QUIMICA ORGANICA

1er parcial: 25%

2do parcial: 25%
Examen final: 25%
Trabajos de investigacin: 7%
Laboratorio: Examen: 10%
Gua: 5%
Modelos: 3%

PROGRAMA ANALITICO

1. Propiedades generales de compuestos orgnicos

2. Estereoqumica
3. de laboratorio
4. Reaccin orgnica
5. Alcanos y alo

NOMENCLATURA PARA ALCANOS

Hidrocarburos: Son compuestos que estn formados por carbono e hidrogeno

CLASIFICACION:
SATURADOS: lineales y ramificados
INSATURADOS: cicloalcanos, alquenos, alquinos y aromaticos
ESPECIALES

1.- Met 21.- Henicos 41.- Hentetracont 61.- Enhexacont 81.- Enoctacont
2.- Et 22.- Docos 42.- Dotetracont 62.- Dohexacont 82.- Dooctacont
3.- Prop 23.- Tricos 43.- Tritetracont 63.- Trihexacont 83.- Trioctacont
4.- But 24.- Tetracos 44.- Tetratetracont 64.- Tetrahexacont 84.- Tetraoctacont
5.- Pent 25.- Pentacos 45.- Pentatetracont 65.- Pentahexacont 85.- Pentaoctacont
6.- Hex 26.- Hexacos 46.- Hexatetracont 66.- Hexahexacont 86.- Hexaoctacont
7.- Hept 27.- Heptacos 47.- Heptatetracont 67.- Heptahexacont 87.- Heptaoctacont
8.- Oct 28.- Octacos 48.- Octatetracont 68.- Octahexacont 88.- Octaoctacont
9.- Non 29.- Nonacos 49.- Nonatetracont 69.- Nonahexacont 89.- Nonaoctacont
10.- Dec 30.- Triacont 50.- Pentacont 70.- Heptacont 90.- Nonacont
11.- Undec 31.- Hentriacont 51.- Enpentacont 71.- Enheptacont 91.- Ennonacont
12.-Dodec 32.- Dotriacont 52.- Dopentacont 72.- Doheptacont 92.- Dononacont
13.- Tridec 33.- Tritriacont 53.- Tripentacont 73.- Triheptacont 93.- Trinonacont
14.- Tetradec 34.- Tetratriacont 54.- Tetrapentacont 74.- Tetraheptacont 94.- Tetranonacont
15.- Pentadec 35.- Pentatriacont 55.- Pentapentacont 75.- Pentaheptacont 95.- Pentanonacont
16.- Hexadec 36.- Hexatriacont 56.- Hexapentacont 76.- Hexaheptacnot 96.- Hexanonacont
17.- Heptadec 37.- Heptatriacont 57.- Heptapentacont 77.- Heptaheptacont 97.-Heptanonacont
18.- Octodec 38.- Octatriacont 58.- Octapentacont 78.- Octaheptacont 98.- Octanonacont
19.- Nonadec 39.- Nonatriacont 59.- Nonapentacont 79.- Nonaheptacont 99.- Nonanonacont
20.- Eicos 40.- Tetracont 60.- Hexacont 80.- Octacont 100.- Hect

Prefijos que indican multiplicidad:

mono: 1 tri: 3 penta: 5 hepta: 7 nona: 9
di: 2 tetra: 4 hexa: 6 octa: 8 deca: 10
prefijos griegos que indican multiplicidad:
bis: 2 tris: 3 tetrakis: 4 pentakis: 5 hexakis: 6 heptakis: 7 octakis: 8 (octaquis)

otros prefijos: ciclo

Sufijos: ico, oso, vio, hdrico, ito, ato, ano, eno, ino

TIPOS DE FRMULAS:
General
Molecular global
Semidesarrollada
Topolgica
Semicondensada

FRMULA GENERAL
La frmula general de un grupo de compuestos puede representarse de diferentes maneras:

Expresando el nmero de tomos de cada clase

En qumica inorgnica, una familia de compuestos se puede representar por una frmula general cuyos subndices (nmero de
tomos de cada clase) son variables (x, y, z...).

Incluyendo expresiones matemticas en los subndices

En qumica orgnica, es frecuente que los subndices sean expresiones matemticas que incluyen la variable n (nmero de
tomos de carbono). Se llama serie homloga al conjunto de compuestos que comparten la misma frmula general. Por
ejemplo, la frmula general de los alcoholes es: CnH(2n + 1)OH (donde n 1)

Serie homloga Frmula general Ejemplos

Alcanos CnH2n+2 CH4, C2H6, C3H8, C4H10
Alquenos monoinsaturados CnH2n C2H4, C3H6, C4H8
Alquinos monoinsaturados CnH2n-2 C2H2, C3H4, C4H6
Cicloalcanos CnH2n C4H8, C6H12
Alcoholes CnH(2n + 1)OH CH3OH, C2H5OH

Incluyendo radicales y grupo funcional

En la expresin de la frmula general, en qumica orgnica, suele aparecer la estructura de los compuestos de una serie
homloga, incluyendo la parte radical (se representa por R, R', etc) y el grupo funcional. Ejemplo: La frmula general de los
alcoholes primarios es R-OH.

Serie homloga Frmula general Ejemplos

Alcoholes R-OH CH3OH, C2H5OH
teres R-O-R CH3-O-CH3
Aldehdos R-CHO CH3-CHO, CH3-CH2-CHO
Cetonas R-CO-R CH3-CO-CH3
cidos carboxlicos R-COO-H CH3-COOH
steres R-COO-R CH3-CH2-COO-CH3
Aminas R-NH2 CH3-CH2-NH2
Amidas R-CONH2 CH3-CH2-CONH2
Nitrilos R-CN CH3-CH2-CN

FRMULA MOLECULAR
La frmula molecular expresa el nmero real de tomos que forman una molcula a diferencia de la frmula qumica que es
la representacin convencional de los elementos que forman una molcula o compuesto qumico. Una frmula molecular se
compone de smbolos y subndices numricos; los smbolos corresponden a los elementos que forman el compuesto qumico
representado y los subndices son la cantidad de tomos presentes de cada elemento en el compuesto.1 As, por ejemplo, una
molcula de cido sulfrico, descrita por la frmula molecular H2SO4 posee dos tomos de hidrgeno, un tomo de azufre y
cuatro tomos de oxgeno. El trmino se usa para diferenciar otras formas de representacin de estructuras qumicas, como la
frmula desarrollada o la frmula esqueletal. La frmula molecular se utiliza para la representacin de los compuestos
inorgnicos y en las ecuaciones qumicas. Tambin es til en el clculo de los pesos moleculares.

En un sentido estricto, varios compuestos inicos, como el carbono o el cloruro de sodio o sal comn no pueden ser
representados por una frmula molecular ya que no es posibles distinguir tomos o molculas independientes y por ello, slo
es posible hablar de frmula emprica. Ejemplo: NaCl es la frmula del cloruro de sodio, e indica que por cada ion sodio,
existe un ion cloro.
Ejemplos: xidos bsicos Frmula molecular Nombre
Na2O xido de sodio
K2O xido de potasio
MgO xido de magnesio

FORMULA SEMIDESARROLLADA
La frmula semidesarrollada muestra todos los tomos que forman una molcula covalente, y los enlaces entre tomos de
carbono (en compuestos orgnicos) o de otros tipos de tomos.1 No se indican los enlaces carbono-hidrgeno. Es
posiblemente la frmula qumica ms empleada en qumica orgnica aunque no permite ver la geometra real de las
molculas.

Una frmula semidesarrollada es una simplificacin de una frmula desarrollada, en la cual no se representan los enlaces
carbono-hidrgeno.

Por ejemplo, el octano tiene como frmula molecular C8H18 : Frmula desarrollada :

Frmula semidesarrollada : CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

FORMULA SEMICONDENSADA: Ejm: CH3 (CH2)6 CH3

CARBONO PRIMARIO: usa sus 4 valencias para unirse a 1 tomo de carbono y a 3 de hidrogeno
CARBONO SECUNDARIO: usa sus 4 valencias para unirse a 2 tomos de carbono y a 2 de hidrogeno
CARBONO TERCIARIO: usa sus 4 valencias para unirse a 3 tomos de carbono y a 1 de hidrogeno
CARBONO CUATERNARIO: usa sus 4 valencias para unirse a 4 tomos de carbono
 NOMENCLATURA DE ALCANOS SEGN LA IUPAC

REGLA 1. Los alcanos son hidrocarburos que responden a la frmula C nH2n+2. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud, se toma como principal la ms ramificada

REGLA 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual
distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

REGLA 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y precedidos de sus
respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.

REGLA 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS SEGN LA IUPAC

REGLA 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula C nH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que
para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

REGLA 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces
se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)

REGLA 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible.
Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

REGLA 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales que se distinguen con la notacin cis/trans.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS SEGN LA IUPAC

REGLA 1. Los alquinos responden a la frmula C nH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual
nmero de carbonos por -ino.
REGLA 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los
menores localizadores al triple enlace.

REGLA 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor
nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando
el nombre en -diino, triino, etc.

REGLA 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son
dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-
ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

CH3

CH3

CH3

CH3
 CH3

CH3