República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación

Liceo Nacional “Gonzalo Méndez”
San Cristóbal – Estado Táchira.

Reacciones orgánicas.

Estudiante:
Yasleicec D. Gelves O.
Año: 5to Sección: “A”
CI: 30.398.402
N° de lista: 10

San Cristóbal, 28 de mayo del 2020.

 Reacciones de adición.
Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más especies químicas
se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto,
e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o
multiplicidad de enlace.

» Ejemplos.

a. Hidrogenación. Adición de Hidrógeno (H2).

CH3-CH=CH-CH3   +   H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
(But-2-eno + Hidrógeno → Butano).

CH3-C ΞC-CH3   +   2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

(But-2-ino + Hidrógeno → Butano).

b. Adición de Halógenos (Br2, Cl2…)

CH3-CH2-CH=CH2   +   Br2 → CH3-CH2-CHBr –CH2Br
(But-1-eno + Bromo → 1,2-dibromobutano).

CH3-CH2-CΞCH   +   2Br2 → CH3-CH2-CBr2 –CHBr2

(But-1-ino + Bromo → 1,1,2,2-tetrabromobutano).

Existen tres tipos principales de reacciones de adición:

1. Adiciones electrófilas (o eletrofílicas): donde el electrófilo se suele representar por un E+.

2. Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas): donde el nucleófilo se suele representar por un
Nu-.
3. Adiciones radicalarias: donde el electrón libre del radical generado se suele representar
por un ●.
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan enlaces
múltiples:

 Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono

 Moléculas con enlace múltiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o C≡N

Una reacción de adición es lo contrario a una reacción de eliminación. Por ejemplo, la reacción de
hidratación de un alqueno y la deshidratación de un alcohol son una adición y eliminación
respectivamente.

1. Adición electrofílica.
En mecanismos de reacción en química orgánica, una reacción de adición electrofílica (AEx
o AdEx) es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la
reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma.
En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunes tienen enlaces dobles
o enlaces triples carbono-carbono.

Y-Z + C=C → Y-C-C-Z

2. Adición nucleófila.
En química orgánica, una adición nucléofila o nucleofílica es una reacción de adición
donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de un
nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era
el enlace múltiple).
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos
unidos por enlaces múltiple:
  Moléculas con enlaces múltiple carbono-heteroátomo como los carbonilos, las
iminas o los nitrilos.
 Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono (cuando posean
características de electrófilos).

Reacciones de eliminación.
En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición.
Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose
también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que
los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbeno: CR2.

Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se
eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma
de un alqueno, un alquino o un carbonilo.

» Ejemplos:

a. Deshidratación de alcoholes.
Se elimina un grupo OH y un átomo de Hidrógeno del carbono contiguo que menos H
tenga (Regla de Saytzeff). Generalmente se realiza en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4)
obteniéndose un alqueno.

CH3-CH2-CH2OH       H2SO4 →       CH3-CH=CH2   +   H2O

(Propan-1-ol → propeno + agua).

CH3-CHOH-CH2-CH3       H2SO4 →         CH3-CH=CH-CH3 +   H2O

(But-2-ol → but-2-eno + agua).

b. Deshidrogenación de halógenos.
Se elimina un átomo de un halógeno (Cl, Br, …)  y un átomo de Hidrógeno del carbono contiguo
que menos H tenga (Regla de Saytzeff), Generalmente se realiza en presencia de hidróxido de
potasio (KOH) obteniéndose un alqueno.

CH3-CHCl-CH2-CH3     KOH →        CH3-CH=CH-CH3 +   HCl

(2-clorobutano → but-1-eno + Cloruro de Hidrógeno).

Reacciones de sustitución.
Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es
sustituido por otro átomo o grupo.

Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para
dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en
disolución, debido a que se hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo entre los
cuerpos reaccionantes.

» Ejemplos:

a. Halogenación de hidrocarburos.

CH3-CH3 + Cl2    luz →     CH3-CH2-Cl + HCl

(Etano + cloro → Cloroetano + cloruro de Hidrógeno).

b. Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico).

CH3-CH2-Cl + KOH → CH3-CH2OH + KCl
(Cloroetano + hidróxido de potasio → Etanol + cloruro de potasio).

c. Obtención de halógenos a partir de alcoholes (medio ácido).

