Depto: Química-Bioquímica

Carrear: Ingeniería Química

Química Orgánica II

Practica No. 4 “Propiedades químicas de los alcoholes (oxidación)”

Unidad: 2

Catedrático: Ing. Ana Cristina de los Santos Charles.

Alumno: Jesús Mario Zúñiga Corona

No. De control: 19130667

Torreón Coahuila, México

Fecha de entrega: 05 de marzo del 2020

 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA-BIOQUÍMICA
PRACTICA No. 4
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES (OXIDACIÓN).

OBJETIVO.
Conocer propiedades físicas y químicas de algunos alcoholes, así como su
importancia en la vida diaria.

MARCO TEÓRICO.
Se conoce como “alcohol” a todos aquellos compuestos orgánicos que se forman
a partir de una cadena de hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más
átomos de hidrógeno (H) por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados
o insaturados.
En la industria llegan a ser muy útiles debido a su uso como productos químicos
intermedios y disolventes en la preparación de colorantes, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos y barnices. Algunos compuestos se utilizan
también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y
tintas de secado rápido, anticongelantes y en la flotación de minerales. (Instituto
Tecnológico Superior de Calkiní, 2013)
No obstante, uno de los mejores métodos para la síntesis de aldehídos es la
oxidación de alcoholes primarios y la ruptura del doble enlace de los alquenos en
un alcohol primario. Para la síntesis de cetonas, el proceso viene siendo similar,
intercambiando el alcohol primario por uno secundario.
Dichas reacciones serán evaluadas a lo largo del trabajo experimental en el
laboratorio, estudiando el comportamiento de los elementos químicos en cuestión
en presencia de un fuerte oxidante y analizando las reacciones que se
desencadenan a partir del contacto entre las mismas. De esta manera se logrará
una mejor percepción acerca de los conocimientos aprendidos en la materia de
Química Orgánica y su próxima aplicación en procesos industriales y valoración
de estos en la vida cotidiana.
La oxidación más distintiva que se conoce y con la que se estuvo efectuando el
proceso de síntesis a lo largo de la práctica ha sido mediante el ion Ag+, el cual
requiere medio alcalino para evitar que precipite el insoluble óxido de plata, por
eso se añade en forma de complejo amoniacal que actúa como agente
complejante. Universidad de las Palmas de Gran Canaria, 2013)
Este ion recibe el nombre de reactivo de Tollens y provoca la oxidación del
aldehído a ácido carboxílico y el ion plata se reduce a plata metálica que precipita
cuando se hace de forma cuidadosa formando como un espejo, que se utiliza para
la detección de aldehídos y diferenciarlos de las cetonas. (Universidad de las
Palmas de Gran Canaria, 2013)
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el
grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas
resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen en
tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de
sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente,
cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos.
La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y
cetonas. En esta práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de los
alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que
es difícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que ha
ocurrido una reacción. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando
actúa como oxidante se convierte en Cr+3. Éste, es de color verde brillante, por lo
que si el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la solución.
Además, el aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los
alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto, si hay oxidación se notará un
cambio de olor.
Reacciones de esterificación de alcoholes
Los esteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos
carboxílicos. Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es
necesaria además la presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que funciona
como catalizador. La reacción en el sentido opuesto es perfectamente factible y
se conoce como hidrólisis del éster, pues el agua rompe el enlace éster para
formar nuevamente el ácido y el alcohol.
Una gran cantidad de alimentos contienen saborizantes artificiales, y muchos de
estos sabores son moléculas de esteres. Los olores de muchas frutas y flores se
deben a la presencia de esteres volátiles como, por ejemplo: acetato de isopentilo
(olor característico a plátano), butanoato de butilo (piña), pentanoato de isopentilo
(manzana), acetato de benzilo (jazmin), butanoato de bencilo (olor a rosas), etc.
 Material Sustancias

6-Tubos de ensaye Alcohol etílico

Gradilla Alcohol n-butílico

Pinzas para tubo Alcohol ter-butílico

Vaso de 250 ml Alcohol metílico

Parrilla p/calentar Alcohol n-propílico

Pipetas Pasteur Alcohol isopropílico

Solución de K2Cr2O2

Solución de NaOH 8N

Ácido clorhídrico concentrado

Ácido sulfúrico concentrado

Procedimiento:

Experimento 1 oxidación del CH3CH2OH

Agregar 2ml de CH3CH2OH en un tubo de ensaye más 1 ml de K2Cr2O2 mas 4
gotas de H2SO4 (se pone en baño maría). Registrar las observaciones.
Reacción: CH3CH2OH + ½ O2 →K2Cr2O2 CH3CHO + H20

Observaciones: olor parecido al Resistol, coloración: amarilla, esta reacción

produce Etanaldehido y Agua. Además, que se percató de una ligera liberación
de calor en la parte inferior del tubo de ensayo

Experimento 2 repetir experimento 1 con el alcohol metílico.

Esta reacción nos dio como resultado Metanal y bastante agua.
Experimento 3 reacción de oxidación comparativa.

1. 1 ml de CH3CH2CH2CH2OH + 1ml de KMnO4 (agite la mezcla) si no hay

cambio de color ponga en baño maría y observe los cambios.
Reacción: CH3CH2CH2CH2OH + ½ →KMnO4 CH3CH2CH2OH

Observaciones: se observo un cambio de color bastante evidente desde el inicio

debido a la tonalidad del permanganato.
Se repitió este proceso con el Terbutanol, lanzando una reacción mas notoria
que las demás, llegando incluso al burbujeo durante el baño maría.

Observaciones: como resultados Butanal en la primera y en la segunda no hay

reacción. Esto es explicable debido a las propiedades de los alcoholes terciarios.
Experimento 5 reacción de oxidación comparativa acido vs alcalina.

Se prepararon dos tubos de una misma solución de Etanol con una solución de
Permanganato de Potasio, sin embargo se pretendía comprobar las reactividades
frente a un ácido, en este caso HCl (Concentrado) y una base NaOH (8 N).

Observaciones:
• El acido parece formar una especie de desprendimiento o partición del
permanganato, formando trazas bastante visibles por todo el tubo de
ensayo.
• La SOSA no parece mostrar más reacción que la coloración que ya se
volvía más fuerte después de la adición de Permanganato.
DIAGRAMA DE FLUJO:
CONCLUSIONES:

Como se pudo observar a lo largo del proceso de la práctica experimental, los

aldehídos se pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos; no obstante, las
cetonas no cumplen con esta función debido a su carácter peculiar y específico
de encontrarse en un carbón secundario.
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la
oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos
se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos
especiales.
En esta práctica aunque un poco tediosa se nos permitió observar las distintas
reacciones de los alcoholesy sus reacciones con otros compuestos inorgánicos
BIBLIOGRAFIA:

• https://www.alonsoformula.com/organica/alcohois.htm
• https://prezi.com/tpaixuakawdq/reacciones-quimicas-de-los-alcoholes/
• https://www.insst.es/documents/94886/162038/2.+Alcoholes+-
+Aldeh%C3%ADdos+y+cetales+-+Materiales+alcalinos
• https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes