y técnicos usados
como fluidos de intercambio térmico, en transformadores
eléctricos y condensadores, y como aditivos en pinturas, papel de copia sin
carbón, y plásticos. 
10. Diclorodifeniltricloroetano (DDT): Es muy persistente y bioacumulable y presenta
una vida media de más de 10 años.
11. Dioxinas: Son subproductos accidentales de procesos realizados a altas
temperaturas, como la combustión incompleta o la producción de plaguicidas. Las
dioxinas son normalmente emitidas por la quema de los residuos hospitalarios, los
residuos municipales y los residuos peligrosos, junto con las emisiones de
automóviles, turba, carbón y madera. 
 12. Furanos: Son los subproductos de procesos de alta temperatura, como una
combustión incompleta después de la incineración de residuos o en los
automóviles, la producción de plaguicidas, y la producción de PCBs.

Nuevos COPs[editar]
Otros agregados a la "Docena Sucia" derivada del Convenio de Estocolmo de 2001 son:

 Clordecona: Compuesto orgánico clorado sintético, usando principalmente como

pesticida agrícola, relacionado con el DDT y el Mirex. La clordecona es altamente
persistente en el ambiente, tóxico para los organismos acuáticos, y está clasificado
como un posible carcinógeno humano. Muchos países han prohibido la venta y el uso
de la clordecona, o intentan eliminar gradualmente su existencia y los desechos.

 α-Hexaclorociclohexano (α-HCH), y β-Hexaclorociclohexano (β-HCH): Son

insecticidas, así como también subproductos accidentales del lindano, resultando
enreservas grandes e imprevistas de isómeros de HCH en el ambiente. El α-HCH y el
β-HCH son altamente persistentes en las aguas de regiones frías. El α-HCH y el β-
HCH están clasificados como posibles carcinógenos humanos, neurotoxinas y han
sido relacionados con las enfermedades de Parkinson y Alzheimer.
 Éter de hexabromodifenilo (hexaBDE) y éter de heptabromodifenilo (heptaBDE):
Son los componentes principales del éter octabromodifenilo comercial. El octaBDE
comercial es altamente persistente en el ambiente, y su única vía de degradación es
mediante la desbromación y la producción de éteres de bromodifenil, lo que puede
aumentar su toxicidad.

 Lindano(γ-hexaclorociclohexano): Es un pesticida usado como un insecticida de

amplio espectro para semillas, suelos, hojas, árboles y tratamientos de madera, y en
contra de los ectoparásitos en animales y humanos. El lindano es persistente en el
ambiente, se bioacumula en las redes tróficas y se bioconcentra rápidamente. Es
inmunotóxico, neurotóxico, carcinógeno, relacionado con daños al hígado y el riñón, y
causa efectos en el desarrollo de animales de laboratorio y organismos acuáticos. La
producción no deseada de lindano produce otros dos COPs, el α-HCH y el β-HCH.
 Pentaclorobenceno (PeCB): Es un pesticida, químico industrial, y un subproducto
accidental de la combustión y los procesos industriales. El PeCB también ha sido
usado en productos de PCB, aceleradores de tintura, como fungicida, un retardante de
flama y como un intermediario químico. El PeCB es persistente en el ambiente, es
altamente bioacumulable, con un potencial de transporte ambiental de largo alcance,
moderadamente tóxico para los humanos mientras que para los organismos acuáticos
es altamente tóxico.
 Éter de tetrabromodifenilo (tetraBDE) y éter de pentabromodifenilo (pentaBDE) :
Son químicos industriales y los componentes principales del éter de
pentabromodifenilo (pentaBDE) comercial. El pentaBDE comercial es altamente
persistente, bioacumulable y con un alto potencial de transporte ambiental de largo
alcance. El pentaBDE ha sido detectado en humanos en todas las regionesvdel
mundo, con un potencial efecto tóxico en la fauna, incluyendo los mamíferos. La
inhalación y el consumo de comida son las rutas principales de exposición al PBDE.
 Ácido perfluorooctanosulfónico (PFOS), sus sales y el Fluoruro de
perfluorooctanosulfonilo (PFOSF): Han sido producidos intencionalmente y son
producto de la degradación de productos químicos antropogénicos relacionados, y son
usados para fabricar partes eléctricas y electrónicas, espumas, en fluidos hidráulicos y
textiles. Los PFOS son extremadamente persistentes, bioacumulables y
biomagnificantes.
 Endosulfantes: Son insecticidas utilizados para controlar plagas en los cultivos de
café, algodón, arroz y sorgo, soya, y los ectoparásitos del ganado. Son utilizados como
un conservante de la madera. El uso global y la fabricación de endosulfán han sido
prohibidos bajo el marco del Convenio de Estocolmo en el 2001, aunque muchos
países lo habían prohibido anteriormente, o habían introducido eliminaciones
graduales del químico cuando la prohibición fue anunciada. Los endosulfantes son
persistentes en la atmósfera, los sedimentos y el agua, son bioacumulables, con un
potencial de transporte de largo alcance. Es tóxico para los humanos y organismos
terrestres y acuáticos. Está relacionado con trastornos físicos congénitos, retraso
mental y la muerte.
 Hexabromociclodecano (HBCD): Es un retardante de llama bromado usado
primordialmente como aislante térmico en la industria de la construcción. El HBCD es
persistente, altamente tóxico y ecotóxico, con propiedades bioacumulativas y un
transporte de largo alcance, resistente al metabolismo y con efectos adversos en la
reproducción.
 Edafología. Ciencias Ambientales
 Lección 5 Propiedades del suelo. Propiedades físico
químicas. Potencial de oxidación.
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 Todos los elementos químicos en función de su

configuración electrónica pueden ceder electrones y quedar
con carga positiva o ganar electrones y cargarse
negativamente. De esta norma se excluyen los gases nobles
que responden a una configuración electrónica perfecta.
Cuando un elemento cede un electrón se dice que se oxida
 mientras que cuando lo gana se dice que se reduce. Para
que un elemento pueda oxidarse es necesario que exista un
aceptor de ese electrón, otro elemento que se reduce.

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 Los elementos que presentan gran facilidad para ceder
electrones y oxidarse se les conoce como reductores, cuyo
patrón es el hidrógeno. Los elementos proclives a ganar
electrones y reducirse se les conoce como oxidantes, cuyo
prototipo es el oxígeno de donde se deriva el nombre del
proceso.
 El conjunto de un oxidante y un reductor es lo que se
conoce como un sistema redox. Entre ambos elementos
existe una transferencia de electrones que genera una
corriente eléctrica, marcada por una diferencia de potencial
entre ambos. Este es, como sabemos, el mecanismo de las
pilas eléctricas.
 Cuando se ponen en contacto dos elementos en solución,
con presencia de su forma elemental y la forma ionizada
correspondiente, siempre hay uno que se oxida y otro que
se reduce, lo que se manifiesta por el incremento en una de
sus formas. El elemento que se reduce es el que posee una
capacidad oxidante mayor. La capacidad oxidante es lo que
se conoce como potencial de oxidación (Eh), que cuanto
más alto es, mayor es la capacidad oxidante del sistema y
mayor es la concentración de la forma reducida. El
potencial de oxidación se mide en voltios, aunque como su
valor es muy pequeño se expresa usualmente en milivoltios
(mV).
 La medida del potencial de un sistema es siempre un valor
relativo por lo que es necesario tomar una referencia. La
medida del potencial se efectua colocando un electrodo
inerte, constituido por un un hilo de platino, y otro de
referencia en el que existe el par formado por el hidrogeno y
su ion correspondiente en concentraciones iguales. Se
toma como valor positivo cuando la corriente circula hacia
el electrodo inerte, mientras que su valor se considera
negativo cuando sucede al revés. De este modo todos los
sistemas más oxidantes que el hidrógeno presentarán un
Eh positivo, mientras que todos los que sean más
reductores lo presentarán negativo.
 Lógicamente el caracter oxidante o reductor de un sistema
variará con la relación entre las concentraciones de la forma
oxidada y de la reducida, pues un oxidante cuando se haya
 reducido totalmente perderá su capacidad, mientras que
ésta será máxima cuando todo él se encuentre en forma
oxidada. De esta forma se define como potencial normal de
un sistema (Eo) al potencial que presenta cuando las
concentraciones de su forma oxidada y reducida son
iguales. En el caso del hidrógeno Eo es igual a cero, al
tomarle como referencia.
 El potencial de un sistema viene definido por la ecuación de
Nerst:
 Eh = Eo + (RT / nF) • ln ( [Ox] / [Rd] )
 En esta ecuación "R" es la constante de los gases, "T" es la
temperatura absoluta, "n" es el número de electrones que
se transfieren y "F" la constante de Faraday. "Ox"
representa a la sustancia oxidada y "Rd" a la reducida.
 Cuando intervienen más de un sistema, se aplica la ley de
acción de masas a la ecuación anterior y supuesta una
temperatura de 25º C, que es la de referencia para las
medidas de Eh, quedaría de la siguiente forma:

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 En ella A y B representan a las sustancias oxidadas, C y D a
las reducidas y las correspondientes letras minúsculas
serían el número de moleculas o iones que participan en la
reacción.
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 La vida que conocemos sobre la Tierra está basada en la
presencia de agua, pero este líquido puede sufrir una
oxidación de la siguiente forma:

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 Si aplicamos la ecuación anterior a esta reacción, tenemos:

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 El potencial normal del oxígeno, que es el elemento que se
oxida, es de 1.23 V. La concentración del agua es la unidad
y tomando como presión parcial del oxígeno en un gas
constituido por él, la de una atmósfera, la ecuación anterior
quedaría de la siguiente forma:

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 El logaritmo de la concentración de hidrogeniones es el
opuesto del pH, por lo que la ecuación queda finalmente
como:
 Eh = 1.23 - 0.059 pH
 Para valores de Eh superiores al indicado el agua no puede
existir porque toda ella se ha oxidado, solo existe oxígeno.
Cuanto mayor sea el valor del pH, menor será el valor del Eh
necesario para que se oxide el agua, de modo que para un
mismo valor de Eh el medio será tanto más oxidante cuanto
mayor sea el pH.
 Otra posibilidad de desaparición del agua sería su
reducción, la cual se produce mediante la siguiente
reacción, en la que solo consideraremos el hidrógeno
porque, como antes, el resto es irrelevante:

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 Volviendo a aplicar la ecuación de Nerst a esta rección
tenemos que:

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 Teniendo en cuenta que el potencial normal del hidrógeno
es de 0 V, al ser el de referencia, y haciendo las mismas
consideraciones que en el caso anterior, la ecuación
quedaría como sigue, de forma definitiva:
 Eh = - 0.059 pH
 De esta forma, cuando el Eh fuese inferior al indicado no
existiría agua por la imposibilidad de encontrar hidrógeno
oxidado, pues todo él estaría reducido a su forma elemental.
Cuanto más bajo fuese el pH mayor sería la capacidad
reductora del medio, pues con mayores valores de Eh se
conseguiría el mismo efecto reductor.
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Si representamos las dos ecuaciones obtenidas en un sistema
en que la ordenada corresponda al Eh y la abcisa al pH,
ontendremos el gráfico de la izquierda en el que los valores
de pH se hayan restringidos a los usuales del suelo.
 Cualquier muestra de suelo puede representarse en el
gráfico y quedaría incluida en alguno de los cuadrantes que
se han señalado en el mismo, conceptuandose de la manera
que se indica: Oxidante-ácido...
 Es de resaltar el hecho de que para un mismo valor de Eh el
suelo pueda comportarse como oxidante o como reductor
según el valor del pH.
 De este modo cuando el pH del suelo es de 5 es suficiente
que su Eh esté por debajo de 540 mV, que es un valor
relativamente frecuente, para que se produzca el paso de
nitrato a nitrito con la colaboración de numerosas especies
bacterianas, si bien solo algunas especies
de pseudomonas o bacillus son capaces de prolongar la
reducción hasta óxido nitroso o nitrógeno, aunque esta
reducción puede producirse incluso a un Eh superior.
Cuando sucede el segundo proceso los compuestos
formados, que son gaseosos, pasan a la atmósfera lo que
hace el proceso irreversible con una considerable pérdida
 de nitrógeno. Cuando el pH del suelo es de 7 es necesario
que el Eh baje hasta 420 mV, que es un valor poco
frecuente.
 Algo similar ocurre con el sulfato que puede pasar sulfuro
que se volatiliza en forma de sulfuro de hidrógeno salvo que
exista en el suelo suficiente hierro ferroso para fijarlo en
forma de pirita. Esta reacción requiere la colaboración de
especies del generodesulfovibrio, si bien su margen de
actuación está situado entre valores de pH comprendidos
entre 6.5 y 8.5, en los cuales es necesario un Eh inferior a
-200 mV, lo que requiere un ambiente muy reductor. Para un
pH de 5, esta reacción puede tener lugar con valores solo
inferiores a -70 mV.
 La reducción del manganeso trivalente se produce a valores
de Eh inferiores a 635 mV cuando el pH es de 5 mientras
que se requiere bajar de 400 mV cuando el pH alcanza el
valor de 7.
 El hierro férrico se reduce a ferroso con valores de Eh
inferiores a 170 mV a pH de 5 pero necesita menos de -180
mV cuando el pH es de 7.
 Estos ejemplos son suficientes para ilustrar la importancia
de la relación Eh-pH en el suelo pues afecta a la pérdida de
nutrientes, en unos casos, y a la producción excesiva de
elementos que pueden resultar tóxicos para las plantas, en
otros.