TABLA DE CONTENIDO

I. OBJETIVOS………………………………………………………..
II. RESUMEN………………………………………………………….
III. FUNDAMENTO TEORICO……………………………………….
IV. MATERIALES Y REACTIVOS…………………………………..
V. DESCRIPCION Y DISCUSION DE RESULTADOS ………….
VI. CONCLUSIONES………………………………………………....
VII. RECOMENDACIÓN……………………………………………....
VIII. BIBLIOGRAFIA……………………………………………………

1
I. OBJETIVOS

 Obtención del complejo 1.1-dietil-3-benzoiltiourea.

 Estudiar su solubilidad.

 Caracterización del complejo de 1.1-dietil-3-benzoiltiourea.

 Desarrollar el porcentaje elemental teórico y compararlo con un posible análisis

elemental.

2
II. RESUMEN
III.

3
IV. FUNDAMENTO TEORICO

4
V. MATERIALES Y REACTIVOS
 HCl concentrado
 KSCN
 Cloruro de benzoilo D=1.21 g/cc
 Etanol
 Tolueno
 DMSO
 Cloroformo
 Dioxano
 Papel filtro
 Bomba de vacío
 Agitador magnético
 Balón de 2 bocas de 250 ml
 Vasos de 100 y 200 ml
 Probeta de 100 y 200 ml
 Vasos de 100,250 y 400 ml
 Bagueta
 Espátula
 Balanza

5
V. DESCRIPCION Y DISCUSION DE RESULTADOS
A) Procedimiento Experimental:
En el balón seco se colocó 4.793 (0.05 mol) de KSCN y se agregó 20 ml de acetonitrilo y 5.8
ml de cloruro de benzoilo. Luego se insertó el refrigerante , se inició la agitación.
Seguidamente se agrega 25 ml de acetonitrilo. Se observó una coloración blanca.
Se puso a reflujo a temperatura de 82 °C aprox durante hora y media. Se observó la formación
de un color constante de precipitado de color amarillo, después se enfrió y se agregó, gota a
gota 6.5 ml (0.062 mol)dietilamina. Luego se agito durante 20 min. Se trasvasó la mezcla a un
vaso de 400 ml que contenía HCl:H2OCl(1:4) . Se enfrió el precipitado formado y se dejó
secando sobre un papel filtro. Finalmente, con el precipitado formado se procedió para
´purificarlo y caracterizarlo.

6
B) REACCIONES:
Hidrolisis del cloruro de benzoilo

Reacción del cloruro de benzoilo con tiocianato de potasio

+ KSCN →

Cloruro de benzoilo Tiocianato N-(sulfanilmetileno)benzamida

de potasio

Reacción de formación del 1,1-dietil-3-benzoiltiourea

+ →

N-(sulfanilmetileno)
benzamida dietilamina 1,1-dietil-3-benzoiltiourea

7
C)CARACTERIZACION:
C.1) Procedimiento Experimental:
Para la caracterización primero se probo la solubilidad con lso diferentes solventes:
etano,cloroformo, tolueno, DMSO. Para ello se coloco pequeñas cantidades en en los tubos de
ensayo y se le agrego el solvente ,si en caso no fuera soluble se lleva a calentarlo.

C.2) Rendimiento:

8
Para el análisis elemental, según los datos de la tabla el cual muestra los porcentajes de cada
compoente encontrado en la muestra. Realizando la comparaion de ambos valores, el
encontrao y el calculado(teorico) notamos que los valore son bastantes cercanos ,con una
diferencia en cada uno de ellos es de no mas del 1%,esto nos permite verificar que el
compuesto sintetizado si podría ser el compuesto que se requiere obtener ,esdecir el 1,1 –
dietil-3-benzoiltiourea.Estos datoas además ,nos permiten hallar la formula empírica, la cual
vendría a ser C12H16N2OS indicada anteriormente.

D) PRUEBAS DE SOLUBILIDAD:

SOLVENTE FRIO CALIENTE

Etanol No soluble
Cloroformo Soluble
Tolueno Soluble
DMSO Soluble
Agua No soluble

E) ESPECTRO INFRARROJO:

9
De acuerdo con la gráfica de espectroscopia IR, el ligndo presenta posiciones (bandas) bien
definidas.

Las bandas entre 3402-3140 cm-1 pertenecen al grupo NH. Las bandas comprendidas entre
1691 – 1579 cm-1 pertenecen a las vibraciones del grupo C-O. El grupo Cs se ubica entre
1197 – 1111 cm-1 . Las posiciones de la banda I ubicada entre 1587 – 1483 cm-1 es asignada a
la tiourea con contribución C–N Y C-H . Mientras que las bandas II y III entre 1363 – 1207
cm-1 son asignadas a las tioureas C-S, C- N Y C-H. La banda IV por lo general son dos,
asignadas a las contribuciones C-S y C-N y las cuales se pueden ubicar entre 1109 – 800 cm-1.

