Principios de Química

Orgánica

C
H H
 Introducción
La química orgánica estudia los compuestos químicos del
carbono.
Estos compuestos componen las estructuras celulares de
los seres vivos y todas sus funciones vitales (respiración,
alimentación, reproducción…) se producen mediante la síntesis
(creación) y reacción de estos compuestos.
Su nombre viene de “organismo” porque hasta el siglo XIX
se creía que sólo los seres vivos podían sintetizar (fabricar,
crear) estos compuestos
Actualmente este concepto se considera erróneo, y se
denomina compuesto orgánico a todo compuesto basado en
el carbono (cadenas de carbono y sus derivados)
 Introducción
Actualmente este concepto de química orgánica como
“química de la vida” se considera erróneo (demasiado
limitado), y se denomina compuesto orgánico a todo compuesto
basado en el carbono (cadenas de carbono e hidrogeno y sus
derivados)
La química orgánica engloba la mayoría de biomoléculas
que forman los seres vivos (proteínas, glúcidos, lípidos,
ácidos nucleicos, vitaminas, hormonas, etc.)
Pero también una inmensa cantidad de compuestos y
materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y
artificiales (polímeros orgánicos (plásticos, etc.),
disolventes )
 Moléculas orgánicas.
Naturales: Polisacáridos.
Caucho (latex) •Almidón.
•Celulosa.

Seda

Proteínas. Ácidos nucleicos

 Moléculas orgánicas.

Artificiales:
Plásticos
• Polietileno
• PVC
• Baquelita
• Poliuretano
• Poliesteres….
Fibras textiles sintéticas
• Nylon, tergal…
Elastomeros (neopreno)
 Elementos en los compuestos orgánicos
 El hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el
99.33 % de todos los átomos que forman los compuestos
orgánicos.

Elementos más importantes en los compuestos orgánicos:

Principales Carbono Hidrógeno Oxígeno Nitrógeno

Azufre Fósforo Cloro Flúor
Secundarios
Yodo Magnesio Molibdeno Hierro

 El número de compuestos orgánicos naturales y

sintéticos conocidos en la actualidad sobrepasa los diez
millones!!!.
 Introducción
La química orgánica existe gracias a las
características de la naturaleza química del carbono:
o Forma cuatro enlaces covalentes
o Al ser el átomo más pequeño de su grupo forma los
enlaces covalentes “más fuertes” (estables).
o Muchas estructuras posibles, tres geometrías
diferentes
o Puede formar largas cadenas y redes tridimensionales
o Electronegatividad media (2,55 en la escala Pauling)
Existen tres alótropos principales del carbono
elemental de los cuales, dos son naturales (diamante
y grafito) y uno sintético ( fullereno )
 Formas alotrópicas del carbono
Existen tres alótropos principales del carbono ele-
mental de los cuales dos son naturales (diamante y
grafito) y uno sintético ( fullereno )

Diamante Cada átomo de carbono se une a

otros cuatro (geometría
tetraédrica) formando una red
tridimensional cuya estructura
rígida es virtualmente irrompible.
 Formas alotrópicas del carbono

Grafito
• Cada átomo de carbono se
une a otros 3, formando
capas planas.
• Cada capa es poco rígida
deslizándose una sobre otra
fácilmente.
 Formas alotrópicas del carbono

Grafeno
 Formas alotrópicas del carbono

Grafeno
 Formas alotrópicas del carbono

Grafeno
 Formas alotrópicas del carbono

Buckminsterfullereno
o Los átomos se disponen en
anillos que a su vez forman
moléculas curvas (pelotas de
Buck)
o Su nombre es en honor de
Buckminster Fuller, ingeniero
creador de los domos
geodésicos
 Formas alotrópicas del carbono

Buckminsterfullereno
• El fullereno (C60) posee 32 caras y
se forman por 20 hexágonos y 12
pentágonos
• Fue descubierto (sintetizado) en
1985 por H. Kroto, R. Smalley y R.
Curl
 Enlace C - C

 Unidad básica de la Química Orgánica

 Es un enlace covalente

 Capacidad para formar moléculas muy largas con o

sin ramificaciones, lo que conduce a una variedad
infinita de estructuras moleculares

 Además, puede incorporar otros átomos y/o

grupos de átomos
El enlace C - C
 El enlace C-C: El enlace covalente I
Teoría de Lewis del enlace covalente
 El enlace covalente se produce cuando dos átomos se “unen”
compartiendo un par de electrones (para “completar” su capa de
valencia –regla del octeto-).

Metano (CH4): Ó

Diagramas de Lewis

Fluoruro de H (HF): F H
 El enlace C-C: Estructura del electrónica del C

 Orbitales atómicos:
 El enlace C-C: El enlace covalente II
Las actuales teorías mecánico-cuánticas (Teoría del enlace de
valencia) proponen que el enlace cov. se produce por la superposición (o
solapamiento) de 2 orbitales atómicos semiocupados (1e-) de dos átomos
diferentes.

De esta manera, se forma un orbital molecular enlazante (el enlace)

que contiene a esos dos electrones

Fluoruro de H (HF):

C
Metano (CH4): H H
 El enlace C-C: Estructura del electrónica del C

 C: 1s2 2s2 2p2= [He] 2s2 2p2

 Solo 2 e- desapareados  ¿solo puede formar dos enlaces?

Estado fundamental Estado “excitado”

 Se produce hibridación (mezcla) de orbitales!!

 Enlace C-C, Estructura del electrónica del C

 Orbital híbrido
oSon orbitales que se forman mediante una combinación (“mezcla”) de
orbitales atómicos distintos .

1s sp

1p + = 2 sp

oLa hibridación de orbitales da como resultado orbitales de enlace

denominados híbridos. Los orbitales híbridos más generalizados son:
sp, sp2, sp3 y spd.

oLos orbitales moleculares, que forman los enlaces en una molécula,

son, en la mayoría de los casos, orbitales híbridos.
 Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Lasformas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está

determinada por los ángulos entre estos orbitales:

Ej: ¿El CH4 formara enlaces según la

figura? (1 enlace s-s y 3 enlaces p-s ,
formando ángulos de 90 entre si)

NO!!!
 Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp3:

 Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp3:

sp3

Geometría (forma) molecular tetraédrica

sp3
sp3 Los 4 orbitales sp3 tienen ángulos de
109,5º entre sí y forman un tetraedro.
sp3
 Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp2:

p
 Enlace C-C, Hibridación de orbitales
sp2
 Orbitales híbridos sp2:
Vista superior sp2

sp2

Vista lateral sp2

sp2
sp2

Geometría (forma) molecular trigonal plana

Los 3 orbitales sp2 están en el mismo plano con ángulos de 120º
entre sí y formando un triangulo.
El orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano.
Enlace C-C, Estructura del electrónica del C
 Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp:

p
 Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp: p

sp sp

Geometría (forma) molecular lineal

Los 2 orbitales sp están alineados (180º).
Los 2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta
línea.
 Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 Lasformas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está
determinada por los por los ángulos entre estos orbitales:
o Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2)
o Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°.
Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?.
o Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por
ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.
 Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se
resume en el siguiente cuadro:

Geometría molecular tetraédrica.- El

carbono se encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los
vértices.

Geometría trigonal plana.- El carbono se

encuentra en el centro de un triángulo. Se
forma un doble enlace y dos enlaces
sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces

sencillos y uno triple.
 Enlace C-C, Enlaces sigma y pi
 Como dijimos el enlace covalente se produce por solapamiento de
orbitales atómicos (hibridados o no)
 Existen dos tipo de solapamientos (o enlaces)

Enlace sigma σp-p

(solapamiento lineal)

Enlace pi πp-p
(solapamiento lateral)
 Enlace C-C, Orbitales Moleculares
 La “teoría del orbital molecular”, supone que cuando dos
orbitales atómicos se solapan para formar un enlace, forman un
orbital molecular, en el que “estarán” los dos “electrones
compartidos”.

 Este orbital “pertenece” a toda la molécula (o a los 2 átomos

enlazados)

 Este modelo intenta calcular directamente estos orbitales

moleculares (su forma, etc.).

 Matemáticamente es más complicado que la teoría del enlace de

valencia (pero ambas teoría llegan a las mismas conclusiones)

 De forma muy resumida la teoría afirma que por cada par de

orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2
orbitales moleculares.
 Enlace C-C. Orbitales Moleculares
 Por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se
forman 2 orbitales moleculares:
o 1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de
que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona
internuclear) es muy alta.
Contrarresta la repulsión de los núcleos y colabora mantenerlos unidos
o 1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad
de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona
internuclear) es baja
No colabora mantener unidos los átomos
 Enlace C-C, Enlaces Moleculares
 Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que
los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en
el orbital enlazante
 Enlace C-C, Enlaces Moleculares
 Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los
antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital
enlazante
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 1: Metano: Enlaces simples C-H  sigma sp3-s (σsp3-s )

Representación de
orbitales

Molécula de metano Fórmula molecular

(representación de varillas y (desarrollada)
de esferas)
 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 2: Etano:
o Enlaces simples C-H: sigma sp3-s (σsp-s )
o Enlace simple C-C: sigma sp3-sp3 (σsp3-sp3 )

Representación de
orbitales

Fórmula molecular
(desarrollada)

Molécula de Etano
(representación de varillas y
de esferas)
 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 3: Eteno:
o Enlaces simple C-H: sigma sp2-s
o Enlace doble C-C:
o 1 sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2)
o 1 pi p-p (πp-p )
Representación de
orbitales

Molécula de Eteno
Fórmula molecular (desarrollada)
(representación de varillas)
 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 3: Eteno:
o Enlaces simple C-H: sigma sp2-s
o Enlace doble C-C:
o 1 sigma sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2)
o 1 pi p-p (πp-p )

Representación de orbitales

Molécula de Eteno
Fórmula molecular (desarrollada)
(representación de varillas y
de esferas)
 Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 4: Etino: o Enlaces simple C-H: sigma sp-s
o Enlace triple C-C:
o 1 enlace “sigma” sp-sp (σsp-sp)
o 2 enlaces “pi” p-p (πp-p )

Representación
de orbitales

Fórmula
molecular
(desarrollada)

Molécula de Etino
(representación de varillas)
 Hibridacion de orbitales, resumen
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
 Hibridación sp3:
 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
 Hibridación sp2:
 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “” (lateral)
 Hibridación sp:
 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “”

Hibridación sp3
 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “”
(frontales).
 Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos
distintos.
 Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
 Ejemplo: CH4, CH3–CH3
 Hibridacion de orbitales, resumen
Hibridación sp2
 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
 Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo.
 Geometría trigonal plana: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
 Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Hibridación sp
 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “”
 Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es más raro.
 Geometría lineal: ángulos C–H: 180º y distancia CC < C=C < C–C
 Ejemplo: HCCH, CH3–CN
Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada
uno de los átomos de carbono que participan en las
siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO;
sp sp sp3 sp2

CH3 –CH=CH–CN
sp3 sp2 sp2 sp
Propiedades de los compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están
unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y
otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de
enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.

Propiedades
▪ Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
▪ Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
▪ No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
▪ Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fácilmente cuando se calientan.
▪ Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que unen sus átomos.
 Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se
representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y
complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la
fórmula semidesarrollada y la desarrollada.

Ejemplo:

Fórmula Fórmula Fórmula

Compuesto
molecular semidesarrollada desarrollada

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

Representación de los compuestos orgánicos, formulas.

Butano:
Formula molecular
C4H10 (o empírica)

CH3-CH2-CH2-CH3 Formula
semidesarrollada

H3C CH2
CH2 CH3 Representación
Formula molecular (módelo de
Semides. (proyeccion) esferas y varillas)
H H H H
Formula
H C C C C H
desarrollada
H H H H
Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 1: La composición centesimal de un gas es C=80%, H=20% y en
condiciones normales 60gr de dicho gas ocupan un volumen de 44,8litros.
Halla sus fórmulas empírica y molecular.
Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 1: La composición centesimal de un gas es C=80%, H=20% y en
condiciones normales 60gr de dicho gas ocupan un volumen de 44,8litros.
Halla sus fórmulas empírica y molecular. Sol: C2H6

En 100gr de gas habrá 80gr de C y 20gr de H ¿Cuantos moles habría de C y de H?

80gr 
n(C)   6,6667mole s
12gr/mol   Proporción moles de H frente a moles de C :

20gr  n(H) 20
n(H)   20moles  3
1gr/mol  n(C) 6,6667

Por lo tanto, la fórmula empirica es : C1H3 (o C1nH3n )

Por lo que ya sabemos del carbono en los compuestos orgánicos (forma 4 enlaces covalentes,
etc.) la única opción posible en este caso es C2H6 . Pero conociendo la masa molecular del
compuesto podemos confirmarlo y ésta la podemos averiguar a partir de la masa de gas y la
ecuación de los gases ideales:
m m·RT 60 g ·0,082 atm·l · 273
PV  nRT  PV  RT  M mol    29,98  30 gr
M mol PV 1atm·44,8l
 Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 2: Repite el problema anterior con un gas de composición C=85,7%,
H=14,3% y que en condiciones normales 28gr ocupan un volumen de 22,4 litros.
 Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 2: Repite el problema anterior con un gas de composición C=85,7%,
H=14,3% y que en condiciones normales 28gr ocupan un volumen de 22,4 litros.
Sol: C2H4

En 100gr de gas habrá 85,7gr de C y 14,3gr de H ¿Cuantos moles habría de C y de H?

85,7gr 
n(C)   7,1417mole s
12gr/mol   Proporción moles de H frente a moles de C :

14,3gr  n(H) 14,3
n(H)   14,3moles   2,002
1gr/mol  n(C) 7,1417

Por lo tanto, la fórmula empiricaes : C1H2 (o C1nH2n )

En este caso cualquier monoalqueno (alqueno con un solo doble enlace) tiene esa formula
empírica, así que necesitamos la masa molecular del compuesto para conocer la formula
molecular (y ésta la podemos averiguar a partir de la masa de gas y la ecuación de los gases
ideales):
m m·RT 28 g ·0,082 atm·l · 273
PV  nRT  PV  RT  M mol    27,9825  28 gr
M mol PV 1atm·22,4l

Que es la masa molecular del Eteno: C2H4

 Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 3: La masa molecular de una sustancia es 108,07u, y su composición
centesimal C=26,68%, H=2,24%, O=71,08%.
Halla sus fórmulas empírica y molecular.
Sol: CHO2, C4H4O8
 Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 5: El alcohol isopropílico, una sustancia que se vende como alcohol para
fricciones, se compone de C, H y O. La combustión de 0.255 g de
alcohol isopropílico produce 0.561 g de CO2 y 0.306 g de H2O. Determine la fórmula
empírica del alcohol isopropílico.
 Representación (Formulas empírica y molecular)
Ejemplo 6: Una muestra de 0.2 g de un acido orgánico monobásico da en combustión
0.505 g de CO2 y 0.0892 g de H2O; 0.183 g del ácido requirieron 15 ml de NaOH 0.1N
para su completa neutralización. Calcular el peso molecular y la fórmula molecular del
ácido.
Enlace C-C: ejemplos

n-hexano

2,2-dimetilbutano

ciclohexano
Enlace C-C: ejemplos

H H H H
H H
H C C H H C C H
C C
H H OH OH
H OH

Propano Glicerina
(propanotriol)
 Clasificación de los hidrocarburos
HIDROCARBUROS
Cx Hy

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS Benceno

(C6H6)

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS

CÍCLICOS

Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2) Ciclobutano (C4H8)

 Alcanos (o parafinas1)
 Son los hidrocarburos más “simples”. Todos los
enlaces C-C son simples (sigma)

 También se les llama hidrocarburos saturados

(están saturados -llenos- de hidrogeno)

 Son los hidrocarburos menos reactivos

 Comúnmente se usan como combustibles.

1. El nombre deriva del latín parum (= apenas) + affinis aquí utilizado con el
significado de "falta de afinidad", o "falta de reactividad".
Alcanos

CH3CH2CH3

C3H8
propano
 Nomenclatura Alcanos

CH4 metano C6H14 hexano

C2H6 etano C7H16 heptano
C3H8 propano C8H18 octano
C4H10 butano C9H20 nonano
C5H12 pentano C10H22 decano

Formula general: CnH2n+2

 NOMBRE No. DE ESTRUCTURA
CARBONOS
Nonano 9 CH3 ( CH2 )7 CH3
Decano 10 CH3 ( CH2 )8 CH3
Undecano 11 CH3 ( CH2 )9 CH3
Dodecano 12 CH3 ( CH2 )10 CH3
Tridecano 13 CH3 ( CH2 )11 CH3
Tetradecano 14 CH3 ( CH2 )12 CH3
Pentadecano 15 CH3 ( CH2 )13 CH3
Hexadecano 16 CH3 ( CH2 )14 CH3
Heptadecano 17 CH3 ( CH2 )15 CH3
Octadecano 18 CH3 ( CH2 )16 CH3
Nonadecano 19 CH3 ( CH2 )17 CH3
Eicosano 20 CH3 ( CH2 )18 CH3
Heneicosano 21 CH3 ( CH2 )19 CH3
Docosano 22 CH3 ( CH2 )20 CH3
Triacontano 30 CH3 ( CH2 )28 CH3
Propiedades generales y físicas
 Fórmula general CnH2n+2
 Estado de agregación:
o a temperatura ambiente los homólogos hasta el butano son gaseosos, luego
líquidos,
o a partir del C17 son sólidos

 Son combustibles, presentan reacciones de combustión

o En general: 2 CnH2n+2 +(3n+1) O2 2n CO2+ ( 2n+2)H2O
o Ej: 2 C3H8 + 10 O2 6CO2 + 8H2O
(recuerda las reacciones de combustión producen CO2 y agua y liberan mucha
energía)

 Son moléculas no polares y por tanto se disuelven bien en

disolventes apolares o póco polares (cloroformo, benceno)
U.T.F.S.M. Q. & S.
 Aplicaciones
 Las parafinas (alcanos) se emplean como combustibles, como
disolventes y como reactivos en numerosas síntesis o para elaborar
ciertos plásticos:
 Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente como
combustibles (calefacción, cocina o generación de electricidad). El
metano y el etano son los principales componentes del gas natural.
 Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos
razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de
combustión interna.
 Los alcanos desde el nonano hasta el hexadecano son líquidos de alta
viscosidad, poco aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman
la mayor parte del diésel y combustible de aviones.
 Los alcanos a partir del hexadecano constituyen los componentes más
importantes del aceite combustible y aceite lubricante.
 Algunos polímeros sintéticos (plásticos) tales como el polietileno y el polipropileno
son alcanos con cadenas de cientos de miles de átomos de carbono. Estos
materiales se usan en innumerables aplicaciones.
U.T.F.S.M. Q. & S.
Grupos Alquílicos (o alquilo) (radicales o sustituyentes)

Nomenclatura: Raiz+sufijo “ilo”,

(algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC)

-CH3 metilo CH3

C H isopropilo
-CH2CH3 etilo CH3

-CH2CH2CH3 n-propilo H3 C CH2 CH3

CH
sec-butilo
-CH2CH2CH2CH3 n-butilo
CH3
CH3
CH2 CH iso-butilo C CH3 ter-butilo
CH3
CH3
 Nomenclatura Alcanos
Se aplican las reglas básicas de la IUPAC:
1. La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”.

2. Se escoge la cadena más larga de C para dar el nombre base

del alcano.

3. Se nombra dicha cadena según los prefijos met-, et- etc.

4. Hay que númerar la posición de cada una de las ramas que

salen de la cadena principal. Para ello:

1. Se enumera la cadena de carbonos más larga, de forma que la

posición de los susitituyentes (ramas) tenga la combinación de
números más bajos posible.

2. Se nombran las distintas ramas (sustituyentyes, radicales)

mediante el sufijo del número de carbonos seguido de –il

3. Estas ramas se nombran por orden alfabético, antecediendo al

nombre de la cadena principal
 Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 1: Nombra los siguientes alcanos.

a) butano
Ejemplo:
b) 2-metilpropano
c) 4-isopropilheptano
d) 4-etil-3,4-dimetilheptano
e) 4-t-butil-3-metilheptano
f) 5,5-dimetil-3-isopropiloctano
Alquenos (oleofinas) Del latín “formador de aceites”

 Hidrocarburos que contienen dobles enlaces del tipo

C=C (al menos uno).

 Se les denomina también Hidrocarburos insaturados (no

tienen todos los hidrógenos “posibles”)

 Más rígidos y más reactivos que los alcanos

 Presentan olores irritantes

 Experimentan reacciones de adición al doble enlace

C=C
 Alquenos: ejemplos

Las zanahorias C5H10

2-penteno
contienen
caroteno, C40H56,
H H
un alqueno
H3C CH2 C C CH3
Nomenclatura Alquenos Formula general: CnH2n

Nombre Formula empirica Formula semidesarrollada

eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2

propeno C3H6 CH2=CH-CH3

buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3

1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3

2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hepteno
C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
(o isohepteno)
Alquenos: Propiedades generales y físicas
 Fórmula general: CnH2n (si solo hay un doble enlace)
 La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas
de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de
ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se
nota más en aspectos como la polaridad y la acidez (es mayor que en los
alcanos).

 Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que

contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos
de C son sólidos.
 Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del
alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los
ramificados con similar peso molecular.
 Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no
polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc.
 Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.
U.T.F.S.M. Q. & S.
U.T.F.S.M. Q. & S.
 Alquenos: Aplicaciones
 Fuentes de energía (gases).

 Disolventes (hexeno).

 Hormonas de maduración vegetales (etileno)

 Materia prima para la síntesis de alcanos,

alcoholes (Etanol…), halogenuros , entre otros.

 Materia prima (etileno y propileno) para la

formación de una gran cantidad de polímeros y
plásticos (polietileno, poliestireno, policloruro de
vinilo etc).
 Grupos “alquenilo” (radicales o sustituyentes)
Nomenclatura: Raiz+sufijo “enilo”,
(algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC)

-CH=CH2 etenilo (vinilo)

-CH=CH-CH3 1-propenilo

-CH2-CH=CH2 2-propenilo (alilo)

-CH=CH-CH=CH2 1,3-butadienilo
 Alquinos

 Contienen enlaces triples del tipo C≡C

 El segmento que contiene el triple enlace es

siempre lineal

 Son compuestos muy reactivos

 Experimentan reacciones de adición

Alquenos: ejemplos

C2H2 C5H8
etino o
2-pentino
acetileno

HC CH
Nomenclatura Alquinos Formula general: C H n 2n-2

Nombre Formula empirica Formula semidesarrollada

etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH

propino C3H4 CH≡C-CH3

1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3

1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3

2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3

1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3

3-heptino (o isoheptino) C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3

Nomenclatura Alquinos Formula general: C H
n 2n-2
U.T.F.S.M. Q. & S.
 Aplicaciones Alquinos

 Fuentes de energía (soldadura oxo-acetilénica, la combustión

del acetileno libera una gran cantidad de energía y, alimentada con
oxígeno, supera fácilmente los 2000ºC (soplete))

 Materia prima para la producción de etileno y una

gran cantidad de polímeros y plásticos.
 Grupos “alquinilo” (radicales o sustituyentes)
Nomenclatura: Raiz+sufijo “inilo”,
(algunos tienen nombres especiales aceptados por la IUPAC)

-C≡CH etinilo

-C≡C-CH3 1-propinilo

-CH2-C≡CH 2-propinilo
 Nomenclatura Alquenos y alquinos
 Se aplican las reglas básicas
de la IUPAC:
1. La terminación (sufijo) para los
alquenos es “-eno”. Para los
alquinos es “-ino”
2. Se escoge la cadena más larga
de C que contenga el “doble
enlace” para dar el nombre base
del alqueno.
3. Se enumera la cadena de
carbonos más larga por el
extremo más cercano al doble
enlace.
8. Ejemplos:
3,3-dimetil-1-penteno
4. Se antepone el número del
carbono más bajo que forma el
doble enlace para indicar su
posición en la cadena.
Por ejemplo: 1-buteno.
4 3 2 1
5. Si es ramificado se antepone al
nombre base las posiciones y
nombres de las ramificaciones.
6. Si hay mas de un doble o triple
enlace se usan prefijos dieno,
trieno etc… y se indica la
posición de cada uno de ellos
7. Al numerar los carbonos el
doble enlace tiene prioridad
sobre el triple
6-etil-2-metil-3-octeno??
Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 2: Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados

a) 2,5-dimetil-3-heptino
b) 3,3-dimetil-1-penteno
c) 3,4-dietil-3-hexeno
d) 3-metil-1-pentino
e) 5-sec-butil-3-nonino
f) 5-iso-propil-3-nonino.
 Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 3: Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 2,2,3,3-tetrametilpentano
b) 2,3-dimetilbutano
c) 3,4,4,5-tetrametilheptano
d) 4-etil-3,4-dimetilheptano
e) 4-etil-2,5-dimetilheptano
 Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 4: Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 3,6-dimetil-1-octeno
b) 3-cloropropeno
c) 4-etil-3-metil-3-hexeno
d) 3,4,4-trimetil-1-pentino
e) 5-t-butil-3-nonino
 Isomería
 Isómeros estructurales son compuestos que,
teniendo la misma fórmula molecular, son
estructuralmente diferentes

 Ejemplo: Isómeros del butano (C4H10)

n-butano isobutano o
2-metilpropano
U.T.F.S.M. Q. & S.
U.T.F.S.M. Q. & S.
Isómeros del pentano (C5H12)

n-pentano

neopentano ó
2,2-dimetilpropano

isopentano ó 2-metilbutano
U.T.F.S.M. Q. & S.
 Propiedades de isómeros
 Los isómeros tienen propiedades físicas y químicas
diferentes
 Ejemplo:
 El punto de ebullición normal ( p.e.n.) del n-butano
es -0,5 oC, mientras que el p.e.n. del isobutano es -10
oC, situación atribuible a que el área de contacto entre

moléculas gemelas es menor, lo que reduce las

atracciones intermoleculares
 Los puntos de fusión (p.f.) de estos isómeros también
son distintos: -135 [oC], para el n-butano, y –145 [oC],
para el isobutano
 Número de isómeros

Compuesto # isómeros posibles

 C6H14 (hexano) 5
 C7H16 (heptano) 9
 C8H18 (octano) 18
 C15H32 (pentadecano) 4.347
 C20H42 (cicosano) 366.319
 C25H52 36.797.588
Isomería cis y trans. (Isómeros Configuracionales)

 Los alquenos pueden presentar isomería configuracional

debido a la presencia del doble enlace (que no puede
“girar” como el enlace simple).

 Los isómeros configuracionales difieren en la

distribución de los átomos en el espacio.
Ejemplo: los dos 2,3-dicloro-2-buteno:
CH3 CH3 Cl CH3
C=C C=C

Cl Cl CH3 Cl
2,3-dicloro-cis-2-buteno 2,3-dicloro-trans-2-buteno
U.T.F.S.M. Q. & S.
U.T.F.S.M. Q. & S.
 Ejercicios Nomenclatura:
Ejemplo