REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA – NITRACIÓN DEL BENCENO

Objetivos
 Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar los conceptos de la
sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno.
 Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono sustitución y a utilizar
las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para sintetizar
un derivado di sustituido.
Cálculos

Análisis:

Durante esta practica en la cual se realizo la sustitución electrofílica a un aromático en este caso el
benceno, lo primero que realizamos fue la formación de ion nitronio (NO +) en equilibrio con el
acido sulfúrico, esta reacción es muy importante debido a que este es el ion que sustituirá en el
anillo benceno. Tal como lo realizamos es de suma importancia el realizar todos los pasos
descriptos y en el orden definido debido a que de esa forma se pueden obtener el producto
requerido para iniciar la sustitución electrofílica al benceno, el mezclar el acido sulfúrico se
produce una reacción exotérmica la cual se controlo manteniendo su temperatura al exponerlo al
contacto al hielo, con el fin de que no se produzca una segunda nitración. Posterior a esto se
realizo la adición de benceno en el montaje de la destilación fraccionada, para lo cual se espero un
tiempo de 40 minutos para lograr obtener el nitrobenceno, posterior a esto realizamos la
separación de las dos capas y en la cual la capa inferior que se puede separar inicialmente es la del
nitrobenceno y la cual se trata con lavado posterior con el fin de obtener un producto con mayor
pureza y su definición en el espectrofotómetro IR, tenga mejor precisión al compararla con el
espectro teórico del nitrobenceno.

Al hacer la comparación de los espectros infrarrojos (IR) del nitro-benceno teórico y nuestra
muestra podemos observar que los picos que se obtuvieron de nuestra muestra nos indican que el
número de onda 3076 esta relacionado a la onda del benceno, el pico 2369 esta relacionada al
enlace carbono nitrógeno, los valores 1518 y 1343 están relacionados al compuesto nitro en un
aromático y por último el valor 870 esta relacionado con un grupo nitro. Identificando estos
resultados se obtuvo que la practica fue realizada de forma correcta.

Conclusiones:

 Que el ácido sulfúrico aumenta la velocidad de reacción para la sustitución electrofílica del
benceno.
 La adición de los diferentes compuestos para obtener un producto más preciso y con
mayor pureza ayudan a tener un mejor rendimiento porcentual
 Se evidencio la sustitución electrofílica en el benceno de un hidrogeno por un ion nitronio
corroborado por el espectrofotómetro Infrarrojo.