F) 13C- RMN del ligando:

10
En el espectro del 13C- RMN se observa que los carbonos enlazados a los átomos mas
electronegativos son los más desprotegidos, en el C(3) que posee un enlace N-C-S será el más
desprotegido del ligando M, por ello en el espectro de la figura se encontraran en la
izquierda , luego el C (4) el cual posee un enlace N-C-O. En los carbonos del benceno tendrán
valores en el rango 120-140 ppm: en el caso del C(5) posee mayor desprotección pues tiene 3
enlaces C-C ya que este es el carbono enlazante, luego aparece el C(8) EL CUAL TIENE
DESPROTECCION DIRECTA POR PARTE DE SUS VECINOS, en el caso del C(7) Y C(6)
existe una pequeña diferencia en los desplazamientos , se observa que ara ambos existe una
pequeña compensación pues son desprotegidos por el carbono enlazante C(5) pero le quitan
protección al C(8) , y ahí es donde se produce la compensación, la pequeña diferencia se
presenta que el C(6) le quita protección al carbono C(8) Y (7) es decir posee más
compensación que el C(7) que solo recompensa con un carbono(8).

Luego se observan los carbonos etil ,los más desprotegidos entre estos será los C(2) que
poseen C-N, y por ultimo aparecerá los C(1) y C(2) que son los extremos del ligando, existe
en este caso una pequeña diferencia por la disposición de la molécula, para el C(1) orientando
el S se verá ligeramente más desprotegido que el C(1) que no sufre ninguna influencia
adicional.

11
12
H) H – RMN del ligando:

En el análisis de H-RMN tenemos que el H(3) se encuentra desprotegido debido al enlace H-

N por lo cual se observa en 10.57 ppm. Luego siguen los hidrógenos presentes del grupo
benzoico que se encuentran en el rango de 7-8.5 ppm, donde se observa que los dupletes de
H(4) actúan con la misma intensidad, encontrándose desprotegidos por el oxígeno cercano al
carbono que enlaza el grupo benzoico. En los tripletes H(6) el rango 7.6 ppm. Esto es
principalmente a que los tripletes del 7.5 ppm presentan mayor intensidad por lo cual los H(5)
tienen el mismo desplazamiento químicos .Los cuadripletes H (2y 2´) se encuentran en el
rango 3.5-4 ppm donde el H (2´) se le puede dar la señal 3.4 debido que el S afecta
estericamente y el H (2) sería la señal 3.5 ppm los de menos desplazamiento son los tripletes
(1 y 1´) su desplazamiento esta entre 1.1 – 1.3 ppm.

13
VI. CONCLUSIONES
 Los métodos de este ligando son relativamente fáciles, sobre todo es posible
reproducir los experimentos a las condiciones de laboratorio, es decir, no requerimos
de condiciones especiales como la atmósfera inerte, alto vacío, etc.

 En comparación con la composición experimental con respecto a la teórica se

observan porcentaje de error muy bajos, por lo que se puede deducir que es el
complejo esperado con una pureza aceptable.

 De acuerdo con los espectros 13C- RMN y H-RMN se puede deducir que el complejo
obtenido corresponde con el que se pretendía sintetizar.

14
VI. RECOMENDACIONES
 Es recomendable realizar siempre una medición del punto de fusión para
tener una idea de que el producto es el esperado, en este caso no se pudo
realizar esta determinación.

 Recristalizar el producto aumenta la pureza del mismo por lo que es

recomendable realizar por lo menos una recristalización.

 Se debe tomar en cuenta la presencia de los espectros de los solventes para

un análisis espectral.

15
VIII. BIBLIOGRAFIA
 Angulo Cornejo Jorge Reinaldo, Síntesis de ligandos N, O y S dadores y sus
complejos metálicos. Rev. Soc. Quim. Perú 2007,73.

 http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/handouts/nmr-solvents.htm

 www.//unav.es/ocw/avanzada_q/TUTOR_RMN.pdf

 www.scielo.org.pe

16