CH3-CH2OH + HCl → CH3-CH2Cl  +  H2O

(Etanol + ácido clorhídrico → Cloroetano + agua).
d. Reacciones de sustitución clásicas del Benceno (C6H6).
Hay tres reacciones clásicas de sustitución con el benceno:
i. Halogenación: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
(Benceno + Cloro → Clorobenceno + cloruro de hidrógeno)
ii. Nitración:  C6H6 + HNO3 →  C6H5NO2 + H2O
(Benceno + ácido nítrico → Nitrobenceno + agua)
iii. Alquilación:  C6H6 + CH3Cl →  C6H5 CH3 + HCl
(Benceno + Clorometano → Metilbenceno (tolueno) + cloruro de hidrógeno)

1. Sustitución nucleófila.
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un
nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en
electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente. Es un tipo
de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un
carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener
lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes

Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución

nucleófila consiste en:

Nu: + R-L → R-Nu + L:

El nucleófilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R
es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El
nucleófilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro
o tener carga positiva (catión).

Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo

condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.

R-Br + OH− → R-OH + Br−

Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser
categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un
carbono aromático o insaturado.

2. Sustitución nucleófila aromática.

Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la
que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo
aromático. Esto ocurre fácilmente cuando en las posiciones orto y para hay grupos
 tractores de Densidad electrónica fuertes con respecto al haluro. Se le da el nombre de
sustitución electrofílica aromática porque un nucleófilo sustituye a un grupo saliente en un
Anillo aromático.

En la sustitución nucleofílica aromática no interviene el mecanismo de reacción de la

reacción de Sustitución electrófila aromática Sn2, ya que los halogenuros de alquilo no
pueden alcanzar la geometría correcta para un desplazamiento por el lado opuesto del
alquilo. El anillo aromático bloquea el acercamiento del nucleófilo por detrás del carbono
unido al halógeno. Tampoco interviene el mecanismo Sn1, la sustitución nucleofílica
aromática requiere nucleófilos más fuertes, y la rapidez de reacción es proporcional a la
concentración del nucleófilo, así que el nucleófilo interviene en el paso limitante de la
rapidez de reacción.

Los sustituyentes atractores de densidad electrónica, como los grupos nitro, activan al
anillo hacia la sustitución nucleofílica aromática, lo que parece indicar que en el estado de
transición se está desarrollando una carga negativa en el anillo. De hecho, las sustituciones
núcleo- fílicas aromáticas son difíciles cuando no hay por lo menos un grupo atractor de
densidad electrónica fuerte. (Este efecto es lo contrario de la sustitución electrofílica
aromática, donde los sustituyentes atractores de densidad electrónica desaceleran o
detienen la reacción).

3. Sustitución nucleófila acílica.

La sustitución nucleófila acílica o sustitución nucleofílica acílica consiste en una reacción
de sustitución nucleófila sobre la posición carbonílica de un compuesto acílico por parte
de un nucleófilo. Los compuestos acílicos son derivados del ácido carboxílico, lo que
incluye ésteres, amidas, anhídridos carboxílicos y haluros de acilo. Los nucleófilos, en esta
reacción, incluyen, por ejemplo, reactivos aniónicos como alcóxidos y enolatos o bases
como las aminas.

4. Sustitución electrófila aromática.

La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química
orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema
aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en
química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite
preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales
según la ecuación general: ArH + EX → ArE + HX donde Ar es un grupo arilo y E un
electrófilo.
 5. Sustitución radicalaria.
En química orgánica, una reacción de sustitución radicalaria es una reacción de sustitución
que involucra radicales libres como un intermediario de reacción.
La reacción siempre involucra dos pasos como mínimo, y posiblemente un tercero.

La reacción global está esquematizada en 1. En el primer paso, denominado iniciación

(2,3), se crea un radical libre por homólisis. La homólisis puede ser llevada a cabo por
calentamiento o irradiación, pero también mediante un iniciador de radicales, como un
peróxido orgánico o un azocompuesto. La luz es usada para crear dos radicales libres a
partir de especies diatómicas. El paso final es denominado terminación (6,7), en el que el
radical se recombina con otra especie radical. Si la reacción no es terminada, sino que el
grupo radical participa en una reacción posterior, las etapas donde se forman nuevos
radicales y reaccionan posteriormente es denominada colectivamente como propagación
(4,5), porque se crea un nuevo radical disponible para reacciones secundarias.

Reacciones de transposición.
Una reacción de transposición o de rearreglo define a una clase muy amplia de reacciones
orgánicas donde el esqueleto de carbono de una molécula sufre un reordenamiento para producir
un isómero estructural de la molécula original. A menudo un sustituyente se mueve de un átomo a
otro dentro de la misma molécula.
También se producen transposiciones o rearreglos intermoleculares.

Un rearreglo no se encuentra bien representado por transferencias simples y discretas de

electrones (que en los textos de química orgánica se representan por medio de flechas curvas). El
verdadero mecanismo por el cual se mueven grupos alquilo, como ocurre en el rearreglo de
Wagner-Meerwein, probablemente implica la transferencia fluida a lo largo de un enlace del grupo
alquilo móvil, sin que se produzcan formaciones o rupturas iónicas de enlaces. En las reacciones
pericíclicas, la explicación por medio de la interacción de orbitales brinda una mejor imagen que la
simple transferencia de electrones discretos. Sin embargo, es posible dibujar flechas curvas para
una secuencia de transferencias de electrones discretos que llevan al mismo resultado que una
reacción de rearreglo, aunque la representación no sea necesariamente realista. En los rearreglos
alílicos, la reacción es, ciertamente, iónica.

1. Transposición 1,2.
Una transposición 1,2, migración 1,2, desplazamiento 1,2, rearreglo 1,2 o desplazamiento
1,2 de Whitmore1 es un tipo de reacción orgánica donde un sustituyente se desplaza de
un átomo a otro dentro de un compuesto químico. En una transposición 1,2 el
movimiento implica a dos átomos adyacentes, pero es posible observar desplazamientos
sobre distancias mayores. En el ejemplo bajo estas líneas, el sustituyente R se desplaza
desde el átomo de carbono C2 a C3.

El rearreglo es intramolecular y el producto de partida y final son isómeros estructurales.

El rearreglo 1,2 pertenece a una amplia clase de reacciones llamadas reacciones de
rearreglo.

Un rearreglo que implica a un átomo de hidrógeno se denomina desplazamiento de

hidruro 1,2. Si el sustituyente que va a sufrir la transposición es un grupo alquilo, se
nombra de acuerdo al anión correspondiente a ese alquilo. Por ejemplo, transposición de
metanuro 1,2, transposición de etanuro 1,2, etc.

2. Reacción pericíclica.
En química orgánica, una reacción pericíclica es una reacción concertada en la que el
estado de transición tiene una geometría cíclica. Las reacciones pericíclicas suelen ser
reacciones de rearreglo. Una reacción pericíclica puede ser catalogada como:
 Nombre Cambios de enlaces
Sigma Pi
Reacción electrocíclica +1 -1
Cicloadición +2 -2
Reacción sigmatrópica 0 0

Reacción de transferencia +1 -1
de grupo

Reacción quelotrópica

En general, se considera que estas reacciones están en equilibrio químico, aunque es

posible desplazar el equilibrio en una dirección, diseñando una reacción en la que el
producto tenga un contenido energético significativamente menor; esto es debido a una
interpretación unimolecular del principio de Le Châtelier, por lo que existe un grupo de
reacciones retropericíclicas.

3. Metátesis olefínica.
Metátesis, se refiere al intercambio de átomos entre dos moléculas. En la química de
alquenos, metátesis es el intercambio de átomos de carbono entre un par de olefinas para
producir dos olefinas con los sustituyentes intercambiados. Es un proceso intra o
intermolecular entre 2 olefinas (también posible entre 2 alquinos o una olefina y un
alquino) que da lugar a un intercambio entre las dos unidades del alqueno.

Análogamente a lo que ocurre en una reacción de intercambio iónico, en la que se forma

el par iónico más estable a partir de otras dos iniciales, en química orgánica la metátesis es
una reacción reversible y catalizada, en la que se produce una reorganización del enlace
de la olefina, lo cual resulta en una redistribución de sus dos mitades de alquilideno. En
general, las olefinas intercambian grupos alrededor de los dobles enlaces en presencia de
carbenos metálicos (catalizadores) en los que participan ciertos metales de transición.
Según sea la naturaleza de este metal (titanio, wolframio, molibdeno o rutenio,
fundamentalmente), su reactividad frente a las olefinas es distinta, así como su tolerancia
a otros grupos funcionales y a agentes medioambientales.1 Generalmente los
catalizadores utilizados son metales de transición, generalmente de Mo o Ru del tipo
LnM=R (o LnM≡R para 2 alquinos), los cuales han sido desarrollados por Robert H. Grubbs
y Richard R. Schrock. Según esto, el mecanismo general (propuesto por Yves Chauvin) de
una metátesis responde entonces al siguiente esquema: