UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Valentina Toro Portilla

20172150034

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES POR ELIMINACIÓN (E1)

1. OBJETIVOS

● Realizar la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reacción de

deshidratación por un mecanismo de eliminación E1, empleando como catalizador ácido
sulfúrico.

2. MATERIALES Y REACTIVOS
Barra magnética, embudo de separación, plancha de calentamiento, erlenmeyer con
desprendimiento lateral, pipeta de 1 mL, probeta de 10 mL, soporte universal,
termómetro, tubos de vidrio, vasos de precipitado

Ácido sulfúrico concentrado, agua destilada, bicarbonato de sodio, ciclohexanol, cloruro

de sodio, permanganato de potasio, sulfato de sodio anhidro, tetracloruro de carbono.

3. PROCEDIMIENTO

Adición del ácido sulfúrico. En el balón de reacción coloque una barra magnética y 10
mL de ciclohexanol y desde el embudo de adición, agregue gota a gota y agitando
magnéticamente 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Inicie el calentamiento
controlando la temperatura y destile. Colecte la fracción entre 80- 85°C, enfriando el
matraz colector con un baño de hielo como se muestra en la Figura. Suspenda el
calentamiento cuando solo quede un pequeño residuo en el matraz o bien empiecen a
aparecer vapores blancos de SO​2​. Sature el destilado (ubicado en el matraz colector) con
cloruro de sodio agregando 1 g.
 Transfiera la fase superior, decantando hacia el embudo de separación y deseche la
solución saturada de cloruro de sodio (fase inferior). Lave el producto contenido en el
embudo de separación, tres veces con una disolución de bicarbonato de sodio al 5%,
empleando porciones de 5 mL cada vez. Coloque la fase orgánica en un vaso de
precipitados de 50 mL, sequela con sulfato de sodio anhidro y transferirla a una probeta
de 10 mL para medir su volumen. Esta fase orgánica es el ciclohexeno. Determine el
punto de ebullición de la sustancia y compárela con los datos que aparecen reportados en
la literatura. Guarde una alícuota de la muestra para la determinación del espectro de
infrarrojo.

3.1 ALCOHOLES

Son compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos
químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado
(con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo
carbinol (-C-OH).
la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura atómica en torno al átomo de
carbono del carbinol, de la siguiente manera:

- Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez

a otro único átomo de carbono.
- Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su
vez a otros dos átomos de carbono distintos.
- Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a
otros tres átomos de carbono distintos.

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula
hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno
negativo), debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de
con qué reactivo interactúan.

La principales reacciones que realizan son:

- Halogenación al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua;
- oxidación en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o
aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado;
- deshidrogenación en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente alcoholes
primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas;
- deshidratación en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener
así un alqueno mediante procesos de eliminación
4.2 CARACTERÍSTICAS DEL SUSTRATO CICLOHEXANOL

Este compuesto existe como un sólido incoloro delicuescente con un olor a

alcanfor, que, cuando es muy puro, se derrite cerca de la temperatura ambiente
debido a que tiene la característica de ser higroscópico.
soluble en etanol , éter etílico , acetona , cloroformo, miscible con acetato de
etilo , benceno.
Masa molar 100,158 g / mol, Apariencia Líquido incoloro y viscoso.
Higroscópico, Olor alcanfor -como, Densidad 0,9624 g / ml, líquido, Punto
de fusion 25.93 ° C (78.67 ° F; 299.08 K), Punto de ebullición161.84 ° C
(323.31 ° F; 434.99 K), solubilidad en agua 3,60 g / 100 ml (20 ° C) - 4,3 g /
100 ml (30 ° C)

Imagen 1.​ Estructura del ciclohexanol

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por
pérdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue
mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

La deshidratación es regioselectiva, al igual que ocurre en la deshidrohalogenación,

obteniéndose el alqueno más sustituido como producto mayoritario, es decir que en estas
reacciones se sigue la regla de Saytzeff. Además de ser regioselectivas, la reacción de
deshidratación de alcoholes es una reacción estereoselectiva. En este caso la
estereoselectividad de la reacción viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los
productos finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios carbo
catiónicos y por tanto hay una tendencia a que se forme el isómero geométrico más
estable.
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a
temperaturas moderadas, para generar alquenos.
 Imagen 2. ​Deshidratacion del hexanol
determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto la
facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que el
estabilidad de los carbocationes.

Imagen 3. ​Velocidad de deshidratación en alcoholes

MECANISMO DE REACCIÓN E1
El mecanismo de eliminación E1 es un mecanismo de dos etapas. En la primera se
produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la
pérdida de un protón en β para formar un doble enlace.
Como es en medio ácido la reacción sigue un mecanismo E1, la protonación del grupo
hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente, la eliminación de agua del alcohol
genera un carbocatión que pierde un protón para formar un alqueno.

Imagen 4. ​ Mecanismo de eliminación

La eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se forman con lo
cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina
mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
CONDICIONES EXPERIMENTALES
● Se debe cuidar la temperatura ya que si la reacción ocurre a una temperatura muy baja, el
nucleófilo se encuentra en una mayor proporción y ataca al carbocatión.
● El ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia
de H​3​PO​4​ o de H​2​SO​4​ en un sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más volátil
que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el
equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha
● Si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo E1. La
protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de
agua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al
alqueno.
En ausencia de ácido, el grupo saliente tendría que ser un HO​-​ que es una especie
fuertemente básica y por tanto mal grupo saliente. El ácido transforma el HO​-​ en H​2​O​+​ que
es un buen grupo saliente
● El cloruro de sodio ayuda a la separación de fases acuosa y orgánica e impide que el
alqueno reaccione con un grupo saliente ya que el cloruro de sodio solvata las moléculas
de agua separandola del producto destilado, el agua tiene mayor densidad que el alqueno.

