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QUIMICA ORGANICA
O DEL CARBONO

INTRODUCCIÓN

En los últimos años del siglo XVIIII y a principios del XIX los científicos creían que los
seres vivos poseían tina fuerza vital necesaria para sinterizar compuestos orgánicos; por
muchos años se pensó que estos compuestos no podían ser sintetizados en el laboratorio
debido a que esa fuerza vital impedía la formación de fuentes que no fueran las naturales.
Por esta razón se hizo la distinción entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos. En
1828, sin embargo el químico alemán Friedrich Wohler logró obtener la UREA.
(compuesto presente en la orina) a partir del cianato de amonio, en definitiva obtuvo un
compuesto orgánico a partir de un inorgánico.

El brillante trabajo de Wohler fue el inicio del fecundo período de la síntesis orgánica:
así en 1822 Liebig obtuvo cloroformo tratando la acetona con hipoclorito de calcio. En
1843 Kolbe preparó ácido acético por hidratación del acetileno. Mas tarde en 1863
Berthelot. considerado el padre de la síntesis orgánica, obtuvo acetileno combinando
carbono con hidrogeno por acción del arco voltaico.

Estas y un sinnúmero de síntesis más realizadas en este período, llevaron a la evidencia

de que los compuestos orgánicos, no sólo podían ser elaborados por los seres vivos sino
también de manera artificial en el laboratorio.

En la actualidad, el número de compuestos orgánicos preparados artificialmente es

mucho mayor que el de obtenidos de fuentes naturales, tal es así que algunos autores es
timan que en la actualidad se conocen cerca de 10 millones de compuestos. Tanto los
unos como los otros tienen como constituyente fundamental al carbono por lo que se les
conoce como compuestos del carbono.
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QUIMICA ORGÁNICA

DEFINICION
Es una rama de la química general que estudia a los millones de compuestos naturales y
artificiales formados por carbono, especialmente a los hidrocarburos, que son
compuestos constituidos principalmente por carbono e hidrógeno.

IMPORTANCIA

La Química Orgánica se relaciona con nuestra vida cotidiana probablemente más que
cualquier otra rama de la ciencia. Los vestidos que usamos; la madera de los muebles, el
papel de los libros; las medicinas que ingerimos; los plásticos que utilizamos en las más
variadas aplicaciones: las gasolinas, aceites y lubricantes: el caucho de las llantas; los
organismos vivos reciben energía por medio de compuestos orgánicos obtenidos del
alimento consumido en forma de azúcares, carbohidratos, grasas.

En definitiva podemos enumerar una larga lista de productos que son básicos para
nuestras vidas, por lo tanto hablar de la importancia del estudio de la química orgánica
sería redundar.

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

Se puede indicar que no existe una diferencia neta entre la química orgánica y la
inorgánica, esto lo podemos comprobar al analizar el dióxido de carbono (CO 2) cuyo
compuesto se lo puede obtener a partir de un cuerpo orgánico y también de un
inorgánico.

El CO2 obtenido por cualquiera de los dos métodos presenta las mismas propiedades
físicas, químicas y fisiológicas: demostrando así que no existen diferencias bien definidas
entre cuerpos orgánicos e inorgánicos.
Sin embargo es posible establecer algunas características que permiten diferenciar entre
estas dos clases de cuerpos así:

 Los compuestos orgánicos se unen mediante enlaces covalentes, los compuestos

inorgánicos se unen mediante enlaces iónicos (electrovalentes); esto influye en ciertas
características así: mientras los cuerpos orgánicos no conducen la corriente eléctrica,
más bien son aislantes como el caucho, la madera, la mica, los plásticos, etc., en
cambio los cuerpos inorgánicos son buenos conductores de la electricidad como el
ácido sulfúrico, el cloruro de sodio, el Cu, el Au, etc.
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 Los compuestos orgánicos son generalmente inestables a los agentes físicos, pues se
descomponen mediante la acción de la luz, calor. tiempo.: esta es la razón por la cual
vitaminas. antibióticos y otros medicamentos sean conservados en frascos obscuros y
tengan acción fisiológica hasta determinado tiempo: en cambio los cuerpos
inorgánicos resisten a la acción de la humedad, la luz, los cambios de temperatura
ejemplo el vidrio, las piedras, algunos metales: sin embargo siempre existen
excepciones como el nitrato de plata que siendo inorgánico se descompone por acción
de la luz, el hierro se oxida en la humedad.

 Los cuerpos orgánicos forman redes moleculares no muy compactas, por ello son
suaves ejemplo: grasas, ceras que pueden fundirse a temperaturas inferiores a 500ºC
en cambio los cuerpos inorgánicos forman redes cristalinas muy compactas por lo que
son duros y tienen puntos de fusión y ebullición altos sobre los 500ºC. ejemplo la sal
común, los metales, etc.

 Los compuestos orgánicos se disuelven en solventes orgánicos como el éter, la

acetona, tolueno: en cambio los compuestos inorgánicos se disuelven en solventes
inorgánicos como el ácido clorhídrico, el hidróxido de sodio, agua; aunque se tiene
que manifestar que hay excepciones.

CUADRO DE DIFERENCIAS ENTRE

CUERPOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
PROPIEDADES ORGÁNICOS INORGÁNICOS
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ANALISIS ORGANICOS

ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

INVESTIGACION DEL CARBONO

METODO PIROGNÓSTlCO O DIRECTO.

Consiste en colocar una muestra de la sustancia en una rapa de porcelana y calcinarla a
la llama del mechero, con lo cual se puede observar los siguientes fenómenos:

a)Que no deja ningún residuo, cuando la sustancia orgánica tiene carbono volátil,
ejemplo: el mentol, el éter, la acetona

b)Que deje un residuo negro de carbón, lo que significa que existe carbono fijo en la
sustancia orgánica, ejemplo: azúcar, el papel, la madera, los plásticos.

c)En el caso de que no se opere ningún cambio significativo. quiere decir que se trata de
substancias inorgánicas. aunque hay excepciones como es el caso del yodo que se
sublima por calentamiento.

METODO DE LIEBIG.
Se basa en la acción reductora del carbono, para lo cual utilizamos dos tubos de ensayo.
En el tubo A colocamos la sustancia orgánica mezclada con óxido cúprico en la parte
superior de éste tubo se coloca lana de vidrio con sulfato cúprico anhidro (color blanco).
Se calienta la mezcla en el mechero y se puede observar que el contenido de este tubo que
inicialmente era negro se va comando rojizo por la formación del cobre metálico: en el
tubo B que contiene Ca(OH)2 incoloro, al paso del C02 se enturbia. formando un
precipitado blanco lo que indica que la reacción es positiva.

Con este mismo procedimiento se puede investigar la presencia de OXIGENO y de

HIDROGENO en la muestra, para lo cual se debe tomar en cuenta que por efecto de la
calcinación estos dos elementos se unen formando agua, la misma que se deposita en
forma de pequeñas gotas en la parte superior del tubo A donde transforma al sulfato
cúprico anhidro de color blanco en sulfato cúprico pentahidratado que es de color azul.
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INVESTIGACION DEL NITROGENO

METODO DE LA CAL SODADA

La cal sodada es una mezcla que contiene Ca(OH)2 y de NaOH es por tanto una base
fuerte. Cuando la sustancia orgánica que contiene nitrógeno urea por ejemplo, se la
calcina con cal sodada lo que se obtiene es la transformación del nitrógeno en NH3 el
mismo que al desprenderse puede ser comprobado por los siguientes métodos.
a) Por su olor característico
b) Por que torna de color rojo a una solución de fenolftaleína.

METODO DE LASSAIGNE
Este es un método no muy recomendable debido a que toma mucho tiempo para su
realización y además no siempre es seguro.
Consiste en fundir la sustancia orgánica nitrogenada con sodio o potasio metálicos, luego
añadir sulfato ferroso y cloruro férrico, con lo cual se consigue la formación de un
colorante llamado "azul de prusia" o químicamente el ferricianuro férrico.
Las reacciones químicas que se producen son:

ANALISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO

No sólo es necesario conocer la clase de elementos que forman una sustancia orgánica,
es fundamental también saber la cantidad de los componentes que forman a dicha
sustancia.

PROPIEDADES FUNDAMENTALES DEL ATOMO DE CARBONO

1. El átomo de carbono siempre es tetravalente, es decir tiene cuatro valencia; con

excepción del monóxido de carbono CO, donde presenta valencia dos.
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2. Las cuatro valencias son iguales, significa que dichas cuatro valencias pueden ser
ocupadas por un mismo elemento sin que se modifique la esencia del cuerpo
resultante.
Ejemplo.

3. Los átomos de carbono tienen afinidad consigo mismo, y debido a ello forman cadenas
con enlaces colvantes simples, dobles y triples; en cadena abierta (acíclica) o cerrada
(cíclica). Ejm.

4. La estabilidad de las cadenas de carbono; lo que significa que cuando se produce una
reacción, se desplazan ordinariamente los átomos de hidrógeno dejando intacto al
carbono. Ejm.
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5. Se había indicado que el átomo de carbono es tetravalente, y por diversos resultados

experimentales, se ha comprobado que estos 4 enlaces están dirigidos hacia los vértices
de un tetraedro regular, en cuyo centro se encuentra el átomo de carbono en los vértices
se encuentran las uniones con los otros elementos o con otros átomos de carbono.
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ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO

El átomo de carbono está compuesto de 6 protones, 6 electrones, y tiene una masa

atómica
igual a 12,01 u.m.a.
El átomo de carbono es tetravalente, es decir forma 4 enlaces; pero cuando se analiza la
configuración electrónica se deduce que sólo se podría formar 2 enlaces, ya que
únicamente 2 electrones del tipo (p) están desapareados así:

La configuración anterior es la que presenta el átomo de carbono en estado fundamental

o básico, pero al entrar en combinación un de los electrones del tipo 2s adquiere un poco
más de energía la suficiente para llegar a ser un electrón del tipo p a ocupar un orbital
(REEMPE) 2pz, entonces el átomo de su estado fundamental pasa a un estado excitado
así:

En estado excitado el carbono presenta 4 electrones de valencia desapareados y por tanto

está en capacidad de formar 4 enlaces.

TEORIA DE LA HIBRIDACION (Kekule)

Como se puede observar en el estado excitado los 4 electrones de valencia no presentan

las mismas características, uno es de tipo s y los otros tres tienen una energía un poco
mayor por ser de tipo p.
Se había indicado que los cuatro enlaces del carbono se orientan hacia los vértices de un
tetraedro regular con una abertura angular de 109,28°; entonces esto supone que los
cuatro enlaces tienen igual energía, esto sucede cuando la hibridación o reordenación del
último nivel del átomo de carbono es excitado y da lugar a 3 clases de hibridación:
tetragonal, trigonal, digonal.
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HIBRIDACION TETRAGONAL O TETRAEDRAL (sp3)

En este tipo de hibridación participan los orbítales 2s, 2px, 2py, 2pz cada uno con un
electrón: estos cuatro orbitales se hibridan para formar otros cuatro que tengan igual
energía, los mismos que se dirigen hacia los 4 vértices de un tetraedro, estos orbitales
híbridos se representan sp3 que indica que provienen de 1 orbital s y 3 orbitales p.

HIBRIDACION TRIGONAL
En este tipo de hibridación participan los orbitales 2s, 2px, 2py se combinan entre sí para
formar 3 orbitales híbridos sp2 cada uno de ellos conteniendo un electrón, estos nuevos
orbitales son isoenergéticos y están orientados hacia los vértices de un triángulo
equilátero con un ángulo de separación de 120º.
El orbital 2pz no se hibrida, sino que permanece puro y es perpendicular al plano
formado por los 3 orbitales híbridos.

HIBRIDACION DIGONAL (sp)

En la hibridación digonal sólo participan los orbitales 2s y 2px: los cuales forman
orbitales híbridos isoenergéticos que se representan mediante el símbolo sp y son
colineales, es decir, forman un ángulo de 180º entre sus ejes.
Los orbitales 2py y 2pz que no se hibridan, quedan perpendiculares al eje de los híbridos.
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ENLACES EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Las cadenas de átomos de carbono pueden presentar 3 tipos de enlaces: el enlace simple,
doble y triple.
Enlace simple. Se efectúa cuando se unen dos átomos de carbono compartiendo cada
uno un solo electrón, y por lo tanto quedan 3 electrones libres o valencias que pueden
unirse con otros elementos.
Este tipo de enlace no es recto sino tetraédrico, con una abertura angular de 109.28º
ejemplo.

ENLACE DOBLE. Cuando interviene cada átomo de carbono con 2 electrones, dejando
por lo tanto dos valencias libres. Cuando ocurre un enlace doble los 4 enlaces de cada
carbono ya no se dirigen hacia los 4 vértices de un tetraedro regular, sino que forman
ángulos de 1200 entre sí.
Un doble enlace se presenta en la molécula del eteno. Ejemplo.

ENLACE TRIPLE. En este tipo de enlace cada carbono interviene con 3 electrones,
quedando por tanto una valencia libre, el ángulo de enlace es igual a 180º. La molécula
del etino presenta triple enlace. Ejemplo.
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ENLACES SIGMA y Pi

Un enlace covalente se forma por compartimiento de un par de electrones entre dos

átomos, este tipo de enlace se establece mediante el solapamiento o sobreposición de dos
orbitales atómicos que contengan electrones desapareados.

ENLACE SIGMA ()

Este tipo de enlace es simétrico con respecto a la línea que une a los dos átomos, se
caracteriza además por ser un enlace muy fuerte, difícil de romper debido a la
proximidad de los electrones al núcleo. Ejemplo.
En la formación de la molécula de Hidrógeno; cada uno de los átomos de este elemento
posee un solo electrón en el orbital 1s. El enlace H - H se efectúa por superposición de
esos orbitales así:

ENLA PI ()
No es simétrico en tormo al eje nuclear, pero tiene dos mitades idénticas, una por encima
y otra por debajo de este eje. Es más débil que el enlace sigma, ya que los electrones
están más alejados de los núcleos y por tanto menos sujetos a su atración.

El enlace simple C-C y los enlaces C-H son de tipo sigma y por o tanto fuertes.
El enlace doble C=C está constituido por un enlace sigma fuerte, y otro pi débil
El enlace triple CC está conformado por un enlace sigma fuerte y dos enlaces pi débiles.

EJERCICIO:
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CADENAS CARBONADAS

En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono se unen entre sí para formar
cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables, estas cadenas pueden ser
acíclicas o abiertas y también las cerradas o cíclicas.
Las cadenas acíclicas a su vez pueden ser normales y ramificadas.

CADENAS NORMALES.
Son cadenas continuas, se conocen también como lineales por que generalmente se
escriben en línea recta: pero no precisamente tienen esta forma debido a que el carbono
tiene enlaces angulares. Ejemplo.

CADENAS RAMIFICADAS:
Son aquellas que presentan ramificaciones o cadenas secundarias que derivan de los
átomos de carbono de la cadena principal. Ejemplo.

CADENAS CICLICAS O CERRADAS

Son cadenas que se cierran para formar ciclos o anillos. El anillo más pequeño posible es
de tres carbonos; pero los más comunes son los de 4, 5 y 6 carbonos. Ejemplo.
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CLASES DE CARBONOS

CARBONO PRIMARIO
Es aquel que está unido solamente a otro átomo de carbono dejando tres enlaces libres
que generalmente se unen con átomos de hidrógeno. Ejemplo.

CARNONO SECUNDARIO
Es aquel que se une a dos átomos de carbono dejando dos enlaces libres. Ejemplo.

CARBONO TERNARIO
Es aquel que se une a tres átomos de carbono, dejando un enlace libre. Ejemplo.

CARBONO CUATERNARIO
Cuando se une a cuatro átomos de carbono y por consiguiente no deja ningún enlace
libre.
Ejemplo.
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CLASES DE FORMULA EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Una fórmula química indica, no sólo el tipo de átomos que forman un compuesto, sino
también la cantidad de cada uno de ellos. Las fórmulas químicas que más se utilizan para
representar a los compuestos orgánicos son:

FORMULAS ESTRUCTURALES DESARROLLADAS.

Son aquellas que nos dan a conocer a más de la clase y el número de átomos, la
distribución de los mismos en el espacio. Ejemplo.

FORMULAS ESTRUCTURALES SEMIDESARROLLADAS.

Este cipo de fórmulas participan de características intermedian entre las fórmulas
desarrolladas y las condensadas, son las más utilizadas para representar a los
compuestos orgánicos. Ejemplo.

FORMULAS ESTRUCTURALES CONDENSADAS

Reciben este nombre aquellas fórmulas que nos dan a conocer la clase de elementos y el
número de átomos que intervienen para formar un compuesto. Ejemplo.

FORMULAS ESTRUCTUCRALES DE ESQUELETO.

Constituyen una forma más sencilla de escribir las fórmulas orgánicas, estas se escriben
teniendo en cuenta las siguientes recomendaciones:
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a) En cada intersección de dos líneas convergentes, que representan enlaces, hay un

átomo de carbono; de la misma manera, en cada extremo libre de una línea hay un
átomo de carbono.
b) Cuando en el compuesto que se representa existen átomos diferentes al carbono. éstos
se deben especificar.
c) Puesto que el átomo de carbono tiene cuatro enlaces, mentalmente se calcula el
número de hidrógenos requeridos para satisfacer el número de enlaces de cada
carbono. pero estos átomos tampoco se escriben. Ejemplo.

FORMULAS ELECTRONICAS.
Nos dan a conocer la participación o intercambio de los electrones en los átomos que
forman un compuesto, tomando en cuenta su valencia, también se las conoce como
estructuras de Lewis. Ejemplo.

FUNCION QUIMICA Y GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un átomo o grupo atómico que caracteriza el comportamiento

físico, químico y fisiológico de un grupo de compuestos. Es la parte de la molécula que
contiene elementos diferentes al carbono; además, aquí es el sitio donde la mayoría de las
reacciones químicas tienen lugar.
En un compuesto orgánico se consideran dos partes.
 El radical que se representa con la letra R o Ar, constituye la parte inerte de la
molécula y puede ser acíclico ( R) o cíclico (Ar = arilo).
 El grupo funcional, que se adosa al radical y de este grupo atómico dependen las
propiedades de la sustancia. Ejemplo.
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PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

CLASE O
GRUPO FUNCIONAL FORMULA NOMBRE
FUNCIÓN

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

HALUROS DE
ALQUILO

ALCOHOLES

ETERES

ALDEHIDOS

CETONAS

ACIDOS
CARBOXILICOS

ANHIDRIDOS

ESTERES

AMINAS

AMIDAS

NITRILOS O
CIANUROS
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FUNCIÓN HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgánicos más simples, ya que como su nombre lo indica, están
constituidos únicamente por carbono e hidrógeno: se encuentran principalmente en el
petróleo y en el gas natural, los mismos que representan su mayor fuente de obtención.

Principalmente se los usa como combustible, pero muchos de ellos son empleados
también como materia prima en la manufactura de productos como drogas, plásticos,
cauchos, resinas, etc.
Se conocen decenas de miles de hidrocarburos y, teóricamente su número es infinito. Esto
se debe a que el carbono puede unirse consigo mismo y formar largas cadenas que
pueden tener carbonos unidos con enlaces simples, dobles o triples. Por otra parte, las
cadenas pueden ser simples o ramificadas, o cerrarse formando anillos; además los ciclos
pueden unirse entre sí formando policiclos.

Como se puede ver los hidrocarburos son numerosos y variados, por ello es necesario
clasificarlos como se indica en el siguiente cuadro.

CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS ALCANOS
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Los alcanos son compuestos cuyas moléculas presentan únicamente enlaces covalentes
simples, los mismos que son de tipo sigma; esta familia de compuestos se llaman
hidrocarburos saturados o alcanos. .
Se les conoce también como PARAFINAS (latín PARAUM = poca; AFFINIS = afinidad),
debido a su poca reactividad, la misma que es ocasionada por la fortaleza de los enlaces
sigma difíciles de romper.
Tienen como grupo funcional C-C. La fórmula general de los alcanos es la siguiente:
CnH2n + 2 en donde n nos indica el número determinado de átomos de carbono: los
átomos de hidrógeno siempre estarán al doble de los de carbono más 2.
Tanto los alcanos como sus derivados halogenados han sido de gran utilidad para la vida
del hombre. Los tres primeros miembros de la serie son componentes del gas natural
(metano, etano, propano) y el pentano y el hexano son ingredientes de la gasolina. Ejem.

NOMENCLATURA
Cuando recién se iniciaba el conocimiento de la Química Orgánica se conocían pocos
compuestos y, a los que iban descubriéndose, se les ponía nombres comunes atendiendo
a alguna propiedad sobresaliente de ellos.
Conforme iba aumentando el número de compuestos orgánicos surgió la necesidad de
intentar una nomenclatura más sistemática, se planteó la necesidad de estructurar un
sistema de nomenclatura que abarque a codos los compuestos orgánicos en una forma
sistemática y racional.
En la actualidad oficialmente debe usarse el sistema de nomenclatura recomendado por
la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and
Applied Chemistry I.U.PAC.) a pesar de que estas reglas están vigentes aún se mantienen
y se usan muchos nombres comunes del sistema tradicional que se empleaban antes de la
I.U.P.A.C.

PREFIJOS. Sirven o ayudan para indicar en el nombre del compuesto el número de

carbonos que lleva dicho compuesto, a través de un prefijo de origen griego. Ejemplo,
HEXA significa 6; DECA = 10.

 PREFIJ  PREFIJ
C O C O
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NOMENCLATURA DERIVADA

Este tipo de nomenclatura, considera a los hidrocarburos como si fueran derivados del
metano, el mismo que la mayoría de las veces ocupa el centro de la cadena carbonada.
Para denominar a los hidrocarburos según la nomenclatura derivada se deben seguir
esto
pasos:

1. Encontrar el carbono más sustituido.

2. Identificar a todas los radicales que tengan nombre propio.
3. Denominar los radicales, empezando por el de menor número de carbonos.
Cuando se repiten los mismos radicales 2,3, o 4 veces se antepondrá al nombre
del radical la partícula di, tri, tetra.
4. Al nombre de los radicales se antepone la palabra metano. Ejemplo.
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GRUPOS ALQUILICOS

Un grupo alquílico es la parte de una molécula que no corresponde al grupo funcional.

Más precisamente, un grupo alquílico es el que resulta de retirar un átomo de hidrógeno
de un hidrocarburo, especialmente de un alcano.
Estos grupos no existen independientemente como tales, sino que son estructuras que se
utilizan para la nomenclatura de los compuestos; los grupos alquilícos se representan con
la letra R(radical) y se nombran reemplazando la terminación ANO de los alcanos por IL.
Ejemplo.
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HIDROCARBUROS ALCANOS RAMIFICADOS

Son aquellos que resultan de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de los.
hidrocarburos saturados por radicales alquílicos iguales o diferentes.

NUMERACIÓN Y NOMENCLATURA IUPAC

1. Seleccionar la cadena más larga de átomos de carbono, esta cadena determina la base
del nombre del compuesto. Si existen dos cadenas de igual longitud se escoge la más
ramificada.

2. Para numerar la cadena se localiza el extremo de la misma que esté más ramificado,
la numeración debe procurar que los sustituyentes se encuentren en los menores
números posibles. Ejemplo.

3. Si existe dos o más radicales, a estos se los nombra, ya sea en orden creciente al
número de átomos de carbono o en orden alfabético, además deben estar precedidos
del número del carbono donde está la ramificación, sí hay varios sustituyentes de la
misma clase se indica la cantidad mediante prefijos numéricos(di, tri, tetra, etc.)

4. El nombre final se refiere a la cadena más larga de átomos de carbono, cuyo nombre
terminará en ANO si la misma presenta todos sus átomos unidos por simple enlace.
Ejemplo.
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CICLO ALCANOS

Se forman con 3 o más átomos de carbono y se conocen compuestos cíclicos de, hasta 30
átomos, los mismos que se cierran formando un ciclo o anillo, tienen propiedades
semejantes a los, hidrocarburos alcanos de cadena abierta (el ciclo propano y el ciclo
butano son excepciones).
Según la UIPAC se los nombra primero con la palabra ciclo seguido del número de
átomos de carbono, y la terminación ANO. Ejemplo.

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

Ciclo Propano Ciclo Butano Ciclo Pentano

Usualmente estos compuestos se representan por su figura geométrica, en la cual se omite

los átomos de carbono y de hidrógeno, sobreentendiéndose que en cada vértice está
ubicado un átomo de carbono.
En la nomenclatura derivada de éstos compuestos, al grupo -CH2- se le da el nombre de
metileno. Ejemplo.

Trimetileno Tetrametileno Pentametileno Hexametileno

METODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOS

Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas. Entre las
fuentes naturales tenemos al petróleo, el gas natural y el gas de hulla. El gas natural está
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constituido principalmente por metano (70%) y etano, además propano y butano en

menor cantidad.

El petróleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos sólidos, líquidos y gaseosos.

Aunque los alcanos muy pocas veces se sintetizan, podemos indicar que se han
desarrollado varios métodos de laboratorio para la obtención de estos compuestos, entre
los principales tenemos:
a) Tratando a los alcoholes con ácido yodhídrico(HI), el cual es un proceso de óxido
reducción. Ejemplo.

b) Otro procedimiento es el GRINIARD el mismo que es un proceso de hidrólisis. Ejem.

El reactivo de grignard es un compuesto órgano halógeno magnesio (R-Mg-X) que se lo obtiene al hacer
reaccionar a un haluro de alquilo con magnesio en éter etílico. Ejemplo CH4-Ci-Mg – CH3-Mg-Cl
grignard)

c) Por reducción de los halogenuros de alquilo con sodio o con zinc (WURTZ). Ejem.

d) Por la reducción de los alquenos; en este proceso se trata a un alqueno con

hidrógeno molecular en presencia de un catalizador. El catalizador, por lo
general es un metal, Ni, Pd o Pt. La reacción se conoce como hidrogenación
catalítica. Ejem.
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PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

PROPIEDADES FÍSICAS
Los hidrocarburos saturados tienen diferente estado físico, de acuerdo al número de
átomos de carbono. Los primeros cuatro miembros de la serie son gases a temperatura
ambiente, ejemplo: el gas de cocina: a partir del pentano hasta el Heptadecano(17) son
líquidos, ejemplo: gasolina, aceites y del Octadecano (18) en adelante son sólidos,
ejemplo: Parafina, alquitrán, brea.
Todos son compuestos no polares, insolubles en el agua o en disolventes de naturaleza
polar, pero se disuelven fácilmente en solventes no polares (éter. acetona, etc.). .
Son menos densos que el agua, como resultado de esto, el aceite lubricante flota en el
agua, debido a que es una mezcla de hidrocarburos alcanos. El punto de ebullición va
aumentando a medida que aumenta el peso molecular.

Punto de
Punto Densida Estado
Ebullició
Alcano Fórmula estructura de d físico
n
fusión (g/mL) a 25ºC
(ºC)
Metano CH3 -184 -161 0.5547 Gas
Etano CH3 - CH3 -172 -88 0.509 Gas
Probano CH3 – CH2 - CH3 -190 -42 0.5005 Gas
Ciclopropan
o -12 -34 Gas
Butano CH3 - CH2 - CH2 - CH3 -134 -1 0.5786 Gas
Pentano CH3 - CH2 – CH2 - CH2- CH3 -131 36 0.6262 Liquid
Ciclopentano
Líquid
-93 49 0.745
o
Ciclonexano
Líquid
-84 69 0.6603
o
Eicosano CH3 – (CH2)18 – CH3 -360 348 0.7886
Triacontano CH3 – (CH2)28 – CH3 450 0.8097 Sólido

PROPIEDADES QUIMICAS
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Los alcanos exhiben muy poca actividad química, debido a que sus moléculas están
unidas exclusivamente mediante enlaces simples, los mismos que son de tipo sigma y por
lo tanto difíciles de romper.
Estos compuestos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por agentes
oxidantes o reductores. Sin embargo, los alcanos sí reaccionan en condiciones severas y
los productos formados son de gran utilidad comercial. Las principales reacciones de los
alcanos son:

1.- OXIDACION O COMBUSTION

Los alcanos son bastante resistentes a los oxidantes comunes como KMnO4 o el
K2Cr207. Pero pueden ser oxidados a CO2 y agua cuando se encienden en presencia de
oxígeno, debido a que son cuerpos combustibles; y de acuerdo a la cantidad de oxígeno
que interviene en estas transformaciones químicas, existe una reacción completa y otra
incompleta, fácil de observar por el color de la llama del mechero. Ejemplo.

2.- PIROLISIS O CRACKING

Es el proceso por medio del cuál los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen a
altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxígeno, para evitar
la combustión.

cataliizador
C30H62 Alcanos Alquenos de bajo peso molecular


3.- HALOGENAClON.

Los halógenos reaccionan con los alcanos, sustituyendo sus átomos de hidrógeno para
formar los derivados halogenados correspondientes. La reacción puede llevarse a cabo
en presencia de catalizadores como la luz ultra violeta, peróxidos orgánicos o a altas
temperaturas (mas de 300°C).
Las reacciones de halogenación más comunes ocurren con el Br y Cl la sustitución por
yodo no ocurre porque requiere excesiva energía, en tanto que con el flúor reacciona con
mucha violencia que la reacción se hace muy difícil de controlar.

APLICACIONES DE LOS ALCANOS Y SUS DERIVADOS

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Los hidrocarburos saturados de cadena abierta y los hidrocarburos saturados cíclicos,

son de gran utilidad como combustibles en el ámbito industrial y doméstico; además
constituyen la materia prima para otras industrias, como es el caso del petróleo; otros
hidrocarburos como el hexano son usados como disolvente. El ciclo propano se emplea
como anestésico en cirugía.
Existe un grupo de derivados halogenados que son empleados en la industria de la
refrigeración y como propulsores de aerosoles, tal es el caso de los FREONES, aunque
actualmente el uso de estos compuestos esta prohibido debido a que destruyen la capa de
ozono.

Freón 11, CFCl3 : TRICLOROFLUOROMETANO

Freón 12, CF2Cl2 : DICLORODIFLUOROMETANO
Freón 13, CF3Cl : CLOROTRIFLUOROMETANO
Freón 14, CF4 : TETRAFLUOROMETANO.

El 1-2 di bromo etano, es usado como agente de fumigación en la actualidad ya no se usa

por tener efectos cancerígenos: el 1-2 dicloro etano es un solvente muy usado en la
industria del lavado de ropa.
El tetracloruro de carbono, y el cloroformo, se usan en los laboratorios como disolventes:
otros derivados halogenados como el percloroetileno, el 1-1-1 tricloroetano y el
diclorometano se usan en las lavanderías, en la industria para remover grasa y como
removedor de barnices, respectivamente.

HIDROCARBUROS ALQUENOS
COCHO 27

Son compuestos aceitosos insolubles en el agua. Su grupo funcional es -C = C- se

caracterizan por la presencia de dobles enlaces entre carbono y carbono.
Los alquenos de cadena abierta y un solo doble enlace tienen por fámula general CnH2n,
que indica que tienen dos hidrógenos menos que los alcanas, y son éstos dos átomos de
hidrógeno, los que se elimin.an en la formación del segundo enlace del enlace doble.
Los alquenos se conocen comúnmente como olefinas (del latín, OLEUM: Aceite y
FICARE: Hacer) nombre que tuvo su origen en la reacción del eteno con el cloro, la cual
conduce a la formación de un líquido aceitoso.

Los enlaces de un enlace doble no son totalmente iguales. Uno de ellos es de tipo sigma y
el otro es de tipo pi. Los carbonos comprometidos en el enlace doble son trigonales, lo
que hace que esta parte del hidrocarburo sea planar; es decir, que los átomos que se
encuentran en el enlace doble están todos en un mismo plano.

Este tipo de compuestos se nombran reemplazando el sufijo ANO de los alcanos por ENO
o ILENO. El doble enlace de estos hidrocarburos puede estar en cualquier sitio de la
cadena carbonada, y para su numeración se debe tomar como base al carbono extremo
que esté más próximo al doble enlace. Ejem.

CH2=CH2 C2H4 Et eno o etileno

CH3-CH2-CH= CH2 C4H8 Butileno

CH3-CH=CH-CH3 C4H8 2 Buteno o 2 Butileno

CH3-CH=CH-CH2-CH3 C5H10 2 Penteno o 2 pentileno

Para la nomenclatura derivada a estos hidrocarburos se los debe considerar como

derivados del primer compuesto, que es el CH2=CH2 eteno o etileno, se utiliza esta
nomenclatura siempre que las representaciones no sean complejas.
Se numera los carbonos que tienen el doble enlace. El carbono 1 será aquel que
presenta ramificaciones; pero si existen ramificaciones en ambos carbonos, se da como
#1 a aquel que posea los radicales más simples y obviamente el 2 poseerá los radicales
más complejos. Ejem.
COCHO 28

DIENOS Y POLIENOS

En una cadena pueden existir dos o más dobles enlaces, dando lugar a la formación de
los Dienos y Polienos. La numeración se realiza tomando como base la proximidad de un
doble enlace a los carbonos extremos y en el nombre se debe añadir los prefijos dieno,
trieno, tetraeno, etc. Ejm.

ALQUENOS RAMIFICADOS

Son aquellos en los cuales existe uno o más radicales alquílicos iguales o diferentes que
se derivan de la cadena principal.
COCHO 29

Según la I.U.P.AC, en la nomenclatura de los alquenos ramificados, se sigue una serie de

normas semejantes a las establecidas en los alcanos ramificados, pero deben tenerse en
cuenta las siguientes observaciones.
1. Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el enlace doble.
2. Se numera la cadena seleccionada de tal manera que a los dos carbonos que
intervienen el doble enlace se les asigne los números más bajos posibles.
3. El nombre del compuesto se deriva del hidrocarburo de cadena más larga,
cambiando la terminación -ano del alcano por eno.
4. La posición del enlace doble se indica mediante el número menor que tenga uno de
los dos carbonos de dicho enlace. Este número se antepone al nombre del compuesto.
e) La presencia de ramificaciones y de sustituyentes se indica mediante el número del
carbono al mal están unidos. Ejem.

CICLO ALQUENOS
COCHO 30

En los ciclo alquenos el enlace doble se encuentra en una cadena cíclica. Para
nombrarlos la I.U.PAC, utiliza la palabra ciclo seguida del número de carbonos con la
terminación ENO.
En los ciclo alquenos la numeración debe ser tal, que los carbonos comprometidos en el
doble enlace sea el 1 y #2 de esta manera no es necesario especificar la posición de éste
enlace. Cuando hay dos o más dobles enlaces, la terminación del nombre será dieno,
trieno, etc.: si existen ramificaciones hay que escoger el sentido de numeración que
conduzca a los números más bajos posibles. Ejem.

Ciclo Buteno

1-3 Ciclo Pentadieno

2 Metil, 1-2 Ciclo Hexadieno

METODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALQUENOS

En general los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación; sin

embargo, todos los alquenos de importancia industrial se obtienen a partir del petróleo a
través del proceso conocido como CRACKING. En e labaratario se los obtiene a partir de
los siguientes métodos:
(a)Por deshidratación de los alcoholes, que consiste en la eliminación de una molécula
de agua; y se logra mediante la acción de agentes deshidratantes como el ácido sulfúrico
a 170°C.
COCHO 31

(b) Por deshalogenación de derivados dihalogenados consiste en hacer reaccionar a un

derivado di halogenado de los hidrocarburos saturados de carbón vecino; la remoción de
los halógenos se efectúa en presencia de zinc o magnesio metálicos. Ejem.

(c ) Por reducción o hidrogenación de alquinos, a través de la adición de una molécula

de hidrógeno al triple enlace de los hidrocarburos alquinos puede obtenerse un alqueno.
Esta reacción se lleva a cabo en presencia de catalizadores metálicos adecuados como el
níquel o el platino. Ejem.

PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS

COCHO 32

PROPIEDADES FÍSICAS

A 20ºC, el eteno, propeno y buteno son gases. Los alquenos de 5 a 18 átomos de carbono
son líquidos y aquellos con más de 18 átomos de carbono son sólidos.
Son compuestos no polares. insolubles en el agua y menos densos que ella, pero son muy
solubles en solventes orgánicos, su punto de ebullición aumenta al aumentar el peso
molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS

Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos, debido al doble enlace que
presentan en sus moléculas. La diferencia más notable entre los alcanos y los alquenos es
que los primeros reaccionan por sustitución, mientras que los segundos por adición.
Las reacciones de los alquenos las podemos agrupar en tres categorías: reacciones de
adición, reacciones de oxidación y reacciones de polimerización.

PROPIEDADES QUIMICAS

REACIONES DE REACCIONES DE REACCIONES DE

ADICION OXIDACIÓN POLIMERIZACIÓN

HIDROGENACION
HALOGENACION
HIDROHALOGENAGION

HIDROCARBUROS ALQUINOS
COCHO 33

Llamados también acetilenos, tienen como grupo funcional C  C son hidrocarburos

insaturados que presentan enlaces triples entre sus moléculas. Su fórmula general es
CnH2n-2, pero cuando son de cadena abierta y con un solo triple enlace.

EL enlace triple está compuesto de un enlace fuerte y dos débiles. Estos pueden romperse
fácilmente para dar lugar a reacciones de adición. Los carbonos comprometidos en el
enlace triple son digonales, lo que implica que esta parte de las moléculas sea lineal, tal
como se ilustra a continuación.

La nomenclatura de los alquinos es similar a los alquenos, únicamente se cambia la

terminación eno por ino
El triple enlace puede estar ubicado en cualquier lugar de la cadena carbonada. y para
establecer correctamente su posición. se numera a partir del carbono primario más
próximo al triple enlace. Ejem.

DIINOS Y POLIINOS
COCHO 34

En una misma cadena pueden ir dos o más triples enlaces, dando lugar a la formación de
los diinos y poliinos. La numeración se empieza por el carbono más próximo al triple
enlace. Ejem.

HIDROCARBUROS ALQUINOS RAMIFICADOS

Este tipo de compuestos presenta ramificaciones que se derivan de la cadena principal.

Para su nomenclatura se siguen las reglas ya establecidas en los alquenos. Ejem.
COCHO 35

CICLO ALQUINOS

Son aquellos que forman un ciclo o anillo, pueden llevar uno o más triples enlaces, la
IUPAC designa a estos compuestos con la palabra ciclo seguido del prefijo que indica el
número de carbonos y la terminación INO. Ejem.

Los alquinos son muy escasos en la naturaleza se hallan en el petróleo en porcentajes

bastante bajos: su síntesis es muy costosa con excepción del acetileno muy pocas veces se
prepara un alquino en la industria o en d laboratorio.
La manera más fácil de obtener el etino (acetileno) es hacer reaccionar al carburo de
calcio con agua. Ejem.

A: Se produce carburo de calcio por calentamiento de la caliza y coque en un horno

eléctrico.

B: El carburo de calcio se descompone por adición de agua para dar acetileno.

PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS

COCHO 36

PROPIEDADES FÍSICAS

Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y alquenos,
son compuestos débilmente polares, ésta propiedad la determina la presencia de los
enlaces pi del enlace triple.
A temperatura ambiente el etino el propino y el l-butino son gases: del 2-butino hasta el
C14 son líquidos y de ahí en adelante se encuentran en estado sólido. Sus puntos de
ebullición son ligeramente mayores que los correspondientes alquenos y alcanos de igual
número de carbonos.
Son insolubles en el agua, presentan una densidad menor que ella, son solubles en
solventes orgánicos como éter dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono, Benceno.

PROPIEDADES QUIMICAS

Tanto los alquinos como los alquenos presentan reacciones de adición y de oxidación; sin
embargo hay que tener en cuenta que los alquinos son más reactivos que los alquenos
entre las reacciones de adición más comunes de estos compuestos tenemos:
- HIDROGENACION
- HALOGENACION
- HIDROHALOGENACION

Como ya se ha indicado, los alquinos también presentan reacciones de oxidación que son
comunes en todos los hidrocarburos y en todos los compuestos orgánicos en genera. El
acetileno enciende en una atmósfera de oxígeno puro produciendo temperaturas
extremadamente altas (aproximadamente 3000ºC). Esta reacción es la base del
denominado soplete oxiacetilénico que se emplea para soldar y cortar metales.

APLICACIONES DE LOS ALQUENOS Y LOS ALQUINOS

Los alquenos son importantes y abundantes en la naturaleza, el eteno, tiene gran

importancia biológica pues acelera la maduración de las frutas: el beta caroteno que es
un polieno, causa el color anaranjado muchos vegetales como la zanahoria.
Los alquenos se emplean como materia prima para la obtención de otros compuestos
como es el caso de los polímeros, estos compuestos son obtenidos a través de las
reacciones de polimerización de los alquenos o de sus derivados halogenados, entre los
más comunes tenemos: polietileno, polipropileno, poliacrilonitrilo. teflón,
policloropropeno, cloruro de polivinilo (PVC), etc.

El acetileno es una importante materia prima industrial y se emplea extensamente en la

manufactura de plásticos y de otros compuestos químicos. Los demás alquinos tienen
poco interés industrial. Por otra parte ninguno de estos compuestos se encuentra en la
química de los organismos vivos. El cuerpo humano, por ejemplo, no contiene compuestos
con enlaces triples en sus órganos o tejidos.

HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

COCHO 37

CON LA INTERVENCIÓN DE RADICALES CÍCLICOS

HALUROS DE ALQUILO
COCHO 38

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener al átomo de un halógeno

enlazado a un carbono alifático generalmente. Los puntos de ebullición son más altos que
en los de los alcanos respectivos con el mismo número de carbonos. A temperatura
ambiente el cloro metano, CH3Cl, el bromo metano CH3Br, y el cloro etano CH3CH2Cl
son gaseosos.
Los demás, hasta un número de carbonos igual a 18, son líquidos. Estos compuestos son
insolubles en el agua y buenos disolventes de compuestos orgánicos.
A estos compuestos se los nombra a partir de los alcanos de los cuales se derivan: se
nombra primero el halógeno indicando su posición, luego el alcano correspondiente o
también se nombra el halogenuro con la terminación URO y luego el radical
correspondiente. Constituyen la materia prima para la síntesis de otros compuestos
orgánicos. Ejem

METODOS DE OBTENCIÓN

(a ) Halogenación de alcanos

Este tipo de reacciones pueden efectuarse en presencia de la luz ultravioleta; por ejemplo
la cloración del etano.

(b) Adición de HX alquenos

COCHO 39

Por este procedimiento pueden obtenerse con buen rendimiento algunos derivados
halogenados.
CUANDO SE ADICIONA HX A UN ALQUENO ASIMETRICO SE CUMPLE LA REGLA DE
MARCOVNIKOV, LA CUAL INDICA QUE EN LAS REACCIONES DE ADICION EN ENLACES
DOBLES O TRIPLES. LA PARTE POSITIVA DEL REACTIVO SE ADICIONA AL CARBONO QUE
TENGA UN MAYOR NUMERO DE ATOMOS DE HIDROGENO

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Se conocen como hidrocarburos aromáticos a una gran variedad de hidrocarburos

cíclicos altamente insaturados, que tienen un comportamiento químico muy
característico. El nombre de aromáticos tuvo su origen en el olor agradable de los
primeros compuestos de este tipo que se conocieron, sin embargo posteriormente se iban
descubriendo y sintetizando muchos más en el laboratorio, pero no todos participaban de
las cualidades aromáticas.

Entre los compuestos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y
vitaminas excepto la vitamina C, prácticamente todos los condimentos, perfumes, y tintes
orgánicos tanto sintéticos como naturales; algunas sustancias de importancia militar
como el TNT, ,los gases lacrimógenos; varios medicamentos y una amplia variedad de
otras sustancias.
COCHO 40

BENCENO

Este compuesto tiene enorme importancia debido a la gran cantidad de derivados que
puede formar, los mismos que reciben el nombre de compuestos aromáticos. Fue
descubierto por Miguel Faraday en 1825. Los diversos estudios realizados, sobre las
propiedades y estructura de este compuesto constituye uno de los capítulos más
interesantes de la historia de la química.

Análisis y determinaciones de pesos moleculares del Benceno conducen a la fórmula

molecular C6H6, lo cual nos indica una alta insaturación, pues existe únicamente un
átomo de hidrógeno por cada carbono, por lo que se hicieron propuestas de un sinnúmero
de cadenas lineales con dobles y triples enlaces, las mismas que no coincidían con la
realidad de éste compuesto.

ESTRUCTIRA DEL BENCENO

La fórmula que en la actualidad más se emplea (por su facilidad) es la que propusiera en

1865 el químico alemán FRIEDRICH AUGUST KEKULE (1829-1896), la misma que
consta de un anillo hexagonal plano con tres dobles enlaces alternados.
Si bien la fórmula de Kekulé para él Benceno contestó muchas preguntas y fue de gran
utilidad durante algunas décadas, no es menos cierto que dejó sin resolver algunas otras
cuestiones importantes.

Hechos experimentales recientes indican que la fórmula propuesta por éste científico es
inadecuada, puesto que si las moléculas del Benceno tuvieran enlaces simples y dobles
alternados, el análisis por difracción de rayos X revelaría dos valores diferentes para las
distancias del enlace carbono.
En efecto se conocen los siguientes valores:

- Enlace simple carbono - carbono 1,54 A o 154 pm (A= anstroms, pm = Picómetros)

- Enlace doble carbono - carbono 1,33 A. o 133 pm
- Enlace carbono - carbono en el Benceno 1,39 A o 139 pm, que es un enlace intermedio
entre el enlace simple y el dable.
COCHO 41

RESONANCIA EN EL BENCENO

La teoría de la resonancia enuncia, que cuando se pueden dibujar 2 o más

configuraciones electrónicas equivalentes para la misma molécula sin cambiar la
posición de los átomos, la molécula no está representada por ninguna de ellas, sino que
es una estructura intermedia entre las representaciones y es más estable que cualquiera
de ellas.

Dicho de otro modo esta teoría indica que la estructura real del Benceno no es la
fórmula 1 ni tampoco la 2, sino un híbrido entre ellas, de tal manera que cada enlace no
es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio.
¿Pero cómo es este enlace intermedio? De acuerdo con la teoría del orbital molecular los
átomos de carbono en el Benceno están hibridados trigonalmente (orbitales sp2) entre sí,
con dos carbonos vecinos, con ángulos de 120º lo que da la forma hexagonal al anillo, el
tercer orbital sp2 forma un enlace con el átomo de Hidrógeno; todos estos enlaces
carbono – carbono y carbono – hidrógeno son de tipo sigma así:

Recordemos que en la hibridación trigonal el cuarto electrón del átomo de carbono

permanece en d orbital 2pz, el cuál no se ha hibridado y es perpendicular al plano de los
orbitales híbridos, así:

TRABAJO: Consulte las propiedades físicas y químicas del Benceno.

COCHO 42

NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

Los hidrocarburos aromáticos se pueden nombrar de varias formas. Generalmente los

compuestos más sencillos tienen nombres comunes. Este tipo de compuestos también
reciben el nombre de Arenos por su parecido con los alquenos y por los grupos que se
obtienen al eliminar uno o más átomos de hidrógeno, el grupo formado se conoce como
Arilo(Ar).

De codos ellos, el grupo más importante es el fenilo que se obtiene al eliminar cualquiera
de los 6 átomos de hidrogeno del Benceno. Ejem.

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

Son aquellos que resultan de la sustitución de 1 átomo de hidrógeno por una agrupación
atómica simple o compuesta monovalente; como los 6 átomos de carbono en el Benceno
son equivalentes, sólo existe un derivado monosustituido; la posición del sustituyente no
requiere indicar el número del carbono puesto que esta posición siempre va a ser la
número1.
Según la IUPAC los derivados monosustituidos del Benceno se designan con el nombre
del sustituyente seguido de la palabra Benceno. Ejem.

Existen muchos compuestos en los cuales se han conservado sus nombres empíricos y
que han sido aceptados por la IUPAC. Ejem.
COCHO 43

DERIVADOS DISUSTITUIDOS.

Cuando se sustituyen dos hidrógenos por otros átomos sustituyentes, no solo es

importante mencionar la clase de compuesto, sino también la posición de ésos átomos, y
para ello se utilizan los siguientes prefijos:

ORTO Cuando los sustituyentes están a carbono seguido 1-2

META Cuando los sustituyentes están saltando un carbono (alterno) 1 - 3
PARA.. Cuando los sustituyentes están en carbonos opuestos 1-4

DERIVADOS POLISUSTITUIDOS

Cuando se sustituye 3 o más átomos de hidrógeno, es necesario numerar los carbonos del
anillo bencénico en sentido tal que resulten los números más bajos posibles, los
sustituyentes se citan en orden alfabético y no en orden numérico.

La nomenclatura de derivados con base en nombres triviales es similar a la nomenclatura

sistemática, con la excepción de que se reserva el número 1 para la posición del
sustituyente que le da el nombre al compuesto. Ejem.

DERIVADOS AROMÁTICOS POLICICLICOS

Estos hidrocarburos se caracterizan porque llevan varios núcleos iguales o diferentes,

que se encuentran fusionados por las aristas del anillo para formar moléculas más
complejas.
En dicha unión se pierde átomos de carbono y de hidrógeno; estos compuestos reciben
nombres triviales.
COCHO 44

Los compuestos aromáticos policíclicos: naftaleno, antraceno y fenancreno tienen la

siguiente numeración y sus derivados se nombran bajo ese sistema de numeración o
empleando las siguientes letras de origen griego.

OBTENCION Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos se obtienen en forma fácil y abundante a partir de la hulla

y del petróleo. Tienen extensa aplicación industrial como materia prima en la
manufactura de numerosos productos, tales como colorantes, insecticidas, drogas,
esencias, plásticos y muchos más. Algunos de ellos como el Benceno y el tolueno, son muy
adecuados como disolventes industriales, no obstante, este uso es cada vez más
restringido, dada la alta toxicidad de dichos solventes. Entre otros compuestos tenemos:

EL NAFTALENO. Se conoce comúnmente como naftalina y es un repelente común de la

polilla, pero su empleo ha disminuido desde que hizo su aparición el p. dicloro Benceno.

EL ANTRACENO. Es un sólido débilmente amarillo, irritante con posibles efectos

cancerígenos. Se emplea para la producción de colorantes y semiconductores orgánicos.

EL FENANTRENO. Es parte estructural de numerosos compuestos de interés fisiológico,

principalmente hormonas.

Como se había indicado antes, algunos hidrocarburos aromáticos son cancerígenos.

Pero, en contraste, el grupo fenil hace parte de muchos compuestos de especial
importancia en los organismos vivos.
A manera de ejemplo, dicho grupo está presente en la fenilalanina, un aminoácido
esencial en la alimentación que hace parte de muchas proteínas.
COCHO 45

EJERCICIOS DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

COCHO 46

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son funciones oxigenadas que se caracterizan por tener el grupo funcional
hidroxilo(OH) en sus moléculas, y es éste grupo el que determina las propiedades y
características de esta clase de compuestos, se forman por la sustitución de uno o átomos
de hidrógeno de los hidrocarburos saturados o insaturados por grupos (OH).

Cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los

compuestos formados se llaman FENOLES y sus propiedades químicas son diferentes.
Ejem

HIDROCARBUROS ALCOHOLES FORMULA GENERAL

HIDROCARBUROS FENOLES FORMULA GENERAL

AROMAT1COS

Los alcoholes se clasifican de acuerdo a la ubicación del grupo hidroxilo en los distintos
carbonos, así como también de acuerdo al número de grupos (OH) presentes, así
tenemos.

ALCOHOLES

Monohidroxilados Polihidroxilados
COCHO 47

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Según la IUPAC debemos tener en cuenta les siguientes reglas:

1. Seleccione la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo. Cambie el nombre
final del hidrocarburo correspondiente por el sufijo OL.
2. Numere la cadena en tal sentido que al grupo funcional le corresponda el número más
bajo posible. Si existen dos, tres o más grupos (OH), utilice los prefijos di, tri, etc.
3. Indique las posiciones de grupos sustituyentes y enlaces múltiples con el
correspondiente número de la cadena.
4. En ocasiones la molécula presenta además de grupos (OH) otras funciones como las
de los aldehídos, cetonas, y ácidos; en este caso el grupo hidroxilo se considera como
sustituyente. Ejem.
COCHO 48

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes monohidroxilados primarios y secundarios de hasta 9 átomos de carbono,

son líquidos incoloros solubles en el agua; los siguientes son sólidos lo mismo que los
alcoholes terciarios.
La solubilidad es posible debido a la gran afinidad que existe entre las moléculas del
agua y del alcohol así como también por los puentes de hidrógeno que se establecen entre
éstas moléculas.
Los puentes de hidrógeno consisten en que el hidrógeno forma un puente entre dos
átomos de alta electronegatividad: en el agua en los alcoholes estos átomos son los de
oxígeno así:

La formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de un alcohol y las del agua
explica la gran solubilidad de los alcoholes en dicho solvente. Por otra parte entre las
moléculas del alcohol también se pueden formar puentes de hidrógeno, lo que da origen a
puntos de ebullición excepcionalmente altos para estos compuestos.

La solubilidad de los alcoholes va disminuyendo a medida que su peso molecular

aumenta. Los puntos de ebullición de los alcoholes son elevados en comparación con los
de los hidrocarburos de peso molecular similar y esto es debido también a los puentes de
hidrógeno que se establecen entre sus moléculas. (alcohol - alcohol)

TRABAJO: Consulte en su cuaderno las propiedades químicas de los alcoholes

METODOS DE OBTENCION

A. EN LA INDUSTRIA. A partir del petróleo y el gas natural a través de procesos de

síntesis como la hidratación catalítica o adicionando agua al doble enlace de los
alquenos en presencia de H2SO4. Ejem.
COCHO 49

Con los alquenos no simétricos, la reacción procede de acuerdo con la regla de Marcovnikov
MARCOVNIKOV. INDICA QUE: EN LAS REACCIONES DE ADICION EN ENLACES DOBLES O
TRIPLES, LA PARTE POSITIVA DEL REACTIVO SE ADICIONA AL CARBONO QUE TENGA UN
MAYOR NUMERO DE ATOMOS DE HIDROGENO

B. También se puede obtener alcoholes tratando a los derivados halogenados de los

hidrocarburos (haluros de Alquilo) con cosa o potasa cáustica hirviente (NaOH, KOH).

Para obtener un alcohol primario se trata con NaOH o KOH hirviente a un derivado
halogenado de carbón, primario. Ejem.

Se obtiene un alcohol secundario tratando a un derivado halogenado de carbón

secundario con sosa o potasa cáustica. Ejem.

Se obtiene un alcohol terciario tratando a los derivados halogenados de un hidrocarburo

de carbón terciario, con cualquiera de los hidróxidos correspondientes.
TRABAJO: Consulte en su cuaderno acerca de: El Etanol, preparación, fermentación alcohólica y aplicaciones
COCHO 50

FENOLES

Resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno en un anillo aromático

por grupos hidroxilo, este grupo se une directamente al anillo aromático, por lo cual
pueden diferenciarse de los alcoholes.

Según se sustituya 1, 2, o 3 átomos de hidrógeno por grupos (OH) da lugar a la

formación de monofenoles, difenoles y trifenoles respectivamente. Como se había
indicado, la fórmula general de los fenoles es: Ar-OH.

En muchos casos además del grupo (OH) puede encontrarse en el núcleo otro sustituyente
lo que da lugar a la formación de la isomería y para nombrarlos se utiliza los prefijos:
ORTO, META, y PARA Ejem.

DIFENOLES. Se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por dos grupos (OH), aquí
también se presenta el fenómeno de la isomería, y utilizamos los prefijos orto, meta y
para. Ejem.

TRIFENOLES. Se caracterizan por que tienen 3 grupos (OH) en el núcleo, aquí se

presenta otro tipo de isometría:

VECINAL. Cuando los tres radicales se encuentran en carbonos contiguos (1,2,3)

ASIMETRICO. Cuando dos de los radicales están en orto y el otro en meta (1,2,4)
SIMETRICO. Cuando los tres radicales están en meta. (1,3,5). Ejm
COCHO 51

ETERES

Los éteres son compuestos cuya fórmula general es: R-O-R en los cuales un átomo de
oxígeno se encuentra unido a dos grupos alquílicos o arílicos.
Cuando los dos sustituyentes son iguales, el éter se denomina sencillo o simétrico, en caso
de tener radicales distintos, el éter es considerado mixto.

NOMENCLATURA
El nombre de éstos compuestos consta de la palabra éter seguida del nombre de los
grupos presentes y el sufijo ICO, si ambos grupos son iguales se puede emplear el prefijo
di, aunque esta normativa no es obligatoria.
También se los puede nombrar intercalando entre los nombres de los dos radicales la
palabra OXI. Ejem.
COCHO 52

PROPIEDADES FISICAS

Los puntos de fusión y ebullición de los éteres son muy similares a los de los
hidrocarburos de peso molecular casi igual; por el contrario, estos puntos de fusión y
ebullición, son comparativamente inferiores con los de los alcoholes.
Por ejemplo el éter etílico ebulle a 35°C, en tanto que el 1 butanol (isómero) lo hace a
117,3°C. Esta diferencia se debe a que las moléculas de los éteres no forman puentes de
hidrógeno como lo hacen los alcoholes.

Por otra parte los éteres si forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual explica que
sean ligeramente solubles en ella y en los alcoholes; debido a que presentan una
polaridad muy débil se disuelven fácilmente en sustancias orgánicas.
Los éteres de bajo peso molecular son cuerpos muy volátiles e inflamables.

Como en los alcoholes las moléculas de los éteres pueden formar puentes de hidrógeno con las de agua,
facilitándose su solubilidad en dicho solvente. Sin embargo entre las moléculas de los éteres no es posible
este tipo de enlaces, por lo que hay más libertad de movimiento y los puntos de ebullición son menores que
en los alcoholes.
COCHO 53

PROPIEDADES QUÍMICAS

Químicamente son cuerpos inertes, es decir que casi no tienen ninguna propiedad
química, en este aspecto se parecen mucho a los alcanos.
La única reacción que reviste de alguna importancia es cuando se los trata con ácido
clorhídrico o bromhídrico concentrados dando un alcohol y derivados halogenados.

METODOS DE OBTENCION

DESHIDRATACION DE LOS ALCOHOLES.

Se puede obtener éteres por éste método cuando se deshidrata dos alcoholes primarios,
ya que los alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan para dar alquinos. El agente
deshidratante es el H2S04. Ejem.

APLICACIONES DE LOS ETERES

El éter etílico llamado vulgarmente éter, es el compuesto más importante de la serie

debido a que tiene aplicaciones industriales como solvente, propiedad que es compartida
por otros éteres cíclicos.
COCHO 54

Además el éter constituye un magnífico anestésico general (actualmente no se usa) actúa

inhibiendo el sistema nervioso central y estimulando un poco el sistema nervioso
simpático.

Entre otras aplicaciones que tiene el éter se puede indicar que se lo emplea como
refrigerante, en la preparación de pólvora sin humo, además constituye materia prima
para la fabricación de diversos productos químicos.
El éter etílico es peligroso debido a que arde con facilidad y sus vapores, menos densos
que el aire, pueden causar grandes explosiones, razones éstas para tener mucho cuidado
con su utilización en los laboratorios.

GRUPO CARBONILO

El grupo C = O se denomina carbonilo y es característico de los aldehídos y de las

cetónas, a quienes les imparte propiedades muy similares. La unión del carbono con el
oxígeno es por doble enlace.
En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena carbonada,
en cambio en las cetonas el grupo carbonilo se presenta en uno de los carbonos
intermedios. Ejem.

El grupo carbonilo se halla en un altísimo número de compuestos orgánicos que se

encuentran en la naturaleza, entre los cuales se incluyen proteínas, carbohidratos, ácidos
nucleícos y grasas. Ocurre igualmente en gran paree de los compuestos orgánicos
sintéticos, especialmente en plásticos, resinas y otros polímeros.

ALDEHIDOS

Los aldehídos se caracterizan porque llevan el grupo carbonilo en carbono primario, por
ello tienen propiedades evidentemente reductoras esto sirve para diferenciarlos
químicamente de las cetonas que llevan el grupo carbonilo en carbón secundario y no son
reductoras.

El grupo funcional de los aldehídos es: R-CHO el cual con frecuencia se representa como
-CHO; su fórmula general es: CnH2n + O
COCHO 55

NOMENCLATURA.

De acuerdo al sistema IUPAC, se toma en cuenta el número total de átomos de carbono

con la terminación. AL. Ejem.

CH20 Metanal Aldehido fórmico

CH3-CHO Etanal Aldehido acético

CR3-CH2-CHO Propanal Aldehido propionico

CH3-(CH2)2-CHO Butanal Aldehido butirico
CH3-( CH2 3-CHO Pentanal Aldehido valerianico

NOMENCLATURA DERIVADA

Bajo este tipo de nomenclatura, se considera a los aldehídos como derivados del aldehído
acético o acethaldehído, y se antepone el nombre de los radicales a la palabra
acethaldehído. Ejem.

Cuando se trata de aldehídos ramificados que posean dobles o triples enlaces, la

numeración empieza por el carbón primario que tiene el grupo funcional; es decir que no
se toma en cuenta la posición de las ramificaciones ni los dobles o triples enlaces; para
su designación utilizamos el siguiente orden:
Se indica el nombre de los radicales, luego el nombre de la cadena principal con la
terminación EN o IN según el doble o triple enlace y finalmente la terminación AL que
corresponde a la función aldehído. Ejem.
COCHO 56

METODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALDEHIDOS

Se pueden preparar en el laboratorio y también en el ámbito industrial, los principales

métodos son:
A. Por oxidación de los alcoholes primarios. Ejm.

B. Por deshidrogenación catalítica de los alcoholes, utilizando cobre como catalizador a

500ºC. Ejm.

CETONAS

Tienen como grupo funcional: R – CO – R se caracterizan porque llevan el grupo CO en

carbono secundario, esta es la diferencia fundamental con los aldehídos, por ello, las
cetonas carecen de poder reductor, por lo que darán un resultado negativo a las
reacciones con los reactivos de Tollens, Fehling, Benedict; etc.

NOMENCLATURA.

La nomenclatura IUPAC indica que se debe tomar en cuenta el número de átomos de

carbono con la terminación ONA indicando la posición del grupo CO que debe ocupar el
número del carbono más bajo posible.
Para la nomenclatura derivada, se menciona primero el nombre de los radicales y luego
la palabra CETONA. Ejem.
COCHO 57

METODOS DE OBTENC1ON DE LAS CETONAS

Las cetonas se obtienen por oxidación de los alcoholes secundarios diferenciándose de

los aldehídos que se obtienen por oxidación de alcoholes primarios. Para obtener las
cetonas se usa una mezcla sulfocrómica. Ejem.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS

ALDEHIDOS Y LAS CETONAS

Con excepción del metanal o formaldehido que es un gas, los aldehídos y las cetonas de
bajo peso molecular son líquidos. Desde los compuestos con 13 carbonos
aproximadamente, en adelante, son sólidos.
Los puntos de ebullición de los aldehídos y las cetonas son más bajos que los de los
alcoholes de igual número de carbonos, lo que no es de extrañar pues el grupo carbonilo
no forma puentes de hidrógeno, como silo hace el grupo hidroxilo de los alcoholes.
Sin embargo, los puntos de ebullición de los aldehídos y de las cetonas no son tan bajos
como los de los hidrocarburos, a causa de la polaridad de sus moléculas, que hace que
las fuerzas de atracción intermoleculares sean de alguna consideración.
Efectivamente el grupo carbonilo, por la presencia del oxígeno, constituye un polo
negativo, en tanto que el resto de la molécula (la cadena carbonada) adquiere el carácter
de polo positivo.

PROPIEDADES QUIMICAS DE
DE LOS ALDEHIDOS Y LAS CETONAS

Debido a la presencia del grupo carbonilo tanto en aldehídos como en cetonas hace que
estos dos tipos de compuestos experimenten reacciones muy similares; a pesar de ello, los
aldehídos son un poco más reactivos, ya que poseen el grupo carbonilo en carbono
primario, a diferencia de las cetonas que como ya se había indicado lo poseen en carbono
secundario.
COCHO 58

Entre las principales reacciones de los aldehídos y las cetonas tenemos las siguientes:

REACCIONES DE OXIDACION.

Otra de las diferencias importantes entre aldehídos y cetonas es su facilidad de

oxidación. Los aldehídos son sumamente fáciles de oxidar a ácidos carboxr1icos, sin que
pierdan ningún carbono de la cadena. En efecto es difícil almacenar los aldehídos porque
incluso el aire los oxidará lentamente.
En marcado contraste, es difícil oxidar a las cetonas y para lograrlo debe recurrirse a la
acción de agentes oxidantes fuertes como son las soluciones ácidas y calientes de
permanganato de potasio. Ejem.

El diferente comportamiento de aldehídos y cetonas frente a la oxidación es la base de

algunas pruebas de laboratorio que sirven para distinguir entre estos dos compuestos.
Las pruebas más utilizadas en los laboratorios son: la prueba de Tollens, de Fehling, de
Schiff, Fenil – hidrazma, de Benedict etc.
Estas pruebas siempre darán un resultado positivo para aldehídos, pero negativo para las
cetonas.

PRUEBA DE TOLLENS. El reactivo de Tollens es esencialmente una solución de nitrato

de plata en hidróxido de amonio, de cuya mezcla se forma un ion conocido como
diaminoplata. Este ion, por la acción del aldehído, se reduce a plata metálica, la cual se
deposita en las paredes del recipiente, a manera de un espejo de plata.

PRUEBA DE FEHLING. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones, una de sulfato

cúprico y la otra de tartrato de sodio y de potasio en un medio alcalino. Al mezclar estas,
las soluciones, se forma un tartrato complejo que tiene el ion cobre (II), de color azul
intenso.
La adición del aldehído reduce el ion cobre (II), formándose un precipitado de óxido de
cuproso de color ladrillo.
COCHO 59

PRUEBA DE BENEDICT. El reactivo de Benedict es muy similar al de Fehling la única

diferencia se debe a que se usa otro agente complejador, que es el ion citrato en vez del
ion tartrato usado en el reactivo de Fehling.
Los resultados obtenidos con cualquiera de estos dos reactivos son muy parecidos; pero
la solución de Benedict es de uso más común porque se conserva bien por mucho más
tiempo: en cambio la de Fehling tiene que prepararse precisamente antes de su empleo.

TRABAJO: Consiste en su cuaderno las reacciones de reducción de los aldehídos y las cetonas.

CUADRO DE DIFERENCIAS ENTRE

ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS CETONAS

APLICACIÓN ES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

A los aldehídos se los emplea principalmente en la fabricación de resinas sintéticas, como

desinfectantes, concervantes y preservantes de tejidos vivos; principalmente el formól el
mismo que reacciona con las proteínas de los tejidos animales y causa su endurecimiento.
Algunos también son usados en perfumería como el nonanal que tiene un olor similar a la
flor del geranio.
En la industria alimenticia, para dar sabor y olor a diferentes productos como la vainilla
y la canela que deben sus sabores y olores a la presencia de das aldehidos aromáticos: la
vainillina y el cinamaldehído.
COCHO 60

Las cetonas de bajo peso molecular son ampliamente utilizadas como solventes y se han
constituido en la materia prima para preparar una vasta línea de medicamentos,
productos biológicos, cosméticos, perfumes, saborizantes, etc.
La acetona o propanona es la más sencilla de la familia y tiene gran utilidad comercial
debido a su solubilidad en agua y en muchos solventes orgánicos.
Se usa como disolvente de esmalte de uñas y está asociado con el metabolismo de
pacientes diabéticos, la acetona en estos casos se forma en los tejidos y se detecta en la
orina y en el aire exhalado por la respiración, lo que constituye un indicio de la
enfermedad.
Entre las cetonas empleadas en productos farmacéuticos tenemos el alcanfor, que se usa
como sedante del sistema nervioso.

ACIDOS CARBOXÍLICOS

Se les llama también ácidos orgánicos o ácidos grasos, ya que a muchos de ellos se los
obtiene por hidrólisis de grasas animales o de aceites vegetales, se caracterizan por
poseer el grupo COOH denominado grupo carboxilo o carboxílico.
La estructura de este grupo nos muestra que está conformado por un grupo carbonilo
(CO) y otro hidroxilo (OH) de lo cual se origina su nombre. Por lo tanto los ácidos
orgánicos tienen como grupo funcional: R- COOH

NOMENCLATURA.

Este tipo de compuestos presenta 3 tipos de nomenclatura: la empírica, la IUPAC, y la

derivada. (la nomenclatura derivada no será revisada por encontrarse en desuso para este tipo de
compuestos)
La nomenclatura común otorga nombres empíricos a los ácidos, los que hacen referencia
a su origen o alguna otra característica en especial, por ejemplo el ácido fórmico lleva
ese nombre por encontrarse en las hormigas, del latín formica = hormiga, o el ácido
esteárico., del griego stear = sebo.

De acuerdo a la IUPAC, se toma en cuenta el número de átomos de carbono con la

terminación OICO. Ejem.
COCHO 61

NOMENCLATUR NOMENCLATUR
ORIGEN DEL
COMPUESTO A A
NOMBRE
IUPAC EMPIRICA
COCHO 62

Acido Fórmico Formica

H - COOH Acido Metanoico
Hormiga

CH3 - COOH Acido Etanoico Acido Acético

Acido
CH3 - CH2 - COOH Acido Propionico
Propanoico

CH3 - (CH2)2 - COOH Acido Butanoico Acido Butírico

CH3 - (CH2)3 - COOH Acido Pentanoico AcidoValerianico

CH3 - (CH2)4 - COOH Acido Hexanaico Acido Caproico

CH3 - (CH2)5 - COOH Acido Heptanoico Acido Enántico

CH3 - (CH2)6 - COOH Acido Octanoico Acido Caprilico

CH3 - (CH2)7 -COOH Acido Nonanoico Acido Pelargónico

Acido Acido
CH3 - (CH2)8 -COOH
Decanoico Cáprico

Acido Acido
CH3 - (CH2)9 -COOH
Undecanoico Undecilico

Acido Acido
CH3 - (CH2)10 -COOH
Dodecanoico Laurico

Acido Acido
CH3 - (CH2)11 -COOH
Tridecanoico Tridecílico

Acido Acido
CH3 - (CH2)12 -COOH
Tetradecanoico Miristico

Acido Acido
CH3 - (CH2)13 -COOH
Pentadecanoico Pentadecilio

Acido Acido
CH3 - (CH2)14 -COOH
Hexadecanoico Palmítico
COCHO 63

Acido Acido
CH3 - (CH2)15 -COOH
Heptadecanoico Margárico

Acido Acido
CH3 - (CH2)16 -COOH
Octadecanoico Esteárico

Acido Acido
CH3 - (CH2)17 -COOH
Nonadecanoico Nonacecílico

Acido Acido
CH3 - (CH2)18 -COOH
Eicosanioco Araquidico

EL GRUPO FUNCIONAL COOH SOLO PUEDE ENCONTRARSE EN CARBONO

PRIMARIO

Cuando se presentan ácidos orgánicos ramificados, la numeración empieza por el

carbono primario que posea el grupo funcional, sin tomar en cuenta la posición de las
ramificaciones. Ejm.

La función de ácido orgánico, puede estar en cadena secundaria, y el grupo COOH en

estos casos recibe el nombre de CARBOXI.
COCHO 64

ACIDOS DICARBOXILICOS

NOMENCLATURA NOMENCALTURA
COMPUESTO
IUPAC TRADICIONAL

HOOC-COOH Acido Oxadico Acido etano di oico

Acido propano
COOH-CH2-COOH Acido Malónico
dioico

Acido
COOH-(CH2)2-COOH Acido Succinico
Butano dioico

Acido
COOH-(CH2)3-COOH Acido GLutarico
Pentano dioico

Acido
COOH-(CH2)4-COOH Acido Adipico
Hexano dioico

Acido
COOH-(CH2)5-COOH Acido Pimelico
Heptano dioico

Acido
COOH-(CH2)6-COOH Acido Suberico
Octano dioico

Acido
COOH-(CH2)7-COOH Acido Azelaico
Nonano dioico

Acido
COOH-(CH2)8-COOH Acido Sebasico
Decano dioico
COCHO 65

Si la cadena ramificada pertenece a un ácido dicarboxílico, para nombrar al compuesto

se usan las reglas ya establecida, con la diferencia que a la terminación OICO se le
agrega el prefijo di. Ejm.

METODOS DE OBTENCIÓN

a.- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Los alcoholes primarios se dejan oxidar inicialmente a aldehídos y después a ácidos

carboxílicos, utilizando como oxidante una mezcla sulfocrómica o sulfomangánica. Ejm.

b.- OXIDACIÓN PARCIAL DE ALDEHIDOS

Debe utilizarse también un agente oxidante como los anteriores. Ejm.

c.- TRATANDO UNA SAL ALCALINA DE UN ACIDO ORGÁNICO CON ACIDO

CLORHIDRICO
COCHO 66

HALUROS DE ACIDOS

Los haluros de ácidos se forman a partir de los ácidos orgánicos cuando se reemplaza el
grupo OH del ácido por un halógeno (F, Cl, Br, l) de todos estos compuestos los más
importantes son los cloruros de ácidos, aunque los bramuros y yoduros son sustancias
que exhiben las mismas reacciones de los cloruros.
Casi todos los cloruros de ácido son líquidos, tienen olores penetrantes, fuertemente
irritantes, son lacrimógenos.
Tienen por fórmula general: R-CO-X

En donde X puede ser cualquiera de los halógenos y R puede ser de cadena abierta o
cerrada.
Para nombrar a este tipo de compuestos se pone primero el nombre del halógeno
terminado en URO y luego el nombre del ácido terminado en ílo. Ejem.

OBTENCION.

Esta familia de compuestos se puede preparar mediante la reacción de un ácido orgánico

con tricloruro o pentacloruro de fósforo (PCI3) (PCI5). Sin embargo, resulta más
conveniente su producción a partir del cloruro de tionilo, S0C12. debido a que los
subproductos formados en esta reacción son gaseosos y, por tanto se eliminan fácilmente:

APLICACIONES
COCHO 67

 Uno de los ácidos carboxílicos más importantes y que es muy familiar por ser
componente del vinagre, es el ácido acético, el mismo que se encuentra en
concentraciones del 3 al 4%.
Este ácido en estado puro, es un líquido incoloro de olor extremadamente fuerte e
irritante, y se conoce como ácido acético glacial.

 Otro compuesto utilizado es el ácido oxálico (es tóxico) se encuentra en algunas

plantas como el ruibarbo, generalmente en forma de sales. Se oxida fácilmente a CO2
y agua, propiedad que se aplica para blanquear la paja y para quitar manchas de
hierro de la piel y de la ropa.

 El ácido 2- hidróxipropanoico llamado también ácido láctico se produce en los

músculos por descomposición de la glucosa, principalmente después de ejercicios
fuertes o continuados. Se encuentra también en la leche agria, en la cual se forma por
descomposición de la lactosa.
Precisamente esta transformación es la base de la fermentación láctica que se emplea
en la industria alimenticia para preparar bebidas lácteas como el yogurt, y además
ciertas variedades de quesos y embutidos.

 El ácido cítrico y el ácido tartárico se encuentran en las uvas, naranjas, limones y en

general, en las frutas cítricas. Se los emplea extensamente como acidulantes,
saborizantes en bebidas gaseosas, refrescos, confites, gelatinas y muchos otros
productos como preparados medicinales efervescentes.

PROPIEDADES QUIMICAS

Los ácidos orgánicos presentan una mediana reactividad, debido a la presencia del
grupo carboxilo, la influencia del grupo hidroxilo (OH) disminuye la influencia del grupo
carbonilo (CO), de tal forma que los ácidos se comportan muy poco como aldehídos y
cetonas; a continuación se presentan las principales reacciones de este tipo de
compuestos.

IONIZACION. La propiedad química de los ácidos orgánicos es la acidez este tipo de

compuestos son más fuertes que el agua y se disuelven parcialmente en ella dando un
COCHO 68

equilibrio entre los iones carboxílato, RCOO, e hidrógeno, H, del ácido orgánico (R-
COOH).
La reacción general que indica el proceso de ionización puede representarse así:

FORMACION DE SALES.
Como ya se indicó la propiedad química característica de los ácidos carboxí1icos es la
acidez, y como tal pueden ser neutralizados con metales activos, con las bases, o con
carbonato de sodio, para producir la sal respectiva y el agua. Ejem.

ESTERIFICACION
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar compuestos conocidos
como ésteres; ésta reacción recibe el nombre de esterificación, y debe efectuarse en
presencia de un ácido mineral como el ácido clorhídrico o sulfúrico. Ejem.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

PROPIEDADES FISICAS.
Los ácidos carboxí1icos por el hecho de ser orgánicos y estar unidos sus átomos por
covalencia tienen una muy baja constante de ionización por ello, son de acción débil,
basta recordar que el ácido acético llamado vinagre en solución diluida se frota el cuerpo
para bajar la temperatura, se coloca en las ensaladas y en la mayonesa, esta actitud es
contraria a los ácidos minerales como el ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido nítrico,
COCHO 69

que por tener una elevada constante de ionización son muy fuertes, los ácidos orgánicos
tienen un pH entre 4 y 6,9 en cambios los inorgánicos tienen un pH de O a 2.

No hay ácidos orgánicos en estado gaseoso a la temperatura ambiente, los primeros

miembros de la serie hasta el ácido con 9 carbonos son líquidos, y desde el ácido con 10
carbonos en adelante son sólidos.
Presentan puntos de fusión y ebullición altos debido a los dobles puentes de hidrógeno
que se forman entre sus moléculas: los puentes de hidrógeno también se establecen con
moléculas de agua, lo que hace los cuatro primeros ácidos sean solubles en ella, de ahí
en adelante la solubilidad va disminuyendo hasta hacerse nula en el ácido decanoico.
Los ácidos orgánicos menores tienen olores fuertes y desagradables, a veces repugnantes,
como el caso del ácido butanoico presente en la mantequilla cuyo olor es rancio (fuerte),
los ácidos de mayor peso molecular tienen poco olor debido a su poca volatilidad.

Cada molécula de un ácido carboxílico esta en capacidad de establecer dos enlaces de

hidrógeno, ya sea con otra de su misma clase o con dos moléculas de agua. Esto explica
los altos puntos de ebullición de estos compuestos, así como la solubilidad en agua de los
miembros menores de la serie .

ANHIDRIDOS ORGÁNICOS
COCHO 70

Tienen por fórmula general:

Llamados también anhídridos de ácidos carboxílicos, se obtienen cuando dos moléculas

de ácido pierden una molécula de agua. La pérdida de la molécula de agua o
deshidratación se logra por calentamiento del ácido carboxílico en presencia de un
agente deshidratante.
Los ácidos orgánicos al igual que los cloruros de ácido son agentes acilantes, es decir
que pueden reaccionar fácilmente con los grupos hidroxilo o con el amoníaco.

NOMENCLATURA

Para nombrarlos se antepone la palabra anhídrído al nombre del ácido del cual proviene,
en muchos casos los anhídridos pueden ser mixtos, es decir que se han formado de dos
ácidos diferentes, y para nominarlos hay que anteponer la palabra anhídrido al nombre
de los dos ácidos en orden de complejidad. (No se suma el total de átomos de carbono).
Ejem.
COCHO 71

OBTENCION DE ANHIDRIDOS.
En general, los anhídridos se pueden preparar por deshidratación de dos moléculas de
ácidos carboxílicos, aunque este método es complejo y de muy bajo rendimiento; por el
contrario si se deshidrata un ácido di carboxílico este proceso es mucho más viable, pero
con ello se obtienen anhídridos cíclicos.
El método de mayor uso para preparados es mediante la reacción de un cloruro de ácido
y la sal de un ácido carboxílico. Ejem.

ESTERES

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el hidrógeno del grupo
OH del grupo carboxilo se sustituye por una cadena carbonada, alifática o aromática.
Básicamente los ésteres se forman por la reacción de un ácido carboxílico con los
alcoholes, utilizando ácido sulfúrico como deshidratante. El grupo funcional de éstos
compuestos es:

NOMENCLATURA.
De acuerdo al sistema IUPAC se toma en cuenta el número de átomos de carbono hasta
el grupo COO y se los nombra como si fueran sales, cambiando la terminación ICO del
ácido por ATO, seguido del nombre del radical terminado en ILO; es muy frecuente para
estos compuestos utilizar el nombre empírico de los ácidos. Ejem.

METODOS DE OBTENCIÓN
COCHO 72

1.- Se pueden obtener al hacer reaccionar directamente a un ácido carboxílico con un

alcohol, en presencia de ácido sulfúrico como catalizador:

2.- Cuando se hace reaccionar un anhídrido con un alcohol en presencia de ácido

sulfúrico como catalizador, con lo cual se produce un éster y una molécula de ácido. Ejm.

3.- Es posible obtener un éster por la reacción de un haluro de ácido con alcohol en
medio acuoso. Ejem.

POPIEDADES FÍSICAS

Los éstres de bajo peso molecular son sustancias líquidas de olor agradable, en cambio
los que presentan alto peso molecular son sólidos e inodoros con aspecto de cera, como
es el caso de la cera de abejas; la mayor parte de éstos compuestos son solubles en casi
todos los solventes orgánicos.

Los ceras son ésteres de elevado eso molecular en donde intervienen ácidos como el
palmítico (CI5H31-COOH), el cerótico (C25H51-COOH), el melístico (C30H61-COOH)
y alcoholes como el cetílico (C16H33OH), el cerílico (C26H153OH).

PROPIEDADES QUIMICAS
COCHO 73

Químicamente, los ésteres son muy reactivos y presentan el siguiente tipo de reacciones:

HIDRÓLISIS

Como los ésteres son derivados de los ácidos carboxílícos, experimentan reacciones de
hidrólisis, la cual se realiza con catalizadores cíclicos o básicos, la hidrólisis es la
reacción inversa a la esterificación. Eiem.

ALCOHOLISIS.

Cuando un éster se trata con un alcohol en presencia de un ácido inorgánico se presenta

la llamada trans-esterificación, mediante la cual se obtiene el éster del nuevo alcohol y se
libera el alcohol presente en el éster. Ejem.

AMONOLISIS

Los ésteres reaccionan con el amoníaco para producir las amidas correspondientes y el
alcohol.

APLICACIONES

Los ésteres orgánicos están muy difundidos en la naturaleza tanto en el reino animalia
como en el plantae, constituyen la base del olor y sabor de numerosas flores, frutos y
aceites esenciales, debido a esta particularidad se los emplea en la industria alimenticia
para dar sabor a refrescos, gelatinas, confites, helados, mermeladas, etc.
Entre otros ésteres tenemos a la cera de abeja, a la cera de carnauba, las mismas que son
utilizadas en la fabricación de bacerolas, tintas litográficas, ceras de pisos, etc.
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Lo lanolina que se encuentra contenida en la lana de las ovejas, la misma que se separa
lavando la lana, su principal componente alcohólico es el colesterol, se la emplea en la
fabricación de ungüentos y cremas debido a su acción emulsificante.

Los ésteres como el etanoato de isoamilo, el etanoato de etilo y el etanoato de ciclo

hexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas, los ésteres tienen
también importancia en síntesis orgánica.
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es
diurético y antipirético, el nitrito de Amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y
de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico.

FORMULAS NOMBRES Y SABORES DE ALGUNOS ESTERES

FORMULA N. N. IUPAC SABOR

EMPIRICA
H-COO-CH2-CH3 Formiato de Metanoato
etilo de etilo
CH3-COO-(CH2)4-CH3 Acetato de Etanoato de
pentilo pentilo
CH3-COO-(CH2)7-CH3 Acetato de Etanoato de
octilo octilo
CH3-(CH2)2-COO-(CH2)4- Butirato de Butanoato
CH3 pentilo de pentilo
CH3-(CH2)2-COO-CH3 Butirato de Butanoato
metilo de metilo
CH3-COO-CH2-CH3 Acetato de Etanoato de
etilo etilo

GRASAS Y ACEITES

Se conocen también con el nombre de lípidos (del griego lipos = grasa) son un grupo de
sustancias de aspecto grasoso caracterizadas por ser insolubles en agua pero solubles en
solventes orgánicos. Se hallan ampliamente distribuidas en los seres vivos.
Se clasifican en grasas animales y aceites vegetales entre las grasas de origen animal
más frecuentes y útiles en la industria tenemos la manteca de cerdo y el sebo de res que
contienen un 60%, de oleína y 40% de palmitina y estearina.
Entre los lípidos de origen vegetal tenemos los aceites de oliva, almendras, aceite de
ricino, etc, que contienen alrededor de un 75% de oleínas. Existen también mantecas
vegetales de consistencia sólida como la manteca de cacao, la grasa de laurel, etc.

Desde el punto de vista fisiológico son reservas energéticas que al quemarse en el

organismo proporcionan la energía necesaria paro el cuerpo, un gramo de grasa produce
9500 calorías.
COCHO 75

Se consideran como lípidos sustancias tales como las grasas, aceites, la ceras, los
fosfolípidos, los glicolípidos y los esteroides.

ESTRUCTURA Y COMPOSICIÓN

Las grasas y los aceites químicamente son ésteres de la glicerina con ácidos orgánicos
de alto peso molecular, para la formación de una grasa se requiere:
Una molécula de glicerina (propano triol)
3 moléculas de ácidos orgánicos de alto peso molecular (generalmente los ácidos suelen ser de
12 a 20 carbonos y siempre en número par).

GLICERINA 3 ACIDOS GRASOS- LIPIDO + AGUA

A los lípidos se los conoce con el nombre de triglicéridos, debido a que provienen siempre
de la glicerina.
Si las tres moléculas son de ácidos idénticos se obtiene una grasa o simple; pero en el
caso de que estas moléculas de ácidos sean diferentes se formará una grasa mixta que son
las más comunes. Ejm.

La mayoría de los ácidos grasos presentes en el cuerpo humano constan de 12 a 20

carbonos, estos ácidos grasos suelen ser lineales con un número par de carbonos y
enlaces sencillos y dobles.
De los casi 40 ácidos grasos conocidos en la naturaleza el palmítico y el esteárico son los
más abundantes de los saturados, mientras que de los insaturados tenemos al oleico y el
linoleico.
EJERCICIOS

DIFERENCIAS ENTRE GRASAS Y ACEITES:

COCHO 76

Comúnmente la diferencia entre las grasas y los aceites se establece por su estado físico:
a temperatura ambiente las grasas son sólidas, mientras que los aceites son líquidos.la
procedencia o fuente natural de obtención varía también, ya que las grasas son más
comunes en los organismos animales, en tanto que los aceites son generalmente de origen
vegetal.
Otra de las diferencias es su punto de fusión, recordemos que las grasas son sólidas y los
aceites líquidos, esta diferencia obedece a la composición química de estas dos clases de
compuestos, es decir a los ácidos grasos que conforman a las grasas y a los aceites.

En la estructura química de los aceites existen ácidos grasos insaturados con enlaces
dobles que impiden un empaquetamiento rígido de la molécula y por eso son líquidos.
Las grasas son sólidas debido a que en su estructura química no existen enlaces dobles,
es decir son triglicéridos saturados, la carencia de estos enlaces dobles hace que la
molécula se empaquete en forma compacta.

CUADRO DE DIFERENCIAS ENTRE

GRASAS Y ACEITES

GRASAS ACEITES

Provienen de Provienen de
animales vegetales

Su punto de Su punto de
ebullición es alto ebullición es bajo

No existen enlaces Si existe enlaces

dobles dobles

A temperatura A temperatura
ambiente son sólidos ambiente son líquidos

Trabajo: Consulte en su cuaderno, los ácidos grasos más comunes en las grasas y los aceites
COCHO 77

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS GRASAS

HIDRÓLISIS SAPONIFICACIÓN

HIDROLISIS.

Es una de las reacciones de mayor importancia que experimentan las grasas. Por la
acción catalítica de una enzima digestiva denominada lipasa, las grasas se desdoblan
generando glicerina y los correspondientes ácidos grasoso Ejem.

SAPONIFICACION

También constituye una reacción de hidrólisis, la diferencia radica en que este cambio
químico se efectúa en presencia de una base o hidróxido, y además uno de los productos
formados es una sal orgánica.
La saponificación entonces es la propiedad que tienen las grasas de reaccionar con un
hidróxido alcalino, especialmente de sodio o de potasio, formando una molécula de
glicerina y tres moléculas de sales de los ácidos orgánicos llamadas jabones. Ejm.

JABONES
COCHO 78

Los jabones fueron los primeros productos de limpieza que utilizó el hombre. Un jabón es
en esencia una sal orgánica de sodio o de potasio principalmente con los ácidos grasos
de cadena larga (palmítico, esteárico, oleico).
Los jubones duros paro lavar la ropa se hacen con sebo de res e hidróxido de sodio; los
jabones suaves de tocador se hacen con aceites vegetales e hidróxido de potasio, ya que
las sales formadas se disuelven más fácil en el agua.
Los jabones que se expenden en el comercio son mezclas de sales de distintos ácidos, a
los cuales se les agregan perfumes, colorantes, germicidas y otras sustancias que les
imparten ciertas características.

MODO DE ACCIÓN DE LOS JABONES

Los triglicéridos y otros tipos de grasas tales como los aceites de hidrocarburos son los
agentes que adhieren y retienen el polvo en las superficies. El problema de la limpieza
tiene que ver con el de encontrar una forma para aflojar o disolver a esa sustancia grasa
que sirve de “pegamentos” de la suciedad.

El agua es un agente de limpieza deficiente, pues sus moléculas son tan polares que se
unen entre sí en vez de penetrar en las partículas de mugre y suciedad, que por lo general
son de naturaleza apolar.

El jabón mejora el poder limpiador del agua, debido a que las moléculas de un jabón
tienen una importante característica estructural, presentan dos porciones definidas una
cola (grupo hidrofobo) no polar constituida por la cadena carbonada, y una cabeza
(grupo hidrófilo) muy polar formada por el grupo carboxilo con el metal sodio o potasio
en forma de sal. Ejm.

El grupo hidrófobo (cola apolar) se disuelve fácilmente en la grasa o en la mugre, que

tienen también características apolares: el grupo hidrófilo (cabezas polares), en cambio,
tienden a permanecer disueltas en el agua, reforzándose su solubilidad por la disociación
de la sal.
De esta manera, el jabón desintegra la mugre en partículas diminutas que pueden ser
entonces arrastradas fácilmente por el agua. El papel que desempeña el jabón en estos
casos es el de emulsificador, ya que propicia la formación de una emulsión entre las fases
acuosa y oleosa, que de otra manera no se podrán mezclar.

GRUPOS FUNCIONALES NITROGENADOS

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Entre los elementos químicos que en mayor cantidad se encuentran estructurando a los
seres vivos tenemos al carbono, oxígeno e hidrógeno: a este grupo de elementos se suma
también el nitrógeno que es uno de los principales constituyentes de los seres vivientes;
así pues se encuentra en un porcentaje del 2.6% del peso corporal del ser humano.

AMINAS

Pueden ser consideradas como derivadas del amoniaco cuando se sustituye los átomos
de hidrógeno de este compuesto por radicales orgánicos, esto da lugar a la formación de
las aminas, las cuales pueden ser primarias, secundarias y terciarias según se hayan
reemplazado uno, dos o tres átomos de hidrógeno.
Si los radicales son grupos alquílicos se forman aminas alifáticas y si son grupos arilicos
o por lo menos uno de ellos lo es, se tienen aminas aromáticas.

TIPO DE
GRUPO FUNCIONAL EJEMPLOS
AMINA

PRIMARIA

SECUNDARIA

TECIARIA
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NOMENCLATURA

A la palabra amina se antepone el nombre del radical o radicales, el nombre de los

radicales debe ir en orden creciente de su longitud.
Si la amina es ramificada, es necesario buscar la cadena más larga de átomos de carbono
y, la numeración inicia por el carbono primario más cercano al grupo amino. Ejm.

METODOS DE OBTENCIÓN
El método de laboratorio más común para preparar aminas, consiste en tratar los haluros
de alquilo con NH3 en presencia de una base. Ejem.

Mediante este método, a partir de una amina primaria se puede obtener una secundaria y
de ésta ultima se puede preparar una terciaria. Ejm.
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Otro método de obtención de éstos compuestos, es haciendo pasar vapores de alcohol

sobre amoníaco a 300ºC y en presencia de óxido de Thorio. Ejm.

PROPIEDADES FÍSICAS

Las tres aminas metiladas (metil, dimetil y trimetil amina) son gaseosas a temperatura
ambiente, la gran mayoría de las demás aminas alifáticas son líquidas en tanto que las
aromáticas son sólidas con excepción de la anilina que es líquida.
Las aminas aromáticas tienen olores picantes, moderadamente agradable, pero al mismo
tiempo son muy tóxicas.

Los puntos de ebullición de las aminas son intermedios entre los de los alcanos y los
puntos de ebullición de los alcoholes de peso molecular semejante, esto se debe a la
posibilidad que tienen las aminas de formar puentes de hidrógeno .
Estos puentes no son tan fuertes como los que se establecen en los alcoholes, debido a la
menor electronegatividad del nitrógeno. Las aminas terciarias no pueden formar puentes
de hidrógenos (no poseen átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno) por lo cual sus
puntos de ebullición son menores que los de las aminas primarias y secundarias de igual
número de carbonos. Ejem.

PESO
PUNTO DE
NOMBRE FORMULA MOLECULA
EBULLICIÓN
R
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Etano CH3-CH3 30 g/mol -89 0C

Metil
CH3-NH2 31 g/mol 760C
Amina

Metanol CH3.OH 32g/mol 650C

EJEMPLOS DE PUNTOS DE BULLICION DE AMINAS

PUNTO DE
NOMBRE CLASE FORMULA
EBULLICIÓN
Propil Amina
480C
Amina primaria
Trimetil Amina
30C
Amina terciaria

Por el contrario las aminas si tienen la facilidad de establecer puentes de hidrógeno con
el agua, principalmente las de bajo peso molecular. Ejm.

Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno

intermoleculares, lo que se traduce en puntos de ebullición ligeramente altos. Estas
aminas al igual que las terciarias establecen este tipo de enlaces con moléculas de agua,
explicando con este hecho la alta solubilidad que exhiben los miembros menores de esta
familia .

AMINAS DE INTERÉS
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Existen muchos compuestos naturales, así como muchas drogas que contienen en su
estructura al grupo amino, generalmente como parte de un anillo aromático, entre éstas
tenemos. Ejm.

NICOTINA. Se encuentra en las raíces y en las hojas del tabaco, es un líquido incoloro
que hierve a 246ªC. es extremadamente tóxico afecta directamente a los pulmones y el
corazón.

CAFEINA. Alcaloide presente en el café, té, chocolate, es un estimulante del sistema

nervioso central y se supone es tóxico en grandes cantidades.

Trabajo. Consulte la fórmulas de : CADAVERINA, PUTRESCINA, COCAINA,

MORFINA.

FUNCIÓN AMIDAS
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Se forman por la sustitución de uno dos o tres átomos de hidrógeno del amoníaco (NH3)
por radicales alquílicos iguales o diferentes, dando lugar a las amidas primarias,
secundarias y terciarias respectivamente.

Se considera también que las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos, cuando se
sustituye el grupo Hidroxilo (OH ) de éstos, por el grupo amino NH2. Su fórmula general
es:

Las amidas se diferencian de las aminas, ya que éstas últimas presentan tres elementos
básicos C, H, N; en cambio las amidas poseen a los cuatro elementos básicos como son
C, H, O, N.

NOMENCLATURA.

Según la I.U.P.A.C, el nombre de una amida se obtiene reemplazando la terminación

OICO del ácido por AMIDA. En la nomenclatura común, el sufijo AMIDA reemplaza la
terminación ICO del nombre común del ácido. Ejem.

En el caso de que el nitrógeno presente un sustituyente alquílico o arílico, esa posición se

la indica con la letra N. ejem.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN
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1.- Tratando a un ácido carboxílico con amoníaco. Ejm.

2.- Pueden también obtenerse por amonólisis, tanto de los cloruros de ácido como de los
ésteres. Ejm.

3.- También pueden obtenerse amidas por calentamiento de las sales de amonio de los
ácidos respectivos. Ejem.

PROPIEDADES FÍSICAS
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La mayor parte de las amidas son sólidos cristalinos incoloros; y muy pocas, como la
formamida, son líquidas. Sus puntos de ebullición son bastante altos, debido a los puentes
de hidrógeno que se forman entre los átomos de hidrógeno del grupo amino (NH2) de una
molécula y el oxígeno del grupo carbonilo de otra de las moléculas, cuya conformación
desempeña un papel fundamental en la formación de las proteínas.

Las amidas pueden disolverse en éter y alcohol; los puentes de hidrógeno pueden también
establecerse con moléculas de agua, lo que explica la alta solubilidad de las amidas de
bajo peso molecular en este solvente.

Como las aminas, las amidas forman puentes de hidrógeno intermoleculares, siendo esta
una de las razones de sus altos puntos de ebullición. Tales puentes se establecen también
con las moléculas de agua, facilitándose de esta manera su solubilidad en dicho solvente .

TRABAJO. Consulta en tu cuaderno las propiedades químicas de las amidas como son: hidrólisis,
alcohólisis, deshidratación y degradación de Hooffman
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AMIDAS INDIVIDUAL DE INTERÉS

LA UREA. Llamada también carbamida, puede ser considerada como un derivado del
ácido carbónico, fisiológicamente la urea, es el producto final del metabolismo de las
proteínas y se elimina por la orina alrededor de 30 gramos diarios en el adulto.
En la industria se la utiliza como base para la preparación de fertilizantes por su alto
contenido de nitrógeno, se emplea también en la obtención de resinas y plásticos:

ACETANILIDA. Conocida también como antifebrina, es una amida derivada de la

anilina, hasta hace algún tiempo se usaba como analgésico y antipirético, pero ha venido
siendo reemplazada por el acetaminofén que es más seguro y efectivo.

XILOCAINA. Se la emplea como anestésico local, por lo que tiene un amplio uso en
odontología.

NICOTINAMIDA. Es una amida del ácido nicotínico; se trata de una vitamina del grupo
B llamada también factor preventivo de la pelagra o vitamina PP. Se encuentra presente
en dos coenzimas: NAD (nicotinamin adenin dinucleotido) y NADP (nicotinamin adenin
dinucleótido fosfato)
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NITRILO E ISONITRILO

Pueden ser considerado como derivados del ácido cianhídrico (HCN) por sistitución del
hidrógeno de éste ácido por un grupo alquilo o arilo.
En los nitrilos el átomo de nitrógeno funciona como trivalente; en cambio en los
isonitrilos actúa como pentavalente, Ejem.

NOMENCLATURA
Los nitrilos se denominan adicionando la palabra nitrilo al nombre del a1cano de igual
número de carbonos, es común nombrarlos también con la palabra cianuro debido a la
presencia del grupo ciano, a esta palabra se le agrega la terminación ILO.
Para el caso de los isonitrilos es igual a lo antes mencionado, el único cambio es la
adicion de la palabra isonitrilo para el primer caso y la terminación isocianuro para el
segundo caso. Ejem.

METODOS DE OBTENCIÓN

1.- POR DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS

En presencia de deshidratantes, como el pentóxido de fósforo, las amidas pierden agua y
producen nitrilos. Ejem.
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2. También se obtienen nitrilos por la reacción de un derivado halogenado alquílico

(cadena abierta) con cianuro de potasio. Ejem.

3 . Cuando se emplea cianuro de plata en lugar de cianuro de potasio, lo que se obtiene

es un isonitrilo. Ejem.

PROPIEDADES FÍSICAS

Por lo general este tipo de compuestos se encuentran asociados con el estado líquido: por
esta razón, sus puntos de ebullición son ligeramente superiores a los de los alcoholes de
peso molecular análogo. Los nitrilos tienen un olor característico semejante al del ácido
cianhídrico, pero su toxicidad es menor.
Los primeros miembros de la serie son líquidos y parcialmente solubles en el agua: los
demás son sólidos e insolubles en ella.