CARACTERÍSTICAS DEL PRODUCTO

Ciclohexeno: ​es un alqueno u olefina cíclica

Consiste en un líquido incoloro, insoluble en agua y miscible con muchos
solventes orgánicos. Se caracteriza por ser inflamable
Densidad 811 kg/m³; 0,811 g/cm³
Masa molar 82.143 g/mol g/mol
Punto de fusión −103,5 °C (170 K)
Punto de ebullición 82,98 °C (356 K
Imagen 5. ​Estructura del hexeno

Este alqueno cíclico no es muy estable en un almacenamiento prolongado, ya que se

descompone bajo la acción de la luz solar y la radiación ultravioleta, la molécula es
apolar, sin momento dipolar permanente, y su peso molecular es el factor que más
contribuye en mantenerla cohesionada en el líquido

SUBPRODUCTOS
● Si no se cuida la temperatura a la cual se efectúa la reacción, es decir se está baja
demasiado el nucleófilo -OH puede volver a reaccionar con el carbocatión formado en la
primera etapa formando nuevamente el alcohol
 ● Acido sulfurico
El ácido sulfúrico actúa como un catalizador en la reacción para conseguir que el grupo
hidroxilo actúe como un buen grupo saliente en la reacción
● Agua
El agua se forma debido a que el grupo hidroxilo actúa como un grupo saliente y que
debido a la acción del ácido sulfúrico logra la obtención de un protón del ciclo que resulta
en la formación del alqueno y de agua

PURIFICACIÓN
Destilación fraccionada
Toma como base el punto de ebullición de las especies y empleandose para separar
mezclas de tipo homogéneo de varias sustancias que se encuentren en fase líquida o
mezclas heterogéneas de tipo líquido-sólido no volátil, involucra la evaporación de las
especies líquidas, la condensación de las especies más volátiles en orden creciente de su
punto de ebullición y la posterior recolección de la sustancia que se deseaba obtener
inicialmente.
Lavado y secado
● El cloruro de sodio ayuda a la separación de fases acuosa y orgánica e impide que el
alqueno reaccione con un grupo saliente ya que el cloruro de sodio solvata las moléculas
de agua separandola del producto destilado, el agua tiene mayor densidad que el alqueno.
● Lavado con con una disolución de bicarbonato de sodio al 5% para neutralizar trazas de
ácido y separar nuevamente la fase acuosa
● La adición de sulfato de sodio anhidro garantiza que el alqueno obtenido este libre de
agua

PRUEBAS ESPECÍFICAS

Punto de ebullición
El punto de ebullición se determina mediante un equipo de destilación . Es muy
importante colocar el termómetro a la salida del vapor, para leer correctamente la
temperatura de transición líquido - vapor. La sustancia a destilar se coloca en el matraz en
el que se han introducido unos trocitos de plato poroso para permitir un burbujeo
continuo en el líquido a ebullir.
Otro método consiste en llenar un tubo de Thiele hasta ¾ partes con aceite mineral e
introducir el montaje termómetro-tubo-capilar de tal forma que el tubo quede cubierto ¾
partes por aceite mineral y que el aceite no entre dentro de él. Todas las piezas del
montaje deben estar secas, iniciar el calentamiento hasta que el capilar dentro del tubo
con la sustancia burbujee.
espectro de infrarrojo.
se fundamenta en la absorción de la radiación IR por las moléculas en vibración. Una
molécula absorberá la energía de un haz de luz infrarroja cuando dicha energía incidente
sea igual a la necesaria para que se de una transición vibracional de la molécula. Es decir,
la molécula comienza a vibrar de una determinada manera gracias a la energía que se le
suministra mediante luz infrarroja.

Pueden distinguirse dos categorías básicas de vibraciones: de tensión y de flexión. Las

vibraciones de tensión son cambios en la distancia interatómica a lo largo del eje del
enlace entre dos átomos. Las vibraciones de flexión están originadas por cambios en el
ángulo que forman dos enlaces.

Imagen 6.​ espectro infrarrojo del hexeno

RMN
La espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) es una técnica empleada
principalmente en la elucidación de estructuras moleculares, aunque también se puede
emplear con fines cuantitativos y en estudios cinéticos y termodinámicos.

Algunos núcleos atómicos sometidos a un campo magnético externo absorben radiación

electromagnética en la región de las frecuencias de radio o radiofrecuencias. Como la
frecuencia exacta de esta absorción depende del entorno de estos núcleos, se puede
emplear para determinar la estructura de la molécula en donde se encuentran estos.
 Imagen 7. ​Espectro RMN del hexeno

4. BIBLIOGRAFIA
Tomado y adaptado de
● CRUZ, F., LÓPEZ, I., HARO, J., BARBA, J. Manual de prácticas de laboratorio de
química orgánica. Universidad Autónoma Metropolitana y Universidad Iztapalapa.
División de ciencias biológicas y de la salud. México, 2012. Disponible en línea en:
[http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA
_1.pdf].
● H. Dupont Durst, George W. Gokul (1985) Química orgánica experimental,
deshidratación de alcoholes obtenido de:
https://books.google.com.co/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA178&lpg=PA178&dq=des
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Tv-6u4t3_Vmx8oIw&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwis8bCzqebpAhVmUN8KHd9tA-AQ6AE
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● Lamarque, A.; Zygadlo, J.; Labuckas, (2008) D.Fundamentos teórico-prácticos de
química orgánica; Editorial Brujas: Córdobarecuperado de:
https://books.google.com.gt/books?id=dehU1lJRKy8C&printsec=frontcover#v=onepage
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● T. A. Geissman - Science (1973) Principios de química orgánica recuperado de:
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e+orto+y+para+en+una+reaccion+de+nitracion&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwj2_9eW5e
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